CN106467552A - 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用 - Google Patents

一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106467552A
CN106467552A CN201610631377.6A CN201610631377A CN106467552A CN 106467552 A CN106467552 A CN 106467552A CN 201610631377 A CN201610631377 A CN 201610631377A CN 106467552 A CN106467552 A CN 106467552A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
layer
compound
key
bromo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610631377.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106467552B (zh
Inventor
王立春
李崇
徐凯
张兆超
叶中华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Sanyue Optoelectronic Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Sanyue Optoelectronic Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Sanyue Optoelectronic Technology Co Ltd
Priority to CN201610631377.6A priority Critical patent/CN106467552B/zh
Publication of CN106467552A publication Critical patent/CN106467552A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106467552B publication Critical patent/CN106467552B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种苯并咪唑类化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以苯并咪唑并环为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种含有苯并咪唑的化合物及其在OLED器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含有苯并咪唑的化合物，以及其作为发光层主体材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
为了得到综合性能优异的有机电致发光器件，需要设计合适的主客体材料和优化器件结构，发光层主体材料通常包含空穴和/或电子传输单元，具有合适的载流子传输性能，并且要求其三重态能级高于发光体，这样才能保证三重态激子局限在发光层。此外，为了实现载流子高效注入以降低启动电压，主体材料还应该具有相对于邻近有机层的合适的能级。
近年来，双极性主体材料因具有平衡的空穴和电子载流子流，在电致发光器件领域引起了人们的注意，而且正在逐步走向工业化生产。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含有苯并咪唑的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物以苯并咪唑并环为核心，作为发光层主体材料应用于有机发光二极管，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
本申请人提供了一种以苯并咪唑并环为核心的化合物，该化合物结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示氧原子、硫原子、或
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示或者—R；
其中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、或萘基；
n取1或2；
R选取氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构，且Ar1、Ar2、Ar3中的R至少有一个选取通式(2)或通式(3)所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、通式(4)或通式(5)所示结构，且R1、R2至少有一个选取通式(4)所示结构：
a为X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接在通式(2)上；
Ar4、Ar5分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基中的一种；
R3、R4分别独立的选取氢、通式(6)或通式(7)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(6)所示结构：
b为X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(3)上；
Ar6、Ar7分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基中的一种。
优选的，所述通式(1)中R为：
中的任一种。
优选的，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
本申请人还提供了一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的主体材料，用于制作OLED器件。
本申请人还提供了一种制备所述化合物的方法，制备过程中的反应方程式为：
反应式1～3中n，m分别独立的表示为0或1；
其中反应式1的制备方法为：
称取苯并咪唑并环的溴代物、Ar1-H、Ar2-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述苯并咪唑并环的溴代物与Ar1-H、Ar2-H的摩尔比为1:0.8～2.0:0.8～2.0，Pd2(dba)3与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1；
反应式2的制备方法为：
称取苯并咪唑苯并咪唑和Ar3-Br，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述苯并咪唑苯并咪唑与Ar3-Br的摩尔比为0.8～2.0:1，Pd2(dba)3与Ar3-Br的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与Ar3-Br的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与Ar3-Br的摩尔比为1.0～3.0:1；
反应式3的制备方法为：
称取苯并咪唑并环的溴代物、Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2，用体积比为2:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；在惰性气氛下，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述溴代化合物与Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～2.0:1.0～2.0；Na2CO3与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1；Pd(PPh3)4与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以苯并咪唑并环为母核，再连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以提高电子和空穴的迁移率、降低启动电压，母核苯并咪唑并环具有较高的三重态能级，使化合物三重态激子局限在发光层中，提高发光效率，本发明化合物适合作为发光层主体材料使用。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，作为发光层主体材料可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为使用本发明化合物的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1：化合物4的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.015mol11H-6,13-二氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.59％，收率56.52％。
HPLC-MS：材料分子量为479.13，实测分子量479.36。
实施例2：化合物11的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴5-苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑，0.015mol 5-(13,13-二甲基苯并呋喃[3,2-a]吖啶-8(13H)-基)联苯-3-硼酸，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率21.00％。
HPLC-MS：材料分子量为732.29，实测分子量732.33。
实施例3：化合物19的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑，0.015mol 7-(3-溴-5-甲苯基)-7H-12-氧杂-7-氮杂-吲哚[1,2-a]芴，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.62，收率58.00％。
HPLC-MS：材料分子量为552.20，实测分子量552.32。
实施例4：化合物25的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 2,9-二溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.010mol苯硼酸，0.010mol原料A，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001molPd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度95.40％，收率16.00％。
HPLC-MS：材料分子量为663.14，实测分子量663.16。
实施例5：化合物43的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2,9-二溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.025mol5,5,8,8-四甲基-8,13-二氢-5H-吲哚[2,1-c]吖啶，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.75％，收率56.29％。
HPLC-MS：材料分子量为854.40，实测分子量854.46。
实施例6：化合物67的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]噻唑，0.015mol原料B，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.25％，收率58.12％。
HPLC-MS：材料分子量为737.22，实测分子量737.25。
实施例7：化合物78的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 9-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.015mol 13H-二苯并呋喃[2,3-c:3',2'-g]咔唑，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.60，收率46.00％。
HPLC-MS：材料分子量为553.14，实测分子量553.19。
实施例8：化合物80的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑，0.015mol 13-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10,13-二氢苯并呋喃[2,3-c]吲哚[1,2-g]咔唑，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.25，收率49.00％。
HPLC-MS：材料分子量为654.24，实测分子量654.33。
实施例9：化合物84的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3,9-二溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.020mol14H-5-氧杂-14-氮杂-并五苯，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.62％，收率32.15％。
HPLC-MS：材料分子量为770.23，实测分子量770.26。
实施例10：化合物95的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑，0.015mol原料C，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.26，收率19.70％。
HPLC-MS：材料分子量为793.41，实测分子量793.48。
实施例11：化合物99的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 9-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.015mol原料D，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.86，收率35.70％。
HPLC-MS：材料分子量为646.20，实测分子量646.36。
实施例12：化合物112的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.015mol原料E，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.40，收率38.00％。
HPLC-MS：材料分子量为646.20，实测分子量646.26。
实施例13：化合物119的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 9-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑，0.015mol原料F，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度97.80％，收率39.50％。
HPLC-MS：材料分子量为706.24，实测分子量706.28。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物43、化合物119和现有材料CBP分别进行电子迁移率、空穴迁移率、T1能级以及电化学稳定性的测定，检测结果如表1所示。
表1
化合物 电子迁移率(cm2V-1s-1) 空穴迁移率(cm2V-1s-1) 电化学稳定性 T1能级(eV)
化合物43 6×10-4 5×10-3 优 3.3
化合物119 5×10-4 7×10-3 优 3.2
材料CBP 3×10-4 2×10-3 差 2.7
注：电子迁移率和空穴迁移率是通过空间电荷限制电流法进行测定；电化学稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。T1是先测试化合物的磷光发射光谱，并由磷光发射峰计算得到(测试设备：利用Edinburgh Instruments的FLS980荧光光谱仪，Oxford Instruments的OptistatDN-V2低温组件)。
由上表数据可知，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，较高的T1能级，适合作为发光层的主体材料；同时，本发明化合物含有电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，使得器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例14-26和比较例1～3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例15-26与实施例14相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层材料发生了改变。实施例14-26与比较例1～3相比，比较例1所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料，而实施例14-26的器件发光层材料采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表2所示。各器件的性能测试结果如表3所示。
实施例14
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物4和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。相关材料的分子结构式如下所示：
具体制备过程如下：
透明基板层1采用透明材料。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物4作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
实施例15
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物11和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例16
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物19和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例17
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物25和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例18
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物43和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例19
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物67和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例20
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物78和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例21
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物80和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例22
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物84和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例23
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物95和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例24
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物99和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例25
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物115、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例26
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物119、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例2
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
表2
表3
说明:比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为4.3V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为3.5V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
实施例18的启动电压为3.9V(@1cd/m2)，实施例26的启动电压为2.6V(@1cd/m2)。
表3的结果可以看出，本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用于OLED发光器件制作；并且与比较例1相比，无论是效率、电压还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (5)

1.一种以苯并咪唑并环为核心的化合物，其特征在于该化合物结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示氧原子、硫原子、或
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示n或者-R；
其中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、或萘基；
n取1或2；
R选取氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构，且Ar1、Ar2、Ar3中的R至少有一个选取通式(2)或通式(3)所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、通式(4)或通式(5)所示结构，且R1、R2至少有一个选取通式(4)所示结构：
a为X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接在通式(2)上；
Ar4、Ar5分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基中的一种；
R3、R4分别独立的选取氢、通式(6)或通式(7)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(6)所示结构：
b为X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(3)上；
Ar6、Ar7分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中R为：
中的任一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
4.一种包含权利要求1～3任一项所述化合物的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层的主体材料，用于制作OLED器件。
5.一种制备权利要求1～3任一项所述化合物的方法，其特征在于制备过程中的反应方程式为：
反应式1～3中n，m分别独立的表示为0或1；
其中反应式1的制备方法为：
称取苯并咪唑并环的溴代物、Ar1-H、Ar2-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述苯并咪唑并环的溴代物与Ar1-H、Ar2-H的摩尔比为1:0.8～2.0:0.8～2.0，Pd2(dba)3与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1；
反应式2的制备方法为：
称取苯并咪唑苯并咪唑和Ar3-Br，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述苯并咪唑苯并咪唑与Ar3-Br的摩尔比为0.8～2.0:1，Pd2(dba)3与Ar3-Br的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与Ar3-Br的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与Ar3-Br的摩尔比为1.0～3.0:1；
反应式3的制备方法为：
称取苯并咪唑并环的溴代物、Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2，用体积比为2:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；在惰性气氛下，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述溴代化合物与Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～2.0:1.0～2.0；Na2CO3与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1；Pd(PPh3)4与溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1。
CN201610631377.6A 2016-08-03 2016-08-03 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用 Active CN106467552B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610631377.6A CN106467552B (zh) 2016-08-03 2016-08-03 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610631377.6A CN106467552B (zh) 2016-08-03 2016-08-03 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106467552A true CN106467552A (zh) 2017-03-01
CN106467552B CN106467552B (zh) 2019-02-22

Family

ID=58229889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610631377.6A Active CN106467552B (zh) 2016-08-03 2016-08-03 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106467552B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106478671A (zh) * 2016-09-30 2017-03-08 江苏三月光电科技有限公司 一种含有咪唑并环的化合物及其在oled上的应用
CN107502343A (zh) * 2017-09-05 2017-12-22 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及应用
CN108659010A (zh) * 2017-03-27 2018-10-16 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20190033218A (ko) * 2017-09-21 2019-03-29 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019170729A1 (en) * 2018-03-09 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN111819180A (zh) * 2018-03-09 2020-10-23 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN113248522A (zh) * 2021-04-07 2021-08-13 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103517906A (zh) * 2011-03-25 2014-01-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
JP2015213119A (ja) * 2014-05-02 2015-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103517906A (zh) * 2011-03-25 2014-01-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
JP2015213119A (ja) * 2014-05-02 2015-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIN-SONG CUI等: "Benzimidazobenzothiazole-Based Bipolar Hosts to Harvest Nearly All of the Excitons from Blue Delayed Fluorescence and Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes", 《ANGEW. CHEM.》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106478671A (zh) * 2016-09-30 2017-03-08 江苏三月光电科技有限公司 一种含有咪唑并环的化合物及其在oled上的应用
CN108659010A (zh) * 2017-03-27 2018-10-16 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN107502343A (zh) * 2017-09-05 2017-12-22 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及应用
KR20190033218A (ko) * 2017-09-21 2019-03-29 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102599414B1 (ko) * 2017-09-21 2023-11-08 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019170729A1 (en) * 2018-03-09 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN111801332A (zh) * 2018-03-09 2020-10-20 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN111819180A (zh) * 2018-03-09 2020-10-23 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113248522A (zh) * 2021-04-07 2021-08-13 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN106467552B (zh) 2019-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106467549B (zh) 一种含有苯并咪唑的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467548B (zh) 一种含有苯并咪唑的化合物及其应用
CN106467552B (zh) 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled器件上的应用
CN107245079B (zh) 一种氮杂氧杂蒽酮类化合物及其在oled器件上的应用
CN106467516A (zh) 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467542A (zh) 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用
CN106543205B (zh) 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled上的应用
CN107056748B (zh) 一种以三嗪和酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467497A (zh) 一种以蒽酮为核心的化合物及其在oled器件中的应用
CN106397423B (zh) 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN106279203A (zh) 一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467529B (zh) 一种以9-芴酮为核心的有机电致发光材料及其应用
CN106397415A (zh) 一种基于氮杂苯的五元环取代化合物及其应用
CN107056820B (zh) 一种基于9,10-蒽醌的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107057680A (zh) 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107586299A (zh) 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其应用
CN106986814A (zh) 一种以二甲基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467484A (zh) 一种以9‑芴酮为核心的化合物及其在oled器件上的应用
CN106467518A (zh) 一种以含氮五元杂环为核心的有机电致发光化合物及其应用
CN107043382A (zh) 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
CN106543071A (zh) 一种以二苯并庚烯酮为核心的化合物及其在oled上的应用
CN106467485A (zh) 一种以9‑芴酮为核心的化合物及其应用
CN107056770A (zh) 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467532B (zh) 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在oled器件上的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200201

Address after: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong

Patentee after: VALIANT Co.,Ltd.

Address before: 214112 No. 210, Xinzhou Road, New District, Jiangsu, Wuxi

Patentee before: JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211202

Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province

Patentee after: Jiangsu March Technology Co., Ltd

Address before: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong

Patentee before: VALIANT Co.,Ltd.