CN106588942A - 并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先合成二吡咯,再合成卟啉酯,从而得到卟啉酸;二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲,再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲;三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性,且合成此类化合物的原料易得,产品易于提纯;而卟啉衍生物分子性质和结构稳定,具有良好的荧光性和芳香性,且合成方法成熟。苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。
背景技术
Chandrasekhar于1977年合成出均六苯酯类化合物并首次发现了其盘状液晶的性质,盘状液晶分子大多由具有大π键的共轭多环芳香核和核周边三条至八条柔性侧链组成。被报道出来的盘状液晶分子核单元有苯环类核、苯并菲类核、酞菁类核、卟啉类核和苝类核。
苯并菲及其衍生物是具有π-π电子共轭结构的一类物质,这类物质拥有良好的液晶性质,能够在π-π作用力下堆叠成柱状相,使得电荷能够在一维通道进行传输,苯并菲类化合物具有良好的光学性质和热稳定性,且合成此类化合物的原料易得,产品易于提纯,因此富含柔性烷氧基侧链的苯并菲类化合物可以作为电子给体单元。绝大多数卟啉衍生物分子性质和结构稳定,具有良好的荧光性和芳香性,同时也是很好的电子受体单元,其合成方法成熟,拥有液晶性质。
在本发明中将苯并菲衍生物作为电子给体单元,卟啉衍生物作为电子受体单元,将电子给体单元和电子受体单元通过柔性桥链连接,形成具有光诱导分子内电子转移的性质的盘状液晶三元化合物。此类化合物未来可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。
本发明合成路线分为以下三个部分:第一部分先以对甲酰基苯甲酸甲酯和吡咯为原料合成二吡咯,然后与苯甲醛反应合成卟啉酯,卟啉酯水解、酸化得到卟啉酸;第二部分在三氯化铁的氧化作用下邻己氧基苯酚和邻二己氧基苯发生偶联反应生成单羟基-五己氧基苯并菲,再以单羟基-五己氧基苯并菲与1, 10-二溴癸烷为原料合成具有一个ω-溴支链的烷氧基苯并菲;第三部分将上述两部分得到的中间体合成烷氧基桥连苯并菲-卟啉-苯并菲三元化合物。
苯并菲及其衍生物拥有良好的液晶性质,具有一维方向上的电荷传输和能量迁移性能,且合成苯并菲类化合物的原料易得,产品易于提纯;而卟啉衍生物分子性质和结构稳定,具有良好的荧光性和芳香性,同时也是很好的电子接受体,其合成方法成熟,拥有液晶性质。在本发明中将苯并菲衍生物作为电子给体单元,卟啉衍生物作为电子受体单元,将它们通过柔性桥链连接,形成具有光诱导分子内电子转移的性质的盘状液晶三元化合物。此类化合物未来可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
附图说明
图1为本发明苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料结构式。
图2 为本发明合成路线的化学反应方程式。
图中:R=C6H13。
具体实施方式
实施例:
实施例中所使用的化学试剂和溶剂均为分析纯。
(1) 二吡咯(化合物1)的合成:
取0.22毫升三氟乙酸室温下避光滴加至35毫升含有6克对甲酰基苯甲酸甲酯的吡咯溶液中,氮气氛围下滴加30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入400毫升二氯甲烷,反应混合物用100毫升浓度为0.1 mol/L的氢氧化钠水溶液洗涤三次,再用100毫升双蒸水洗涤三次,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比4:1),得到化合物1,7.20克白色固体,产率70.35%。Mp: 162.1-162.7℃. IR (KBr)ν max (cm-1): 1710, 1610, 1430,1290, 802. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 4 H), 7.36-7.26 (m,2 H), 6.74 (s, 2 H), 6.26-6.14 (m, 2 H), 5.91 (s, 2 H), 5.55 (s, 1 H), 3.93(s, 3 H)。
(2) 5, 15-二-(4-甲氧羰基苯基)-10, 20-二苯基卟啉(化合物2)的合成:
取0.38克苯甲醛溶于20毫升三氯甲烷,氮气除氧20分钟后,室温下经恒压滴液漏斗避光滴加至100毫升含有0.95克化合物1的三氯甲烷溶液中,滴加1小时30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入1.5克四氯苯醌反应过夜,再加入2毫升三乙胺,将反应混合物用200-300目硅胶柱层析粗提纯(淋洗液:三氯甲烷),得到黑色液体用无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸后除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比3:1),得化合物2,0.16克紫色固体,产率12.89%。Mp: 92.8-93.4℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 2960, 1720, 1600, 1260, 802. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ:8.91-8.89 (m, 4 H), 8.87-8.80 (m, 4 H), 8.47 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.33 (d, J= 8.0 Hz, 4 H), 8.24 (d, J = 7.5 Hz, 4 H), 7.85-7.75 (m, 6 H), 4.14 (s, 6 H),0.95-0.85 (m, 2 H)。
(3) 5, 15-二-(4-甲酸基苯基)-10, 20-二苯基卟啉(化合物3)的合成:
取0.2克化合物2加入到35毫升四氢呋喃和35毫升无水甲醇的混合溶液中,再加入10毫升含有1克氢氧化钾的水溶液,80℃冷凝回流反应10小时,冷却至室温后,用2 mol/L的盐酸溶液酸化至pH为2~3之间,布氏漏斗抽滤,得化合物3,0.19克墨绿色固体,产率98.80%。Mp:>200℃. IR (KBr) ν max (cm-1): 2960, 1720, 1600, 1260, 802。
(4) 邻己氧基苯酚(化合物4)的合成:
取30克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、60克无水碳酸钾、2.28克碘化钾和300毫升无水乙醇,85℃冷凝回流反应12小时,冷却至室温后抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,0.5 mmHg的减压蒸馏情况下收集84℃的馏分,得化合物4,15.46克无色油状液体,产率29.52%。Bp: 106±3℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 1260, 930. 1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 6.95-6.82 (m,4 H), 5.68 (s, 1 H), 4.02 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 1.83-1.76 (m, 2 H), 1.48-1.31(m, 6 H), 0.91 (t, J = 6.9 Hz, 3 H)。
(5) 邻二己氧基苯(化合物5)的合成:
取10克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、37.26克无水碳酸钾、3.32克碘化钾和125毫升无水乙醇,85℃冷凝回流反应60小时,冷却至室温后抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,0.5 mmHg的减压蒸馏情况下收集142℃的馏分,得化合物5,24.53克无色油状液体,产率96.96%。Bp:255±3℃. IR(KBr) νmax (cm-1): 1250, 939. 1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 6.89 (s, 4H), 3.99 (t, J = 6.9 Hz, 4 H), 1.83-1.76 (m, 4 H), 1.49-1.31 (m, 12 H), 0.90(t, J = 6.9 Hz, 6 H)。
(6) 单羟基-五己氧基苯并菲(化合物6)的合成:
取1.16克化合物4和3.32克化合物5溶于60毫升二氯甲烷中,经恒压滴液漏斗滴加至80毫升含有12.96克无水三氯化铁和8毫升硝基甲烷的二氯甲烷溶液中,滴加30分钟完毕,控制反应液温度在0~3℃之间反应4小时后,加入30毫升无水甲醇和60毫升水终止反应,分出有机层,用30毫升二氯甲烷萃取水层三次,收集所有有机层,再用20毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/乙酸乙酯,体积比50:1),得到化合物6,1.80克白色固体,产率40.45%。Mp: 47.7-50.1℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 3040, 1240, 837. 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ: 7.96 (s, 1 H), 7.83 (s, 3 H), 7.82 (s, 1 H), 7.77 (s, 1H), 5.91 (s, 1 H), 4.31-4.19 (m, 10 H), 1.98-1.90 (m, 10 H), 1.59-1.40 (m, 30H), 0.96-0.92 (m, 15 H)。
(7) 溴代癸氧基-五己氧基苯并菲(化合物7)的合成:
取0.58 克化合物6、1.40克1, 10-二溴癸烷、0.08克四丁基溴化铵、0.17克氢氧化钾、7毫升水和11毫升二氯甲烷,氮气氛围下室温搅拌反应24小时后,分出有机层,用10毫升二氯甲烷萃取水层三次,收集所有有机层,再用8毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/乙酸乙酯,体积比100:1),得到化合物7,0.51克乳白色固体,产率67.82%。Bp: >300℃. IR (KBr) ν max (cm-1): 2930, 1620, 1260, 837. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ: 7.84 (s, 6 H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 12 H), 3.40 (t, J = 6.8 Hz, 2 H),1.98-1.90 (m, 12 H), 1.67-1.50 (m, 16 H), 1.42-1.33 (m, 28 H), 0.94 (t, J =6.8 Hz, 15 H)。
(8) 苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉(化合物8)的合成:
取0.20克化合物3、0.71克化合物7、0.10克碳酸钾和15毫升N, N-二甲基甲酰胺溶液,氮气氛围下80℃回流反应32小时后,加入150毫升水,用75毫升乙酸乙酯萃取三次,分出水层和有机层,用20毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比1:1),得到化合物8,0.35克紫色固体,产率49.93%。Mp: 26.2±3℃. IR(KBr)ν max (cm-1): 2930, 1720, 1260. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.99-8.81 (m, 8 H),8.51 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.38 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.28-8.25 (m, 4 H),7.90-7.79 (m, 18 H), 4.57 (t, J = 6.5 Hz, 4 H), 4.31-4.27 (m, 24 H), 2.20-1.90 (m, 28 H), 1.65-1.45 (m, 84 H), 1.08-0.93 (m, 30 H), -2.73(s, 2 H).Elemental analysis calcd for C162H210N4O16 (2469): C, 78.79, H, 8.57, N, 2.27,Found: C, 78.37, H, 8.65, N, 2.26。
Claims (1)
1.一种苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法,其特征在于具体步骤为:
(1) 二吡咯即化合物1的合成:
取0.22毫升三氟乙酸室温下避光滴加至35毫升含有6克对甲酰基苯甲酸甲酯的吡咯溶液中,氮气氛围下滴加30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入400毫升二氯甲烷,反应混合物用100毫升0.1 mol/L的氢氧化钠水溶液洗涤三次,再用100毫升双蒸水洗涤三次,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比4:1),得到化合物1,7.20克白色固体,产率70.35%;Mp: 162.1-162.7℃. IR (KBr)ν max (cm-1): 1710, 1610, 1430, 1290,802. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 4 H), 7.36-7.26 (m, 2 H),6.74 (s, 2 H), 6.26-6.14 (m, 2 H), 5.91 (s, 2 H), 5.55 (s, 1 H), 3.93 (s, 3H);
(2) 5, 15-二-(4-甲氧羰基苯基)-10, 20-二苯基卟啉即化合物2的合成:
取0.38克苯甲醛溶于20毫升三氯甲烷,氮气除氧20分钟后,室温下经恒压滴液漏斗避光滴加至100毫升含有0.95克化合物1的三氯甲烷溶液中,滴加1小时30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入1.5克四氯苯醌反应过夜,再加入2毫升三乙胺,将反应混合物用200-300目硅胶柱层析粗提纯(淋洗液:三氯甲烷),得到黑色液体用无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸后除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比3:1),得化合物2,0.16克紫色固体,产率12.89%;Mp: 92.8-93.4℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 2960, 1720, 1600, 1260, 802. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ:8.91-8.89 (m, 4 H), 8.87-8.80 (m, 4 H), 8.47 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.33 (d, J= 8.0 Hz, 4 H), 8.24 (d, J = 7.5 Hz, 4 H), 7.85-7.75 (m, 6 H), 4.14 (s, 6 H),0.95-0.85 (m, 2 H);
(3) 5, 15-二-(4-甲酸基苯基)-10, 20-二苯基卟啉即化合物3的合成:
取0.2克化合物2加入35毫升四氢呋喃和35毫升无水甲醇的混合溶液中,再加入10毫升含有1克氢氧化钾的水溶液,80℃冷凝回流反应10小时,冷却至室温后,用2 mol/L的盐酸溶液酸化至pH为2~3之间,布氏漏斗抽滤,得化合物3,0.19克墨绿色固体,产率98.80%;Mp: >200℃. IR (KBr) ν max (cm-1): 2960, 1720, 1600, 1260, 802.
(4) 邻己氧基苯酚即化合物4的合成:
取30克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、60克无水碳酸钾、2.28克碘化钾和300毫升无水乙醇,85℃冷凝回流反应12小时,冷却至室温后抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,0.5 mmHg的减压蒸馏情况下收集84℃的馏分,得化合物4,15.46克无色油状液体,产率29.52%;Bp: 106±3℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 1260, 930. 1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 6.95-6.82 (m,4 H), 5.68 (s, 1 H), 4.02 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 1.83-1.76 (m, 2 H), 1.48-1.31(m, 6 H), 0.91 (t, J = 6.9 Hz, 3 H);
(5) 邻二己氧基苯即化合物5的合成:
取10克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、37.26克无水碳酸钾、3.32克碘化钾和125毫升无水乙醇,85℃冷凝回流反应60小时,冷却至室温后抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,0.5 mmHg的减压蒸馏情况下收集142℃的馏分,得化合物5,24.53克无色油状液体,产率96.96%;Bp:255±3℃. IR(KBr) νmax (cm-1): 1250, 939. 1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 6.89 (s, 4H), 3.99 (t, J = 6.9 Hz, 4 H), 1.83-1.76 (m, 4 H), 1.49-1.31 (m, 12 H), 0.90(t, J = 6.9 Hz, 6 H);
(6) 单羟基-五己氧基苯并菲即化合物6的合成:
取1.16克化合物4和3.32克化合物5溶于60毫升二氯甲烷中,经恒压滴液漏斗滴加至80毫升含有12.96克无水三氯化铁和8毫升硝基甲烷的二氯甲烷溶液中,滴加30分钟完毕,控制反应液温度在0~3℃之间反应4小时后,加入30毫升无水甲醇和60毫升水终止反应,分出有机层,用30毫升二氯甲烷萃取水层三次,收集所有有机层,再用20毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/乙酸乙酯,体积比50:1,得到化合物6,1.80克白色固体,产率40.45%;Mp: 47.7-50.1℃. IR(KBr) ν max (cm-1): 3040, 1240, 837. 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ: 7.96 (s, 1 H), 7.83 (s, 3 H), 7.82 (s, 1 H), 7.77 (s, 1H), 5.91 (s, 1 H), 4.31-4.19 (m, 10 H), 1.98-1.90 (m, 10 H), 1.59-1.40 (m, 30H), 0.96-0.92 (m, 15 H);
(7) 溴代癸氧基-五己氧基苯并菲即化合物7的合成:
取0.58 克化合物6、1.40克1, 10-二溴癸烷、0.08克四丁基溴化铵、0.17克氢氧化钾、7毫升水和11毫升二氯甲烷,氮气氛围下室温搅拌反应24小时后,分出有机层,用10毫升二氯甲烷萃取水层三次,收集所有有机层,再用8毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/乙酸乙酯,体积比100:1,得到化合物7,0.51克乳白色固体,产率67.82%;Bp: >300℃. IR (KBr) ν max (cm-1): 2930, 1620, 1260, 837. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ: 7.84 (s, 6 H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 12 H), 3.40 (t, J = 6.8 Hz, 2 H),1.98-1.90 (m, 12 H), 1.67-1.50 (m, 16 H), 1.42-1.33 (m, 28 H), 0.94 (t, J =6.8 Hz, 15 H);
(8) 苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉(化合物8)的合成:
取0.20克化合物3、0.71克化合物7、0.10克碳酸钾和15毫升N, N-二甲基甲酰胺溶液,氮气氛围下80℃回流反应32小时后,加入150毫升水,用75毫升乙酸乙酯萃取三次,分出水层和有机层,用20毫升饱和食盐水洗涤有机层,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比1:1,得到化合物8,0.35克紫色固体,产率49.93%;Mp: 26.2±3℃. IR(KBr) ν max(cm-1): 2930, 1720, 1260. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.99-8.81 (m, 8 H), 8.51(d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.38 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.28-8.25 (m, 4 H), 7.90-7.79 (m, 18 H), 4.57 (t, J = 6.5 Hz, 4 H), 4.31-4.27 (m, 24 H), 2.20-1.90 (m,28 H), 1.65-1.45 (m, 84 H), 1.08-0.93 (m, 30 H), -2.73(s, 2 H). Elementalanalysis calcd for C162H210N4O16 (2469): C, 78.79, H, 8.57, N, 2.27, Found: C,78.37, H, 8.65, N, 2.26;
所述化学试剂和溶剂均为分析纯。
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JIANJUN MIAO,等: "Hydrogen Bonding Induced Supramolecular Self-Assembly of Linear Doubly Discotic Triad Supermolecules", 《CHEM. ASIAN J.》 * |
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