CN106831528B - 一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，将二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60‑120℃反应制得吡咯‑3‑甲酸酯类化合物。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。

Description

一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法。
背景技术
吡咯-3-甲酸酯类化合物不仅具有显著的生物活性及重要的药用价值，而且其作为反应中间体，在合成化学领域也具有广泛的应用，因此有关该类化合物合成方法的研究也一直受到化学家的关注。目前，合成该类化合物的方法主要有：1）吡咯-3-甲酸的酯化；2）丙烯酸酯与取代异腈类化合物的缩合反应；3）酯基取代环丙烷与乙腈的缩合反应等。虽然这些方法可以有效地合成吡咯-3-甲酸酯类化合物，但仍存在一些急需解决的问题，比如：催化剂毒性较大、反应条件苛刻、操作过程复杂等，这些不足之处也使得上述方法的实用性受到很大限制。有鉴于此，进一步研究并开发合成吡咯-3-甲酸酯类化合物的简捷、高效且绿色的新方法具有重要的理论意义和应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法，该方法是以二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物为原料，以氧气或空气为氧化剂，通过一步反应得到吡咯-3-甲酸酯类化合物，操作方便，条件绿色，环境友好，底物适用范围广，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：将二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物1溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60-120℃反应制得吡咯-3-甲酸酯类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中R1为苄基、取代苄基、苯乙基、环戊基、苯基或取代苯基，该取代苄基苯环上的取代基为氟、氯、甲基或甲氧基，取代苯基苯环上的取代基为一个或多个氟、氯、甲基或甲氧基，R2为氢或甲基，R3为苄基或C1-5直链或支链烷基，氧化剂为氧气或空气，溶剂为二氯乙烷、1,4-二氧六环、乙腈或二甲亚砜。
本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。因此，本发明为吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE004
在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和二甲亚砜（DMSO, 2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（42 mg, 92%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.32-1.36 (m, 3H), 4.28 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 5.07 (s, 2H), 6.64(d, J = 0.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.34-7.38 (m, 4H). 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 14.5, 53.9, 59.7, 110.5, 116.6, 122.1, 126.3, 127.3, 128.1,128.9, 136.8, 164.9. MS: m/z 230 [M+H]+。
实施例2
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和二甲亚砜（DMSO, 2 mL），在空气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（26 mg, 56%）。
实施例3
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和二甲亚砜（DMSO, 2 mL），在氧气气氛中于60℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（19 mg, 42%）。
实施例4
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和二甲亚砜（DMSO, 2 mL），在氧气气氛中于120℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（41 mg, 90%）。
实施例5
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和二氯乙烷（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（6 mg, 13%）。
实施例6
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和1,4-二氧六环（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（5 mg, 10%）。
实施例7
按实施例1所述的方法，在15 mL的耐压管中加入1a (0.2 mmol, 46 mg) 和乙腈（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2a（7 mg, 15%）。
实施例8
Figure DEST_PATH_IMAGE006
在15 mL的耐压管中加入1b (0.2 mmol, 49 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2b（44 mg, 90%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.25 (s, 3H), 4.25 (q, J = 7.2 Hz, 2H),5.05 (s, 2H), 6.57 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.96 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.17-7.25(m, 4H). 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 14.5, 18.9, 52.0, 59.7, 110.3, 116.4,122.0, 126.2, 126.5, 128.4, 130.7, 134.4, 136.2, 164.9. HRMS calcd forC15H18NO2: 244.1332 [M+H]+, found: 244.1342。
实施例9
Figure DEST_PATH_IMAGE008
在15 mL的耐压管中加入1c (0.2 mmol, 53 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2c（46 mg, 88%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 4.26 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 5.03 (s, 2H),6.59-6.60 (m, 1H), 6.616-6.623 (m, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29-7.32(m, 3H). 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 14.5, 53.1, 59.7, 110.7, 116.9, 122.0,126.2, 128.6, 129.1, 134.1, 135.3, 164.8. HRMS calcd for C14H15ClNO2: 264.0786[M+H]+, found: 264.0788。
实施例10
Figure DEST_PATH_IMAGE010
在15 mL的耐压管中加入1d (0.2 mmol, 52 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2d（46 mg, 91%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 4.30 (q, J =7.2 Hz, 2H), 6.53 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.94 (s, 2H), 7.23 (d, J = 1.2 Hz,1H). 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 14.5, 17.2, 21.0, 59.7, 110.3, 116.9, 122.8,126.9, 135.4, 136.4, 138.4, 165.1. HRMS calcd for C16H20NO2: 258.1489 [M+H]+,found: 258.1493。
实施例11
Figure DEST_PATH_IMAGE012
在15 mL的耐压管中加入1e (0.2 mmol, 49 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2e（41 mg, 85%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.11 (s, 3H), 4.25 (q, J = 7.2 Hz, 2H),5.02 (s, 2H), 6.36 (s, 1H), 7.02 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.26-7.34 (m, 4H). 13CNMR (150 MHz, CDCl3) δ 11.9, 14.5, 51.0, 59.6, 108.6, 115.0, 126.4, 126.5,127.8, 128.9, 130.0, 136.9, 149.4, 165.0. HRMS calcd for C15H18NO2: 244.1332 [M+H]+, found: 244.1335。
实施例12
在15 mL的耐压管中加入1f (0.2 mmol, 52 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得黄色液体产物2f（42 mg, 82%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 4.24 (q, J =7.2 Hz, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 6.62 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.14-7.21(m, 4H). 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 11.8, 14.5, 19.0, 48.9, 59.5, 108.4,115.0, 126.2, 126.6, 126.8, 127.9, 130.1, 130.4, 134.8, 135.2, 165.1. HRMScalcd for C16H20NO2: 258.1489 [M+H]+, found: 258.1452。
实施例13
Figure DEST_PATH_IMAGE016
在15 mL的耐压管中加入1g (0.2 mmol, 50 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2g（43 mg, 88%）。
实施例14
Figure DEST_PATH_IMAGE018
在15 mL的耐压管中加入1h (0.2 mmol, 52 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2h（47 mg, 90%）。
实施例15
Figure DEST_PATH_IMAGE020
在15 mL的耐压管中加入1i (0.2 mmol, 49 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2i（40 mg, 82%）。
实施例16
Figure DEST_PATH_IMAGE022
在15 mL的耐压管中加入1j (0.2 mmol, 42 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2j（33 mg, 80%）。
实施例17
Figure DEST_PATH_IMAGE024
在15 mL的耐压管中加入1k (0.2 mmol, 46 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2k（40 mg, 88%）。
实施例18
Figure DEST_PATH_IMAGE026
在15 mL的耐压管中加入1l (0.2 mmol, 50 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2l（42 mg, 85%）。
实施例19
Figure DEST_PATH_IMAGE028
在15 mL的耐压管中加入1m (0.2 mmol, 43 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2m（39 mg, 91%）。
实施例20
Figure DEST_PATH_IMAGE030
在15 mL的耐压管中加入1n (0.2 mmol, 49 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2n（44 mg, 90%）。
实施例21
在15 mL的耐压管中加入1o (0.2 mmol, 59 mg) 和二甲亚砜（2 mL），在氧气气氛中于80℃搅拌反应12小时。然后，加入5 mL饱和氯化钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（5mL × 3），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯=20:1）得目标产物2o（54 mg, 92%）。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (1)

1.一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：将二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物1溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60-120℃反应制得吡咯-3-甲酸酯类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0002025025730000011
其中R1为苄基、取代苄基、苯乙基、环戊基、苯基或取代苯基，该取代苄基苯环上的取代基为氟、氯、甲基或甲氧基，取代苯基苯环上的取代基为一个或多个氟、氯、甲基或甲氧基，R2为甲基，R3为苄基或C1-5直链或支链烷基，氧化剂为氧气或空气，溶剂为二甲亚砜。
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