CN115141631A - 含有侧三氟甲基类液晶化合物、组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于液晶材料领域,具体涉及一种含侧三氟甲基类的液晶化合物、液晶组合物及其应用。
背景技术
近年来,伴随着科学技术的不断进步和发展,液晶显示技术(Liquid CrystalDisplay,LCD)已经引起了极大的关注。相较于传统显示技术,TFT-LCD液晶显示不仅具有体积小、重量轻、功耗小、易于驱动等众多优势,同时还可有效弥补传统显示技术的缺点,被广泛的应用于手机、电视、数码相机、笔记本、台式计算机等各种消费性电子产品中。
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
从用于液晶显示的液晶组合物材料调制的角度来考虑,材料的各方面性能之间是相互影响的,提高一些方面的性能往往伴随着另一些方面性能的变化。根据介电各向异性的正负,可将液晶分为正介电各向异性液晶和负介电各向异性液晶。负介电各向异性的液晶应用非常广泛,成为目前研究热点之一,一方面负介电的提升,通常使用大量的大极性单体,更容易导致离子聚集,背光烧付后更容易产生残像。但除了需要考虑液晶化合物的负介电各向异性之外,高清亮点、较大的极性、低粘度、良好的抗高温、抗紫外能力等亦是液晶的重要性质。为了减少显示画面的延迟,要求液晶组合物具有高的响应速度。
因此,开发具有大的介电各向异性、良好的信赖性,同时保持良好的旋转粘度且能有效改善残像的液晶化合物与液晶组合物是本领域亟待解决的问题。
发明内容
本发明的液晶化合物,具有大的介电各向异性、良好的信赖性,同时保持良好的旋转粘度且能有效改善残像,包含本发明的液晶化合物的液晶组合物,具有较大的负介电各向异性、良好的信赖性、较小的旋转粘度且能有效改善残像,可以用于开发低驱动、高信赖性的液晶显示元件或液晶显示器。
具体地,本发明提供下述技术方案:
本发明一方面,提供一种新型的液晶化合物,所述液晶化合物如式Ⅰ所示,
其中,Ra和Rb各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、卤素取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述Ra和Rb所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-可各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
n1、n2各自独立地表示1、2、3或4。
本发明的另一方面,涉及一种液晶组合物,所述液晶组合物包含一种或多种本发明的液晶化合物。
本发明的再一方面,涉及一种液晶显示元件或液晶显示器,其包含本发明的液晶组合物,所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器。
发明效果
本发明的液晶化合物侧位加氟代烷基后,使得液晶分子垂直方向极化力更大,垂直介电增加,负介电增加;而且增加侧位氟代烷基后,改善了分子的溶解性,同时-C-F键能相对于-CN基团大,可靠性相对更好,且能有效改善残像带来的显示不良。本发明的液晶化合物,具有高的负介电各向异性、良好信赖性也能有效改善残像带来的显示不良,包含本发明的液晶化合物的液晶组合物,有高的负介电各向异性、良好信赖性也能有效改善残像带来的显示不良,可以用于开发低驱动、高信赖性的液晶显示元件或液晶显示器。
附图说明
图1示出式I-1-2所示化合物的MS质谱图。
具体实施方式
[液晶化合物]
本发明第一方面提供一种液晶化合物,如式Ⅰ所示:
其中,Ra和Rb各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、卤素取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述Ra和Rb所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-可各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
n1、n2各自独立地表示1、2、3或4。
本发明的液晶化合物,具有高的负介电各向异性、良好信赖性,也能有效改善残像带来的显示不良。
本发明的液晶化合物中,优选地,前述式Ⅰ所示化合物选自下述式Ⅰ-1至Ⅰ-6所示的化合物组成的组:
其中,Ra1、Rb1各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基。
本发明的液晶化合物中,更优选地,前述液晶化合物式Ⅰ-1至式Ⅰ-6所示化合物选自下述的式I-1-1至式I-6-8所示化合物组成的组,
[液晶组合物]
本发明的第二方面提供一种液晶组合物,所述液晶组合物包含一种或多种前述本发明的液晶化合物。
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅱ所示的化合物,
其中,
R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基。
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅱ所示的化合物选自下述式Ⅱ-1至Ⅱ-10所示化合物组成的组,
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅲ所示的化合物,
其中,
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基;
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅲ所示的化合物选自下述式Ⅲ-1至Ⅲ-6所示化合物组成的组,
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示化合物,
其中,
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基;
m表示1或2;
n表示0或1。
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅳ所示的化合物选自下述式Ⅳ-1至Ⅳ-7所示化合物组成的组,
其中,
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基。
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物,
其中,
R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基;
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅴ所示的化合物选自下述式Ⅴ-1至Ⅴ-5所示化合物组成的组,
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅵ所示的化合物,
其中,
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅵ所示的化合物选自下述式Ⅵ-1至Ⅵ-5所示化合物组成的组,
[液晶显示元件或液晶显示器]
本发明还提供一种包含上述液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
优选地,前述液晶显示元件可为有源矩阵寻址液晶显示元件或无源矩阵显示元件;液晶显示器件可为有源矩阵寻址液晶显示器或无源矩阵显示器。
优选地,所述有源矩阵寻址液晶显示元件为VA-TFT、FFS-TFT或IPS-TFT液晶显示元件。
本发明的液晶显示元件或液晶显示器包含本发明的液晶化合物及液晶组合物,可以用于开发低驱动、高信赖性的液晶显示元件或液晶显示器。
实施例
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本说明书中,如无特殊说明,百分比均是指质量百分比,温度为摄氏度(℃),其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp表示液晶清亮点(℃),DSC定量法测试;
Δn表示光学各向异性,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为25±2℃,589nm,阿贝折射仪测试;
Δε表示介电各向异性,Δε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃,20微米垂直盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃,20微米垂直盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
K11为展曲弹性常数,K33为弯曲弹性常数,测试条件为:25℃、INSTEC:ALCT-IR1、20微米垂直盒;
VHR表示电压保持率(%),测试条件为60±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪;
残像:液晶显示器件的残像,是在显示区域内使规定的固定图案显示1000小时后,通过目测对进行全画面均匀显示时的固有图案的残留水平进行以下的4等级评价:
◎无残留
○有极少量残留,为可以容许的水平
△有残留,为不能允许的水平
×有残留,相当差
液晶组合物的制备方法如下:将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中,将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化,待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后,往不锈钢烧杯中加入磁力转子,将混合物搅拌均匀,冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例液晶单体结构用代码表示,液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1 环结构的对应代码
表2 端基与链接基团的对应代码
举例:
路线1:
路线2:
其中,
其中,Ra和Rb各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、卤素取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、卤素取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述Ra和Rb所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-可各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
n表示1、2、3或4。
合成通式中原材料及试剂均可通过常规合成或商业途径购买而得,此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的,完全可以实现合成过程,得到目标产物。
上述所有方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行;所述溶剂均选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水中的至少一种。
化合物实施例
合成例1
化合物结构式如下式I-1-2所示:
其制备路线如下:
制备的具体操作流程:
中间体1
氮气保护下,在1L三口瓶中投入0.2mol的4-三氟甲基丙基环己烷,置换氮气,加THF400ml,降温至-75℃,滴加LDA,滴毕控温搅拌0.5h,再控温-75℃滴加0.22molDMF,搅拌0.5h,自然升至室温,滴加2M稀盐酸调PH至3左右,加EA500ml,分液,水相用EA500ml萃取,合并有机相,水洗两次,饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,乙醇热溶,低温重结晶得到化合物1白色固体。GC:96%,收率Y=65%。
中间体2
氮气保护下,在1L三口瓶中投0.11mol的四氢铝锂和THF,降温至0℃,0.1mol的中间体1溶于THF,缓慢滴加进反应瓶中,室温反应0.5小时。反应完毕,降温,边搅拌边倒入冰水中,加入EA500ml,分液有机相调PH至弱酸,饱和食盐水洗一次,干燥旋干,直接投下一步,HPLC:95%,收率Y=90%。
中间体3
将0.08mol化合物2、0.12mol的对甲苯磺酰氯、0.12mol的三乙胺和0.3L的DCM加入1L三口瓶中,N2置换三次,50℃反应6小时。反应完毕,体系水洗三次,饱和食盐水洗一次,干燥,减压浓缩除溶剂,乙醇热溶,冷冻重结晶得到化合物3,HPLC:98%,收率Y=75%。
化合物I-1-2
在500ml三口瓶中投0.02mol的3、0.022mol的4-甲基-2,3-二氟苯酚、0.025mol的无水碳酸钾,DMF做溶剂,N2保护下控温120℃反应3小时。反应完毕,加水分液,水相用EA萃取,合并有机相,水洗三次,饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,5倍甲苯45℃溶解,过30g硅胶柱,3倍甲苯冲柱,浓缩,3倍甲苯3倍乙醇加热溶解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶三次,晾干,得白色固体化合物I-1-2,HPLC:99.9%,收率Y=54%。
△n:0.0462;△ε:-21.4;γ1:545mPa.s;Cp:-70.3℃
合成例2
化合物结构式如下式I-3-2所示:
其制备路线如下:
制备的具体操作流程:
中间体4
氮气保护下,在1L三口瓶中投入0.2mol的4-甲基-2,3-二氟苯酚,0.25mol的溴丙醇,0.3mol的三苯基膦,置换氮气,加THF400ml,降温至0℃,滴加0.3mol的DIAD,滴毕室温搅拌2h,反应完毕,体系倒入水中,分液,水相用EA萃取两次,有机相干燥,浓缩旋干,用甲苯乙醇重结晶两遍,抽滤,得到化合物4白色固体。GC:96%,收率Y=62%。
化合物I-3-2
氮气保护下,在500ml三口瓶中投入0.05mol的4-三氟甲基丙基环己烷,置换氮气,加THF200ml,降温至-75℃,滴加LDA,滴毕控温搅拌0.5h,再控温-75℃滴加0.06mol中间体4,搅拌0.5h,自然升至室温,滴加2M稀盐酸调PH至3左右,加EA300ml,分液,水相用EA300ml萃取,合并有机相,水洗两次,饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,乙醇热溶,低温重结晶得到化合物1白色固体。GC:99%,收率Y=55%。
△n:0.0433;△ε:-18.2;γ1:3650mPa.s;Cp:-55.5℃
合成例3
化合物结构式如下式I-4-2所示:
其制备路线如下:
制备的具体操作流程:
中间体1
以4’-三氟甲基-4-丙基双环己烷为原料,参考实施例1中合成中间体1
中间体2
参考实施例1中合成中间体2
中间体3
参考实施例1合成中间体4
化合物I-4-2
参考实施例1中合成化合物I-4-2
△n:0.0786;△ε:-24.4;γ1:1650mPa.s;Cp:95.5℃
对比化合物:
组合物实施例
实施例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3 实施例1液晶组合物的配方及相应的性能
对比例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
表4 对比例1液晶组合物的配方及相应的性能
对比例2
将实施例1中的DOY-3-O2、CDOY-3-O2、DOY-3-O1分别替换为式D1、D2、D3,作为对比例2,性能参数如下
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。
表5 对比例2液晶组合物的配方及相应的性能
实施例2
液晶组合物的配方及相应的性能如下表6所示。
表6 实施例2液晶组合物的配方及相应的性能
实施例3
液晶组合物的配方及相应的性能如下表7所示。
表7 实施例3液晶组合物的配方及相应的性能
实施例4
液晶组合物的配方及相应的性能如下表8所示。
表8实施例4液晶组合物的配方及相应的性能
实施例5
液晶组合物的配方及相应的性能如下表9所示。
表9实施例5液晶组合物的配方及相应的性能
实施例6
液晶组合物的配方及相应的性能如下表10所示。
表10 实施例6液晶组合物的配方及相应的性能
实施例7
液晶组合物的配方及相应的性能如下表11所示。
表11 实施例7液晶组合物的配方及相应的性能
对比例3
液晶组合物的配方及相应的性能如下表12所示。
表12 对比例3液晶组合物的配方及相应的性能
表13 液晶组合物的残像、信赖性测试
液晶组合物的信赖性通过初始、高温老化试验并进行VHR测试来进行,液晶组合物高温试验前后的VHR数据变化越小,抗高温能力越强。因此,通过比较各个实施例、比较在试验前后的VHR数据的差来判断抗高温能力。液晶组合物的显示温度范围是通过液晶组合物的清亮点和低温储存情况来判断的,液晶组合物的清亮点越高、低温储存温度越低,显示温度范围越宽。
以上实验把实施例液晶、对比例液晶分别灌注在测试片中进行测试,VHR表示电压保持率(%),测试条件为60±1℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间1.667ms;测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪;VHR初始值为对不经过任何处理的测试片进行测试获得的数据;VHR高温老化是把灌注好液晶的片在高温烘箱100℃中放置1小时后进行测试得到的VHR值。与对比例相比,实施例液晶经过高温老化后VHR变化明显小于对比例液晶,说明本发明的液晶组合物的抗高温的能力强,从而在工作过程中抵抗外界环境破坏的能力强。
综上,本发明的的液晶化合物,在维持良好的旋转粘度的基础上具有高的负介电各向异性、良好信赖性以及适宜的光学各向异性且能有效改善残像,包含本发明的液晶化合物的液晶组合物,具有较大的负介电各向异性、良好的信赖性以及适宜的光学各向异性且能有效改善残像,可以用于开发低驱动、高信赖性的液晶显示元件或液晶显示器。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
4.一种液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含一种或多种权利要求1-3任一项所述的液晶化合物。
10.一种液晶显示元件或液晶显示器,其包含权利要求4-9中任一项所述的液晶组合物,所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器。
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