CN106243097A - 卡格列净原料药和制剂 - Google Patents
卡格列净原料药和制剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106243097A CN106243097A CN201610630525.2A CN201610630525A CN106243097A CN 106243097 A CN106243097 A CN 106243097A CN 201610630525 A CN201610630525 A CN 201610630525A CN 106243097 A CN106243097 A CN 106243097A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- canagliflozin
- preparation
- compound
- crude drug
- canagliflozin crude
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229960001713 canagliflozin Drugs 0.000 title claims abstract description 55
- VHOFTEAWFCUTOS-TUGBYPPCSA-N canagliflozin hydrate Chemical compound O.CC1=CC=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=C1CC(S1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1.CC1=CC=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=C1CC(S1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 VHOFTEAWFCUTOS-TUGBYPPCSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 24
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 12
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- -1 Lactis Anhydrous Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 claims abstract description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 3
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 3
- 239000007779 soft material Substances 0.000 claims description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims 1
- 229960004977 anhydrous lactose Drugs 0.000 claims 1
- 101150071111 FADD gene Proteins 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N Canagliflozin Chemical compound CC1=CC=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=C1CC(S1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- YKXCWZVUWWQSAV-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O YKXCWZVUWWQSAV-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 2
- 102000003673 Symporters Human genes 0.000 description 2
- 108090000088 Symporters Proteins 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229940121068 invokana Drugs 0.000 description 2
- 210000005239 tubule Anatomy 0.000 description 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 0 C=CC*N1CC1 Chemical compound C=CC*N1CC1 0.000 description 1
- 206010013710 Drug interaction Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000018711 Facilitative Glucose Transport Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091052347 Glucose transporter family Proteins 0.000 description 1
- 206010054949 Metaplasia Diseases 0.000 description 1
- 229940123518 Sodium/glucose cotransporter 2 inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940000406 drug candidate Drugs 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015689 metaplastic ossification Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本发明涉及一种卡格列净原料药和制剂，所述卡格列净原料药的制备方法包括化合物1与TMSCI、N‑甲基吗啉反应生成化合物CAN‑C化合物CAN‑A与化合物CAN‑C、MeOH反应生成化合物E化合物E、醋酐、N‑甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN‑G
Description
技术领域
本发明属于化学药品制备技术领域，具体涉及一种卡格列净原料药和制剂。
背景技术
卡格列净(canagliflozin)，商品名为Invokana，由强生公司研发的新型SGLT2抑制剂，用于治疗Ⅱ型糖尿病，2013年3月29日，美国FDA批准了强生Invokana片(canagliflozin)用于治疗2型糖尿病成人患者；2013年9月，卡格列净获得了欧洲药品管理局(EMA)批准用于治疗成人2型糖尿病。此外，卡格列净还获得了澳大利亚的批准。卡格列净是强生公司最有前途的药物候选者之一。强生公司旗下杨森部门具有该药在北美、南美、欧洲、中东、非洲、澳大利亚、新西兰及一些亚洲国家的销售权。
卡格列净的化学名称为(1S)-1,5-脱氢-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇，CAS号为842133-18-0。卡格列净为FDA批准的第一个SGLT2抑制剂，属于选择性钠-葡萄糖共转运体2(SGLT2)抑制剂的一类新药，钠-葡萄糖共转运体是一种葡萄糖转运蛋白有两种亚型，SGLT2为其中一个亚型，在近肾小管表达，参与大部分的管腔中滤过的葡萄糖的重吸收，卡格列净能抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利冲吸收，降低肾葡萄糖阈(RTG)，从而降低血糖浓度。临床用于Ⅱ型糖尿病。卡格列净是上市的第一个SGLT2抑制剂，日服一次，即可达到降血糖效果具有良好的耐受性，药物相互作用低，具有广阔的临床应用前景。目前已在多个国家上市。
发明内容
为解决现有技术的缺陷，本发明的目的是提供一种卡格列净原料药和制剂。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
第一方面，本发明提供了一种卡格列净原料药的制备方法，包括如下步骤：
S1、四氢呋喃存在条件下，化合物1与TMSCI/N-甲基吗啉反应生成化合物CAN-C
S2、化合物CAN-A与化合物CAN-C、MeOH反应生成化合物E
S3、在二氯甲烷存在条件下，化合物E、醋酐、N-甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN-G即所述卡格列净原料药。
优选地，步骤S2中，所述化合物CAN-A先与正丁基锂、二丁醚和甲苯混合，然后加入化合物CAN-C和甲苯反应，再加入CH3SO3H和MeOH反应。
第二方面，本发明提供了一种前述的方法制备的卡格列净原料药。
第三方面，本发明提供了一种卡格列净制剂，包括以下重量百分含量的各组分：前述的卡格列净原料药51％、微晶纤维素19.63％、无水乳糖19.63％、羟丙纤维素水溶液3％、交联羧甲基纤维素钠6％、硬脂酸镁0.74％。
优选地，所述羟丙纤维素水溶液的质量分数为2.5％。
第四方面，本发明提供了一种卡格列净制剂的制备方法，包括以下步骤：
A1、将称好的卡格列净原料药、微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠混合均匀得到第一混合物；
A2、将羟丙纤维水溶液加入第一混合物中制成软材，过20目筛后进行制粒；
A3、将经步骤A2制备的颗粒进行干燥，过20目筛后，再加入硬脂酸镁混合均匀户压片，即得。
优选地，步骤A1中，所述卡格列净原料药需进行预处理，包括过筛和微粉化处理。
优选地，微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠和硬脂酸镁使用前需过60目筛。
优选地，步骤A3中，所述干燥温度为60℃，干燥时间为30分钟。
现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1)本发明提供了一种新的卡格列净原料药的制备方法，反应收率高、原料试剂易得的优点，大幅降低了卡格列净原料药的生产成本；
2)本发明提供的制备方法，具有操作难度低、生产风险低的有点，有利于大规模工业化生产的实现。
3)本发明制备的卡格列净制剂具有溶出迅速，制备工艺简单的优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1卡格列净原料药的制备
本实施例提供了一种卡格列净原料药的制备方法，反应方程如下：
包括如下步骤：
S1、四氢呋喃存在条件下，化合物1与TMSCI/N-甲基吗啉反应生成化合物CAN-C
S2、化合物CAN-A与化合物CAN-C、MeOH反应生成化合物E
S3、在二氯甲烷存在条件下，化合物E、醋酐、N-甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN-G即所述卡格列净原料药。
步骤S2中，所述化合物CAN-A先与正丁基锂、二丁醚和甲苯混合，然后加入化合物CAN-C和甲苯反应，再加入CH3SO3H和MeOH反应。
本实施例制备的卡格列净原料药的收率为85％。
实施例2卡格列净制剂及其制备
本实施例提供了一种卡格列净制剂，包括以下重量百分含量的各组分：由实施例1制备的卡格列净原料药51％、微晶纤维素19.63％、无水乳糖19.63％、羟丙纤维素水溶液3％、交联羧甲基纤维素钠6％、硬脂酸镁0.74％。
所述羟丙纤维素水溶液的质量分数为2.5％。
以100mg处方用量计，包括：卡格列净原料药102mg、微晶纤维素39.62mg、无水乳糖39.62mg羟丙纤维素水溶液5mg、交联羧甲基纤维素钠12mg、硬脂酸镁1.48mg。
以300mg处方用量计，包括：卡格列净原料药306mg、微晶纤维素117.78mg、无水乳糖117.78mg羟丙纤维素水溶液15mg、交联羧甲基纤维素钠36mg、硬脂酸镁4.44mg。
所述卡格列净制剂的制备方法，包括以下步骤：
A1、将称好的卡格列净原料药、微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠混合均匀得到第一混合物；
A2、将羟丙纤维水溶液加入第一混合物中制成软材，过20目筛后进行制粒；
A3、将经步骤A2制备的颗粒进行干燥，过20目筛后，再加入硬脂酸镁混合均匀户压片，即得。
步骤A1中，所述卡格列净原料药需进行预处理，包括过筛和微粉化处理。
微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠和硬脂酸镁使用前需过60目筛。
步骤A3中，所述干燥温度为60℃，干燥时间为30分钟。
制得的压片规格为100mg规格和300mg规格。
100mg规格：片重0.2g，硬度控制在120N-150N；
300mg规格：片重0.6g，硬度控制在120N-150N。
本发明具体应用途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式。应当指出，以上实施例仅用于说明本发明，而并不用于限制本发明的保护范围。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种卡格列净原料药的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、四氢呋喃存在条件下，化合物1与TMSCI/N-甲基吗啉反应生成化合物CAN-C
S2、化合物CAN-A与化合物CAN-C、MeOH反应生成化合物E
S3、在二氯甲烷存在条件下，化合物E、醋酐、N-甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN-G即所述卡格列净原料药。
2.如权利要求1所述的卡格列净原料药的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述化合物CAN-A先与正丁基锂、二丁醚和甲苯混合，然后加入化合物CAN-C和甲苯反应，再加入CH3SO3H和MeOH反应。
3.一种基于如权利要求1所述的方法制备的卡格列净原料药。
4.一种卡格列净制剂，其特征在于，包括以下重量百分含量的各组分：权利要求3所述的卡格列净原料药51％、微晶纤维素19.63％、无水乳糖19.63％、羟丙纤维素水溶液3％、交联羧甲基纤维素钠6％、硬脂酸镁0.74％。
5.如权利要求4所述的卡格列净制剂，其特征在于，所述羟丙纤维素水溶液的质量分数为2.5％。
6.一种如权利要求4所述的卡格列净制剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A1、将称好的卡格列净原料药、微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠混合均匀得到第一混合物；
A2、将羟丙纤维水溶液加入第一混合物中制成软材，过20目筛后进行制粒；
A3、将经步骤A2制备的颗粒进行干燥，过20目筛后，再加入硬脂酸镁混合均匀户压片，即得。
7.一种如权利要求6所述的卡格列净制剂的制备方法，其特征在于，步骤A1中，所述卡格列净原料药需进行预处理，包括过筛和微粉化处理。
8.一种如权利要求6所述的卡格列净制剂的制备方法，其特征在于，微晶纤维素、无水乳糖、交联羧甲基纤维素钠和硬脂酸镁使用前需过60目筛。
9.一种如权利要求6所述的卡格列净制剂的制备方法，其特征在于，步骤A3中，所述干燥温度为60℃，干燥时间为30分钟。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610630525.2A CN106243097A (zh) | 2016-08-03 | 2016-08-03 | 卡格列净原料药和制剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610630525.2A CN106243097A (zh) | 2016-08-03 | 2016-08-03 | 卡格列净原料药和制剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106243097A true CN106243097A (zh) | 2016-12-21 |
Family
ID=57606566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610630525.2A Pending CN106243097A (zh) | 2016-08-03 | 2016-08-03 | 卡格列净原料药和制剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106243097A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108191841A (zh) * | 2018-04-09 | 2018-06-22 | 重庆三圣实业股份有限公司 | 一种卡格列净的制备方法 |
| CN109942553A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-06-28 | 大连理工大学 | 一种手性3,4,6-三取代四氢2h-吡喃-2-酮化合物的合成及其转化方法 |
| CN111773194A (zh) * | 2019-04-04 | 2020-10-16 | 常州恒邦药业有限公司 | 一种卡格列净片剂及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103655539A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-26 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种卡格列净的口服固体制剂及其制备方法 |
| CN104586795A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-06 | 山东博迈康药物研究有限公司 | 一种卡格列净片及其制备方法 |
| CN105503845A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-04-20 | 北京普德康利医药科技发展有限公司 | 去氟卡格列净化合物及其制备方法和应用 |
-
2016
- 2016-08-03 CN CN201610630525.2A patent/CN106243097A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103655539A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-26 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种卡格列净的口服固体制剂及其制备方法 |
| CN104586795A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-06 | 山东博迈康药物研究有限公司 | 一种卡格列净片及其制备方法 |
| CN105503845A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-04-20 | 北京普德康利医药科技发展有限公司 | 去氟卡格列净化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 宋波 等: ""一种坎格列净工艺杂质的制备分离与结构鉴定"", 《中国医药工业杂志》 * |
| 陈洁 等: ""卡格列净合成路线图解"", 《中国药物化学杂志》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108191841A (zh) * | 2018-04-09 | 2018-06-22 | 重庆三圣实业股份有限公司 | 一种卡格列净的制备方法 |
| CN111773194A (zh) * | 2019-04-04 | 2020-10-16 | 常州恒邦药业有限公司 | 一种卡格列净片剂及其制备方法 |
| CN111773194B (zh) * | 2019-04-04 | 2023-06-30 | 常州恒邦药业有限公司 | 一种卡格列净片剂及其制备方法 |
| CN109942553A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-06-28 | 大连理工大学 | 一种手性3,4,6-三取代四氢2h-吡喃-2-酮化合物的合成及其转化方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103145773B (zh) | 作为用于治疗糖尿病的sglt2抑制剂的(1s)-1,5-脱水-l-c-(3-((苯基)甲基)苯基)-d-葡萄糖醇衍生物与氨基酸的结晶溶剂合物和络合物 | |
| CN106243097A (zh) | 卡格列净原料药和制剂 | |
| CN101671314B (zh) | 一种非布索坦的晶型体及制备方法 | |
| CN105434362B (zh) | 高纯度颗粒型盐酸氨丙啉的制备方法 | |
| CN103458875A (zh) | 包含钠-葡萄糖协同转运蛋白1和2的抑制剂的组合物及使用方法 | |
| CN102276586B (zh) | 氯沙坦钾及其制剂的制备方法 | |
| CN103724374A (zh) | 一种苯磷硫胺化合物及制备方法及其含有该化合物的药物组合物 | |
| CN104311682B (zh) | 一种药用羧甲基淀粉的生产方法 | |
| CN103880863B (zh) | 一种氨苄西林钠的制备方法 | |
| CN104725484B (zh) | 一种糖基化多肽及其制备方法和其应用 | |
| CN102351812B (zh) | 甲磺酸桂哌齐特晶型iii及其制备方法 | |
| CN103330692A (zh) | 提高稳定性的辛伐他汀组分及其制备方法 | |
| CN104523651B (zh) | 一种伏格列波糖胶囊及其制备方法 | |
| CN106176718A (zh) | 复方卡格列净二甲双胍片 | |
| CN105997853A (zh) | 一种天麻素注射液的制备方法 | |
| CN103808821B (zh) | 硝基呋喃类药物代谢物的衍生物及高效液相色谱荧光检测 | |
| CN102144984A (zh) | 一种易于溶出的拉米夫定片及其制备方法 | |
| CN100488970C (zh) | 匹伏阿德福韦的晶型 | |
| CN105949146A (zh) | 截短侧耳素-替唑尼特杂合药物及其制备方法 | |
| CN107163046A (zh) | 具有抗肿瘤功能的吡啶并邻二氮杂茂衍生物的制备方法 | |
| CN106432279A (zh) | 一种制备治疗外科手术感染的药物头孢曲松钠晶体化合物的方法 | |
| CN105669457A (zh) | 氯噻酮的药物组合物及其在生物医药中的应用 | |
| CN106432278A (zh) | 一种治疗外科手术感染的药物头孢曲松钠晶体化合物 | |
| CN106932506A (zh) | 一种亲水凝胶骨架型缓控释固体制剂检测前处理方法 | |
| CN105153165B (zh) | 一种维格列汀杂质的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20161221 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |