CN106366212A - 一种抗菌微胶囊及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种抗菌微胶囊及其制备方法，属于高分子材料改性技术领域。其以海藻酸钠为主要材料，用胆固醇对其亲水性进行改性，然后包埋丁香油形成缓释抗菌微胶囊。其制备方法的步骤包括：首先用胆固醇对海藻酸钠的亲水性进行改性，形成空白胶束，然后包埋丁香油形成抗菌缓释微胶囊。本发明所用原料均可食，对人体无害，废弃后可完全生物降解，对环境无污染，工艺流程简单，生产成本低，制备的抗菌缓释微胶囊在空气和模拟溶液中的稳定性保持较好稳定性，具有较强的抗菌性能，能够有效抑制微生物的生长和繁殖，能够随着时间的变化，缓慢的释放丁香油抗菌成分，具有良好缓释抗菌效果。

Description

一种抗菌微胶囊及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种抗菌微胶囊及其制备方法，属于高分子材料改性技术领域。
背景技术
抗菌微胶囊是指以高分子材料为壁材，将一种或多种抗菌剂(有机、无机和复合抗菌剂)包覆起来制成的微型容器，其抗菌机理是有控释放。由于形成微胶囊后被包覆物(通称芯材)的原有性质不发生改变，并且可以在加工或使用过程中，在外部压力、摩擦、温度、pH值、酶、燃烧等条件作用下，使微胶囊破裂或通过微胶囊壁的扩散作用而释放出来，从而达到杀菌的目的，且某些壁材(如壳聚糖)本身具有杀菌的作用。从抗菌微胶囊的抗菌机理可以看出，基于微胶囊技术的抗菌剂克服了市售抗菌剂存在的不足，实现了抗菌剂的安全无刺激、高效广谱、耐久、稳定、耐水洗、使用方便、环境友好。
海藻酸钠衍生物的疏水改性作为药物的载体研究大量应用到农药、医药等行业，疏水改性后的海藻酸钠在水溶液能够形成胶束，对活性物质有较好的包埋性，并且由于海藻酸钠基团上接枝疏水基团在一定程度上能够改善其亲水性，在环境中具有更好的稳定性以保证对活性物质具有一定缓释效果。胆固醇是一种环戊烷多氢菲的醇类物质，不溶于水，具有较强的疏水性，在催化物质的作用下能与含有—COOH基团的化合物发生酯化反应，得到新物质。
丁香油主要成分为丁香酚，是一种具有较好抗菌性能的天然抗菌剂，但是丁香油在外界环境中易挥发、对光、温度比较敏感，而且水溶性极低，这些都阻碍其在抗菌包装材料中应用。
目前行业中很少见到对海藻酸钠进行改性的报道。本发明采用在DCC和DMAP催化体系下，胆固醇醇接枝共聚海藻酸形成两亲接枝共聚物，同时加入丁香油进行包埋，增强了缓释性和在不同环境下的稳定性。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足之处，提供一种抗菌微胶囊及其制备方法。
按照本发明提供的技术方案，一种抗菌微胶囊，其特征是配方比例为：海藻酸钠1份，胆固醇0.5~1.5份、4-二甲氨基吡啶DMAP 0.3~0.5份，二环己基碳二亚胺DCC 1~1.4份，丁香油0.5~0.7份；首先将海藻酸钠溶解于DMSO中，随后采用DMAP和DCC对其进行活化，最后加入丁香油，制得抗菌微胶囊。
所述的海藻酸钠为天然海藻酸钠粉为天然海藻酸钠粉。
所述抗菌微胶囊的制备方法，具体步骤如下：
（1）胆固醇改性海藻酸衍生物的制备：
a、溶解：用CaH2去除二甲亚砜DMSO溶液的水分；称取海藻酸1份，在40~45℃水浴条件下，采用95~105份二甲亚砜DMSO搅拌溶解，搅拌溶解时间为10~14h，至海藻酸溶解在DMSO中呈清亮溶液，即得到海藻酸溶液；
b、活化：称取0.3~0.5份4-二甲氨基吡啶DMAP和1~1.4份二环己基碳二亚胺DCC，溶解在12~18份的DMSO溶液中，缓慢滴加到步骤a所得海藻酸溶液中，活化2小时；
c、反应：称取0.5~1.5份的胆固醇，溶解在5~15mL三氯甲烷中，将其缓慢的滴加到步骤b所得活化后溶液中，并在水浴35~40℃下搅拌反应22~26h；
d、后处理：将得到溶液倒入4~6倍体积的乙醇溶液中，并且迅速对其4000~5000rpm离心10~30min，对所得沉淀物在0~0.1MPa、30~40℃进行真空干燥，干燥后称重；
e、二次干燥：将步骤d所得干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌溶解完全，加入1.5~2.5%（W/W）NaHCO3，调节其溶液pH为7，将最终溶液真空干燥得到胆固醇改性海藻酸衍生物，即海藻酸钠接枝共聚胆固醇SA-Chol。
（2）丁香油微胶囊的制备：称取步骤（1）制备的0.5~1.5份胆固醇改性海藻酸衍生物，完全溶解在10~20mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入含有0.5~0.7份丁香油的5~7mL无水乙醇溶液，将两者充分搅拌混合1.5~2小时， 0~0.5MPa、-10~-2℃真空冷冻干燥，得到胆固醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
所述所述的海藻酸钠为天然海藻酸钠粉，是一种天然的多糖聚合物，含有大量的羟基，经过一定的活化，能够交联疏水基团。海藻酸钠中含有大量的羟基，在催化体系作用下能够与低分子醇类物质发生酯化反应。
所述的丁香油具有一定的抗菌效果，且无毒无害，具有可食性。
所述的胆固醇基是一种疏水很强的基团，与低分子量的海藻酸在DCC/DMAP反应体系下，能够形成具有一定接枝率的海藻酸钠与胆固醇的聚合物（SA-Chol）
本发明的有益效果：
1、本发明中，在EDC-HCl和DMAP反应体系下，月桂醇能够与海藻酸钠的衍生物发生化学反应，海藻酸钠分子结构接枝共聚疏水基团月桂醇形成具有两亲性的新的聚合物（SA-Chol）。
2、本发明中，胆固醇接枝改性海藻酸钠（SA-Chol）在水溶液能够自组装形成核壳结构，对丁香油具有良好的包埋性，并且包埋率随着聚合物的接枝率的增大而增大。
3、本发明中，即使在高温下，丁香油微胶囊任然具有良好的稳定性，因而SA-Chol包埋丁香油不仅具有良好的包埋率，而且在高温环境下拥有良好的稳定性，阻止丁香油在空气中快速挥发。
4、本发明采用月桂醇对海藻酸钠进行改性，改善海藻酸钠亲水性，形成双亲基团，提高了海藻酸钠包埋丁香油的稳定性，避免了突释现象。
5、本发明的丁香油、海藻酸钠、胆固醇等来源广泛且均对人体无毒无害。
6、本发明制备的缓释抗菌胶囊具有较强的抗菌性能，能够有效抑制微生物的生长和繁殖，且具有一定缓释效果，能够随着时间的变化，缓慢的释放丁香油抗菌成分，具有良好缓释抗菌效果，可运用于食品包装膜中，增强食品保质期，提高食品品质，故市场前景良好。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
材料的综合缓释抗菌性能通过丁香油微胶囊抗菌性能测定、丁香油胶囊在模拟溶液中的释放试验、丁香油微胶囊在密闭容器中的释放试验和丁香油微胶囊的释放试验进行判断。
本发明中，所用的的仪器主要有：高速搅拌器（IKA公司）、离心机（上海）、真空干燥箱、大龙移液器、FC104电子分析天平(上海精密科学仪器公司)、磁力搅拌器（江苏荣华仪器制造有限公司）、UV-2000型紫外-可见光光度仪（尤尼柯（上海）仪器有限公司）、NicoletNexus傅立叶变换红外光谱（Thermo Electron Corporation）、手提式压力蒸汽灭菌锅（上海申安医疗器械厂）、智能人工气候箱（常州诺基仪器有限公司）、单人净化工作台（苏净净化设备有限公司）、台式恒温振荡器（常州诺基仪器有限公司）、生化培养箱（上海博迅实业有限公司医疗设备厂）。
实施例1
（1）胆固醇改性海藻酸衍生物的制备与表征
称取海藻酸1g，在42℃水浴条件下，在95mL用CaH2去除水分的二甲亚砜（DMSO）溶液中搅拌溶解10h，至海藻酸溶解在DMSO中呈清亮溶液，称取0.3g DMAP和1g DCC，溶解在12mLDMSO溶液中，缓慢滴加到反应溶液中，活化2小时。称取0.5g胆固醇，溶解在5mL三氯甲烷中，将其缓慢的滴加到海藻酸溶液中，并将水浴温度调节到35℃环境下搅拌反应22h。将得到溶液倒入五倍体积的乙醇溶液中，并且迅速对其离心（4000rpm，30min），对沉淀物进行0.1MPa、30℃真空干燥，干燥后称重。将得到干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌溶解完全，加入适量的1.5%（W/W）NaHCO3，调节其溶液pH=7，将最终溶液真空干燥得到海藻酸钠接枝共聚胆固醇（SA-Chol）。
（2）丁香油微胶囊的制备
称取0.5g的胆固醇改性海藻酸衍生物（SA-Chol），完全溶解在10mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入5mL无水乙醇溶液中含有0.5g丁香油，将两者充分搅拌混合2小时，0.5MPa、-10℃真空冷冻干燥，得到胆固醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
（3）测试结果
海藻酸钠对丁香油的包埋率为24.3%；20h后丁香油微胶囊的挥发率15.31%；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为21.3%，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为63.94%；在模拟溶液中丁香油微胶囊在 200 h时累积挥发率为73.08%；其抑菌圈直径面积为36.49mm2。
实施例2
（1）胆固醇改性海藻酸衍生物的制备与表征
称取海藻酸1g，在42℃水浴条件下，在100mL用CaH2去除水分的二甲亚砜（DMSO）溶液中搅拌溶解12h，至海藻酸溶解在DMSO中呈清亮溶液；称取0.4g DMAP和1.2g DCC，溶解在15mLDMSO溶液中，缓慢滴加到反应溶液中，活化2小时，称取1g胆固醇，溶解在5mL三氯甲烷中，将其缓慢的滴加到海藻酸溶液中，并将水浴温度调节到37℃环境下搅拌反应24h。将得到溶液倒入五倍体积的乙醇溶液中，并且迅速对其离心（5000rpm，15min），对沉淀物进行真空干燥，干燥后称重。将得到干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌溶解完全，加入适量的2%（W/W）NaHCO3，调节其溶液PH=7，将最终溶液真空干燥得到海藻酸钠接枝共聚胆固醇（SA-Chol）。
（2）丁香油微胶囊的制备
称取1g的胆固醇改性海藻酸衍生物，完全溶解在15mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入5mL无水乙醇溶液中含有0.6g丁香油，将两者充分搅拌混合2小时，0.3MPa、-5℃真空冷冻干燥，得到胆固醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
（3）测试结果
海藻酸钠对丁香油的包埋率为31.83%；20h后丁香油微胶囊的挥发率15.31%；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为18.34%，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为52.38%；在模拟溶液中丁香油微胶囊在 200 h时累积挥发率为61.42%；其抑菌圈直径面积为33.65mm2。
实施例3
（1）胆固醇改性海藻酸衍生物的制备
称取海藻酸1g，在45℃水浴条件下，在105mL用CaH2去除水分的二甲亚砜（DMSO）溶液中搅拌溶解14h，至海藻酸溶解在DMSO中呈清亮溶液，称取0.5g DMAP和1.4g DCC，溶解在18mLDMSO溶液中，缓慢滴加到反应溶液中，活化2小时，称取0.5g胆固醇，溶解在15mL三氯甲烷中，将其缓慢的滴加到海藻酸溶液中，并将水浴温度调节到40℃环境下搅拌反应22h。将得到溶液倒入6倍体积的乙醇溶液中，并且迅速对其离心（4500rpm，20min），对沉淀物进行0.05MPa、35℃真空干燥，干燥后称重。将得到干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌溶解完全，加入适量的2.5%（W/W）NaHCO3，调节其溶液PH=7，将最终溶液真空干燥得到海藻酸钠接枝共聚胆固醇（SA-Chol）。
（2）丁香油微胶囊的制备
称取1.5g的胆固醇改性海藻酸衍生物，完全溶解在20mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入7mL无水乙醇溶液中含有0.7g丁香油，将两者充分搅拌混合2小时，0.4MPa、-2℃真空冷冻干燥，得到胆固醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
（3）测试结果
海藻酸钠对丁香油的包埋率为32.07%；20h后丁香油微胶囊的挥发率15.31%；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为19.45%，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为46.53%；在模拟溶液中丁香油微胶囊在 200 h时累积挥发率为56.37%；其抑菌圈直径面积为30.29mm2。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和应用本发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种抗菌微胶囊，其特征是配方比例为：海藻酸钠1份，胆固醇0.5~1.5份、4-二甲氨基吡啶DMAP 0.3~0.5份，二环己基碳二亚胺DCC 1~1.4份，丁香油0.5~0.7份；首先将海藻酸钠溶解于DMSO中，随后采用DMAP和DCC对其进行活化，最后加入丁香油，制得抗菌微胶囊。
2.如权利要求1所述抗菌微胶囊，其特征是：所述的海藻酸钠为天然海藻酸钠粉为天然海藻酸钠粉。
3.权利要求1所述抗菌微胶囊的制备方法，其特征是具体步骤如下：
（1）胆固醇改性海藻酸衍生物的制备：
a、溶解：用CaH2去除二甲亚砜DMSO溶液的水分；称取海藻酸1份，在40~45℃水浴条件下，采用95~105份二甲亚砜DMSO搅拌溶解，搅拌溶解时间为10~14h，至海藻酸溶解在DMSO中呈清亮溶液，即得到海藻酸溶液；
b、活化：称取0.3~0.5份4-二甲氨基吡啶DMAP和1~1.4份二环己基碳二亚胺DCC，溶解在12~18份的DMSO溶液中，缓慢滴加到步骤a所得海藻酸溶液中，活化2小时；
c、反应：称取0.5~1.5份的胆固醇，溶解在5~15mL三氯甲烷中，将其缓慢的滴加到步骤b所得活化后溶液中，并在水浴35~40℃下搅拌反应22~26h；
d、后处理：将得到溶液倒入4~6倍体积的乙醇溶液中，并且迅速对其4000~5000rpm离心10~30min，对所得沉淀物在0~0.1MPa、30~40℃进行真空干燥，干燥后称重；
e、二次干燥：将步骤d所得干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌溶解完全，按照质量百分比为1.5%~2.5%加入NaHCO3，调节其溶液pH为7，将最终溶液真空干燥得到胆固醇改性海藻酸衍生物，即海藻酸钠接枝共聚胆固醇SA-Chol；
（2）丁香油微胶囊的制备：称取步骤（1）制备的0.5~1.5份胆固醇改性海藻酸衍生物，完全溶解在10~20mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入含有0.5~0.7份丁香油的5~7mL无水乙醇溶液，将两者充分搅拌混合1.5~2小时， 0~0.5MPa、-10~-2℃真空冷冻干燥，得到胆固醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
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