CN106146242A - 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 - Google Patents

液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 Download PDF

Info

Publication number
CN106146242A
CN106146242A CN201510175901.9A CN201510175901A CN106146242A CN 106146242 A CN106146242 A CN 106146242A CN 201510175901 A CN201510175901 A CN 201510175901A CN 106146242 A CN106146242 A CN 106146242A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid
compound
mass fraction
crystal
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510175901.9A
Other languages
English (en)
Inventor
王占奇
丁兴立
洪豪志
罗世宏
郭金涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Xin Yihua Science And Technology Ltd
Original Assignee
Beijing Xin Yihua Science And Technology Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Xin Yihua Science And Technology Ltd filed Critical Beijing Xin Yihua Science And Technology Ltd
Priority to CN201510175901.9A priority Critical patent/CN106146242A/zh
Publication of CN106146242A publication Critical patent/CN106146242A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及液晶显示技术领域,公开了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。所述液晶化合物的结构式如式I所示,该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物,该类化合物具有较好的物理和化学稳定性,并具有较高的清亮点,使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围,极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。

Description

液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域,特别是涉及一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。
背景技术
在平板显示装置中,薄膜晶体管液晶显示器(Thin Film Transistor LiquidCrystal Display,简称TFT-LCD)具有体积小、功耗低、制造成本相对较低和无辐射等特点,在当前的平板显示器市场占据了主导地位。
液晶显示器已广泛应用在社会生活的各个方面,液晶显示技术发展至今,各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求,包括液晶化合物的相变温度、光学各向异性、介电各向异性、粘度、电阻率等,都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物,来改善液晶的各种性质,改善液晶显示的应用效果极其重要。而液晶组合物是用多种单体液晶化合物根据液晶显示器的电光物理性能等技术要求混配成的。要得到优异性能的液晶组合物必须用性能优良的单体液晶化合物,人们需要合成含不同液晶结构的化合物实现混合液晶的不同电光物理性能。
依照其显示方式,LCD可分为动态闪射型、扭曲型(TN)、超扭曲型(STN)和平面转换型(IPS),虽然这些LCD所用的液晶组合物显示特性有所不同,但都有下列共性:驱动电压低、液晶工作温度范围宽、适宜的光各向异性和良好的热稳定性、光稳定性和化学稳定性。在混合液晶组合物的调配过程中,往往加入一些具有某一种特殊性能的单体液晶化合物,来提高液晶组合物的清亮点等性能,这种特殊性能的单体液晶化合物一直是研究者所期望得到的。
发明内容
本发明提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板,用以提高液晶组合物的清亮点,进而拓宽液晶显示面板的应用范围。
本发明实施例首先提供一种液晶化合物,所述液晶化合物的结构式如式I所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
在该技术方案中,该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物,该类化合物具有较好的物理和化学稳定性,并具有较高的清亮点,使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围,极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。
优选的,R选自碳原子数为1至7的烷基;R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基;n为1或2。
发明人进一步发现,所述液晶化合物选自以下化学结构式:
本发明还提供一种制备上述液晶化合物的方法,包括以下步骤:
步骤a、将化合物I-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应,得到化合物I-2;反应式如下所示:
步骤b、将化合物I-2和R2基溴化镁进行偶联反应,得到化合物I-3;反应式如下所示:
步骤c、将化合物I-3在二氯甲烷中与溴进行溴代反应,得到化合物I-4;反应式如下所示:
步骤d、将化合物I-4和进行偶联反应,得到化合物I;反应式如下所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
本发明还提供一种液晶组合物,包括至少一种上述的式I所示的液晶化合物。
在该技术方案中,由于在液晶组合物中采用了式I所示的液晶化合物,因此,利于提高液晶组合物的清亮点,液晶组合物的低温性能也较佳。在液晶组合物中式I所示的液晶化合物可以添加一种、两种、三种甚至更多种。
发明人发现,优选的,所述液晶组合物中式I所示的液晶化合物的质量分数为5%~50%,优选为10%~40%,更优选为10%~20%。例如质量分数为5%、13%、10%、17%、20%、23%、25%、30%、35%、40%或50%。
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为13%的化合物:
质量分数为15%的化合物:
质量分数为10%的化合物:质量分数为19%的化合物:
质量分数为25%的液晶化合物:
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为20%的化合物:
质量分数为7%的化合物:
质量分数为10%的化合物:质量分数为9%的液晶化合物:
质量分数为26%的液晶化合物:
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为3%的化合物:
质量分数为17%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为28%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为12%的化合物:
本发明实施例还提供一种上述任一种所述液晶组合物的制备方法,所述制备方法包括:将液晶组合物中的各组分混合得到。
本发明实施例还提供一种液晶显示面板,所述液晶显示面板的液晶层包含上述任一种液晶组合物。
在该技术方案中,由于液晶组合物具有较高的清亮点,具有较宽的向列相范围,因此,使用这种液晶组合物作为液晶层,有利于提高液晶显示面板的显示性能。
附图说明
图1为本发明实施例提供的液晶化合物的结构通式;
图2为本发明实施例1制备的化合物P1的氢核磁谱图;
图3为本发明实施例2制备的化合物P2的氢核磁谱图。
具体实施方式
为了提高液晶化合物的清亮点,本发明实施例提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。该技术方案中,该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物,该类化合物具有较好的物理和化学稳定性,并具有较高的清亮点,使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围,极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,以下举具体实施例对本发明作进一步详细说明。
本发明实施例首先提供一种液晶化合物,如图1所示,所述液晶化合物的结构式如式I所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
在该技术方案中,该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物,该类化合物具有较好的物理和化学稳定性,并具有较高的清亮点,使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围,极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。
其中,碳原子数为1至10的烷基可以为直链或支链的碳原子数为1至10的烷基,或者环状的或者烷基取代的环状的碳原子数为1-10的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基丙基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基,环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基,以及直链或者支链烷基取代的碳原子数为3-8的环烷基等;n可以为1或2或3或4或5。
优选的,R选自碳原子数为1至7的烷基;R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基;n为1或2。
发明人进一步发现,所述液晶化合物选自以下化学结构式:
本发明还提供一种制备上述液晶化合物的方法,包括以下步骤:
步骤a、将化合物I-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应,得到化合物I-2;反应式如下所示:
步骤b、将化合物I-2和R2基溴化镁进行偶联反应,得到化合物I-3;反应式如下所示:
步骤c、将化合物I-3在二氯甲烷中与溴进行溴代反应,得到化合物I-4;反应式如下所示:
步骤d、将化合物I-4和进行偶联反应,得到化合物I;反应式如下所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
本发明还提供一种液晶组合物,包括至少一种上述的式I所示的液晶化合物。
在该技术方案中,由于在液晶组合物中采用了式I所示的液晶化合物,因此,利于提高液晶组合物的清亮点,液晶组合物的低温性能也较佳。在液晶组合物中式I所示的液晶化合物可以添加一种、两种、三种甚至更多种。
发明人发现,优选的,所述液晶组合物中式I所示的液晶化合物的质量分数为5%~50%,优选为10%~20%。例如质量分数为10%、13%、15%、17%、20%、23%、25%、28%、32%、35%、39%、40%或50%。
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为13%的化合物:
质量分数为15%的化合物:
质量分数为10%的化合物:质量分数为19%的化合物:
质量分数为25%的液晶化合物:
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为20%的化合物:
质量分数为7%的化合物:质量分数为10%的化合物:质量分数为9%的液晶化合物:
质量分数为26%的液晶化合物:
特别地,所述液晶组合物包括:
质量分数为3%的化合物:
质量分数为17%的化合物:
质量分数为10%的化合物:质量分数为10%的化合物:质量分数为10%的化合物:
质量分数为28%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为12%的化合物:
本发明实施例还提供一种上述任一种所述液晶组合物的制备方法,所述制备方法包括:将液晶组合物中的各组分混合得到。
本发明实施例还提供一种液晶显示面板,该液晶显示面板的液晶层包含上述任一种液晶组合物,例如,液晶显示面板包括对盒而置的第一基板和第二基板,以及位于第一基板和第二基板之间的液晶层,该液晶层可以采用上述任一种液晶组合物得到。
在该技术方案中,由于液晶组合物具有较高的清亮点,具有较宽的向列相范围,因此,使用这种液晶组合物作为液晶层,有利于提高液晶显示面板的显示性能。
下面列举几个具体的实施例,但本发明并不受这些实施例的限定。
一、式I所示的液晶化合物的制备
列举几个具体的实施例说明式I所示的液晶化合物的制备步骤,本发明并不限于下述实施例,具体地,该液晶化合物的制备过程如下:
实施例1
式I所示的液晶化合物的一种具体的化合物P1:
P1的合成路线如下:
步骤a、将化合物P1-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应,得到化合物P1-2,具体为:
在250ml三口瓶中,将2.5克具有式P1-1的化合物7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽(根据专利WO2011/115378制备)溶解在50ml四氢呋喃中,在搅拌下加入1.8克N-溴代丁二酰亚胺,升温至35℃反应1小时,然后,加入80毫升水,析出黄色固体,过滤,干燥,产品质谱(m/e):324,得到式P1-2的化合物;
步骤b、将化合物P1-2和甲基溴化镁进行偶联反应,得到化合物P1-3,具体为:
在250ml三口瓶中,将3.2克在步骤a中获得的具有式P1-2的化合物溶解在50ml甲苯中,然后加入催化量(大约0.1g)的四(三苯基磷)钯催化剂,搅拌下于20℃滴加1.0M的甲基溴化镁的四氢呋喃溶液25毫升,然后保温反应3小时,加水,分液,有机层水洗后硫酸镁干燥,硅胶柱层析,石油醚:二氯甲烷=10:1洗脱,得到产品,得到式P1-3的化合物;
步骤c、将化合物P1-3在二氯甲烷中与溴进行溴代反应,得到化合物P1-4,具体为:
在250ml三口瓶中,将2.6克在步骤b获得的具有式P1-3的化合物溶解在50ml二氯甲烷中,控制反应温度保持在10℃,滴加1.8g溴的8毫升二氯甲烷溶液。加毕维持10℃反应6小时,加水,分液,有机层用亚硫酸氢钠水溶液洗涤,水洗,硫酸镁干燥,硅胶柱层析,石油醚:二氯甲烷=10:1洗脱,得到式P1-4的化合物;
步骤d、将化合物P1-4和(戊基苯硼酸)进行偶联反应,得到化合物P1,具体为:
在500毫升三口瓶中,氮气保护,加入100毫升甲苯,80毫升乙醇,80毫升水,将3.4克在步骤c获得的具有式P1-4的化合物加入,然后加入2.1克戊基苯硼酸,3.5克碳酸钾,0.5克四(三苯基磷)钯,加热回流反应4小时,降温,水洗分液,有机层硫酸镁干燥,硅胶柱层析,石油醚:二氯甲烷=2:1洗脱,得到式P1的化合物;产品质谱:(m/e):404,产品氢核磁谱图如图2所示。
经核磁共振仪和质谱仪等检测,确定该液晶化合物的结构式如P1所示,液晶化合物P1命名为3,7,7-三甲基-9-(4-戊基苯基)-7H-苯并[de]蒽,其英文名称为:3,7,7-trimethyl-9-(4-pentylphenyl)-7H-benzo[de]anthracene。
化合物P1的性质如下:
清亮点:189℃
实施例2
式I所示的液晶化合物的另一种具体的化合物P2
P2合成路线参照P1的合成路线,仅将步骤d中的换成(戊基联苯硼酸)即可。产品质谱:(m/e):480,产品氢核磁谱图如图3所示。
经核磁共振仪和质谱仪等检测,确定该液晶化合物的结构式如P2所示,液晶化合物P2命名为3,7,7-三甲基-9-(4’-戊基-[1,1’-联苯基]-4-基)-7H-苯并[de]蒽,其英文名称为:3,7,7-trimethyl-9-(4'-pentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-7H-benzo[de]anthracene。
化合物P2的性质如下:
清亮点:233℃
通过更换不同的反应物可以通过类似的方法合成式I所限定的其它化合物,例如以下结构:
二、包括上述液晶化合物的液晶组合物的制备
在此仅选取几个优选的实施例来说明包含上述液晶化合物的组合物具有较好的性能,本发明并不受这些实施例的限制。
在下述实施例的液晶组合物中,除了式I所示的液晶化合物以外,其它各组分均由市售购得。
实施例3~5的液晶组合物通过将各组分混合得到来制备。
实施例3
液晶组合物A的各组分及其含量(重量百分数)如表1所示:
表1 液晶组合物A的各组分及其重量百分数表
液晶组合物A的清亮点(Cp)的测试方法:按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法(SJ 20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。下述各个液晶组合物也按照该测试方法进行测试,后续不再一一赘述。
经检测,液晶组合物A的清亮点为198℃。该液晶组合物A具有高的清亮点,因此可拓宽液晶组合物的应用范围。
实施例4
液晶组合物B的各组分及其含量(重量百分数)如表2所示:
表2 液晶组合物B的各组分及其重量百分数表
液晶组合物B的清亮点为209℃。该液晶组合物B具有高的清亮点,可扩宽液晶组合物的应用范围中。
实施例5
液晶组合物C的各组分及其含量(重量百分数%)如表3所示:
表3 液晶组合物C的各组分及其重量百分数表
经检测,液晶组合物C的清亮点为226℃。该液晶组合物C具有高的清亮点,可大大拓宽液晶组合物的应用范围。
对比例不包括式I所示的液晶化合物的液晶组合物如表4所示:
表4 液晶组合物D的各组分及其重量百分数表
经检测,液晶组合物D的清亮点为87℃。该液晶组合物D具有较低的清亮点,可见采用包括式I所示化合物的液晶组合物,由于式I所示的化合物本身具有较高的清亮点,当其与合适的其它液晶化合物混合时可以获得较高的清亮点,大大拓宽了液晶组合物的应用范围。
显然,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (11)

1.一种液晶化合物,其特征在于,所述液晶化合物的结构式如式I所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
2.如权利要求1所述的液晶化合物,其特征在于,R选自碳原子数为1至7的烷基;R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基;n为1或2。
3.如权利要求1所述的液晶化合物,其特征在于,所述液晶化合物具体选自以下化学结构式:
4.一种制备如权利要求1所述的液晶化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤a、将化合物I-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应,得到化合物I-2;反应式如下所示:
步骤b、将化合物I-2和R2基溴化镁进行偶联反应,得到化合物I-3;反应式如下所示:
步骤c、将化合物I-3在二氯甲烷中与溴进行溴代反应,得到化合物I-4;反应式如下所示:
步骤d、将化合物I-4和进行偶联反应,得到化合物I;反应式如下所示:
其中,R选自碳原子数为1至10的烷基;R1和R2独立地选自氢、碳原子数为1至10的烷基;n选自1至5中的任一整数。
5.一种液晶组合物,其特征在于,包括至少一种如权利要求1中所述的液晶化合物中的式I所示的液晶化合物。
6.如权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,在所述液晶组合物中,式I所示的液晶化合物的质量分数为5%~50%。
7.如权利要求6所述的液晶组合物,其特征在于,在所述液晶组合物中,式I所示的液晶化合物的质量分数为10%~20%。
8.如权利要求7所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为13%的化合物:
质量分数为15%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为19%的化合物:
质量分数为25%的液晶化合物:
9.如权利要求7所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包括:
质量分数为8%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为20%的化合物:
质量分数为7%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为9%的液晶化合物:
质量分数为26%的液晶化合物:
10.如权利要求7所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包括:
质量分数为3%的化合物:
质量分数为17%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为28%的化合物:
质量分数为10%的化合物:
质量分数为12%的化合物:
11.一种液晶显示面板,其特征在于,所述液晶显示面板的液晶层包含如权利要求5~10任一所述的液晶组合物。
CN201510175901.9A 2015-04-14 2015-04-14 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 Pending CN106146242A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510175901.9A CN106146242A (zh) 2015-04-14 2015-04-14 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510175901.9A CN106146242A (zh) 2015-04-14 2015-04-14 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106146242A true CN106146242A (zh) 2016-11-23

Family

ID=57336937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510175901.9A Pending CN106146242A (zh) 2015-04-14 2015-04-14 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106146242A (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103992801A (zh) * 2014-05-23 2014-08-20 京东方科技集团股份有限公司 一种7-氢苯并[de]蒽类液晶化合物及其液晶组合物
CN104017586A (zh) * 2014-05-29 2014-09-03 京东方科技集团股份有限公司 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板
CN104017585A (zh) * 2014-05-29 2014-09-03 京东方科技集团股份有限公司 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板
CN104045504A (zh) * 2014-05-30 2014-09-17 京东方科技集团股份有限公司 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法
CN104163748A (zh) * 2014-05-30 2014-11-26 京东方科技集团股份有限公司 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法
CN104496742A (zh) * 2014-12-30 2015-04-08 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶化合物、组合物及其应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103992801A (zh) * 2014-05-23 2014-08-20 京东方科技集团股份有限公司 一种7-氢苯并[de]蒽类液晶化合物及其液晶组合物
CN104017586A (zh) * 2014-05-29 2014-09-03 京东方科技集团股份有限公司 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板
CN104017585A (zh) * 2014-05-29 2014-09-03 京东方科技集团股份有限公司 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板
CN104045504A (zh) * 2014-05-30 2014-09-17 京东方科技集团股份有限公司 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法
CN104163748A (zh) * 2014-05-30 2014-11-26 京东方科技集团股份有限公司 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法
CN104496742A (zh) * 2014-12-30 2015-04-08 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶化合物、组合物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104087312B (zh) 一种液晶组合物及其应用
JP4876420B2 (ja) ジフルオロベンゼン誘導体
CN102795974B (zh) 液晶介质及液晶组合物
CN102875417B (zh) 含有双环﹝3,3,0﹞辛烷的液晶化合物及其制备方法与应用
CN104496742B (zh) 一种液晶化合物、组合物及其应用
CN103058886B (zh) 多氟多氰类液晶化合物及其制备方法与应用
CN104591982A (zh) 液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
CN109423297B (zh) 一种二苯并噻吩液晶化合物及其制备方法和应用
CN102627534A (zh) 包含茚环和二氟乙烯桥键的化合物及其制备方法和应用
EP1852411B1 (en) Trifluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the compound
CN108728112A (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103773384B (zh) 含有环戊基及五氟烯丙氧基的液晶化合物及其液晶组合物
CN104789232A (zh) 含吡喃环的负性液晶化合物及其制备方法
CN101928199A (zh) 一种双乙烯类液晶化合物及其制备方法
CN112980461A (zh) 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用
CN109082281B (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN106146242A (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
CN108690636B (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN102030702A (zh) 一种空穴传输材料及其合成方法
CN104662125B (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
CN104293356A (zh) 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用
CN106147783A (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
CN103788039B (zh) 含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN109423298B (zh) 一种新型二苯并噻吩液晶化合物及其制备方法与应用
CN106398717A (zh) 一种环氧戊基类液晶化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20161123