CN106565790A - 一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 - Google Patents
一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106565790A CN106565790A CN201610911109.XA CN201610911109A CN106565790A CN 106565790 A CN106565790 A CN 106565790A CN 201610911109 A CN201610911109 A CN 201610911109A CN 106565790 A CN106565790 A CN 106565790A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- iridium
- phenylpyridines
- phenylpyridine
- ircl
- dichloromethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 claims description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 14
- -1 dichloromethane Alkane Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 9
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 8
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- WTKAEXCRUJIHSL-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxymethyl)pentan-3-ol Chemical compound CCOCC(O)(CC)CC WTKAEXCRUJIHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种一步制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法，将IrCl3·3H2O、2‑苯基吡啶、K2CO3或Na2CO3加入到装溶剂的容器中，在氮气保护条件下，于微波条件下搅拌回流，冷却至室温后，过滤得固体，然后用甲醇洗涤，干燥后用层析柱分离纯化，浓缩干燥得三(2‑苯基吡啶)合铱纯品；该方法原料易得，产率高，操作简单，便于处理，产品纯度高，杂质含量低，适于三(2‑苯基吡啶)合铱的工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种可以应用于电致发光领域的金属铱有机配合物电致磷光发光材料，具体是一种制备三(2-苯基吡啶)合铱的方法。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Electroluminescence Device 或 Organic Light-emitting Diode, 简称OLED)，又称发光二极管，是利用有机材料在电注入下发光的器件，是理想的手机、彩电等的显示屏。它具有全固态、自主发光、亮度高、视角宽、厚度薄、可使用柔性基板、功耗低、工作温度范围宽等优点。而且，基于有机材料的器件制作工艺简单，易于大面积制备，环境友好，可采用操作温度较低的薄膜制备方法，制作成本低，使OLED 在新一代平板显示技术及固态照明方面具有的无可比拟的优势和巨大的应用潜力，被视为最新一代的“绿色节能”显示技术和最具竞争潜力的新一代固态光源。
有机磷光材料是研究较早的一类磷光材料。在磷光金属配合物中，由于重金属原子的引入，金属与配体之间将产生较强的自旋轨道耦合，混杂了配合物的单线态和三线态能级，从而使得原本禁阻的三线态向基态的跃迁得以实现，大大提高了材料的发光效率。而铱配合物相对于其它重金属配合物来说，便于处理并且发光颜色易于调整，引起了国内外学者们的广泛关注与研究。
文献调查显示，有机金属铱配合物Ir(ppy)3合成，一般采用的是Tamayo A B等人发表的文章中的方法(Tamayo A B et al. Journal of the American ChemicalSociety, 2003, 125(24):7377-87.)，先是制备成二氯桥化合物[(C^N)2IrCl]2或乙酰丙酮为主配体的化合物等中间体，然后再与2-苯基吡啶(ppy)反应得到，导致合成需要的原料的量较大，合成反应较复杂，后处理繁琐，即消耗能量，还需要较长的时间，对工业生产不利，阻碍了其在OLED中的应用。因此，发展Ir(ppy)3的合成新方法，对促进其在OLED中的应用具有极其重要的学术价值和现实意义。
发明内容
本发明目的是提供一种以2-苯基吡啶(ppy)为配体的绿光发射铱磷光配合物的合成方法，即制备三(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppy)3）的方法，该合成方法与现有方法有较大不同；由于现有方法一般需要两步或两步以上的反应，使得合成反应较复杂，后处理繁琐，即消耗能量，还需要较长的时间；而本发明新方法使得绿光发射的铱磷光配合物Ir(ppy)3的合成实现了一步合成，简化了合成步骤和后处理，降低了原料用量，明显缩短了反应时间，提高了反应效率。
上述绿光发射铱磷光配合物Ir(ppy)3(CAS 94928-86-6)的结构式为：
该方法使用IrCl3·3H2O为原料，制备绿光发射的铱磷光配合物Ir(ppy)3；简化了合成步骤和后处理，明显缩短了反应时间，提高了反应效率。
本发明采用的技术方案为：将IrCl3·3H2O、2-苯基吡啶(ppy)、K2CO3或Na2CO3加入装有丙三醇或二乙二醇单乙醚的三口瓶中搅拌，在氮气保护条件下，在氮气保护条件下，于微波功率290～300W条件下搅拌回流5～7min，过滤固体用甲醇洗涤，得目标产物Ir(ppy)3粗品；目标产物的精制过程如下：固体烘干后用层析柱分离(石油醚：二氯甲烷体积比=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥得Ir(ppy)3纯品；其化学反应路线为：
。
所述IrCl3·3H2O与2-苯基吡啶摩尔比为1:4～6；IrCl3·3H2O与K2CO3或Na2CO3摩尔比为1:5～10。
所述丙三醇或二乙二醇单乙醚与IrCl3·3H2O体积质量比mL:g为10～40:1。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
现有的有机金属铱配合物Ir(ppy)3的合成方法，一般需要两步或两步以上的反应，先是制备成二氯桥化合物[(C^N)2IrCl]2或乙酰丙酮为主配体的化合物等中间体，然后再与2-苯基吡啶(ppy)反应得到，导致合成需要的原料的量较大，合成反应较复杂，后处理繁琐，即消耗能量，还需要较长的时间；本发明新方法使得绿光发射的铱磷光配合物Ir(ppy)3的合成实现了一步合成，简化了合成步骤和后处理，明显缩短了反应时间，降低了原料用量，提高了反应效率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
称取5.0 g的IrCl3·3H2O、8.82g的2-苯基吡啶和9.81g的K2CO3置于三口瓶中，加入50mL的二乙二醇单乙醚，氮气保护条件下，微波加热(功率290W)回流5min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得9.13g Ir(ppy)3，产率为98.2%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.39%, H,4.36%, N,6.41%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.77；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.09 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.94 (m,3H), 7.84 (d, J = 8.3 Hz. 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H),7.72 (d, J = 7.8 Hz,1H), 7.61-7.69 (m, 3H), 7.51-7.58 (m, 2H), 6.71-7.02 (m, 10H), 6.59 (d, J =6.8 Hz, 1H), 6.42 (d, J = 7.3 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
实施例2：
称取5.0 g的IrCl3·3H2O、8.82g的2-苯基吡啶和7.23g的Na2CO3置于三口瓶中，加入50mL的丙三醇，氮气保护条件下，微波加热(功率290W)回流5min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得8.16g Ir(ppy)3，产率为87.8%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.46%, H,4.34%, N,6.38%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.73；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.11 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.93 (m,3H), 7.89 (d, J = 8.4 Hz. 1H), 7.75 (d, J = 7.7 Hz, 1H),7.72 (d, J = 7.7 Hz,1H), 7.61-7.67 (m, 3H), 7.51-7.59 (m, 2H), 6.71-7.02 (m, 10H), 6.55 (d, J =6.7 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.3 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
实施例3：
称取5.0g的IrCl3· 3H2O、9.9g的2-苯基吡啶和13.7g的K2CO3置于三口瓶中，加入80mL的二乙二醇单乙醚，氮气保护条件下，微波加热(功率290W)回流6min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得9.19g Ir(ppy)3，产率为98.8%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.46%, H,4.33%, N,6.40%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.74；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.11 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.90 (m,3H), 7.82 (d, J = 8.2 Hz. 1H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 1H),7.72 (d, J = 7.7 Hz,1H), 7.62-7.68 (m, 3H), 7.51-7.58 (m, 2H), 6.71-7.07 (m, 10H), 6.59 (d, J =6.7 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.3 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
实施例4：
称取5.0g的IrCl3· 3H2O、11g的2-苯基吡啶和19.6g的K2CO3置于三口瓶中，加入200mL的丙三醇，氮气保护条件下，微波加热(功率300W)回流7min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得7.93g Ir(ppy)3，产率为85.3%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.49%, H,4.33%, N,6.41%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.75；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.13 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.93 (m,3H), 7.87 (d, J = 8.3 Hz. 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H),7.71 (d, J = 7.7 Hz,1H), 7.62-7.68 (m, 3H), 7.49-7.55 (m, 2H), 6.71-6.92 (m, 10H), 6.58 (d, J =6.6 Hz, 1H), 6.33 (d, J = 7.1 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
实施例5：
称取5.0g的IrCl3· 3H2O、11g的2-苯基吡啶和17.7g的K2CO3置于三口瓶中，加入150mL的二乙二醇单乙醚，氮气保护条件下，微波加热(功率295W)回流6min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得9.22g Ir(ppy)3，产率为99.1%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.52%, H,4.31%, N,6.40%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.76；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.10 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.90 (m,3H), 7.86 (d, J = 8.3 Hz. 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H),7.72 (d, J = 7.7 Hz,1H), 7.62-7.69 (m, 3H), 7.53-7.58 (m, 2H), 6.71-7.01 (m, 10H), 6.59 (d, J =6.6 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.3 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
实施例6：
称取5.0g的IrCl3·3H2O、13.2g的2-苯基吡啶和19.6g的K2CO3置于三口瓶中，加入200mL的二乙二醇单乙醚，氮气保护条件下，微波加热(功率300W)回流7min，冷却至室温后，过滤，用甲醇洗涤，得到的固体烘干后用硅胶柱层析（300-400目）分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱(石油醚：二氯甲烷=3:1)，收集浓缩洗脱液，真空干燥既得9.17g Ir(ppy)3，产率为98.6%。
特征结构参数：(1)元素分析：理论值C,60.54%, H,4.34%, N,6.41%与实测值C,60.51%, H,4.32%, N,6.43%一致；(2)质谱(EI): m/z理论值：654.78，实测值：654.77；(3)核磁共振氢谱1H NMR (500 MHz, CD2Cl2)：在ppm: 8.11 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.92 (m,3H), 7.86 (d, J = 8.3 Hz. 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H),7.72 (d, J = 7.8 Hz,1H), 7.61-7.67 (m, 3H), 7.52-7.58 (m, 2H), 6.71-7.01 (m, 10H), 6.58 (d, J =6.6 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.3 Hz, 1H)；这些参数符合铱配合物Ir(ppy)3化学结构。
Claims (4)
1.一种制备三(2-苯基吡啶)合铱的方法，其特征在于：将IrCl3·3H2O、2-苯基吡啶、K2CO3或Na2CO3加入到装有丙三醇或二乙二醇单乙醚的容器中，在氮气保护条件下，于微波功率290～300W条件下搅拌回流5～7min，冷却至室温后，过滤得固体，然后用甲醇洗涤，得目标产物粗品，粗品烘干后用层析柱分离，石油醚/二氯甲烷溶液洗脱，收集浓缩洗脱液，干燥得三(2-苯基吡啶)合铱纯品。
2.根据权利要求1所述的制备三(2-苯基吡啶)合铱的方法，其特征在于：IrCl3·3H2O与2-苯基吡啶摩尔比为1:4～6；IrCl3·3H2O与K2CO3或Na2CO3摩尔比为1:5～10。
3.根据权利要求1所述的制备三(2-苯基吡啶)合铱的方法，其特征在于：丙三醇或二乙二醇单乙醚与IrCl3·3H2O体积质量比mL:g为10～40:1。
4.据权利要求1所述的制备三(2-苯基吡啶)合铱的方法，其特征在于：石油醚/二氯甲烷溶液是石油醚和二氯甲烷按体积比3:1的比例混合而得。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610911109.XA CN106565790A (zh) | 2016-10-20 | 2016-10-20 | 一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610911109.XA CN106565790A (zh) | 2016-10-20 | 2016-10-20 | 一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106565790A true CN106565790A (zh) | 2017-04-19 |
Family
ID=58533342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610911109.XA Pending CN106565790A (zh) | 2016-10-20 | 2016-10-20 | 一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106565790A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL443253A1 (pl) * | 2022-12-23 | 2024-06-24 | Uniwersytet Łódzki | Nowy związek Ir(N,N-dimethyl-appy)(ppy)2 (ppy - 2-fenylopirydyna, appy- 4-amino-2-fenylopirydyna) |
-
2016
- 2016-10-20 CN CN201610911109.XA patent/CN106565790A/zh active Pending
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HIDEO KONNO等: ""Selective One-pot Synthesis of Facial Tris-ortho-metalated Iridium(III) Complexes Using Microwave Irradiation"", 《CHEMISTRY LETTERS》 * |
| 程能林 编著: "《溶剂手册》", 30 November 2007, 北京：化学工业出版社 * |
| 钮智刚 等: "面式-三（2-苯基吡啶）合铱配合物的合成及光学性质研究", 《广东化工》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL443253A1 (pl) * | 2022-12-23 | 2024-06-24 | Uniwersytet Łódzki | Nowy związek Ir(N,N-dimethyl-appy)(ppy)2 (ppy - 2-fenylopirydyna, appy- 4-amino-2-fenylopirydyna) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100966885B1 (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100910153B1 (ko) | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 | |
| KR100923566B1 (ko) | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 | |
| KR20080066672A (ko) | 발광 물질 | |
| KR20100070320A (ko) | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| Park et al. | High color rendering index in phosphorescent white organic light-emitting diodes using a yellowish-green dopant with broad light emission | |
| Cho et al. | Synthesis and characterization of blue-emitting Ir (III) complexes with multi-functional ancillary ligands for solution-processed phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| CN106565790A (zh) | 一种制备三(2‑苯基吡啶)合铱的方法 | |
| TW201527484A (zh) | 含雙唑類配基的銥金屬錯合物 | |
| CN105859793B (zh) | 含二苯并膦杂茂基团的非对称铱(iii)磷光配合物及其合成方法 | |
| CN104004509A (zh) | 含有机硼基团的磷光有机电致发光材料及其制备方法 | |
| Xiao et al. | Synthesis and photophysical characterization of orange-emitting iridium (III) complexes containing benzothiazole ligand | |
| Kajjam et al. | Tuning the photophysical properties of heteroleptic Ir (III) complexes through ancillary ligand substitution: Experimental and theoretical investigation | |
| CN104628787A (zh) | 一种绿光发射铱磷光配合物及其制备方法 | |
| JP5416097B2 (ja) | 発光物質 | |
| CN106565605A (zh) | 一种制备三(1‑苯基‑异喹啉)合铱(iii) 的方法 | |
| Wang et al. | Efficient electroluminescent tertiary europium (III) β-diketonate complex with functional 2, 2′-bipyridine ligand | |
| Kang et al. | Highly efficient red phosphorescent Ir (III) complexes for organic light-emitting diodes based on aryl (6-arylpyridin-3-yl) methanone ligands | |
| CN106565791B (zh) | 一种制备双(4,6-二氟苯基吡啶-n,c2)吡啶甲酰合铱的方法 | |
| CN101580521A (zh) | 树枝状有机金属配合物及用该配合物的电致发光器件 | |
| Liang et al. | White polymer phosphorescent light-emitting devices with a new yellow-emitting iridium complex doped into polyfluorene | |
| CN104844629B (zh) | 一种蓝或/和绿光发射的单核铜[i]配合物材料 | |
| CN113831371B (zh) | [3+2+1]配位构型铱金属红光配合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| EP2643334A1 (en) | A metal complex comprising a ligand having a combination of donor-acceptor substituents | |
| CN108409797B (zh) | 一种有机金属配合物，其制备方法及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170419 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |