CN106588871A - 一种2‑取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物、其合成方法和用途 - Google Patents

一种2‑取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物、其合成方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物、其合成方法和用途，其结构通式如下(I)，其中：R为Cl、CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH、(CH3)2CHNH、CH3CH2CH2CH2NH、NH2CH2CH2NH、PhCH2NH、中的一种。本发明具有抗水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌活性的特点。

Description

一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物、其合成方法和用途
技术领域
本发明涉及化学技术领域，具体来说涉及一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，同时还涉及该2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物的制备方法，及该2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌方面的用途。
背景技术
吡啶是苯环的生物等排体，与苯环有着相似的结构和性质，当用吡啶环取代苯环时，由于吡啶环有较好的内吸性，常常可以在明显提高生物活性的同时大幅度降低毒性。喹唑啉酮类衍生物具有广泛的生物活性，如：抗菌、抗癌、杀虫等生物活性。因此，在喹唑啉酮的结构上引入吡啶杂环，这类衍生物在医药及农药领域具有潜在的研究价值。
2010年，谢敏等(谢敏,陈广民,邹丽娟,等.3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮的合成及抗球虫活性研究[J].化学研究与应用,2010,22(7):864-867.)设计合成了3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮类衍生物，并进行了抗球虫活性研究，结果表明部分目标化合物有明显的抗球虫活性。
2012年Cao等(Cao,S.L.；Xu,H.；Wang,Y.et al.Synthesis and cytotoxicevaluation of quinazolin-4(3H)-one derivatives bea-ring thiocarbamate,thiourea or N-methyldithiocarbamate side chains.Med Chem,2012,8:163-173.)设计合成了喹唑啉酮类化合物，发现该类化合物对肿瘤细胞有一定的抑制活性，部分化合物对A549细胞的IC50大于20μmol/L，个别化合物的IC50可以达到6.25±0.24μmol/L。
2014年，Wang等(Wang.X.；Yin,J；Shi,L.et al.Design,synthesis,andantibacterial activity of novel Schiff base derivatives of quinazolin-4(3H)-one.European journal of medicinal chemistry,2014,77:65-74.)报道了系列含亚胺单元的喹唑啉4-(3H)-酮类化合物。生物活性测试表明，部分化合物对烟草青枯病菌的抑制活性优于对照药剂噻菌铜(EC50＝216.70μg/mL)，EC50值分别为63.73、76.46、179.93、89.43、99.37、110.03、87.04、201.52和84.72μg/mL。同时，部分化合物对番茄青枯菌抑菌活性也高于噻菌铜(EC50＝99.80μg/mL)，EC50值分别为38.64、81.39、50.18和49.26μg/mL。
2015年，闫柏任等(闫柏任,吕新阳,杜欢,等.新型含4-苯基-5-硫亚基-1,2,4-三唑曼尼希碱的喹唑啉酮类衍生物的设计合成及其生物活性研究.有机化学,2015:36,207-212.)设计合成了一系列新型的喹唑啉酮类化合物，对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌进行了杀菌活性测试。初步活性测试结果表明：所有化合物都对以上两种细菌表现出一定的杀菌活性，部分化合物在200μg/mL浓度时对水稻白叶枯病菌表现出100％的抗菌活性，高于对照药剂叶枯唑和噻菌酮。
由此可见喹唑啉酮类化合物在医药及农药领域有很多的报道及应用。由于其具有高活性，低毒等作用特点，非常符合当今绿色农药的发展要求。但关于吡啶杂环直接与喹唑啉酮结构相连的化合物及该类化合物抗细菌方面均未见报道。
发明内容
本发明目的在于克服上述缺点而提供的一种具有抗水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌活性的2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物。
本发明的另一目的在于提供该2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌方面的用途。
本发明的一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，其结构通式(I)如下：
其中：R为Cl、CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH、(CH3)2CHNH、CH3CH2CH2CH2NH、NH2CH2CH2NH、PhCH2NH、 中的一种。
优选化合物如下：
a.6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
b.6-氯-2-(2-(环丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
c.6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮
d.6-氯-2-(2-(环戊基胺)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
e.6-氯-3,8-二甲基-2-(2-吗啉代吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮
f.6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮
g.6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮
h.2-(2-(丁基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
i.6-氯-2-(2-(环己基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
j.6-氯-2-(2-(乙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
k.6-氯-2-(2-(异丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
l.6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(丙基胺基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮
m.2-(2–((2-胺基乙基)氨基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
n.2-(2-(苄基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮
本发明的2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，其合成路线如下：
本发明的一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌方面的用途。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明的化合物制备方法是以2-氯烟酸、取代胺、N,N-二异丙基乙胺、碳酸钾为原料，以二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、无水乙醇为溶剂，N,N-二甲基甲酰胺、碘化钾为催化剂，经四步合成而成，其是一种简易，绿色环保方法；所得化合物可作为杀菌剂。用作药物组合物，含有作为活性成分的至少式(I)化合物本身或其与一种或多种可药用的惰性无毒赋形剂或载体的混合物，并可用于防治出现在农牧业、森林方面上的植物病毒、杂草、动物害虫，以及储藏产品、材料保护、卫生方面上的动物害虫；也可以作为脱叶剂、除草剂、抗植物病毒剂和杀菌剂。特别是在作为杀菌剂时，经试验证明化合物对烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌有着很好的活性。
具体实施方式
实施例1、6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(a)的合成方法，包括以下步骤：
(1)2-氯烟酰氯的合成：
在100mL圆底烧瓶中，加入2-氯烟酸(2.00g，12.69mmol)、氯化亚砜(1.84mL，25.38mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(0.37g，5.08mmol)搅拌，升温回流8h，减压蒸除多余的氯化亚砜，得黄色固体，即2-氯烟酰氯，不需提纯直接用于下一步反应。
(2)2-氯-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺的合成：
在100mL三口瓶中，加入2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酰胺(8.06g，40.58mmol)，30mL二氯甲烷，N,N-二异丙胺乙胺(8.39g，64.93mmol)，常温搅拌30min，冰盐浴、搅拌状态下恒压缓慢滴加新制备的2-氯烟酰氯(10.00g，56.82mmol)的二氯甲烷溶液，控制滴加速度，保持0℃左右温度下，40min内滴加完毕，冰浴下继续搅拌2h，撤去冰浴装置，室温搅拌，TLC跟踪反应，48h反应完毕，加入100mL冰水，抽滤，滤饼用水洗涤，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得白色晶体。
(3)6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成：
在50mL三口瓶中，加入2-氯-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺(5.00g，14.78mmol)，碳酸钾(2.04g，17.74mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌1h后，加热至90℃，TLC跟踪反应，24h反应完毕，加入100mL冰水，抽滤，滤饼用水洗涤，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率60.4％；m.p.208-210℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.72–8.69(m,1H,Py-H),8.27(d,J＝7.6Hz,1H,Py-H),8.06(s,1H,Ph-H),7.89(s,1H,Ph-H),7.76(dd,J＝7.5,4.9Hz,1H,Py-H),3.35(s,3H,-CH3),2.54(s,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:160.94,152.09,151.81,147.91,144.80,140.33,139.21,135.31,131.93,131.36,124.22,123.26,122.16,32.98,17.27；IR(KBr)ν:1676,1594,1558,1460,1397,1332,1266,1132,1097,1057,873,816,795,717；ESI-MS m/z:320.0[M+H]+,342.0[M+Na]+。
实施例2、6-氯-2-(2-(环丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(b)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入环丙胺(0.36g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率53.0％；m.p.208-209℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.25(dd,J＝4.9,1.7Hz,1H，Py-H),7.95(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),7.75(d,J＝1.5Hz,1H，Ph-H),7.55(dd,J＝7.3,1.8Hz,1H,Ph-H),6.73(dd,J＝7.2,5.0Hz,1H,Py-H),6.67(d,J＝2.2Hz,1H,-NH-),3.22(s,3H,-CH3),2.48(s,3H,-CH3),1.05(d,J＝7.0Hz,1H,-CH-),0.66–0.62(m,2H,-CH2-),0.42–0.38(m,2H,-CH2-)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.75,156.05,153.91,149.87,145.43,138.88,137.83,134.47,130.85,122.99,122.64,116.10,112.23,56.56,32.38,24.63,17.37,7.06；IR(KBr)ν:1655,1593,1497,1465,1345,1255,1021,877,796；ESI-MS m/z:341.1[M+H]+。
实施例3、6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮(c)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入N-甲基哌嗪(0.62g,6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下所示：白色晶体,收率55.6％；m.p.136-137℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.44–8.37(m,1H,Py-H),8.15(s,1H,Py-H),7.75(ddd,J＝7.4,1.8,0.4Hz,1H,Ph-H),7.58(d,J＝0.8Hz,1H,Ph-H),7.01(ddd,J＝7.4,4.9,0.8Hz,1H,Py-H),3.44(d,J＝1.0Hz,3H,-CH3),3.26(dd,J＝10.1,5.5Hz,4H,-CH2-),2.59(s,3H,-CH3),2.40–2.31(m,4H,-CH2-),2.25(d,J＝0.8Hz,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:161.89,158.44,154.60,149.63,145.06,139.94,138.51,135.11,132.38,123.81,121.26,121.24,116.57,55.06,48.94,46.07,32.71,17.42；IR(KBr)ν:1672,1586,1559,1433,1336,1289,1242,1140,1050,940,882,798；ESI-MS m/z:384.2[M+H]+,406.2[M+Na]+。
实施例4、6-氯-2-(2-(环戊基胺)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(d)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入环戊胺(0.53g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率57.2％；m.p.177-179℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.15(dd,J＝4.9,1.9Hz,1H,Py-H),7.92(d,J＝2.2Hz,1H,Py-H),7.75–7.70(m,1H,Ph-H),7.51(dd,J＝7.3,1.9Hz,1H,Ph-H),6.62(dd,J＝7.3,4.9Hz,1H,Py-H),6.33(d,J＝6.8Hz,1H,-NH-),4.35(dd,J＝14.1,7.0Hz,1H,-CH-),3.24(s,3H,-CH3),2.46(s,3H,-CH3),1.87(dd,J＝12.2,5.1Hz,2H,-CH2-),1.58(t,J＝7.5Hz,2H,-CH2-),1.48(dd,J＝7.2,4.7Hz,2H,-CH2-),1.43–1.32(m,2H,-CH2-)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.87,155.03,154.13,149.86,145.44,138.83,138.25,134.49,130.80,123.00,122.58,115.72,111.36,52.60,32.68,32.63,24.03,17.38；IR(KBr)ν:2922,1654,1589,1505,1458,1419,1344,1255,1085,1017,895,796；ESI-MS m/z:384.2[M+H]+,406.2[M+Na]+。
实施例5、6-氯-3,8-二甲基-2-(2-吗啉代吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮(e)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入吗啉(0.54g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体收率59.3％；m.p.189-190℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.42(dd,J＝4.8,2.0Hz,1H,Py-H),8.15(s,1H,Py-H),7.76(dt,J＝7.4,1.9Hz,1H,Ph-H),7.58(d,J＝0.7Hz,1H,Ph-H),7.04(ddd,J＝7.0,4.9,2.0Hz,1H,Py-H),3.67–3.59(m,4H,-CH2-),3.44(d,J＝2.0Hz,3H,-CH3),3.29–3.19(m,4H,-CH2-),2.58(s,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:161.73,158.21,154.24,149.57,144.85,139.91,138.41,135.10,132.43,123.75,121.28,121.17,116.86,66.78,49.36,32.58,17.31；IR(KBr)ν:2843,1676,1582,1563,1435,1335,1238,1115,946；ESI-MS m/z:371.1[M+H]+,393.1[M+Na]+。
实施例6、6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮(f)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入六氢吡啶(0.53g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率58.7％；m.p.216-218℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.39(dd,J＝4.9,1.9Hz,1H,Py-H),8.15(d,J＝2.4Hz,1H,Py-H),7.75(dd,J＝7.4,1.9Hz,1H,Ph-H),7.57(dd,J＝2.4,0.8Hz,1H,Ph-H),6.95(dd,J＝7.4,4.9Hz,1H,Py-H),3.43(s,3H,-CH3),3.19(dd,J＝9.8,5.2Hz,4H,-CH2-),2.59(s,3H,-CH3),1.49(dt,J＝9.9,5.6Hz,6H,-CH2-)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:161.92,159.17,154.92,149.53,145.10,139.87,138.33,134.94,132.09,123.69,121.11,121.04,115.88,50.07,32.64,25.92,24.32,17.34；IR(KBr)ν:2945,2814,1678,1583,1562,1442,1375,1335,1238,1099,936,797,731；ESI-MS m/z:369.2[M+H]+,391.2[M+Na]+。
实施例7、6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮(g)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入吡咯烷(0.44g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率56.5％；m.p.218-220℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.27(dd,J＝4.8,1.9Hz,1H,Py-H),7.96(d,J＝2.4Hz,1H,Py-H),7.78(d,J＝1.7Hz,1H,Ph-H),7.68(dd,J＝7.4,1.9Hz,1H,Ph-H),6.76(dd,J＝7.4,4.8Hz,1H,Py-H),3.30(s,3H,-CH3),3.26-3.20(m,2H,-CH2-),3.12(dd,J＝15.8,6.2Hz,2H,-CH2-),2.49(s,3H,-CH3),1.76(dd,J＝11.7,5.2Hz,4H,-CH2-)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.03,155.54,154.51,149.76,144.82,139.70,139.04,135.02,131.16,123.18,121.50,115.22,111.87,48.63,33.18,25.57,17.44；IR(KBr)ν:2965,2863,1684,1585,1470,1452,1341,1264,1091,1018,883,796,775；ESI-MS m/z:355.1[M+H]+,377.1[M+Na]+。
实施例8、2-(2-(丁基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(h)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入正丁胺(0.46g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率55.5％；m.p.144-145℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.24(dd,J＝4.9,1.8Hz,1H,Py-H),8.03(d,J＝2.3Hz,1H,Py-H),7.87–7.79(m,1H,Ph-H),7.60(dd,J＝7.3,1.8Hz,1H,Ph-H),6.70(dd,J＝7.2,5.0Hz,1H,Py-H),6.56(t,J＝5.5Hz,1H,-NH-),3.34(s,3H,-CH3),2.58–2.56(m,5H,-CH2-,-CH3),1.64–1.46(m,2H,-CH2-),1.45–1.25(m,2H,-CH2-),0.94(t,J＝7.4Hz,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.81,155.24,153.98,149.80,145.46,138.91,137.79,134.54,130.88,122.99,122.59,120.00,115.90,111.23,32.52,31.77,20.29,17.40,14.39；IR(KBr)ν:2957,2929,1656,1590,1508,1464,1413,1373,1344,1256,1083,1019,896,873,795；ESI-MS m/z:357.1[M+H]+,379.1[M+Na]+。
实施例9、6-氯-2-(2-(环己基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(i).的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入环己胺(0.62g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率58.9％；m.p.183-184℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.17(dd,J＝4.9,1.9Hz,1H,Py-H),7.96(d,J＝2.5Hz,1H,Py-H),7.77(dd,J＝2.5,0.9Hz,1H,Ph-H),7.54(dd,J＝7.3,1.9Hz,1H,Ph-H),6.64(dd,J＝7.3,4.9Hz,1H,Py-H),6.30(d,J＝7.8Hz,1H,-NH-),3.99(tdt,J＝11.1,7.6,3.8Hz,1H,-CH-),3.29(s,3H,-CH3),2.50(s,3H,-CH3),1.86(d,J＝9.6Hz,2H,-CH2-),1.69(d,J＝13.2Hz,2H,-CH2-),1.59(d,J＝12.7Hz,1H,-CH-),1.34–1.24(m,2H,-CH2-),1.18(ddd,J＝24.6,12.3,3.0Hz,2H,-CH2-),1.12–1.04(m,1H,-CH-)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.87,154.58,154.15,149.86,145.43,138.83,138.41,134.50,130.80,123.01,122.61,115.55,111.27,49.47,33.20,32.64,26.03,25.64,17.41；IR(KBr)ν:2928,2851,1663,1655,1597,1503,1459,1419,1343,1253,1114,1020,873,797；ESI-MS m/z:383.1[M+H]+。
实施例10、6-氯-2-(2-(乙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(j)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入乙胺(0.28g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率51.3％；m.p.162-164℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.19(dd,J＝4.9,1.6Hz,1H,Py-H),7.96(d,J＝2.2Hz,1H,Py-H),7.76(d,J＝1.4Hz,1H,Ph-H),7.55(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H,Ph-H),6.65(dd,J＝7.2,5.0Hz,1H,Py-H),6.51(t,J＝5.4Hz,1H,-NH-),3.28(s,3H,-CH3),2.49(s,3H,-CH3),1.12–1.04(m,5H,-CH3,-CH2-)；13CNMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.77,155.11,153.97,149.82,145.42,138.91,137.84,134.52,130.89,122.99,122.55,115.98,111.34,35.70,32.44,17.41,15.44；IR(KBr)ν:3373,2967,2929,1658,1597,1512,1465,1415,1343,1252,1147,1089,1020,895,875,795；ESI-MS m/z:329.2[M+H]+,351.1[M+Na]+。
实施例11、6-氯-2-(2-(异丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(k)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入异丙胺(0.37g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率62.1％；m.p.188-190℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.19(dd,J＝4.9,1.9Hz,1H,Py-H),7.96(dd,J＝2.6,0.5Hz,1H,Py-H),7.77(dd,J＝2.5,0.9Hz,1H,Ph-H),7.55(dd,J＝7.3,1.9Hz,1H,Ph-H),6.65(dd,J＝7.3,4.9Hz,1H,Py-H),6.28(d,J＝7.6Hz,1H,-NH-),4.39–4.33(m,1H,-CH-),3.29(s,3H,-CH3),2.50(s,3H,-CH3),1.13–1.04(m,6H,-CH3)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.85,154.63,154.13,149.87,145.44,138.86,138.34,134.51,130.82,123.01,122.60,115.69,111.29,42.08,32.59,23.06,17.41；IR(KBr)ν:3355,2972,1656,1591,1503,1460,1417,1344,1253,1165,1093,1020,874,796；ESI-MS m/z:343.1[M+H]+。
实施例12、6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(丙基胺基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮(l)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入正丙胺(0.37g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率60.5％；m.p.165-166℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.17(dd,J＝4.8,1.7Hz,1H,Py-H),7.96(d,J＝2.2Hz,1H,Py-H),7.76(d,J＝0.5Hz,1H,Ph-H),7.54(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H,Ph-H),6.64(dd,J＝7.2,5.0Hz,1H,Py-H),6.51(t,J＝5.4Hz,1H,-NH-),3.28(s,3H,-CH3),2.49(s,3H,-CH3),1.52(dd,J＝14.4,7.3Hz,2H,-CH2-),1.06(t,J＝7.0Hz,2H,-CH2-),0.86(t,J＝7.4Hz,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:161.80,155.30,153.97,149.78,145.45,138.90,137.77,134.52,130.89,122.99,122.59,115.90,111.26,42.83,32.54,22.75,17.38,12.05；IR(KBr)ν:3377,2960,2929,1655,1595,1576,1510,1464,1416,1344,1253,1147,1080,1019,874,796；ESI-MS m/z:343.1[M+H]+,365.1[M+Na]+。
实施例13、2-(2–((2-胺基乙基)氨基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(m)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入乙二胺(0.38g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率51.9％；m.p.125-127℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.27(dd,J＝4.9,1.7Hz,1H,Py-H),8.05(d,J＝2.3Hz,1H,Py-H),7.53(d,J＝1.6Hz,1H,Ph-H),7.48(dd,J＝7.5,1.8Hz,1H,Ph-H),6.71(dd,J＝7.4,5.0Hz,1H,Py-H),6.30(t,J＝5.2Hz,1H,-NH-),3.55(dd,J＝11.6,5.7Hz,2H,-CH2-),3.50(s,3H,-CH3),2.95(t,J＝5.9Hz,2H,-CH2-),2.58(s,3H,-CH3)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:162.37,155.99,152.70,150.04,144.09,138.00,137.42,135.09,132.46,123.56,121.52,113.81,111.67,44.11,41.36,34.27,17.31；IR(KBr)ν:1654,1597,1507,1465,1418,1343,1253,1019,895,874,796；ESI-MS m/z:344.1[M+H]+,366.1[M+Na]+。
实施例14、2-(2-(苄基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(n)的合成方法，包括以下步骤：
(1)步骤同实施例1第(1)步；
(2)步骤同实施例1第(2)步；
(3)步骤同实施例1第(3)步；
(4)在50mL三口瓶中，加6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮(1.00g，3.12mmol)，KI(0.15g，0.92mmol)，二甲基亚砜10mL，室温搅拌10min，加入苄胺(0.67g，6.25mmol)，加毕，室温反应30min，加热至100℃，TLC跟踪反应，48h后反应完毕，撤去回流装置，加入20mL冰水，固体抽滤，滤饼用冰水洗三次(10×3)mL，得粗产品，再用无水乙醇重结晶通风橱内自然干燥得到白色晶体。
核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、收率、熔点(m.p.)数据如下：白色晶体,收率57.8％；m.p.211-213℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.31(dd,J＝4.9,1.7Hz,1H,Py-H),8.08(d,J＝1.8Hz,1H,Py-H),7.54–7.45(m,2H,Ph-H),7.32(ddd,J＝20.8,18.2,7.6Hz,5H,Ph-H),6.73(dd,J＝7.5,5.0Hz,1H,Py-H),6.40(t,J＝4.8Hz,1H,-NH-),4.69(d,J＝5.3Hz,2H,-CH2-),3.51(s,3H,-CH3),2.36(s,3H,-CH3)；13CNMR(125MHz,CDCl3)δ:162.39,155.72,152.65,150.22,143.87,139.17,137.85,137.45,135.11,132.51,128.65,127.91,127.34,123.65,121.53,113.16,111.86,45.66,34.65,17.03；IR(KBr)ν:3373,1660,1597,1573,1506,1462,1416,1343,1251,1114,1019,870,795,704；ESI-MS m/z:391.1[M+H]+,413.1[M+Na]+。
试验例1、实施例1-14制得的目标化合物对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌的抑制活性
采用浑浊度法，分别测定目标化合物对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌的抑制活性。测试浓度分别200μg/mL和100μg/mL，DMSO溶解在培养基中作为空白对照，对照药剂为叶枯唑。将水稻白叶枯病原菌/烟草青枯病原菌/柑橘溃疡病原菌在NA固体培养基上进行划线培养，放置在28℃恒温培养箱中培养，直到长出单菌落。用接菌环选取适量的中央黄色单菌落，放到NB液体培养基中，在28℃、180rpm恒温摇床中振荡培养到对数生长期备用。将药剂(化合物和对照药剂)配置为200μg/mL、100μg/mL浓度，移取1mL加入到装有4mL NB液体培养基的试管中，再加入40μL含有水稻白叶枯病菌/烟草青枯病菌/柑橘溃疡病菌的NB液体培养基。在28℃、180rpm恒温摇床中振荡培养48h，将各个浓度的菌液在分光光度计上测定OD595值，并且另外测定对应浓度的含毒无菌NB液体培养基OD595值。
校正OD值＝含菌培养基OD值－无菌培养基OD值
防效％＝(校正后对照培养基菌液OD值－校正含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值×100
表1样品药的浓度配制体系
生物测定结果
表2实施例1-14制得的目标化合物对水稻白叶枯病菌的抑制活性
由表2可知，100μg/mL和200μg/mL浓度下，大部分化合物对水稻白叶枯病菌都有一定的抑制作用。其中化合物d，f对水稻白叶枯病菌的抑制率较好，在200μg/mL时分别为44.0％，36.6％；在浓度为100μg/mL时分别为17.3％，14.2％。
表3目标化合物对烟草青枯病菌的抑制活性
由表3可知，100μg/mL和200μg/mL浓度下，大部分化合物对烟草青枯病菌都有一定的抑制作用。其中化合物h，i对烟草青枯病菌的抑制率较好，在200μg/mL时分别为86.5％，79.7％，高于对照药剂叶枯唑；当浓度降至100μg/mL时分别为48.2％，24.9％。
表4目标化合物柑橘溃疡病菌的抑制活性
由表4可知，100μg/mL和200μg/mL浓度下，所测目标化合物对柑橘溃疡病菌有一定的抑制作用。其中化合物c，h，m，n在200μg/mL下，抑制率均在70％以上，分别为74.1％，73.5％，94.0％，90.0％。当浓度降至100μg/mL时，化合物c，h，m，n的抑制率分别为47.0％，28.4％，75.0％，68.9％。值得注意的是，化合物m，n在100μg/mL和200μg/mL浓度对柑橘溃疡病菌的抑制率均大于对照药叶枯唑。
初步测试结果表明：所合成的化合物中，大部分化合物对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌都具有一定的抑制活性，其中h，i对烟草青枯病菌的抑制率较好，在200μg/mL时分别为86.5％，79.7％，高于对照药剂叶枯唑。化合物m，n在200μg/mL和100μg/mL浓度下对柑橘溃疡病菌的抑制率均大于对照药叶枯唑，在200μg/mL下对柑橘溃疡病菌的抑制率分别为94.0％，90.0％；当浓度降至100μg/mL时，抑制率分别为75.0％，68.9％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (4)

1.一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，其结构通式(I)如下：
其中：R为Cl、CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH、(CH3)2CHNH、CH3CH2CH2CH2NH、NH2CH2CH2NH、PhCH2NH、
中的一种。
2.如权利要求1所述的一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，具体化合物如下：
a. 6-氯-2-(2-氯吡啶-3-基)-3,8-甲基喹唑啉-4(3H )-酮
b. 6-氯-2-(2-(环丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
c. 6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H )-酮
d. 6-氯-2-(2-(环戊基胺)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
e. 6-氯-3,8-二甲基-2-(2-吗啉代吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H )-酮
f. 6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H )-酮
g. 6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H )-酮
h. 2-(2-(丁基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
i. 6-氯-2-(2-(环己基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
j. 6-氯-2-(2-(乙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
k. 6-氯-2-(2-(异丙基胺基)吡啶-3-基)-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
l. 6-氯-3,8-二甲基-2-(2-(丙基胺基)吡啶-3-基)喹唑啉-4(3H )-酮
m. 2-(2 –((2-胺基乙基)氨基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮
n. 2-(2-(苄基胺基)吡啶-3-基)-6-氯-3,8-二甲基喹唑啉-4(3H )-酮。
3.一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物，其合成路线如下：
。
4.一种2-取代吡啶基喹唑啉酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌方面的用途。
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