CN106278938A - 一类水溶性双希夫碱钾盐的合成与应用 - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/146—Nitrogen-containing compounds containing a multiple nitrogen-to-carbon bond

Abstract

一类水溶性双希夫碱钾盐作为铜的缓蚀剂，其化学结构式如下：其中结构式中C1,R1＝‑OK,R2＝R3＝H；C2,R2＝‑OK,R1＝R3＝H；C3,R3＝‑OK,R1＝R2＝H.本发明的一类水溶性双希夫碱钾盐的缓蚀剂在质量比为3.5％的氯化钠溶液中对金属铜有缓蚀作用；由于有机盐的化学结构，大大提高了缓蚀剂的水溶性，从而有助于提高缓蚀剂的缓蚀效应；且合成及分离方法简单，原料方便易得。

Description

一类水溶性双希夫碱钾盐的合成与应用
技术领域
本发明属于希夫碱类缓蚀剂及合成技术领域，特别涉及水溶性双希夫碱钾盐及其合成与在质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜的缓蚀应用。
背景技术
现有的希夫碱类缓蚀剂以及其他类型的缓蚀剂在质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜具有一定的缓蚀作用，但缓释效应偏低，主要是有机缓蚀剂在氯化钠溶液中的溶解度极低，无法达到高浓度的缓释溶液对铜表面形成多层吸附。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足，合成一类水溶性双希夫碱钾盐，作为在质量比为3.5％的氯化钠溶液中金属铜的缓蚀剂。
本发明所涉及的一类水溶性双希夫碱钾盐的缓蚀剂，其化学结构式如下：
其中结构式中C1,R1＝-OK,R2＝R3＝H；C2,R2＝-OK,R1＝R3＝H；C3,R3＝-OK,R1＝R2＝H.
上述水溶性双希夫碱钾盐的合成方法，步骤如下：
将2,2'-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚与氢氧化钾以摩尔比为1:2.2加入50mL单口烧瓶，加入体积为2,2'-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚8～10倍的无水乙醇，常温磁力搅拌2小时，反应结束，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏，得到权利要求1的化合物。
其中结构式中C1,R1＝-OK,R2＝R3＝H；C2,R2＝-OK,R1＝R3＝H；C3,R3＝-OK,R1＝R2＝H.
本发明的水溶性双希夫碱钾盐的缓蚀剂在质量比为3.5％的氯化钠溶液中对金属铜具有缓蚀作用；水溶性好，对铜表面能够充分有效的进行吸附；且合成及分离方法简单，原料方便易得。
附图说明
图1.本发明实施例1中2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的1H核磁共振谱图。
图2.本发明实施例1中3,3'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的1H核磁共振谱图。
图3.本发明实施例1中4,4'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的1H核磁共振谱图。
具体实施方式
下面结合实例和附图进一步说明本发明：
实施例1
2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的合成
2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚(1.00g,2.4mmol)、氢氧化钾(0.29g,5.3mmol)加入50mL单口烧瓶，加入10mL无水乙醇，常温磁力搅拌2小时，反应结束，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏，得到黄色固体化合物，其核磁共振氢谱如图1，产率65％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):10.118(s,2H,-OH),7.616-7.523(m,7H,Ar-H),7.244-7.113(m,10H,Ar-H),6.908-6.894(d,J＝5.6Hz,3H,Ar-H),6.849-6.824(t,2H,J＝5Hz,Ar-CH＝CH)。
实施例2
3,3'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的合成
3,3'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚(1.00g,2.4mmol)、氢氧化钾(0.29g,5.3mmol)加入50mL单口烧瓶，加入10mL无水乙醇，常温磁力搅拌2小时，反应结束，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏，得到黄色固体化合物,其核磁共振氢谱如图2，产率67％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):10.028(s,2H,-OH),7.616-7.523(m,7H,Ar-H),7.244-7.113(m,10H,Ar-H),6.908-6.894(d,J＝5.6Hz,3H,Ar-H),6.849-6.824(t,2H,J＝5Hz,Ar-CH＝CH)。
实施例3
4,4'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾的合成
4,4'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚(1.00g,2.4mmol)、氢氧化钾(0.29g,5.3mmol)加入50mL单口烧瓶，加入10mL无水乙醇，常温磁力搅拌2小时，反应结束，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏，得到黄色固体化合物，其核磁共振氢谱如图3，产率68％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):10.008(s,2H,-OH),7.616-7.523(m,7H,Ar-H),7.244-7.113(m,10H,Ar-H),6.908-6.894(d,J＝5.6Hz,3H,Ar-H),6.849-6.824(t,2H,J＝5Hz,Ar-CH＝CH)。
实施例4
在温度为298K条件下，在质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验，作为空白实验。选择失重实验的时间为30天，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为2.721g。
实施例5
在温度为298K条件下，在含2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾缓蚀剂的质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为1.5mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.115g。与空白试验对比，表明2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾对铜具有良好的缓蚀作用。
实施例6
在温度为298K条件下，在含3,3'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾缓蚀剂的质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为1.5mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.110g。与空白试验对比，表明3,3'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾对铜具有良好的缓蚀作用。
实施例7
在温度为298K条件下，在含4,4'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾缓蚀剂的质量比为3.5％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为1.5mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.104g。与空白试验对比，表明4,4'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯醇酸钾对铜具有良好的缓蚀作用。

Claims (3)

1.一类水溶性双希夫碱钾盐作为铜的缓蚀剂，其化学结构式如下：
其中结构式中C1,R1＝-OK,R2＝R3＝H；C2,R2＝-OK,R1＝R3＝H；C3,R3＝-OK,R1＝R2＝H。
2.如权利要求1所述的缓蚀剂的合成方法，其特征步骤如下:
合成路线：
其中结构式(I)中C1,R1＝-OK,R2＝R3＝H；C2,R2＝-OK,R1＝R3＝H；C3,R3＝-OK,R1＝R2＝H.
合成步骤：
将2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚与氢氧化钾以摩尔比为1:2.2加入50mL单口烧瓶，加入体积为2,2'-(1E,1'E)-(4,4'-((E)-乙烯-1,2-二基)二(4,1-亚苯基))二(氮烷-1-基-1-亚基)二(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚8～10倍的无水乙醇，常温磁力搅拌2小时，反应结束，减压蒸馏除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏，得到权利要求1的化合物。
3.如权利要求1所述的水溶性双希夫碱钾盐的缓蚀剂，其用途是：该缓蚀剂能够在质量比为3.5％的氯化钠溶液中保护铜金属不被腐蚀。
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