CN106378097A - 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体 - Google Patents

分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体 Download PDF

Info

Publication number
CN106378097A
CN106378097A CN201610887651.6A CN201610887651A CN106378097A CN 106378097 A CN106378097 A CN 106378097A CN 201610887651 A CN201610887651 A CN 201610887651A CN 106378097 A CN106378097 A CN 106378097A
Authority
CN
China
Prior art keywords
attapulgite
tyrosine
silica magnetic
molecular engram
magnetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610887651.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106378097B (zh
Inventor
孔泳
顾嘉卫
仝志方
沈健
袁乔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Mengbili Biological Technology Co Ltd
Changzhou University
Original Assignee
Jiangsu Mengbili Biological Technology Co Ltd
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Mengbili Biological Technology Co Ltd, Changzhou University filed Critical Jiangsu Mengbili Biological Technology Co Ltd
Priority to CN201610887651.6A priority Critical patent/CN106378097B/zh
Publication of CN106378097A publication Critical patent/CN106378097A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106378097B publication Critical patent/CN106378097B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/12Naturally occurring clays or bleaching earth
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28002Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J20/28009Magnetic properties
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G01N21/31Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
    • G01N21/33Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry using ultraviolet light

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种采用分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土并将其应用于识别酪氨酸对映体的方法,包括以下步骤:制备磁性纳米凹凸棒土、制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土、识别酪氨酸对映体。本发明的有益效果:分子印迹磁性凹凸棒土的制备方法成本低,制备过程环保无污染,凹凸棒土较大的比表面积可以增加印迹位点的数量,从而提高对于酪氨酸对映体的选择性吸附。

Description

分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪 氨酸对映体
技术领域
本发明涉及一种采用分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土并将其应用于识别酪氨酸对映体的方法,属于生物技术和材料研究领域。
背景技术
手性选择性是在生命过程中的必然规律,在生物体内手性物质被代谢、摄取等这一系列的过程中往往就会涉及到选择性;除此之外,不同构型的手性物质在生物体内所起到的作用是不一样的,比如L型氨基酸是人体内蛋白质的主要组成部分,最新研究证明某些D型氨基酸可以作为神经调制和神经递质存在于人体内。因此,建立一个廉价、高效、灵敏的手性分析方法是很有必要的。
分子印迹技术是一种对于目标分子具有特异性识别的技术,对于目标分子它具有选择性分离、提取的能力而受到广大关注。根据模板分子于单体分子以共价键与非共价键的方式结合之后,加入交联剂使得单体分子交联而包埋进入聚合物内部,最终可以通过洗脱等方式将模板分子脱出而形成的“空穴”对于目标分子具有较高的选择性。溶胶-凝胶技术是将印迹模板引入到无机物内部,然后通过无机物水解以及洗脱得到分子印迹功能材料,该方法能够有效地克服了有机聚合物溶胀率高、机械性能差的缺点。将分子印迹技术与溶胶-凝胶技术联用能够得到更多高效的识别位点。
硅材料由于其良好的物理化学性能而得到许多研究者的青睐;由于凹凸棒土是一种具有大比表面积的天然资源,因此将其作为载体,以四乙氧基硅烷(TEOS)、氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)作为单体,L-酪氨酸作为模板制得的分子印迹磁性凹凸棒土对于酪氨酸对映体具有较高的选择性吸附能力。
发明内容
本发明涉及一种采用分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土并将其应用于识别酪氨酸对映体的方法,包括以下步骤:
a、制备磁性纳米凹凸棒土:配制质量比为1:20的凹凸棒土与去离子水的分散液,用100mL含有0.3M的盐酸活化凹凸棒土分散液,在75℃反应,抽滤、洗涤,从而得到酸活化的凹凸棒土。称取2g活化凹凸棒土、4.72g FeCl3·6H2O以及1.72g FeCl2·4H2O于去离子水中,超声分散后,搅拌以形成一个稳定的体系,控制温度为70℃,逐滴滴加10mL氨水,反应45min后进行磁性分离、去离子水洗涤,得到磁性纳米凹凸棒土。
b、制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土:配制包括0.5g十六烷基三甲基溴化铵、2.8mL氨丙基三乙氧基硅烷、2.8mL正硅酸四乙酯和20mg L-酪氨酸的混合溶液,然后,称取步骤a制得的磁性纳米凹凸棒土20mg加入到上述配制的混合溶液中,滴加4mL氨水,搅拌12h。待反应结束之后,配制乙酸与乙醇的混合比例为1:9中进行L-酪氨酸(模板分子)的洗脱,得到分子印迹磁性凹凸棒土。
c、识别酪氨酸对映体:将步骤b中制得的分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土置于含有1mML-/D-酪氨酸的磷酸盐缓冲溶液(pH=7)中吸附一段时间之后,取上层清液于紫外分光光度计中进行检测,最终计算得到吸附量。
进一步,步骤a中反应温度为70℃,氨水的量为10mL,反应时间为45min。
进一步,步骤b中氨丙基三乙氧基甲硅烷、正硅酸四乙酯和氨水的量分别为2.8mL、2.8mL、4mL,乙酸与乙醇混合比为1:9,
进一步,步骤c中L-/D-酪氨酸的浓度为1mM,磷酸缓冲液的pH值7。
附图说明
下面结合附图对本发明进一步说明。
图1为酪氨酸的标准曲线。
图2为分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土对酪氨酸对映体的吸附等温线。
图3为分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土对酪氨酸对映体的吸附动力学曲线。
图4为分子印迹二氧化硅对酪氨酸对映体的吸附动力学曲线。
图5为非印迹二氧化硅磁性凹凸棒土对酪氨酸对映体的吸附动力学曲线。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明做进一步说明,以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
在本发明详细叙述和实施例子中所示氨基酸的吸附量是按下述方法算得的:
Q t = ( C 0 - C t ) * V * M m 0
Qt为t时刻时每克分子印迹材料吸附的酪氨酸的质量(mg/g),C0,Ct,V,M,m0分别为酪氨酸的起始浓度,吸附之后酪氨酸的浓度,酪氨酸溶液的体积,酪氨酸的摩尔质量,分子印迹材料的质量。
实施例一:
制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的步骤如下:
(1)制备磁性纳米凹凸棒土:配制质量比为1:20的凹凸棒土与去离子水的分散液,用100mL含有0.3M的盐酸活化凹凸棒土分散液,在75℃反应,抽滤、洗涤,从而得到酸活化的凹凸棒土。称取2g活化凹凸棒土、4.72g FeCl3·6H2O以及1.72g FeCl2·4H2O于去离子水中,超声分散后,搅拌以形成一个稳定的体系,控制温度为70℃,逐滴滴加10mL氨水,反应45min后进行磁性分离、去离子水洗涤,得到磁性纳米凹凸棒土。
(2)制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土:配制包括0.5g十六烷基三甲基溴化铵、2.8mL氨丙基三乙氧基硅烷、2.8mL正硅酸四乙酯和20mg L-酪氨酸的混合溶液,然后,称取步骤a制得的磁性纳米凹凸棒土20mg加入到上述配制的混合溶液中,滴加4mL氨水,搅拌12h。待反应结束之后,配制乙酸与乙醇的混合比例为1:9中进行L-酪氨酸(模板分子)的洗脱,得到分子印迹磁性凹凸棒土。
将分子印迹二氧化硅修饰的磁性凹凸棒土置于含有1mM L-/D-酪氨酸的磷酸盐缓冲溶液(pH=7)中吸附一段时间之后,取上层清液于紫外分光光度计中进行检测,最终计算得到吸附量,结果如图3所示,最终分子印迹材料对酪氨酸对映体的平衡吸附量分别为24.3mg/g和15.6mg/g。
实施例二:
分子印迹二氧化硅修饰的磁性凹凸棒土的制备过程与实施例一相同。
将分子印迹二氧化硅修饰的磁性凹凸棒土置于20mL含有不同浓度(0.2mM、0.4mM、0.6mM、0.8mM、1mM、1.2mM、1.4mM、1.6mM、1.8mM)的L-/D-酪氨酸的磷酸盐缓冲溶液(pH=7)中吸附12h之后,取上层清液于紫外分光光度计中进行检测,最终计算得到吸附量,结果如图2所示。
对比例一:
制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土、分子印迹二氧化硅、非印迹二氧化硅修饰的磁性凹凸棒土,比较对酪氨酸对映体的亲和能力,结果如图3、4、5所示,可以发现,分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土对于氨基酸的吸附量以及选择性吸附能力要高于分子印迹二氧化硅,那是由于在凹凸棒土比表面积较大,这使得二氧化硅在其表面印记能产生更多的印迹位点。而非印迹二氧化硅磁性凹凸棒土对氨基酸对映体的吸附能力以及选择性很微弱,那是归因于分子印迹有空间选择性。
本发明制备得到的分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土,制备过程简单,廉价。通过引入凹凸棒土作为支撑材料对于酪氨酸的识别具有显著的效果。

Claims (4)

1.制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土并将其应用于识别酪氨酸对映体,其特征在于:步骤如下:
a、制备磁性纳米凹凸棒土:配制质量比为1:20的凹凸棒土与去离子水的分散液,用100mL含有0.3M的盐酸活化凹凸棒土分散液,在75℃下反应,待反应结束之后抽滤、洗涤,从而得到酸活化的凹凸棒土。称取2g活化凹凸棒土、4.72g FeCl3·6H2O以及1.72g FeCl2·4H2O于去离子水中,超声分散后,搅拌以形成一个稳定的体系,控制温度为60~80℃,逐滴滴加8~12mL氨水,反应30~60min后进行磁性分离、去离子水洗涤,得到磁性纳米凹凸棒土。
b、制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土:配制包括0.5g十六烷基三甲基溴化铵、2~3.5mL氨丙基三乙氧基硅烷、2~3.5mL正硅酸四乙酯和20mg L-酪氨酸的混合溶液,然后,称取步骤a制得的磁性纳米凹凸棒土20mg加入到上述配制的混合溶液中,滴加3~5mL氨水,搅拌12h。待反应结束之后,配制乙酸与乙醇的混合比例为1:7~1:11中进行L-酪氨酸(模板分子)的洗脱,得到分子印迹磁性凹凸棒土。
c、识别酪氨酸对映体:将步骤b中制得的分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土置于含有0.5~1.5mM L-/D-酪氨酸的磷酸盐缓冲溶液中吸附一段时间之后,取上层清液于紫外分光光度计中进行检测,最终计算得到选择性吸附量。
2.根据权利要求1所述制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土及其应用于识别酪氨酸对映体,其特征是:所述步骤a中温度为70℃,氨水的量为10mL,反应时间为45min。
3.根据权利要求1所述制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土及其应用于识别酪氨酸对映体,其特征是:所述步骤b中氨丙基三乙氧基甲硅烷、正硅酸四乙酯和氨水的量分别为2.8mL、2.8mL、4mL,乙酸与乙醇混合比为1:9。
4.根据权利要求1所述制备分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土及其应用于识别酪氨酸对映体,其特征是:所述步骤c中L-/D-酪氨酸的浓度为1mM,磷酸缓冲液的pH值7。
CN201610887651.6A 2016-10-11 2016-10-11 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体 Expired - Fee Related CN106378097B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610887651.6A CN106378097B (zh) 2016-10-11 2016-10-11 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610887651.6A CN106378097B (zh) 2016-10-11 2016-10-11 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106378097A true CN106378097A (zh) 2017-02-08
CN106378097B CN106378097B (zh) 2018-10-19

Family

ID=57936260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610887651.6A Expired - Fee Related CN106378097B (zh) 2016-10-11 2016-10-11 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106378097B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106861639A (zh) * 2017-04-11 2017-06-20 明光市安盛非金属材料厂 一种氨基酸活化的凹凸棒土
CN107238644A (zh) * 2017-05-08 2017-10-10 常州大学 树杈状分子印迹二氧化硅修饰氧化铟锡电极应用于电化学识别色氨酸对映体
CN107238643A (zh) * 2017-05-08 2017-10-10 常州大学 树杈状分子印迹二氧化硅修饰氧化铟锡电极的制备
CN110243902A (zh) * 2019-02-25 2019-09-17 常州大学 一种可同时识别丙氨酸和酪氨酸对映体的双分子印迹二氧化硅/聚吡咯复合材料的制备方法
CN110684157A (zh) * 2019-08-16 2020-01-14 浙江海洋大学 一种树状大分子修饰的磁性凹凸棒土表面印迹聚合物的制备方法
CN112986209A (zh) * 2021-02-08 2021-06-18 吉林师范大学 接枝聚合的亲水性sers印迹膜的构建方法和用途
CN113318711A (zh) * 2021-06-22 2021-08-31 招商局生态环保科技有限公司 一种耦合除磷微球的制备方法及其产品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103599756A (zh) * 2013-10-25 2014-02-26 江苏大学 磁性凹凸棒土表面印迹亲水性纳米复合材料的制备方法
US20150283318A1 (en) * 2011-04-12 2015-10-08 Tianxin Wang Methods to detect and treat diseases
CN105107482A (zh) * 2015-09-11 2015-12-02 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种分子印迹材料的制备方法及由其制备的分子印迹材料
CN105924578A (zh) * 2016-05-10 2016-09-07 西北师范大学 双功能单体磁性分子印迹聚合物的制备及其在吸附废水中双酚a的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150283318A1 (en) * 2011-04-12 2015-10-08 Tianxin Wang Methods to detect and treat diseases
CN103599756A (zh) * 2013-10-25 2014-02-26 江苏大学 磁性凹凸棒土表面印迹亲水性纳米复合材料的制备方法
CN105107482A (zh) * 2015-09-11 2015-12-02 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种分子印迹材料的制备方法及由其制备的分子印迹材料
CN105924578A (zh) * 2016-05-10 2016-09-07 西北师范大学 双功能单体磁性分子印迹聚合物的制备及其在吸附废水中双酚a的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈智栋等: "分子印迹聚吡咯/Fe3O4复合材料的制备及其在识别色氨酸光学异构体中的应用", 《色谱》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106861639A (zh) * 2017-04-11 2017-06-20 明光市安盛非金属材料厂 一种氨基酸活化的凹凸棒土
CN107238644A (zh) * 2017-05-08 2017-10-10 常州大学 树杈状分子印迹二氧化硅修饰氧化铟锡电极应用于电化学识别色氨酸对映体
CN107238643A (zh) * 2017-05-08 2017-10-10 常州大学 树杈状分子印迹二氧化硅修饰氧化铟锡电极的制备
CN110243902A (zh) * 2019-02-25 2019-09-17 常州大学 一种可同时识别丙氨酸和酪氨酸对映体的双分子印迹二氧化硅/聚吡咯复合材料的制备方法
CN110243902B (zh) * 2019-02-25 2021-07-30 常州大学 一种可同时识别丙氨酸和酪氨酸对映体的双分子印迹二氧化硅/聚吡咯复合材料的制备方法
CN110684157A (zh) * 2019-08-16 2020-01-14 浙江海洋大学 一种树状大分子修饰的磁性凹凸棒土表面印迹聚合物的制备方法
CN110684157B (zh) * 2019-08-16 2022-02-18 浙江海洋大学 一种树状大分子修饰的磁性凹凸棒土表面印迹聚合物的制备方法
CN112986209A (zh) * 2021-02-08 2021-06-18 吉林师范大学 接枝聚合的亲水性sers印迹膜的构建方法和用途
CN113318711A (zh) * 2021-06-22 2021-08-31 招商局生态环保科技有限公司 一种耦合除磷微球的制备方法及其产品

Also Published As

Publication number Publication date
CN106378097B (zh) 2018-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106378097A (zh) 分子印迹二氧化硅磁性凹凸棒土的制备并将其应用于识别酪氨酸对映体
Huang et al. Application of molecularly imprinted polymers in wastewater treatment: a review
Lu et al. An imprinted organic− inorganic hybrid sorbent for selective separation of cadmium from aqueous solution
CN105820585B (zh) 介孔分子印迹荧光探针的制备及其检测四环素类抗生素
CN104119466B (zh) 一种高交换容量双功能基阴离子交换树脂及其合成方法
He et al. Cu (II)-imprinted poly (vinyl alcohol)/poly (acrylic acid) membrane for greater enhancement in sequestration of copper ion in the presence of competitive heavy metal ions: material development, process demonstration, and study of mechanisms
CN101423612A (zh) 一种硅胶表面酚类分子印迹聚合物的制备方法
CN101816927B (zh) 温敏型蛋白质分子印迹整体柱及其制备方法和应用
CN102847522B (zh) 一种功能二氧化硅纳米材料、制备方法及其应用
CN106525783B (zh) 一种量子点荧光磺胺印迹传感器的制备方法及其用途
CN104163921A (zh) 一种介孔硅复合铅离子印迹聚合物的制备方法及应用
CN103539945A (zh) 碲化镉量子点表面对氨基酚印迹聚合物及其制备方法和应用
US10836654B1 (en) Stable immobilized amine sorbents for removal of an organic contaminate from wastewater
CN104045857B (zh) 一种二氧化硅壳聚糖复合材料、制备方法及其应用
Chen et al. Synthesis and characterization of photo‐responsive magnetic molecularly imprinted microspheres for the detection of sulfonamides in aqueous solution
CN101845127B (zh) 丹参酮类化合物芯-壳结构复合纳米表面分子印记聚合物的制备方法
Yang et al. Synthesis of modified chitosan-based molecularly imprinted polymers for adsorptive protein separation
CN112082980A (zh) 一种基于碳点的离子印迹荧光传感器的制备方法
CN105115947A (zh) 一种石墨烯量子点传感器及其在检测三硝基苯酚方面的应用
CN110201648A (zh) 一种硅藻土表面As(Ⅴ)离子印迹吸附材料的制备方法
Long et al. Highly selective coextraction of rhodamine B and dibenzyl phthalate based on high‐density dual‐template imprinted shells on silica microparticles
CN109239041A (zh) 一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条及其制备方法和应用
CN113368708B (zh) 一种基于多重纳米复合印迹体系的抽滤型双层分子印迹纳米复合膜的制备方法及应用
CN105255484A (zh) 一种用于有机磷农药检测的SrAl2B2O7:Eu3+荧光探针的制备方法
CN102784616B (zh) 一种尼泊金甲酯表面印迹吸附剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20181019

Termination date: 20191011

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee