CN106674145A - 2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法 - Google Patents

2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌，加入10%~20% 摩尔当量的咪唑盐和25%~50% 摩尔当量的K2CO3，利用空气作为氧化剂，反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物，大大降低生产成本，更大程度上能够适应工业化应用。

Description

2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-芳基苯并噁唑(噻唑)类化合物的制备方法。
背景技术
苯并噁唑类化合物广泛地存在于生物和医药领域，具有抑制细菌、真菌、寄生虫等生物活性，是一类重要的具有芳香性质的杂环分子骨架( 参见:Eur. J. Med. Chem.2005, 40, 949;J. Heterocyclic Chem. 2011, 48, 1126;J. Med. Chem. 1993, 36,953;J. Med. Chem. 2013, 56, 4028)，如2-芳基苯并噁唑类化合物已经用于治疗阿尔兹海默（Alzheimer）疾病的研究 （参见:J. Med. Chem. 2012, 55, 9136;Chem. Soc. Rev.2013, 42, 7747）。另外由于2-芳基苯并噁(噻)唑在荧光方面的性质，已经应用于金属铱的光敏催化剂中，对于某些特异性的反应有优异催化性能（参见:J. Am. Chem. Soc. 2015,137, 9551;Chem. Commun. 2014, 50, 10409）。目前合成2-芳基苯并噁(噻)唑的方法有两类。一类是通过过渡金属催化苯并噁(噻)唑与溴（碘）代芳基金属有机试剂偶联制备。这类方法需要使用比较昂贵的贵金属催化剂和有机试剂（参见:Heterocycles 2011, 83,1371;Chem. Commun. 2010, 46, 2471;Org. Lett. 2014, 16, 984;J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 169;Org. Lett. 2015, 17, 4926;J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404）。另一类是通过2-氨基苯酚(苯硫酚)和苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸缩合，其中与苯甲醇的合成需要用到过渡金属（参见:ACS Catal. 2014, 4, 1686;Org. Lett. 2009, 11, 2039）；而使用苯甲酸则有需要用到多聚磷酸后，处理复杂等缺点（参见:J. Heterocyclic Chem.2002, 39, 421）。使用苯甲醛作为合成2-芳基苯并噁唑的原料的路线需要用到当量的氧化剂，比如价格昂贵的醋酸碘苯，2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)等计量氧化剂。目前有几例使用分子氧作为该过程中的氧化剂，需要使用昂贵的4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-氮氧自由基（4-MeO-TEMPO）（参见:Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9330.），或者是具有高毒性，高风险性的氰盐(如氰化钾，氰化钠)。由于此类化合物在医药领域的应用广泛，因此有必要开发新的廉价的催化体系获得该类重要的化合物。
发明内容
现有技术常使用昂贵的醋酸碘苯，4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-氮氧自由基，高毒性氰化钠，氰化钾等，不适合大量应用，有鉴于此，本发明的目的在于提供一种便宜易得，安全绿色的催化剂，利用空气或者氧气作为氧化剂合成2-芳基苯并噁(噻)唑及其衍生物。
本发明提供如下技术方案：
本发明的以空气或者氧气作为氧化剂代替传统的DDQ，醋酸碘苯等昂贵的氧化剂，具体地，本发明的2-芳基苯并噁唑，2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，如反应式A所示，具体步骤为：
（1）将2-氨基苯酚(或2-氨基硫酚)和苯甲醛按照物质的量比0.9:1~1:1.2的比例溶解在二甲苯溶剂中，100-130℃下搅拌反应10到30分钟，用薄层色谱(TLC)检测是否完全生成希夫碱中间体；
（2）加入催化剂咪唑盐和碳酸钾，敞开体系，继续100-130℃反应10到24小时，反应结束后减压旋干溶剂，粗产物用柱层析分离，即得到2-芳基苯并噁唑（或2-芳基苯并噻唑）类化合物；其中，所述的碳酸钾为反应底物的25%~50%摩尔当量，咪唑盐为反应底物的10%~20%摩尔当量。
反应式：
。
优选的，所述的有机溶剂为甲苯、三甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、或其混合溶液。
优选的，所述的催化剂咪唑盐选自下述结构式中的一种：
。
优选的，所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠等。
优选的，所述的氧化剂为空气或氧气。
本反应采用便宜易得的咪唑盐和常用碱作为催化剂，利用空气或者氧气作为氧化剂，方便高效的合成2-芳基苯并噁(噻)唑，大大降低了生产成本，适合工业化应用。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然所描述的实例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做过创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1、5-甲基-2-苯基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 苯甲醛0.530g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌15分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1 mmol 咪唑盐(4)174mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应10小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于0.888 g，产率大于85%。
产物结构式(I)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 9.1 Hz,1H), 7.49 (s, 3H), 7.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.46(s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.04, 148.96, 142.29, 134.30, 131.30,128.81, 127.50, 127.29, 126.17, 119.89, 109.89, 21.49. MS m/z (relativeintensity, %): 209 (100)。
实施例2、2-(3-溴苯基)-5-甲基-苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 3-溴苯甲醛0.925g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌30分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(5) 109mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应15小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.31 g，产率大于85%。
产物结构式(II)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 7.8 Hz,1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37(t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 161.48, 148.97, 142.05, 134.63, 134.19, 130.37, 129.17, 126.66,125.94, 122.94, 120.04, 110.01, 21.51; HRMS (ESI) Calcd for C14H11BrNO: (M+H+)288.0024 (100.0%), 290.0004 (97.3%), found: 288.0018 (100.0%), 289.9999(97.3%)。
实施例3、5-氯-2-(甲氧基苯基)-苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-氯-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 2-甲氧基苯甲醛0.680g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌10分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(5) 109mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.10 g，产率大于85%。
产物结构式(III)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 1.0 Hz,1H), 7.52 – 7.45 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 7.11 – 7.03 (m,2H), 3.99 (s, 3H);13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ162.92, 158.50, 148.89, 143.24,133.15, 131.31, 129.66, 125.13, 120.71, 120.03, 115.59, 112.06, 111.14,56.15. HRMS (ESI) Calcd for C14H11ClNO2 : (M+H+) 260.0478 (100.0%), found:260.0473 (100.0%)。
实施例4、 5-甲基-2-(2-噻吩)苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 噻吩-2-甲醛0.560g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌30分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(5) 109mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于0.860 g，产率大于80%。
产物结构式(IV)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (dd, J = 3.7, 1.1 Hz, 1H), 7.55 (dd, J =5.0, 1.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 5.0,3.8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 159.06, 148.63, 142.16, 134.50, 129.96, 129.81, 129.66, 128.15,126.12, 119.68, 109.71, 21.46; MS m/z (relative intensity, %): 215 (100), 186(10), 106 (15), 78(30)。
实施例5、 5-硝基-2-苯基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-硝基-2-氨基苯酚 0.77g 和5 mmol 苯甲醛0.530g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌45分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1mmol 咪唑盐(8) 223mg、2.5mmol碳酸钾350mg，反应16小时后，将溶液减压旋干，然后用PE/EA 重结晶得到红砖色固体0.730 g，产率大于50%。
产物结构式(V)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.9 Hz,1H), 7.67 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 14.5, 6.6 Hz, 2H), 7.38 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.19 – 7.09 (m, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.35, 153.66,137.31, 134.66, 129.25, 128.57, 128.00, 126.39, 125.19, 122.94, 121.41; MS m/z (relative intensity, %): 240 (100)。
实施例6、 5-甲基-2-(2-吡啶基)苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 2-吡啶甲醛0.535g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌15分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(8) 112mg、1.25mmol碳酸钾175 mg反应18小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于0.493g，产率大于47%。
产物结构式(VI)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.81 (dd, J = 3.9, 0.8 Hz, 1H), 8.33 (dd, J =7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.87 (td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 22.0 Hz, 1H),7.51 (t, J = 15.2 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 7.5, 4.8, 1.1 Hz, 1H), 7.21 (d, J =8.3 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.42, 150.15, 149.22,146.09, 141.90, 136.93, 134.71, 127.16, 125.32, 123.24, 120.36, 110.47,21.43; MS m/z (relative intensity, %): 210 (100), 106 (21), 78(49)。
实施例7、 2-(2-甲氧基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 2-甲氧基苯甲醛0.680g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌10分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(6) 133mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应10小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.075 g，产率大于90%。
产物结构式(VII)
表征数据如下：
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H),7.55 – 7.44 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 19.4, 8.3 Hz, 2H), 7.11 – 7.06 (m, 1H),4.03 (d, J = 2.3 Hz, 3H), 2.50 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.62,158.35, 148.57, 142.30, 133.99, 132.58, 131.22, 126.01, 120.65, 120.05,116.33, 112.02, 109.77, 56.15, 21.49; MS m/z (relative intensity, %): 239(100)。
实施例8、 2-(2-溴苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 2-溴苯甲醛0.920g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌30分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(6) 133mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应16小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.148 g，产率大于80%。
产物结构式(VIII)
表征数据如下：
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J =8.0, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.36 (td, J = 7.8, 1.7Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 2.50 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ 161.59, 148.88, 141.79, 134.61, 134.49, 132.08, 131.85, 128.53, 127.39,126.70, 121.83, 120.34, 110.11. MS m/z (relative intensity, %): 287 (100), 78(86)。
实施例9、 2-(2-甲基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入5mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 0.615g 和5 mmol 2-甲基苯甲醛0.600g，15ml二甲苯，在120℃下搅拌15分钟，用TLC检测反应完毕后，加入0.5mmol 咪唑盐(6) 133mg、1.25mmol碳酸钾175mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.148 g，产率大于80%。
产物结构式(IX)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.48(d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.40 – 7.34 (m, 2H), 7.19 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (s, 3H), 2.53 (s, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.49,148.53, 142.33, 138.73, 134.11, 131.74, 130.74, 129.86, 126.39, 126.09,126.00, 120.04, 109.80, 22.21, 21.50; MS m/z (relative intensity, %): 223(100)。
实施例10、 2-(4-叔丁基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 1.230g 和10 mmol 4-叔丁基苯甲醛1.63g，30ml二甲苯，在120℃下搅拌30分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1.0mmol 咪唑盐(6) 266mg、2.5mmol碳酸钾350mg，反应18小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于2.38 g，产率大于90%。
产物结构式(X)
表征数据如下：
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz,3H), 7.45 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.39(s, 9H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.27, 154.90, 148.93, 142.40, 134.19,127.36, 125.91, 125.81, 124.51, 119.77, 109.81, 35.00, 31.12, 21.48; MS m/z(relative intensity, %): 250 (100)。
实施例11、 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 1.230g 和10 mmol 4-甲氧基苯甲醛1.36g，30ml二甲苯，在120℃下搅拌15分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1.0mmol 咪唑盐(6) 266mg、2.5mmol碳酸钾350mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.912 g，产率大于80%。
产物结构式(XI)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 11.4 Hz,1H), 7.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 21.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 15.8Hz, 1H), 7.06 – 6.96 (m, 2H), 3.88 (t, J = 1.7 Hz, 3H), 2.49 (s, 3H); 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 163.20, 162.17, 148.87, 142.45, 134.12, 129.24, 125.61,119.86, 119.54, 114.26, 109.67, 55.36, 21.46; MS m/z (relative intensity, %):239 (100), 210(61), 134 (55), 118(38)。
实施例12、2-(2-氯苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的4-甲基-2-氨基苯酚 1.23g 和10 mmol 2-氯苯甲醛1.40g，30ml二甲苯，在120℃下搅拌10分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1mmol 咪唑盐(8)0.226g、2.5mmol碳酸钾0.350mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于2.38g，产率大于98%。
产物结构式(XII)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.30 – 8.03 (m, 1H), 7.75 – 7.37 (m, 5H), 7.25– 7.10 (m, 1H), 2.51 (d, J = 4.5 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.99,148.83, 141.87, 134.44, 133.37, 131.72, 131.30, 126.83, 126.68, 126.40,120.30, 110.04, 77.34, 77.02, 76.70, 30.85, 21.47; MS m/z (relativeintensity, %): 243 (100)。
实施例13、 2-(2-噻吩)苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的2-氨基苯硫酚 1.25g 和10 mmol 2-噻吩甲醛1.12g，30ml二甲苯，在120℃下搅拌30分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1mmol 咪唑盐(8) 224mg、2.5mmol碳酸钾350mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.52 g，产率大于70%。
产物结构式(XIII)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.9 Hz,1H), 7.67 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 14.5, 6.6 Hz, 2H), 7.38 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.19 – 7.09 (m, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.35, 153.66,137.31, 134.66, 129.25, 128.57, 128.00, 126.39, 125.19, 122.94, 121.41; MS m/z (relative intensity, %): 217 (100), 108(30)。
实施例14、 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑
向50ml 反应管中加入10mmol的2-氨基苯硫酚 1.25g 和10 mmol 2-羟基苯甲醛1.22g，30ml二甲苯，在120℃下搅拌10分钟，用TLC检测反应完毕后，加入1mmol 咪唑盐(8)224mg、2.5mmol碳酸钾350mg，反应12小时后，将溶液减压旋干，然后所得粗产物用柱层析分离得到产物大于1.92g，产率大于85%。
产物结构式(XIV)
表征数据如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.54 (s, 1H), 8.01 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H),7.52 (s, 1H), 7.49 – 7.40 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 7.13 (dd,J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.06 – 6.96 (m, 1H), 2.50 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 162.92, 158.62, 147.33, 140.13, 134.89, 133.36, 127.00, 126.42,119.47, 119.15, 117.33, 110.70, 109.97, 21.46; MS m/z (relative intensity,%): 227 (100), 199 (27)。
综上所述，本发明采用便宜易制得的N-杂环咪唑盐和碳酸钾原位生成的卡宾作为催化剂，并且利用空气或者氧气作为氧化剂，成功实现制备2-芳基苯并噁(噻)唑类化合物，并对于各种芳香醛普遍有很好的反应结果。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或者基本情况下，能够以其他的形式实现本发明。因此无论从哪一点来看，均应将实施例看做是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方案仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为了清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (3)

1.一种2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
（1）将2-氨基苯酚或2-氨基硫酚，和苯甲醛按照物质的量比0.9:1~1:1.2的比例溶解在二甲苯溶剂中，100-130℃下搅拌反应，生成希夫碱中间体；
（2）反应完毕后，加入催化剂咪唑盐和碳酸钾，敞开体系反应，反应结束后旋干溶剂，粗产物用柱层析分离，即得到对应的2-芳基苯并噁唑类化合物或2-芳基苯并噻唑类化合物；其中，所述的碳酸钾为反应底物的25%~50%摩尔当量，咪唑盐为反应底物的10%~20%摩尔当量。
2.根据权利要求1所述的2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为邻二甲苯/间二甲苯/对二甲苯的混合溶液。
3.根据权利要求1所述的2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂咪唑盐选自下述结构式中的一种：
。
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