CN106483240B - 简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法 - Google Patents

简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法 Download PDF

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Abstract

为了利用自动固相微萃取进样器,简化定量香稻特征香味物资2‑‑乙酰‑1‑吡咯啉含量,克服以往手工固相微萃取后再转移进样的步骤繁琐和易损失的问题,和2‑AP物质的合成纯度不高、不稳定性的解决。本发明提供了一种简化定量香稻香味特征物质2‑乙酰‑1‑吡咯啉含量的气相质谱联用方法，直接用TMP做标准曲线，可以对2‑乙酰‑1‑吡咯啉含量进行定量分析,重复性好,检出限低,在水稻品质改良，香味遗传研究以及食品香味工艺等均有很好的应用前景。

Description

简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质 谱联用方法
技术领域
本发明涉及一种香味物质的检测方法，特别涉及一种简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法。
背景技术
香稻，以其清香可口而深受国内外消费者喜爱，市场上优质香米售价一般是普通稻米的2～3倍。香稻资源丰富、栽培历史悠久，几乎遍及世界各稻米生产国，印度、泰国、巴基斯坦、越南、日本和美国等都有自己的优质香稻品种；如印度的巴斯马蒂香稻(Basmati)，泰国的Khao Dawk Mail105，澳大利亚的Goolarah,美国的Della，伊朗Sadri，日本的祝贺，中国的万年香米等均是著名的香稻品种类。对香稻研究已三十有余，迄今已报道的香稻中的香味挥发物有200余种，只确定少数几种与米饭的香味或风味有关(Champage,2008；Cho等2014)。美国威斯顿地区研究中心(WRRC)Buttery等1982年首次分离和鉴定出水稻香味的主要成分：2-乙酰-1-吡咯啉(2-acetyl-1-pyrroline，2AP)，并提出此物质是几个亚洲水稻品种呈爆米花香味的缘由。Lin et al.,(1990),Ahmed et al.,(1995)和Tanchotikul andsieh(1991)也有与Buttery类似的报道。Jezussek et al.,(2002),Laguerre et al(2007),Ajarayasiri and Chaiseri(2008),Maraval et al(2008),Yang et al(2008),Mathure et al(2014)均确认2-乙酰-1-吡咯啉是香味重要特征物。国内外开展稻米气味分析已有20余年，但绝大多数实验室在稻米气味的采收集步骤中采用同步蒸馏-萃取法和吸附剂捕集法。而同步蒸馏-萃取法和吸附剂捕集法均存在操作步骤繁杂、样品和试剂消耗量大、费时费力、目标干扰物较多等缺点。其中同步蒸馏-萃取法是个加热对流提取目标物的方法，因此，该法存在目标物分解、丢失和转化的风险。而固相微萃取技术是一种直接从样品基体中提取目标物，集萃取、分离、浓缩、进样于一体，无需加热，无有机试剂消耗的技术，具有操作简便、样品用量少、省时省力、干扰物共提少、重现性好、精度高等优点。如，国内应兴华等(分析测试学报,2011,27,69-71)报道用手动固相微萃取后转移至气相进样口,转移过程易出现损失；且采用样品的量是8g,提取时间是0.2h,易造成提取不充分等。如，国外1991Tanchotikul and Hsien(J.Agric.Food Chem,1991,39,944-947)报道用气相-质谱联用仪定量2-AP，但前处理用的蒸馏和试剂萃取提取方法，内标TMP直接加入样品一起进行前处理，这不仅容易造成目标物分解等损失，且样品用量还是需量是1g。2001年Mahatheeranont(J.Agric.Food Chem,2001,49,773-779)等报道用减压间接蒸馏和试剂萃取法，此前处理可以降低试剂沸腾造成目标物的损失，但并非完全阻止目标物的其它非高温造成的分解等损失；且样品量和内标物TMP加量分别达到0.5g和0.008mg,加量高，且定量是没有考虑到TMP的转化因子(即直接进样与前处理后进样的出峰效率之比)。2001年Grimm等(J.Agric.Food Chem,2001,49,245-249)报道用自动固相微萃取，但样品的量还是高达0.75g,且此定量方法中TMP的回收率小于0.3％。Sriseadka等2006年(J.Agric.Food Chem,2006,54，8183-8189)和Maraval等2010(Analytical Chinica Acta,675,148-155)均报道用固相微萃取前处理。前者用的2,6-Dimethylpyridine作为内标，后者用2AP-d2作为内标；均用2-AP作为定量标准曲线；由于2-AP不稳定，容易分解，且此纯品不易得到，在实际一般实验室操作中有一定的难度。Sriseadka等2006为避免2-AP的分解，样品的萃取温度只有27℃，而此温度对米粉中的2-AP萃取效率并不高。Maraval定量标准曲线用的2-AP(用的是0.5g磨碎水稻叶片作为基质)来定量米粉的2-AP浓度，一则两基质效应是不完全等同，二是样品的称样量为0.5g。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法，该方法直接用TMP做标准曲线，可以对2-乙酰-1-吡咯啉含量进行定量分析,重复性好,检出限低。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
步骤1：稻米粉的前处理，糙米磨成过0.42mm或0.59mm细度筛的米粉；
步骤2：样品称样量为50mg-100mg,加2,4,6三甲基吡啶(TMP)为内标,加量为5-20ng,入顶空样品瓶；
步骤3:进行自动固相微萃取阶段，萃取分为三阶段：
第一阶段：80℃保持预加热5-10min；
第二阶段：采用萃取头以80℃,转速250rpm/min,摇20S,停5S的间隔步骤，萃取头入进样瓶的距离为22mm，此萃取阶段持续30min；
第三阶段：萃取物直接入气质联用仪的进样口,进样时间为1min,进样温度为260℃，萃取头入自动固相微萃取进样烘烤位置以高温260℃净化萃取头5min；
步骤4:进入气质联用仪进行分析，
步骤5:内标物TMP定标曲线，
步骤6：相对回收因子(relative recovery factor,RRF)建立
采用与步骤5相应的TMP浓度直接进样，得到的出峰面积与相应步骤5中得到峰面积之比的平均值，1/平均值＝RRF；
步骤7：样品2-AP含量计算
C＝R/RRF/((W(1-M％))
其中R为根据步骤5中计算得到的质量μg；
RRF为步骤6得到值；
W为样品称量，g；
M为样品水分含量；其中C单位为mg/kg(ppm)。
本发明的方法，采用同一根萃取头(一般一根萃取头是用100次左右)，样品的重复性标准差小于2.0％，样品的再现性标准差小于10.0％。样品的检出浓度为0.035mg/kg-3.50mg/kg。此方法的检出限(S/N＝3)为0.001mg/kg。
作为优选，步骤3的第二阶段中，萃取头型号为fiber carboxen/divinybenzene/polydimethylsiloxane,CAR/DVB/PDMS；50/30μm,1cm长。
作为优选，步骤4中仪器设置参数如下:气质接口温度为250℃,离子源温度为200℃，分离柱子采用Rxi-5Sil毛细柱，参数为30m×0.25mm×0.25μm，气相程序升温为50℃保持1min,然后以5℃/min升至120℃，后以20℃/min升至260℃,保持5min；质谱采用全扫描(scan)结合选择离子监测(SIM,selected ion monitoring)模式,扫描速度为10000,m/z范围为40to 450，扫描间隔为0.05，离子监测选择离子通道为m/z 83，111和68，间隔为0.3，定量以出峰离子面积作为基础，TMP的m/z 106离子作为定量的参考离子；2-AP的目标离子m/z83作为定量离子,111和68作为定性离子；载气为纯度99.999％以上的氦,流速为36.3cm/sec；电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV；电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV。2-乙酰-1-吡咯啉物质的判定经NIST库检索，要与2-AP标准质谱图匹配。
作为优选，步骤5具体是，选择三至五个浓度梯度的TMP量分别加入内有50mg不香糙米粉样的顶空瓶内，并以106特征离子碎片作为参考离子。以加入的TMP浓度为纵坐标，相应的参考离子的出峰面积为横坐标，建立标准曲线和线性方程，r≥0.9965。
本发明的有益效果是：本发明独到之处是不仅是采用自动固相微萃取前处理，且减少了样品的称量样，调整固相微萃取条件；且由于TMP性质与2-AP类似，稳定不易分解；出峰保留时间与2-AP接近但不重叠且没有干扰，因此直接利用TMP作标准曲线来定量2-AP。这样，不仅在一般实验室均可以操作，且定量2-AP数据重复性好，精确度高，检测限低。
为了利用自动固相微萃取进样器,简化定量香稻特征香味物资2--乙酰-1-吡咯啉含量,克服以往手工固相微萃取后再转移进样的步骤繁琐和易损失的问题,和2-AP物质的合成纯度不高，不稳定性以及一般实验室不易自己合成和纯度、稳定性的解决。本发明提供了自动固相微萃取的提取条件和气质仪器参数,直接用TMP做标准曲线，可以对2-乙酰-1-吡咯啉含量进行定量分析,重复性好,检出限低,在水稻品质改良，香味遗传研究以及食品香味工艺等均有很好的应用前景。
附图说明
图1是本发明香稻样品的总离子流色谱图；
图2是本发明香稻、空白和TMP出峰出峰图；
图3为2-AP的质谱图；
图4为5个浓度梯度的TMP的标准曲线；
图5是香稻样品的总离子流色谱图；
图6为2-AP的质谱图；
图7是4个浓度梯度的TMP的标准曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
一种简化定量香稻特征香味物资2--乙酰-1-吡咯啉(2-AP)含量的气相质谱联用方法，包括如下步骤：
步骤1:稻米粉的前处理，糙米磨成过0.42mm细度筛的米粉；
步骤2：样品称样量为50mg,加2,4,6三甲基吡啶(TMP)为内标,加量为20ng,入20毫升螺纹口顶空样品瓶，用含PTFE/蓝色硅胶隔垫的磁性金属盖拧紧。
步骤3:进行自动固相微萃取阶段，萃取分为三阶段：
第一阶段：80℃保持预加热10min；
第二阶段：采用萃取头型号为fiber(carboxen/divinybenzene/polydimethylsiloxane,CAR/DVB/PDMS；50/30μm,1cm长)以80℃,转速250rpm/min,摇20S,停5S的间隔步骤。萃取头入进样瓶的深度距离为22mm。此萃取阶段持续20min-30min。
第三阶段：萃取物直接入气质联用仪的进样口,进样时间为1min,进样温度为260℃。萃取头入自动固相微萃取进样烘烤位置以高温260℃净化萃取头5min。
步骤4:进入气质联用仪进行分析,仪器设置参数如下:
气质接口温度为250℃,离子源温度为200℃。分离柱子采用Rxi-5Sil毛细柱(30m×0.25mm×0.25μm)。气相程序升温为50℃保持1min,然后以5℃/min升至120℃,后以20℃/min升至260℃,保持5min。质谱采用全扫描(scan)结合选择离子监测(SIM,selected ionmonitoring)模式,扫描速度为10000,m/z范围为40to 450，扫描间隔0.05。离子监测选择离子通道为m/z68，83，111，间隔为0.3。载气为高氦(99.999％),流速为36.3cm/sec。电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV。定量以出峰离子面积作为基础。TMP的106离子作为定量的参考离子；2-AP的目标离子83作为定量离子,111和68作为定性离子。
步骤5:内标物TMP定标曲线
选择5ng,8ng,10ng,15ng,20ng五个梯度的TMP量加入20毫升顶空瓶(内有50mg不香糙米粉样)，按步骤3，4操作，并以106参考离子出峰面积与含量作系列标准曲线，r＝0.9912,y＝63972*X+65633,其中x为含量ng,y为2-AP的83目标离子出峰面积，经计算为5.44ng,5.29ng,5.64ng三个重复值,平均值为5.46ng。
步骤6：相对回收因子(relative recovery factor,RRF)建立
采用5，8，10，15，20ng量的TMP直接进样，得到的出峰面积与相应步骤5中得到峰面积之比的平均值，1/平均值＝0.526。
步骤7：样品2-AP含量计算
C＝R/RRF/((W(1-M％))
＝5.46*0.001/0.526/0.05/0.86＝0.24mg/kg,
其中R为根据步骤5中计算得到的质量样品中2AP的量，μg；RRF为步骤6得到的相对回收因子；，W为重量；M为水分含量；其中C单位为mg/kg(ppm)
SD＝0.77％。
图1为香稻样品的总离子流色谱图,由图可见2-AP出峰保留时间在6.12min，TMP的出峰时间为8.30min(箭头处为2-AP)。图2为香稻、空白和TMP出峰出峰图，图中1为空白(即空瓶)，2为空瓶加TMP，3为香稻加TMP。图3为2-AP的质谱图，分子离子峰为m/z 111，特征离子碎片为m/z 68和83，图4为5个浓度梯度的TMP的标准曲线,计算公式为y＝63972*x+65633,其中x为TMP含量，y为出峰面积。
实施例2
一种简化定量香稻特征香味物资2--乙酰-1-吡咯啉(2-AP)含量的气相质谱联用方法，包括如下步骤：
步骤1：稻米粉的前处理，糙米磨成过0.59mm细度筛的米粉；
步骤2：样品称样量为100mg,加2,4,6三甲基吡啶(TMP)为内标,加量为5ng,入20毫升螺纹口顶空样品瓶，用含PTFE/蓝色硅胶隔垫的磁性金属盖拧紧。
步骤3:进行自动固相微萃取阶段，萃取分为三阶段：
第一阶段：80℃保持预加热10min；
第二阶段：采用萃取头型号为fiber(carboxen/divinybenzene/polydimethylsiloxane,CAR/DVB/PDMS；50/30μm,1cm长)以80℃,转速250rpm/min,摇20S,停5S的间隔步骤。萃取头入进样瓶的距离为22mm。此萃取阶段持续30min。
第三阶段：萃取物直接入气质联用仪的进样口,进样时间为1min,进样温度为260℃。萃取头入自动固相微萃取进样烘烤位置以高温260℃净化萃取头5min。
步骤4:进入气质联用仪进行分析,仪器设置参数如下:
气质接口温度为250℃,离子源温度为200℃。分离柱子采用Rxi-5Sil毛细柱(30m×0.25mm×0.25μm)。气相程序升温为50℃保持1min,然后以5℃/min升至120℃,后以20℃/min升至260℃,保持5min。质谱采用全扫描(scan)结合选择离子监测(SIM,selected ionmonitoring)模式,扫描速度为10000,m/z范围为40to 450，扫描间隔为0.05。离子监测选择离子通道为m/z 83，111和68，间隔为0.3。定量以出峰离子面积作为基础。TMP的m/z 106离子作为定量的参考离子；2-AP的目标离子m/z 83作为定量离子,111和68作为定性离子。载气为高氦(99.999％),流速为36.3cm/sec。电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV。电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV。2-乙酰-1-吡咯啉物质的判定经NIST库检索，要与2-AP标准质谱图匹配。
步骤5:内标物TMP定标曲线
选择5ng,10ng,16ng,20ng五个梯度的TMP量加入20毫升顶空瓶(内有50mg不香糙米粉样)，按步骤3，4操作，并以106参考离子出峰面积与含量作系列标准曲线，r＝0.999,y＝24712*X+14107,其中x为含量ng,y为2-AP的83目标离子出峰面积，经计算为2.41ng,2.33ng,2.28ng三个重复值,平均值为2.34ng。
步骤6：相对回收因子(relative recovery factor,RRF)建立
采用5，10，16，20ng量的TMP直接进样，得到的出峰面积与相应步骤5中得到峰面积之比的平均值，1/平均值＝0.478。
步骤7：样品2-AP含量计算
C＝R/RRF/((W(1-M％))
＝2.34*0.001/0.478/0.05/0.86＝0.114mg/kg,
其中R为根据步骤5中计算得到的质量样品中2AP的量，μg；RRF为步骤6得到的相对回收因子；，W为重量；M为水分含量；其中C单位为mg/kg(ppm)
SD＝0.30％。
图5是香稻样品的总离子流色谱图,由图可见2-AP出峰保留时间在6.32min，TMP的出峰时间为8.34min。箭头处为2-AP。图6为2-AP的质谱图，分子离子峰为m/z 111，特征离子碎片为m/z 68和83。图7是4个浓度梯度的TMP的标准曲线,计算公式为y＝24712*x+14107,其中x为含量，y为出峰面积。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (1)

1.一种简化定量香稻香味特征物质2-乙酰-1-吡咯啉含量的气相质谱联用方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
步骤1：稻米粉的前处理，糙米磨成过0.42mm或0.59mm细度筛的米粉；
步骤2：样品称样量为50mg-100mg,加2,4,6-三甲基吡啶为内标,加量为5-20ng,入顶空样品瓶；
步骤3:进行自动固相微萃取阶段，萃取分为三阶段：
第一阶段：80℃保持预加热5-10min；
第二阶段：采用萃取头以80℃，转速250rpm/min，摇20S，停5S的间隔步骤，萃取头入进样瓶的距离为22mm，此萃取阶段持续30min；
第三阶段：萃取物直接入气质联用仪的进样口，进样时间为1min，进样温度为260℃，萃取头入自动固相微萃取进样烘烤位置以高温260℃净化萃取头5min；
步骤4:进入气质联用仪进行分析，
步骤5:内标物2,4,6-三甲基吡啶定标曲线，
步骤6：相对回收因子(relative recovery factor,RRF)建立
采用与步骤5相应的2,4,6-三甲基吡啶浓度直接进样，得到的出峰面积与相应步骤5中得到峰面积之比的平均值，1/平均值＝RRF；
步骤7：样品2-AP含量计算
C＝R/RRF/((W(1-M％))
其中R为根据步骤5中计算得到的质量μg；
RRF为步骤6得到值；
W为样品称量，g；
M为样品水分含量；其中C单位为mg/kg；
其中：步骤3的第二阶段中，萃取头型号为fiber carboxen/divinybenzene/polydimethylsiloxane,CAR/DVB/PDMS；50/30μm,1cm长；
步骤4中仪器设置参数如下:气质接口温度为250℃,离子源温度为200℃，分离柱子采用Rxi-5Sil毛细柱，参数为30m×0.25mm×0.25μm，气相程序升温为50℃保持1min,然后以5℃/min升至120℃，后以20℃/min升至260℃,保持5min；质谱采用全扫描(scan)结合选择离子监测(SIM,selected ion monitoring)模式,扫描速度为10000,m/z范围为40to 450，扫描间隔为0.05，离子监测选择离子通道为m/z 83，111和68，间隔为0.3，定量以出峰离子面积作为基础，2,4,6-三甲基吡啶的m/z 106离子作为定量的参考离子；2-AP的目标离子m/z83作为定量离子,111和68作为定性离子；载气为纯度99.999％以上的氦,流速为36.3cm/sec；电子轰击(EI)离子源,离子化能量为70eV；
步骤5具体是，选择三至五个浓度梯度的2,4,6-三甲基吡啶量分别加入内有50mg不香糙米粉样的顶空瓶内，并以106特征离子碎片作为参考离子。
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