CN106674076A - 一种近红外的h2s检测试剂及其合成方法和应用 - Google Patents

一种近红外的h2s检测试剂及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种近红外的检测H2S荧光试剂及其合成方法和应用，所述试剂合成方法：以4‑甲氧基苯甲醛为原料制得(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑3,7,9‑三甲基‑5H‑‑4,5‑二吡咯并[1,2‑c:2',1'‑f]2]二氮杂硼环三烯‑1‑基)甲基；再与4‑羟基苯甲醛经过缩合反应制得4,4'‑((1E,1'E)‑(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑1,9‑二甲基‑5H‑4,5‑二吡咯并[1,2‑c:2',1'‑f][1,3,2]二氮杂硼杂环戊烯‑3,7‑二基)双(乙烯‑2,1‑二基))二酚；再与4‑氯‑7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑经过取代反应制得。

Description

一种近红外的H2S检测试剂及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及硫化氢检测技术，具体涉及7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)及其合成方法，以及BDP-N2作为试剂在检测H2S中的应用。
背景技术
多年来，硫化氢一直被认为是有毒的、对环境有害的气体。但近年来，越来越多的研究发现它在包括人类在内哺乳动物体内也广泛存在，而且起着重要的生物学作用。H2S已经被认为是继一氧化氮(NO)和一氧化碳(CO)之后的第3种气体信号分子，具有多种生理功能。在植物体内，硫化氢发挥调节种子发芽，根系生长，叶子气孔打开与闭合，以及细胞渗透压，盐压等功能，在动物体内，硫化氢的作用包括调制血压，缓解缺血性再灌注损伤，发挥抗炎作用，调节细胞内氧化应激压力，降低代谢率等。硫化氢水平的改变与多种疾病相关，如唐氏综合征和阿尔茨海默氏病和心血管疾病等。例如，研究表明，患有Ⅱ型糖尿病的肥胖人群，血液中硫化氢浓度偏低。最新的研究发现，硫化氢具有降低癌症发病率的作用。到目前为止，已经有很多方法用来检测体内及体外硫化氢及硫氢根浓度，如：亚甲基蓝法、气相色谱及小分子荧光探针。其中，小分子荧光探针检测由于其具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便及实时成像的特征已被视为是最有前景的检测技术。
在本发明中，设计合成了7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)通过H2S的硫解反应前后荧光强度的变化，实现H2S的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种近红外H2S检测试剂及其合成方法，以及将该检测试剂用于定量检测H2S，而且检测时操作方便、选择性高、灵敏度高。
本发明提供的一种H2S检测试剂，是7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2),英文名:7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,9-dimethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-3,7-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(4-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)，结构式为：
BDP-N2的合成方法，步骤为：
1)在N2保护下，往二氯甲烷中加入4-甲氧基苯甲醛(1eq.)，2,4-二甲基吡咯(2eq.)，搅拌条件下滴入几滴三氟乙酸，室温搅拌6-8h；然后加入溶解于二氯甲烷中的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(1eq.)溶液，再搅拌4-5h；加入过量三乙胺，15-20min后，在0℃下，滴加过量三氟化硼乙醚溶液，然后升温至室温再搅拌6-8h反应完成。把反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，加入Na2SO4除水，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，然后柱色谱分离(石油醚：二氯甲烷＝4:1)得到桔红色固体产物。
2)在N2保护下，将上一步产物(1eq.)、4-羟基苯甲醛(1eq.)在哌啶和冰乙酸催化下在甲苯中回流4-6h，冷却至室温后旋转蒸发除去甲苯，将反应混合物用柱色谱分离(石油醚：乙酸乙酯＝7:5)得到深红色固体4,4'-((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂环戊烯-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))二酚。
3)在适量乙醇中，加入上一步产物(1eq.)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(2eq.)再加入三乙胺(1.7eq.)室温下搅拌14-16小时，然后将反应液倒入水中并用二氯甲烷萃取，用氯化钠溶液洗涤有机相，然后用无水Na2SO4除水，抽滤，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，剩余固体用柱色谱分离(洗脱剂：二氯甲烷)得到BDP-N2。
本发明提供的一种快速检测H2S/HS-的方法，是7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)，在pH为7.4的PBS溶液中定量地检测H2S/HS-的含量；具体步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的BDP-N2的DMSO溶液；
(2)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL BDP-N2的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，674nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL BDP-N2的DMSO溶液加到另外六个荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100μL的H2S/HS-溶液，在荧光分光光度仪上测定674nm对应的荧光强度F为4.78、158.9、316.2、477.8、646.5、816.7，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到H2S浓度的工作曲线；线性回归方程为：F＝8.12c-2.6，c的单位为μM；
(4)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液和1000μL DMSO溶液和5μLBDP-N2的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得H2S的浓度。
该检测方法对H2S显示了高的灵敏性和选择性，检测过程简便、检测结果准确。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：1、本发明的检测方法，对H2S显示了高的灵敏性和选择性；3、对H2S实现了近红外检测。
附图说明：
图1实施例1制备的BDP-N2的核磁氢谱图
图2实施例1制备的BDP-N2的核磁碳谱图
图3实施例1制备的BDP-N2的质谱图
图4实施例2试剂与H2S作用的荧光发射图
图5实施例3试剂与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4测定H2S的工作曲线
图7实施例5测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1
7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)的合成及表征。
1)在N2保护下，往二氯甲烷中加入4-甲氧基苯甲醛(3mmol，0.408g)，2,4-二甲基吡咯(6mmol，0.855g)，搅拌条件下滴入几滴三氟乙酸，室温搅拌6-8h；然后加入溶解于二氯甲烷中的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(3mmol，0.68g)溶液，再搅拌4-5h；加入9mL的三乙胺，15-20min后，在0℃下，滴加9mL三氟化硼乙醚溶液，然后升温至室温再搅拌6-8h反应完成。把反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，加入Na2SO4除水，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，然后柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝4:1)得到桔红色固体(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-3,7,9-三甲基-5H--4,5,-二吡咯并[1,2-c：2'，1'-f]2]二氮杂硼环三烯-1-基)甲基0.356g，产率33％。
2)在N2保护下，将上一步产物(0.5mmol，0.177g)、4-羟基苯甲醛(0.5mmol，0.074g)在0.3mL哌啶和0.3mL冰乙酸催化下在甲苯中回流4-6h，冷却至室温后旋转蒸发除去甲苯，将反应混合物用柱色谱分离(石油醚：二氯甲烷＝7:5)得到深红色固体4,4'-((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂环戊烯-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))二酚0.12g，产率21.2％。
3)在适量乙醇中，加入上一步化合物(0.18mmol，0.1g)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.36mmol，0.071g)，和三乙胺(0.3mmol，410μL)室温下搅拌14-16小时，然后将反应液倒入水中并用二氯甲烷萃取，用氯化钠溶液洗涤有机相，然后用无水Na2SO4除水，抽滤，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，剩余固体用柱色谱分离(洗脱剂：二氯甲烷)得到目标化合物7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)0.063g，产率：39.7％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6.):δ8.64(d,J＝6Hz,2H),7.83(d,J＝6Hz,2H),7.71(d,J＝18Hz,2H),7.58(d,J＝18Hz,2H),7.52(d,J＝6hz,4H),7.38(d,J＝6Hz,2H),7.17(d,J＝12Hz,2H),7.03(s,2H),6.86(d,J＝12Hz,2H),3.86(s,3H),1.51(s,6H).(图1)13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ159.85,157.18,153.29,152.73,151.63,145.29,144.30,142.13,139.78,135.46,135.27,133.20,130.41,129.44,125.78,121.49,118.76,118.66,118.45,115.08,114.56,110.02.(图2)ESI-MS m/z:[M+H]+calcd for 889.23；Found 889.23.(图3)
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM BDP-N2的溶液；把2mL的PBS-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液及5μL BDP-N2的DMSO溶液加到荧光比色皿中，取H2S的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着HS-的加入，674nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的BDP-N2溶液；在22个荧光比色皿中，各加入2mL的PBS-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液，再分别加入100μL H2S，以及100μL(2×10-2M)的各种分析物：F-,Cl-,Br-,I-,CN-,NO3 -,NO2 -SO3 2-,SCN-,AcO-,CO3 2-,SO4 2-,ClO2 -,ClO3 -,ClO4 -,HS-,CO3 2-,PO4 3-,HCO3 -Cys,Hcy和GSH在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的674nm相对荧光强度的柱状图，(见图5)。H2S使得试剂的荧光强度由4.8变到816.7，其它的分析物基本没有引起试剂荧光强度的变化。
经实验证明，其它分析物不干扰体系对、H2S的测定。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的BDP-N2溶液，用蒸馏水配制20mM的NaHS溶液；把2mL PBS-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100μL的HS-溶液，在荧光分光光度仪上测定674nm对应的荧光强度F为4.8、158.9、316.2、477.8、646.5、816.7，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到H2S浓度的工作曲线(见图6)；线性回归方程为：F＝8.12c-2.6，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4的PBS(10mM)缓冲溶液，配制20mM的NaHS水溶液，并用DMSO配制2mM的BDP-N2溶液；把2mL的PBS-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的BDP-N2的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取NaHS的溶液90μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定674nm的对应的荧光强度F为721，通过实施例4的线性回归方程，求得c＝8.911×10-5mol/L，偏差为0.98％。见图7。

Claims (3)

1.一种近红外H2S检测试剂，特征在于，其是7,7'-((((1E，1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,14,5,14-二吡咯并[1,2-c：2'，1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种近红外H2S检测试剂的合成方法，其特征在于，步骤为：
1)在N2保护下，往二氯甲烷中加入1摩尔当量4-甲氧基苯甲醛，2摩尔当量2,4-二甲基吡咯，搅拌条件下滴入三氟乙酸，室温搅拌6-8h；然后加入溶解于二氯甲烷中的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(1eq.)溶液，再搅拌4-5h；加入过量三乙胺，15-20min后，在0℃下，滴加过量三氟化硼乙醚溶液，然后升温至室温再搅拌6-8h反应完成；把反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，加入Na2SO4除水，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，然后柱色谱分离得到固体(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-3,7,9-三甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f]2]二氮杂硼环三烯-1-基)甲基；
2)在N2保护下，将上一步产物1摩尔当量和1摩尔当量4-羟基苯甲醛在哌啶和冰乙酸催化下在甲苯中回流4-6h，冷却至室温后旋转蒸发除去甲苯，将反应混合物用柱色谱分离得到深红色固体4,4'-((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂环戊烯-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))二酚；
3)在适量乙醇中，加入上一步得到的化合物1摩尔当量,2摩尔当量4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑和1.7摩尔当量三乙胺室温下搅拌14-16小时，然后将反应液倒入水中并用二氯甲烷萃取，用氯化钠溶液洗涤有机相，然后用无水Na2SO4除水，抽滤，然后将二氯甲烷旋转蒸发除去，剩余固体用柱色谱分离得到目标化合物7,7'-((((1E,1'E)-(5,5-二氟-10-(4-甲氧基苯基)-1,9-二甲基-5H-4,5-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-3,7-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(4,1-亚苯基)(4-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑)(BDP-N2)。
3.一种近红外检测H2S的方法，其特征在于，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的BDP-N2的DMSO溶液；
(2)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL BDP-N2的DMSO溶液加到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，674nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL BDP-N2的DMSO溶液加到另外六个荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100μL的HS-溶液，在荧光分光光度仪上测定674nm对应的荧光强度F为4.8、158.9、316.2、477.8、646.5、816.7，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到HS-浓度的工作曲线；线性回归方程为：F＝8.12c-2.6，c的单位为μM；
(4)、将1000μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL BDP-N2的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得H2S的浓度。
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