CN106146267B - 一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用，该化合物具有式1所示结构，其中，R1和R3独立选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；n选自0或1。本发明提供的具有式1所示结构的化合物发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下，电流效率高达8.9cd/A，且使用寿命可高达8500小时，远高于现有公开的电致发光材料。

Description

一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层(发光层)构成的。为了优化及平衡器件的各项性能，可以在阳极和阴极之间再引入多种不同作用的功能层，如有机发光器件可以依次包括透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极，按照实际的需求可省略其中的几层功能层。
有机发光器件的两个电极之间形成电压，电子从阴极注入，空穴从阳极注入，电子和空穴在发光层中传输相遇，再结合形成激发态，从而实现发光。
一般形成发光层的材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体，以苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
但是，目前这些发光层材料的发光效率较低，寿命较短。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用，本发明中的含蒽和芘类化合物的发光效率高且使用寿命长。
本发明提供一种含蒽和芘类化合物，具有式1所示结构：
其中，R1和R3独立的选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；
n选自0或1。
优选的，所述R1和R3独立的选自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠环基或取代或非取代的C5～C20的杂环基。
优选的，所述R1和R3独立的选自未取代的C1～C5的直链烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠环基或未取代的C5～C10的芳香杂环基。
优选的，所述R1和R3独立的选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。
优选的，所述R2选自氢，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠环基，取代或非取代的C12～C30的杂环基或取代或非取代的C10～C30的芳胺基。
优选的，所述R2选自氢、式(2-1)结构、式(2-2)结构、式(2-3)结构、式(2-4)结构、式(2-5)结构、式(2-6)结构、式(2-7)结构、式(2-8)结构、式(2-9)结构、式(2-10)结构、式(2-11)结构、式(2-12)结构或式(2-13)结构；
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基。
优选的，所述式1所示化合物选自式(3-1)结构、式(3-2)结构、式(3-3)结构、式(3-4)结构或式(3-5)结构，
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基。
优选的，所述式1选自式(4-1)结构、式(4-2)结构、式(4-3)结构、式(4-4)结构、式(4-5)结构、式(4-6)结构、式(4-7)结构、式(4-8)结构、式(4-9)结构、式(4-10)结构、式(4-11)结构、式(4-12)结构、式(4-13)结构、式(4-14)结构、式(4-15)结构、式(4-16)结构、式(4-17)结构、式(4-18)结构、式(4-19)结构、式(4-20)结构、式(4-21)结构、式(4-22)结构、式(4-23)结构、式(4-24)结构、式(4-25)结构、式(4-26)结构、式(4-27)结构、式(4-28)结构、式(4-29)结构、式(4-30)结构、式(4-31)结构、式(4-32)结构、式(4-33)结构、式(4-34)结构、式(4-35)结构、式(4-36)结构、式(4-37)结构、式(4-38)结构、式(4-39)结构、式(4-40)结构、式(4-41)结构、式(4-42)结构、式(4-43)结构、式(4-44)结构、式(4-45)结构、式(4-46)结构、式(4-47)结构、式(4-48)结构、式(4-49)结构、式(4-50)结构、式(4-51)结构、式(4-52)结构、式(4-53)结构、式(4-54)结构、式(4-55)结构、式(4-56)结构、式(4-57)结构、式(4-58)结构、式(4-59)结构、式(4-60)结构、式(4-61)结构、式(4-62)结构、式(4-63)结构、式(4-64)结构或式(4-65)结构，
本发明提供一种含蒽和芘类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式I所示化合物与式II所示化合物反应，得到式1所示化合物；
此时，式1中的R2为取代或非取代的C10～C60的稠环基；
或
将式I所述化合物与式III所示化合物反应，得到式1所示化合物；
此时，式1中的R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
或
将式IV所示化合物与取代或非取代的C5～C60的芳胺反应，得到式1所示化合物；
此时，R2为取代或非取代的C5～C60的芳胺基；
其中，X为卤素；
R1选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
R2′选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基或取代。
本发明提供一种上文所述的具有式1所示结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明提供了一种含蒽和芘类化合物，具有式1所示结构，其中，R1和R3独立选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；n选自0或1。本发明提供的具有式1所示结构的化合物发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下，电流效率高达8.9cd/A，且使用寿命可高达8500小时，远高于现有公开的电致发光材料。
具体实施方式
本发明提供了一种含蒽和芘类化合物，具有式1所示结构：
其中，R1和R3独立的选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；
n选自0或1。
具体的，所述R1选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；优选选自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠环基或取代或非取代的C5～C20的杂环基；更优选选自未取代的C1～C5的直链烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠环基或未取代的C5～C10的芳香杂环基，具体的，所述R1选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。
具体的，所述R3选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；优选选自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠环基或取代或非取代的C5～C20的杂环基；更优选选自未取代的C1～C5的直链烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠环基或未取代的C5～C10的芳香杂环基，具体的，所述R3选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。
具体的，R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；优选选自氢，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠环基，取代或非取代的C12～C30的杂环基或取代或非取代的C10～C30的芳胺基。
具体的，所述R2选自氢、式(2-1)结构、式(2-2)结构、式(2-3)结构、式(2-4)结构、式(2-5)结构、式(2-6)结构、式(2-7)结构、式(2-8)结构、式(2-9)结构、式(2-10)结构、式(2-11)结构、式(2-12)结构或式(2-13)结构；
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基；且Ra可以在所述取代基的任意位置；表示取代基与化合物的连接键。
更具体的，所述式1化合物优选为选自式(3-1)结构、式(3-2)结构、式(3-3)结构、式(3-4)结构或式(3-5)结构，
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基；
R1、R3和n的选择与上文中R1、R3和n的选择一致，在此不再赘述。
更具体的，所述式1化合物优选为式(5-1)，
式(5-1)中，R1、R3和n的选择与上文中R1和n的选择一致，在此不再赘述。所述R4优选选自氢、C1～C60的醚基、取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；更优选选自氢、C1～C10的醚基、取代的C6～C20的芳基或非取代的C12～C20的杂环基；具体的，可以是氢、甲氧基、被一个或两个甲氧基取代的苯基或二苯并呋喃基团。所述被一个甲氧基取代的苯基中，甲氧基取代基优选在苯基连接键的间位，被两个甲氧基取代的苯基中，两个甲氧基优选分别在所述苯基连接键的两个邻位。
其中，所述R4可以在所述取代基团的任意位置，优选在所述咔唑基团中氮与苯环连接键的间位或对位。
在本发明中，所述n可以为0，也可以为1，所述取代基R1和R3可以在其所在苯环上的任意位置，当n为1时，所述式1化合物优选为式(6-1)所示结构，即取代基R1和R3分别在取代基连接键的两侧邻位；当n为0时，所述式1化合物优选为式(6-2)结构、式(6-3)结构、式(6-4)结构、式(6-5)结构或式(6-6)结构，即所述R1取代基可以在取代基连接键的邻位、间位或对位。
其中，R1与R3独立的选自选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基。
更具体的，所述式1所示结构化合物优选选自式(4-1)结构、式(4-2)结构、式(4-3)结构、式(4-4)结构、式(4-5)结构、式(4-6)结构、式(4-7)结构、式(4-8)结构、式(4-9)结构、式(4-10)结构、式(4-11)结构、式(4-12)结构、式(4-13)结构、式(4-14)结构、式(4-15)结构、式(4-16)结构、式(4-17)结构、式(4-18)结构、式(4-19)结构、式(4-20)结构、式(4-21)结构、式(4-22)结构、式(4-23)结构、式(4-24)结构、式(4-25)结构、式(4-26)结构、式(4-27)结构、式(4-28)结构、式(4-29)结构、式(4-30)结构、式(4-31)结构、式(4-32)结构、式(4-33)结构、式(4-34)结构、式(4-35)结构、式(4-36)结构、式(4-37)结构、式(4-38)结构、式(4-39)结构、式(4-40)结构、式(4-41)结构、式(4-42)结构、式(4-43)结构、式(4-44)结构、式(4-45)结构、式(4-46)结构、式(4-47)结构、式(4-48)结构、式(4-49)结构、式(4-50)结构、式(4-51)结构、式(4-52)结构、式(4-53)结构、式(4-54)结构、式(4-55)结构、式(4-56)结构、式(4-57)结构、式(4-58)结构、式(4-59)结构、式(4-60)结构、式(4-61)结构、式(4-62)结构、式(4-63)结构、式(4-64)结构或式(4-65)结构，
本发明还提供了一种含蒽和芘类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式I所示化合物与式II所示化合物反应，得到式1所示化合物；
此时，式1中的R2为取代或非取代的C10～C60的稠环基；
或
将式I所述化合物与式III所示化合物反应，得到式1所示化合物；
此时，式1中的R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
或
将式IV所示化合物与取代或非取代的C5～C60的芳胺反应，得到式1所示化合物；
此时，R2为取代或非取代的C5～C60的芳胺基；
其中，X为卤素；
R1选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；
R2′选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基。
本发明可通过三种途径进行反应得到式1所示结构的化合物，
(1)本发明可将式I所示化合物与式II所示化合物反应，得到式1所示化合物；
其中，R1和n与上文中的R1和n的选择一致，在此不再赘述。所述X为卤素，优选为溴或氯；式I中的B代表硼元素。所述式I结构的化合物与所述式II结构的化合物的摩尔比优选为(2～2.5)：1；所述反应的催化剂为四三苯基膦钯；所述反应的碱为碳酸钠；所述反应的温度优选为70～120℃，更优选为90～100℃；所述反应的时间优选为10～48小时，更优选为24～36小时。
本发明对所述式I所示结构的化合物和式II所示结构的化合物的来源没有特殊的限制，可通过本领域技术人员常用的制备方法制得。
在该方法中，所述R2为取代或非取代的C10～C60的稠环基；通过该种方法制得的具有式1所示结构的化合物为具有对称结构的含蒽和芘类化合物，具体的，如式(4-1)、式(4-2)、式(4-3)、式(4-4)、式(4-5)、式(4-6)和式(4-7)所示结构的化合物。
(2)本发明将式I所示结构的化合物与式II所示结构的化合物反应，得到式1所示结构的化合物；
其中，R1和n与上文中的R1和n的选择一致，在此不再赘述。所述X为卤素，优选为溴或氯；式I中的B代表硼元素。R2′选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；优选选自氢，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠环基或取代或非取代的C12～C30的杂环基；具体的，所述R2′选自氢、式(2-3)结构、式(2-4)结构、式(2-5)结构、式(2-6)结构、式(2-7)结构、式(2-8)结构、式(2-9)结构或式(2-10)结构；
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基。
该方法中，所述式I所示结构的化合物与所述式III所示结构的化合物的摩尔比优选为1：(0.9～1.2)，更优选为1：1；所述反应所用的催化剂优选为为四三苯基膦钯；所述反应的碱为碳酸钠；所述反应的温度优选为70～120℃，更优选为90～100℃；所述反应的时间优选为10～48小时，更优选为24～36小时。
通过该种方法可制备得到的具有式1所示结构的不对称结构的含蒽和芘类化合物。具体的，如式(4-8)所示结构的化合物～式(4-49)所示结构的化合物。
本发明对所述式I所示结构的化合物和式III所示结构的化合物的来源没有特殊的限制，可通过本领域技术人员常用的制备方法制得。
(3)本发明将式IV所示结构化合物与取代或非取代的C5～C60的芳胺反应，得到式1所示化合物；
其中，R1和n与上文中的R1和n的选择一致，在此不再赘述。所述X为卤素，优选为溴或氯。所述取代或非取代的C5～C60的芳胺，优选为非取代的C10～C30的芳胺，具体的，可以是式(V-1)结构、式(V-2)结构或式(V-3)结构；
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基。
该方法中，所述式IV结构的化合物与R2″的摩尔比为1:(0.9～1.2)；所述反应的催化剂优选为三(二亚苄基丙酮)双钯和三苯基磷；所述反应的碱为叔丁醇钠；所述反应的温度优选为90～150℃，优选为100～130℃；所述反应的时间优选为10～40小时，更优选为24～35小时。
通过该种方法，可制得式1所示结构化合物中R2取代基为芳胺基的化合物，在该方法中，所述R2具有式(2-11)结构、式(2-12)结构或式(2-13)结构；
其中，Ra选自甲基、苯基或萘基。
本发明对所述式IV所示结构的化合物和芳胺的来源没有特殊的限制，可通过本领域技术人员常用的制备方法制得。
本发明还提供了一种本发明所述的具有式1所示结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
具体的，所述有机电致发光器件包括：
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有式1所示结构的化合物；式1所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
具体的，当式1结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时，所述式1结构的化合物可以作为发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如：发光层可以是红色、黄色或青色发光层。而将式1结构的化合物掺杂在青色主体上，可以提高得到的发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式1结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的化合物。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式1结构的化合物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述的包含有式1结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(1-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜(spin-coating)或薄带带头蒸镀；还可以采用成型(tap1-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
根据本发明的有机器件是按使用的材料也可以前面发光、背面发光或两面发光。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
1)式V所示结构化合物的制备
式V可以是式(V-1)结构、式(V-1)结构或式(V-3)结构；
将邻甲氧基苯胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入1-溴-2-甲氧基苯0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
将得到的体系降温，加入水终止反应，过滤，将得到的滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到胺化合物R2″-1(0.05mol，y＝50％)。
式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1的合成方法与式V-1-1的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表1，表1为式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1所示的产物及其原料和产率；
表1式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1所示的产物及其原料和产率
2)式I所示结构的化合物的制备
将9,10-蒽二硼酸0.20mol、2-溴-1,3-二甲氧基苯0.10mol和四三苯基膦钯7.0g加入到反应瓶中，加入甲苯600mL、碳酸钠水溶液(2N,250mL)，在氮气的保护下油浴90℃进行反应，过夜。将反应后的体系降温、分液、旋干甲苯，将得到的剩余物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，过硅胶漏斗，并用二氯甲烷：石油醚＝1：2(体积比)冲洗，直到无产品点流出，收集滤液，并旋干溶剂，得到(10-(2,6-二甲氧基苯基)蒽-9-基)硼酸(如式I-1所示)(0.081mol，y＝81％)。
式I-2～式I-11的合成方法与式I-1的而合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表2，表2为式I-2～式I-11所示的产物及其原料和产率；
表2式I-2～式I-11所示的产物及其原料和产率
3)式III所示结构化合物的中间体III′-1的制备
将2-溴-1,3-二甲氧基苯0.018mol溶解于100ml，干燥的THF中，后加入干燥过的500ml三口瓶中，N2保护下-78℃反应30min，缓慢滴加正丁基锂0.027mol，滴加结束后保持-78℃反应3h，再缓慢滴加硼酸三异丙酯0.02mol，滴加结束后将反应保持在-78℃反应2h，缓慢升温至室温，反应过夜，TLC监测反应结束后，用水缓慢淬灭反应液，萃取蒸干得(2,6-二甲氧基苯基)硼酸(如式III′-1所示)0.0144mol，产率为80％。
式III′-2～式III′-18的合成方法与式III′-1的而合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表3，表3为III′-2～式III′-18所示的产物及其原料和产率；
表3式III′-2～式III′-18所示的产物及其原料和产率
4)式III所示结构化合物的中间体III′-19的制备
按照式I-1所示结构化合物的制备方法制备得到III′-19，其合成的原料以及产物和收率见表4，表4为式III′-19～式III′-22所示的产物及其原料和产率；
表4式III′-19～式III′-22所示的产物及其原料和产率
5)式III所示结构的化合物的制备
按照式I-1的制备方法制得式III-1～式III14所示结构的化学物，其合成的原料以及产物和收率见表5，表5为式III-1～式III14所示的产物及其原料和产率；
表5式III-1～式III14所示的产物及其原料和产率
6)式IV所示结构的化合物的制备
按照式I-1的制备方法制得式IV-1～式IV-6所示结构化学式，其合成的原料以及产物和收率见表6，表6为式IV-1～式IV-6所示的产物及其原料和产率；
表6式IV-1～式IV-6所示的产物及其原料和产率
实施例2～66式1所示化合物的制备
1)式4-1～式4-49的制备
按照式I-1的制备方法制得式4-1～式4-49所示结构化学式，其合成的原料以及产物和收率见表7，表7为式4-1～式4-49所示的产物及其原料和产率；
表7式4-1～式4-49所示的产物及其原料和产率
2)式4-50～式4-65的制备
将二(2-甲氧基苯基)胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入1-溴-6-(10-(2,6-二甲氧基苯基)蒽-9-基)芘0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
将得到的体系降温，加入水终止反应，过滤，将得到的滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到化合物式4-50(0.05mol，y＝50％)。
式4-51～式4-65的合成方法与式4-50的而合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表8，表8为式4-51～式4-65所示的产物及其原料和产率；
表8式4-51～式4-65所示的产物及其原料和产率
采用质谱分析对实施例2的化合物进行结构表征，结果表明，其质谱值为827.00，说明实施例1得到了式4-1所示结构的化合物。
采用质谱分析对实施例10的化合物进行结构表征，结果表明，其质谱值为484.60，说明实施例1得到了式4-9所示结构的化合物。
采用质谱分析对实施例51的化合物进行结构表征，结果表明，其质谱值为484.62，说明实施例1得到了式4-50所示结构的化合物。
实施例67对得到的式1所示化合物(式4-1～式4-65)进行性能测试
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)蒸镀AND(9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)和掺杂DPAP-DPPA(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine)或主体材料或掺杂材料表9中记载的实施例物质，2-TNATA、a-NPD、TPBi、AND和DPAP-DPPA的具体结构如下所示：
掺杂物质(5％)厚度蒸镀空穴阻挡层及空穴传输层阴极 上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是蒸镀完毕得到发光器件，对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。结果见表9，表9为本发明实施例制备的化合物以及a-NPD制备的发光器件的发光特性测试结果。
表9本发明实施例制备的化合物以及a-NPD制备的发光器件的发光特性测试结果
从表9可以看出，本发明中的含蒽和芘类衍生物在蓝光作用中发光效率及寿命特性有显著的提高。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种含蒽和芘类化合物，具有式(4-14)结构、式(4-28)结构、式(4-30)结构、式(4-47)结构、式(4-48)结构、式(4-51)结构、式(4-52)结构、式(4-53)结构、式(4-55)结构或式(4-56)结构；
2.一种含蒽和芘类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式I所述化合物与式III所示化合物反应，得到式1所示化合物；
此时，式1具有式(4-14)结构、式(4-28)结构或式(4-30)结构；
或
将式IV所示化合物与取代或非取代的C5～C60的芳胺反应，得到式1所示化合物；
此时，式1具有式(4-47)结构、式(4-48)结构、式(4-51)结构、式(4-52)结构、式(4-53)结构、式(4-55)结构或式(4-56)结构；
3.一种权利要求1所示结构化合物或权利要求2所述的制备方法制备的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
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