CN106414411B - 用于整理纺织品的制剂和工艺 - Google Patents
用于整理纺织品的制剂和工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106414411B CN106414411B CN201580015441.1A CN201580015441A CN106414411B CN 106414411 B CN106414411 B CN 106414411B CN 201580015441 A CN201580015441 A CN 201580015441A CN 106414411 B CN106414411 B CN 106414411B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alcohol
- formulation
- reaction product
- urea
- glyoxal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 82
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 71
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims abstract description 32
- -1 N' -substituted urea Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- IABRWXCXQSTUSS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylurea Chemical compound CCNC(=O)NC IABRWXCXQSTUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWAPGZFQDSBXRB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxyethylurea Chemical compound NC(=O)NCC(O)O WWAPGZFQDSBXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBWCUGCUILLCCN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylurea Chemical compound COC(OC)CNC(N)=O NBWCUGCUILLCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 5
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000433 Lyocell Polymers 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical class Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical class [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical class [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010426 hand crafting Methods 0.000 description 1
- 150000002374 hemiaminals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GJNDMSSZEBNLPU-UHFFFAOYSA-N octadecylurea Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(N)=O GJNDMSSZEBNLPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Chemical class 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/40—Two or more oxygen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
- D06M13/148—Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/53—Polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/20—Treatment influencing the crease behaviour, the wrinkle resistance, the crease recovery or the ironing ease
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
含至少一种醇A和至少一种由N,N’‑取代的脲与乙二醛的反应产物C的水性制剂,其中在反应产物C中,至少80mol%的半胺缩醛碳原子连接至未醚化的羟基且其中所述醇A与反应产物C不同。
Description
技术领域
本发明涉及包含至少一种醇A和至少一种由N,N’-取代的脲和乙二醛的反应产物C的水性制剂。
背景技术
对具有不皱性能的纺织品具有不断增长的需求。同时不断增长地要求纺织品包含很少或不含甲醛。
在过去已通过使用氨基塑料树脂例如脲甲醛树脂或三聚氰胺甲醛树脂整理(finishing)这样的纺织品来改善纺织品的不皱性能。
WO 2000/39384公开了使用基于例如取代的脲的含N-羟甲基醚基团的不同的交联剂用于整理纺织品的方法。然而,根据WO 2000/39384的工艺产生包含相当大量的甲醛的纺织品。
US 2006/090,266公开了使用多元酸用于整理纺织品的无甲醛方法。
US 4,295,846公开了用于制备含取代的脲与在4-和5-位已被醚化的乙二醛的反应产物的无甲醛整理剂的方法。
EP 36 076公开了通过使取代的脲和乙二醛反应并随后进行反应产物的醚化作用用于制备无甲醛整理剂的方法。
关于所得纺织品的甲醛含量、不皱性能和/或黄化性能方面,先前用于整理纺织品的所有方法是不胜任的。
发明内容
因此一个目的是提供适用于整理纺织品的组合物,其包含很少或不含甲醛且产生具有优异不皱性能的纺织品。
通过含至少一种醇和至少一种由N,N’-取代的脲与乙二醛的反应产物C的水性制剂已实现了该目的,其中在反应产物C中,至少80mol%的半胺缩醛(hemiaminalic)碳原子连接至未醚化的羟基。
优选地,根据本发明的水性制剂的pH为高于,优选4.5-6.8,更优选4.8-6.5,且甚至更优选5-6。
醇A是不同于反应产物C的化合物。
在一个次优选的实施方案中,醇A是一元醇,例如甲醇、乙醇或正/异丙醇。
所述醇A通常为含2个或更多个羟基的多元醇。优选醇A是二醇、三醇、四醇、五醇或六醇。
在一个特别优选的实施方案中,醇A是二醇。
在一个优选的实施方案中,醇A选自甘油、二乙二醇、丙二醇、丁二醇或它们的烷氧基化物,特别是它们的乙氧基化物。
在一个优选的实施方案中,醇A是1,2-二醇(1,2-etanediol)(甘油)。
在一个优选的实施方案中,醇A是二乙二醇(DEG)。
在一个优选的实施方案中,醇A是聚氧化乙烯(聚乙二醇)。
在一个优选的实施方案中,醇A是含3-10个氧化乙烯单元的聚氧化乙烯。
在一个优选的实施方案中,醇A是平均摩尔质量Mw为200-2000,优选为300-1800,甚至更优选为500-1500的聚氧化乙烯。
在另一个实施方案中,醇A是三醇。
在另一个实施方案中,醇A选自三羟甲基丙烷、甘油或季戊四醇。
在另一个实施方案中,醇A选自乙氧基化的三羟甲基丙烷、甘油或季戊四醇,它们每个OH基团带有摩尔平均2-10个氧化乙烯单元。
在一个实施方案中,根据本发明的制剂中包含醇A的量为5-50重量%,优选10-40重量%,更优选15-30重量%。这样的制剂通常用于储存和运输,且用于制备将被施用于在纺织品基底上的制剂。
合适的N,N’-取代的脲特别为根据式(I)的那些
其中R1和R2独立地选自H、C1-C18烷基或[(CH2)n-O]m-R3,其中n=2-4,m=0-10,且R3=H或C1-C4烷基。
优选地,所述N,N’-取代的脲选自N,N’-二甲基脲、N,N’-二乙基脲、N,N’-二异丙基脲、N,N’-二正丁基脲、N-甲基-N’-乙基脲、N,N’-二羟乙基脲、N,N’-二甲氧基乙基脲、N,N’-二甲氧基丙基脲。
在N,N’-取代的脲和乙二醛的反应中形成反应产物C。
在一个实施方案中,反应产物C对应于通式(II)
其中R1和R2具有上述定义的相同含义。
在一个实施方案中,根据本发明的制剂包含反应产物C的量为5-65重量%,优选10-60重量%,更优选15-50重量%,且甚至更优选20-40重量%。
反应产物C和醇A的组合的含量在本文中是指制剂的固体含量,即使它们可能不总是为固体且不考虑其他的添加剂。
在一个实施方案中,根据本发明的制剂的固体含量为10-70重量%,优选20-65重量%,更优选30-60重量%,且甚至更优选50-60重量%。这样的制剂通常用于储存和运输,且用于制备将被施用于在纺织品基底上的制剂。
在一个实施方案中,根据本发明的制剂的固体含量为5-35重量%,优选10-30重量%,甚至更优选15-25重量%。这样的制剂通常用于整理纺织品。
通常,根据本发明的制剂包含0.2-0.6,优选0.3-0.5mol醇A/mol反应产物C。
原则上可能使用更高量的醇A,然而,这将不会改善制剂的性能和整理方法。
本发明的另一方面为用于提供根据本发明的制剂的方法,所述方法包含下列步骤:
i)使至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛反应;
ii)向混合物中添加醇A;
其中在步骤ii)中实施醇A的添加以使在步骤i)中得到的产物基本不发生半胺缩醛OH基团的醚化。
优选地,用于提供根据本发明的制剂的方法包含下列步骤:
i)使至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛反应,其中所述反应在pH为4.5-6.8的水性介质中实施;
ii)向混合物中添加醇A;
其中在步骤ii)中添加醇A后,水性制剂的pH保持在4.5或以上的值。
更优选地,在步骤ii)中添加醇A后,水性制剂的pH保持在4.8或以上的值,甚至更优选5.0或以上的值。
在步骤i)中形成反应产物C。可通过使N,N’-取代的脲和乙二醛在pH为4.5-6.8,优选为4.8-6.2的水性介质中反应来形成反应产物C。
在一些情况下,可使用缓冲剂混合物以调节水性介质的pH。合适的缓冲剂混合物的实例包括乙酸/乙酸盐、酒石酸/酒石酸盐、柠檬酸/柠檬酸盐、邻苯二甲酸/邻苯二甲酸盐、乙醇酸/乙醇酸盐、磷酸/磷酸盐和它们的混合物。
在一个优选的实施方案中,水性制剂的pH值绝不低于4.0,优选为不低于4.5,更优选绝不低于4.8,甚至更优选绝不低于5.0。
反应完成后,可以将pH值设定为4.5以上,优选4.8以上,和甚至更优选5.0以上的任何希望的值。
N,N’-取代的脲和乙二醛可以例如以1.1:1-1:1的摩尔比使用。优选地,实施所述反应以使反应完成后无残留的游离乙二醛。优选地,避免过量的乙二醛。
乙二醛可例如作为水溶液使用。
N,N’-取代的脲和乙二醛之间的反应可例如在10℃-70℃,优选15-60℃和甚至更优选20-50℃的温度下进行。
在步骤ii)中,醇A被添加至混合物中。
根据本发明,实施步骤ii)以使醇的添加基本上导致醇A和反应产物C的仅物理混合且特别地基本不发生半胺缩醛OH基团的醚化。
在本文中“半胺缩醛OH基团”应理解为指与半胺缩醛碳原子连接的式(II)中的OH基团。
优选地,多于80mol%的半胺缩醛OH基团不被醚化,更优选多于90mol%,甚至更优选多于95mol%,且特别地优选多于95mol%。
在一个特别优选的实施方案中,多于99.9mol%的半胺缩醛OH基团不被醚化且作为OH基团存在。
可按照在实验部分中的描述,通过GC测试确定自由的未醚化的醇A的量并从原始添加至制剂的醇A的量中减去它来测定未被醚化的OH基团的含量。
为确保半胺缩醛OH基团不被醚化或仅较小程度被醚化,在向水性制剂中添加醇A过程中或之后直至所述制剂应用在织物上之前不久,水性制剂的pH应被控制并优选保持在4.0或以上,优选4.5或以上。
优选地,在醇A添加至水性制剂过程中或之后,所述水性制剂进一步保持在低于100℃,优选低于80℃,更优选低于60℃,且特别地优选低于50℃的温度。优选地,所述制剂在其应用至纺织品上之后在固化步骤过程中仅暴露于100℃以上的温度。
原则上步骤ii)可在实施步骤i)之间、过程中或之后实施,条件是在添加醇A后水性制剂的pH绝不低于4.5,优选不低于4.8,甚至更优选不低于5.0,且特别地优选不低于6.0。
优选地,在完成或基本完成反应产物C的形成后实施醇A的添加。在本文中“基本完成”应意味着多于80mol%的乙二醛的羰基已反应,优选多于90mol%且甚至更优选多于95、99或99.9mol%。
可例如通过乙二醛的羰基CO基团的IR吸收来监测反应的进程。
向混合物中添加醇A可例如在10-60℃,优选15-40℃的温度下实施,且甚至更优选在室温下实施。
本发明的另一方面是根据本发明的制剂用于整理纺织品的用途。
优选地,这样的纺织品包括棉、毛、纤维素纤维、粘胶纤维、聚酯、天丝(tencel)、亚麻制品、莫代尔、聚交酯、聚酰胺或它们的混合物。
本发明的另一方面为用于整理纺织品的方法,所述方法包含下列步骤:
用于整理纺织品的方法包含步骤a)和c)至e):
a)提供在水性介质中的至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛的至少一种反应产物C,其中在所述反应产物C中,至少80mol%的半胺缩醛碳原子连接至未醚化的羟基;
c)将所述反应产物C应用至纺织品;
d)任选地移除一些或全部的水;
e)固化。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的用于整理纺织品的方法包含下列步骤:
a)提供在水性介质中的至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛的至少一种反应产物C,其中在所述反应产物C中,至少80mol%的半胺缩醛碳原子连接至未醚化的羟基;
b)提供至少一种醇A;
c)将所述反应产物C和醇A应用至纺织品;
d)任选地移除一些或全部的水;
e)固化在前面步骤中得到的混合物和纺织品基底。
在一个实施方案中,使用根据本发明的制剂将醇A和反应产物C应用至纺织品。
在一个实施方案中,将醇A和反应产物C分别地应用至纺织品。
在一个实施方案中,将醇A和反应产物C同时应用至纺织品。
在一个实施方案中,将醇A和反应产物C相继应用至纺织品。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的用于整理纺织品的方法包含下列步骤:
a)提供在水性介质中的至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛的至少一种反应产物C,其中在所述反应产物C中,至少80mol%的半胺缩醛碳原子连接至未醚化的羟基;
b)向在步骤a)中得到的混合物中添加至少一种醇A,其中所述水性混合物优选保持在4.5或以上的pH。
c)将步骤b)中得到的制剂应用至纺织品;
d)任选地移除一些或全部的水;
e)固化在前面步骤中得到的混合物和纺织品基底。
可以本领域中通常已知的常规方式例如填充、喷涂或面轧(slop padding)将醇和反应产物C应用至纺织品。
如果醇A被添加至步骤a)中得到的混合物中,必须如此实施该添加以使即使在醇A添加后,反应产物C中的至少80mol%的半胺缩醛碳原子连接至未醚化的羟基。
尽管根据本发明的制剂通常储存在4.5以上的pH下,可优选的是在应用于纺织品上之前不久将这样的制剂的pH降低至3-5或4-5的值。在本文中,“不久”指的是在将制剂应用于纺织品之前少于7天,更优选少于1天且甚至更优选少于3小时,且特别优选地小于1小时。
在一个实施方案中,在应用步骤c)的过程中,在水性制剂中水性制剂的pH为3-5,优选为4-5。通过将纺织品放置在脱矿质水中,应用超声5分钟并测量水的pH,所测得的纺织品的pH对于纺织品通常为6-7。
通常,在步骤c)中应用至纺织品的制剂的固体含量为5-35重量%,优选10-30重量%,甚至更优选15-25重量%。
通常,反应产物C和醇A以在织物上5-25重量%,优选9-18重量%的添加被应用至纺织品。
在一个优选的实施方案中,在步骤c)、d)和/或e)过程中存在整理催化剂。合适的整理催化剂例如为酸性盐、强酸的铵盐、氯化镁、氯化锌、氯化铝、硝酸锌或氟硼酸盐的盐,也可以使用以上多种催化剂的混合物。在一些情况下,有利的是使用这些催化剂与含羟基的有机酸如乙醇酸的混合物。相对于所使用的反应产物C的固体含量,使用的催化剂的量通常为25至45重量%,优选30至40重量%。
在步骤c)中反应产物C和醇A填充后,将纺织品挤压至65至80%的吸湿率(wetpickup)。
浸渍后的织物(纺织品)可被或多或少干燥,然后可经受固化。
优选地,固化是通过使包含反应产物C和醇A的纺织品基底经受130-210℃,优选150-180℃的温度来实现。
在这些条件下,固化过程通常在20秒至15分钟后完成。通常更高的温度需要更短的固化时间,反之亦然。
干燥和固化过程中或之后,织物可被机械成型,例如通过填塞、卷边、熨烫、压延、压花或打褶。
根据本发明的用于整理纺织品的方法包括在添加上(add-on)中无甲醛和基本上无甲醛。
根据本发明的用于整理纺织品的方法允许如下纺织品的生产:其包含很少或不含甲醛,具有优异的白度性能、防皱性能、抗皱性、抗缩性,特别是长期防皱、抗皱和抗缩性能,和高的磨损和磨擦牢度。
特别地,根据本发明整理的纤维质纺织品是长期抗皱和抗缩的。
根据本发明的用于整理纺织品的方法是易于实施的且是非常具有成本效益的且对于天然资源例如水、能量或化学品的消耗是有效率的。
根据本发明的用于整理纺织品的方法对于应用至纺织品上基本上是一步方法且不需要任何进一步的对纺织品的洗涤或处理步骤。
与现有技术已知的方法相比,根据本发明的用于整理纺织品的方法在整理方法后需要更少的洗涤和漂洗步骤以除去整理方法的甲醛中间体。
已使用根据本发明的制剂和/或根据本发明的整理方法整理的纺织品不包含任何甲醛或仅有非常少量的甲醛,不变黄,具有优异的白度性能、防皱性能、抗皱性、抗缩性,特别是长期防皱、抗皱和抗缩性能,和高的磨损和磨擦牢度。
特别地,根据本发明整理的纤维质纺织品是长期抗皱和抗缩的。
特别地,甚至经过长的时期和在多次洗涤循环之后它们仍保持它们的防皱性能。
根据本发明的制剂和根据本发明的整理方法也可与本领域中常用的进一步的整理剂例如防水剂、软化剂、流平和润湿剂、树脂整理、用于修饰手工(hand)的试剂结合使用。
防水剂的实例是碳氟化合物或石蜡乳剂或含有机硅的制剂。软化剂的实例是高级脂肪酸的乙氧基化产物、脂肪醇、脂肪酸酰胺、聚二醇醚、高级脂肪酸、脂肪醇磺酸盐和N-硬脂酰-脲化合物。
这样的进一步的添加剂和助剂通常使用的量为基于干纺织品的重量的0.3-4.0重量%,优选1-2.5重量%。然而,在一些情况下,可超出这些量。
实施例
本文所用的所有的单位和“份”为质量单位或份。
通过水性混合物的GC测试测定游离的、未醚化的多元醇的量。
为了测定在本实施例中游离的多元醇DEG的含量,将200μg的样品放置在烧瓶中并在真空下移除所有的溶剂。将残留物再溶解在20ml甲醇中并通过20μm膜过滤用于GC应用。将得到的1μl的混合物注入含DB-WAXETR(30m*0.25mm*0.25mm)柱(入口温度250℃,分流比10:1,甲醇洗瓶)的气相色谱分析设备中。GC的流速为1ml/min。
柱温程序:5℃/分钟从150℃至230℃(5分钟),15℃/分钟至250℃。
检测器:FID 260℃。
为测定样品中DEG的绝对量,将DEG信号的积分与DEG标准溶液的积分进行比较。
通过从原始添加至制剂的多元醇的量中减去游离的未醚化的多元醇的量来测量未醚化的反应产物C的量。
实施例1:含DEG的根据本发明的制剂
将126份Ν,Ν'-二甲基脲溶解在52份水中。添加2份磷酸(在水中85质量%)和3.2份氢氧化钠(在水中25质量%)以调节pH为6.3。
在保持温度低于35℃的冷却下向该混合物中添加183.7份乙二醛(在水中40重量%)。在添加完成后,在50℃的温度下搅拌混合物4小时。
在环境温度下向该混合物中添加80.9份的水和49.5份的二乙二醇(DEG)并搅拌30分钟。
在Ν,Ν'-二甲基脲和乙二醛的反应产物中未醚化的OH基团的量为95mol%以上。
实施例2:含PEG 150的根据本发明的制剂
将121.3份的Ν,Ν'-二甲基脲溶解在50份水中。添加1.9份磷酸(在水中85质量%)和3份氢氧化钠(在水中25质量%)以调节pH为6.0。
在保持温度低于35℃的冷却下向该混合物中添加175.4份乙二醛(在水中40重量%)。在添加完成后,在50℃的温度下搅拌混合物4小时。
在环境温度下向该混合物中添加73.8份的水和71.1份的平均摩尔质量Mw为150g/mol的聚氧化乙烯并搅拌30分钟。
在Ν,Ν'-二甲基脲和乙二醛的反应产物中未醚化的OH基团的量为95mol%以上。
实施例3:含PEG 200的根据本发明的制剂
将115.8份的Ν,Ν'-二甲基脲溶解在47.8份水中。添加1.8份磷酸(在水中85质量%)和2.9份氢氧化钠(在水中25质量%)以调节pH为6.0。
在保持温度低于35℃的冷却下向该混合物中添加167.5份乙二醛(在水中40重量%)。在添加完成后,在50℃的温度下搅拌混合物4小时。
在环境温度下向该混合物中添加73.8份的水和90.4份的平均摩尔质量Mw为200g/mol的聚氧化乙烯并搅拌30分钟。
在Ν,Ν'-二甲基脲和乙二醛的反应产物中未醚化的OH基团的量为95mol%以上。
实施例4(对比例)
将121.3份的Ν,Ν'-二甲基脲溶解在50份水中。添加1.9份磷酸(在水中85质量%)和3份氢氧化钠(在水中25质量%)以调节pH为6.0。
在保持温度低于35℃的冷却下向该混合物中添加175.4份乙二醛(在水中40重量%)。在添加完成后,在50℃的温度下搅拌混合物4小时。然后用73.8份的水稀释所述混合物。
不添加醇。
实施例5(对比例)
将820份40重量%的Ν,Ν'-二甲基-4,5-二羟基亚乙基脲的水溶液和180份平均分子量Mw为200g/mol的聚氧化乙烯放置在一个压力容器中。将所得到的溶液加热至120℃保持30分钟。
在Ν,Ν'-二甲基脲和乙二醛的反应产物中醚化的OH基团的量为30mol%。
应用实施例A1-A15:
用含如下物质的液体以常规方式填充纺织品材料(c列):
1g/l聚氧化乙烯单-2-丙基-1-庚基醚,CAS号:160875-66-1
20g/l氯化镁六水合物
20g/l 30重量%的聚乙烯蜡乳液
30g/l 10重量%的含氨基烷基基团的聚硅氧烷乳液的乳液
原样使用根据实施例1-5(a列)得到的制剂,且所述制剂以表1(b列)中给出的量包含在所述液体中。
挤压如此得到的纺织品材料至吸湿率为70%,在90-110℃干燥至6-8%残留水分,并加热至170℃保持45秒。
表1中给出了所使用的纺织品、制剂和浓度以及所得到的纺织品的性能。
a:使用的交联剂,数字表示各实施例
b:在液体中使用的各实施例1-5中得到的制剂的量。
c:所使用的纺织品材料。
整理后的织物具有下列性能:
f:DP等级(AATCC TM 124)
g:撕裂强度(ISO 13937-1)
h:抗张强度(ISO 13934-1)
i:脱色的织物上的白度(Berger),在Spectraflash 500上测量
j:磨损ASTMD 4966-98,(9Kpa)
k:所得到的纺织品的甲醛含量,ppm(AATCC 112)
表1:应用实验A1-A15和所得到的整理后的纺织品的性能
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的制剂,其中所述制剂的pH在4.5以上。
3.根据权利要求1或2所述的制剂,其中所述醇A是多元醇。
4.根据权利要求1或2所述的制剂,其中所述醇A选自乙二醇、二乙二醇或聚乙二醇。
5.根据权利要求1或2所述的制剂,其中所述N,N’-取代的脲选自N,N’-二甲基脲、N,N’-二乙基脲、N,N’-二异丙基脲、N,N’-二正丁基脲、N-甲基-N’-乙基脲、N,N’-二羟乙基脲、N,N’-二甲氧基乙基脲、N,N’-二甲氧基丙基脲。
6.根据权利要求1或2所述的制剂,其中所述制剂的固体含量基于所述制剂为10-70重量%,其中反应产物C和醇A的组合的含量是指制剂的固体含量,即使它们可能不总是为固体且不考虑其他的添加剂。
7.用于提供根据权利要求1-6中的任一项所述的制剂的方法,包含下列步骤:
i)使至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛反应;
ii)向混合物中添加醇A;
其中实施步骤ii)醇A的添加以使不发生在步骤i)中得到的产物的半胺缩醛OH基团的醚化,其中所述N,N’-取代的脲是根据式(I)的化合物,其中R1和R2独立地选自C1-C18烷基或[(CH2)n-O]m-R3,其中n=2-4,m=0-10,且R3=H或C1-C4烷基。
8.用于提供根据权利要求1-6中的任一项所述的制剂的方法,包含下列步骤:
i)使至少一种N,N’-取代的脲和乙二醛反应,其中所述反应在pH为4.5-6.8的水性介质中实施;
ii)向混合物中添加醇A;
其中在步骤ii)中添加醇A后,所述水性制剂的pH保持在4.5或以上的值,并且其中所述N,N’-取代的脲是根据式(I)的化合物,其中R1和R2独立地选自C1-C18烷基或[(CH2)n-O]m-R3,其中n=2-4,m=0-10,且R3=H或C1-C4烷基。
9.根据权利要求1-6中的任一项所述的制剂或根据权利要求7或8的方法得到的制剂用于整理纺织品的用途。
12.根据权利要求10或11所述的方法,其中所述固化是通过使包含反应产物C和醇A的纺织品基底经受100-170℃的温度来实现。
13.根据权利要求10或11所述的方法,其中所述水性制剂在其应用在纺织品上之前少于7天被设置pH为3-5。
14.根据权利要求10-13中的任一项整理的纺织品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2014073959 | 2014-03-24 | ||
CNPCT/CN2014/073959 | 2014-03-24 | ||
PCT/EP2015/056003 WO2015144600A1 (en) | 2014-03-24 | 2015-03-20 | Formulations and processes for finishing textiles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106414411A CN106414411A (zh) | 2017-02-15 |
CN106414411B true CN106414411B (zh) | 2020-01-10 |
Family
ID=52697433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580015441.1A Active CN106414411B (zh) | 2014-03-24 | 2015-03-20 | 用于整理纺织品的制剂和工艺 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10465334B2 (zh) |
EP (1) | EP3122929B1 (zh) |
CN (1) | CN106414411B (zh) |
BR (1) | BR112016022092B1 (zh) |
DE (1) | DE15711192T1 (zh) |
MX (1) | MX2016012321A (zh) |
PT (1) | PT3122929T (zh) |
WO (1) | WO2015144600A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2020002778A (es) * | 2017-09-12 | 2020-11-06 | Cotton Inc | Mejora del equilibrio de las propiedades de planchado permanente de telas de algodon usando tecnologia sin formaldehido. |
CN210309733U (zh) * | 2019-02-18 | 2020-04-14 | 王金平 | 一种帆布植绒钻石画 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4295846A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents |
US6372674B1 (en) * | 1999-09-02 | 2002-04-16 | Warmkraft, Inc. | Wrinkle free-water resistant fabrics and garments |
CN101663434A (zh) * | 2007-03-30 | 2010-03-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 处理织物的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3112156A (en) * | 1960-10-07 | 1963-11-26 | Sidney L Vail | Treatment of cellulosic textile material with 1, 3-dimethyl-4, 5-dihydroxy-2-imidazolidinone |
US5160503A (en) * | 1989-11-13 | 1992-11-03 | West Point Pepperell | Water-soluble blends of active methylene compounds and polyhydric alcohols as formaldehyde scavengers |
DE19860204A1 (de) | 1998-12-24 | 2000-06-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cellulosehaltigen textilen Materialien |
US7018422B2 (en) | 2001-10-18 | 2006-03-28 | Robb Richard Gardner | Shrink resistant and wrinkle free textiles |
US7893313B2 (en) * | 2001-12-18 | 2011-02-22 | Artley John W | Reusable incontinence product with insolubilized polyethylene glycol and DMDHEU |
AU2011324794B2 (en) * | 2010-11-02 | 2015-09-03 | Indian Institute Of Technology, Delhi | Blue coloured aqueous dispersion of silver nanoparticles a process for preparation and compositions thereof |
-
2014
- 2014-03-24 DE DE15711192.3T patent/DE15711192T1/de active Pending
-
2015
- 2015-03-20 CN CN201580015441.1A patent/CN106414411B/zh active Active
- 2015-03-20 EP EP15711192.3A patent/EP3122929B1/en active Active
- 2015-03-20 WO PCT/EP2015/056003 patent/WO2015144600A1/en active Application Filing
- 2015-03-20 US US15/127,405 patent/US10465334B2/en active Active
- 2015-03-20 BR BR112016022092-7A patent/BR112016022092B1/pt active IP Right Grant
- 2015-03-20 PT PT157111923T patent/PT3122929T/pt unknown
- 2015-03-20 MX MX2016012321A patent/MX2016012321A/es unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4295846A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents |
US6372674B1 (en) * | 1999-09-02 | 2002-04-16 | Warmkraft, Inc. | Wrinkle free-water resistant fabrics and garments |
CN101663434A (zh) * | 2007-03-30 | 2010-03-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 处理织物的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Reaction of Dimethylurea and Glyoxa;John G. Frick, et al;《Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev.》;19821231;第21卷;第599-600页,第599页摘要,第600页图1 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106414411A (zh) | 2017-02-15 |
EP3122929B1 (en) | 2020-01-01 |
BR112016022092A2 (zh) | 2017-08-15 |
WO2015144600A1 (en) | 2015-10-01 |
MX2016012321A (es) | 2017-04-27 |
PT3122929T (pt) | 2020-03-06 |
US10465334B2 (en) | 2019-11-05 |
BR112016022092B1 (pt) | 2022-05-17 |
DE15711192T1 (de) | 2017-06-29 |
US20180187369A1 (en) | 2018-07-05 |
EP3122929A1 (en) | 2017-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4396391A (en) | Treating cellulose textile fabrics with dimethylol dihydroxyethyleneurea-polyol | |
JP4741075B2 (ja) | ブロック化オリゴマーイソシアネート、その製造および使用 | |
JPS6053519A (ja) | 環状尿素/グリオキサ−ル/ポリオ−ル縮合物およびこの使用による紡織布および紙の処理方法 | |
US3814578A (en) | Treatment of textiles with glycidol-modified polyurethanes | |
CA1146304A (en) | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents | |
TW201615925A (zh) | 以無氟化洗衣處理組合物提供撥水性的方法 | |
CN106414411B (zh) | 用于整理纺织品的制剂和工艺 | |
EP0445077B1 (en) | A method and compositions for textile finishing | |
US4102840A (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF UREA-HCHO-isobutyraldehyde condesnation products and compositions thereof | |
US5021264A (en) | Aqueous textile treatment agent and crease resist finishing of textile material | |
US4295847A (en) | Finishing process for textiles | |
US4207073A (en) | Textile finish and processes for its preparation and use | |
US3981913A (en) | Mono-substituted ureas | |
US3518043A (en) | Hexahydropyrimidone derivatives and a method of finishing textile material | |
US3547986A (en) | Quaternary ammonium salt compositions for modifying cellulose materials | |
US3965072A (en) | Polyurea-urethane polymers from urea, diamines and aminoalcohols | |
EP1992732B1 (en) | Wrinkle remover composition | |
US4045172A (en) | Textile soil release composition and method | |
CA1164163A (en) | Textile finish and processes for its preparation and use | |
US4488878A (en) | Process to produce durable press low formaldehyde release cellulosic textiles | |
US5326378A (en) | Tris (2-acetoacetoxy ethyl)-amine, and its hydrosoluble salts, preparation process, use as formaldehyde collectors and finishing process for fabrics | |
US4539008A (en) | Agents to produce durable press low formaldehyde release cellulosic textiles: etherified N,N-bis(hydroxymethyl)-carbamates | |
US3150000A (en) | Method and means for treating textiles | |
US2724664A (en) | Treatment of textiles with acetylene diurea derivatives | |
Qutab et al. | Development of sustainable flame retardants for cotton fabrics by polymerization of trimethyl phosphate with succinic acid, urea and glyoxal |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200910 Address after: Swiss Lai Patentee after: Ang High Intellectual Property Co.,Ltd. Address before: Ludwigshafen, Germany Patentee before: BASF Europe Inc. |