CN106076213A - 一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，由重量百分比为0.1~1.5%的柠檬醛、0.1~1.5%的脂质材料、0.1~1.5%的表面活性剂和pH=3.0的酸性缓冲溶液组成。还提供了上述柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，先将柠檬醛与脂质材料组成的油相组分加热，得到分散均匀的油相组分；然后将乳化剂、酸性缓冲液组成的水相组分加热，得到分散均匀的水相组分，再将油相组分和水相组分混合均质，均质后冰浴降至4℃以下，即得到粒径在88.79~512.23nm的柠檬醛固体脂质纳米粒。本发明将柠檬醛包裹于固体脂质纳米粒中，可以隔绝柠檬醛与酸性介质的接触，提高柠檬醛在酸性条件下的稳定性，扩大其应用范围。

Description

一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种脂质纳米粒，具体来说是一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒及其制备方法。
背景技术
柠檬醛是一种萜烯脂肪醛，化学名称为3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛，存在两种异构体：顺式柠檬醛(橙花醛)和反式柠檬醛(香叶醛)。柠檬醛主要存在于枫茅油和山苍子油中，是无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。柠檬醛是调配、合成香料及制药工业的中间体，主要用于合成薄荷醇、鸢尾酮、香料紫罗兰酮系列产品和药品维生素A，也可用于调配柠檬香精和柑橘香精等，在日化和食品行业用途广泛，柠檬醛市场需求还在不断扩大，前景乐观。
固体脂质纳米粒( Solid lipid nanoparticles，SLN)是20世纪90年代初发展起来的，以室温下为固态的脂质或类脂为基质，将营养成分或生物活性成分包封于基质核心，通常是固体油脂以微粒的形式分散在水介质中形成的一种悬浮体系。常用的基质材料有脂肪酸类，类固醇类和蜡质类；在制备SLN时加入乳化剂如大豆磷脂、卵磷脂、吐温系列等可降低表面张力，减少粒子聚集。固体脂质纳米粒的制备方法主要有高压均质法、薄膜-超声分散法、微乳法、溶剂乳化挥发法等。其中高压均质法是制备SLN可靠有力的技术，目前该方法被广泛地应用于制药、食品行业。
柠檬醛存在孤立的C=C双键、C=O双键和与羰基共轭的C=C双键，容易发生氧化反应、脱氢环化反应和重排反应。尤其酸性环境会加速柠檬醛降解反应的发生，导致其生成许多人们不期望的化合物，这不仅丧失了新鲜柠檬的气息，也产生了大量的不良风味。近年来，国内外针对柠檬醛在酸性水溶液中的稳定性展开了大量研究，有柠檬醛的抗氧化研究和柠檬醛的微胶囊化技术等。而柠檬醛固体脂质纳米粒并未见报道。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒及其制备方法，所述的这种柠檬醛固体脂质纳米粒及其制备方法要解决现有技术中的柠檬醛在酸性环境下易降解，会产生大量不良风味的技术问题。
本发明提供了一种柠檬醛固体脂质纳米粒，由下列重量百分比的原料组成：
柠檬醛 0.1~1.5%；
脂质材料 0.1~1.5%；
表面活性剂 0.1~1.5%；
酸性缓冲溶液 95.5%~99.7%；
其中，所述的脂质材料为硬脂酸、单硬脂酸甘油酯、棕榈酸、鲸蜡中的一种或两种以上所组成的混合物；
所述的表面活性剂为卵磷脂、吐温（聚氧烯山梨醇酐脂肪酸酯）、明胶、或者泊洛沙姆（聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物）中的一种或两种以上所组成的混合物；
所述的酸性缓冲液为pH=3的磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液、柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液、或者柠檬酸-氢氧化钠-盐酸缓冲液的任意一种。
进一步的，上述的柠檬醛固体脂质纳米粒，按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.1%；
脂质材料 0.1%；
表面活性剂 0.1%；
酸性缓冲液 99.7%；
所述的脂质材料为硬脂酸；
所述的表面活性剂为卵磷脂；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
进一步的，上述的柠檬醛固体脂质纳米粒，按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.5%；
脂质材料 0.5%；
表面活性剂 0.5%；
酸性缓冲液 98.5%；
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80（聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯）；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
进一步的，上述的柠檬醛固体脂质纳米粒，按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 1%；
脂质材料 1%；
表面活性剂 1%；
酸性缓冲液 97%；
所述的脂质材料为棕榈酸；
所述的表面活性剂为明胶；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
进一步的，上述的柠檬醛固体脂质纳米粒，按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 1.5%；
脂质材料 1.5%；
表面活性剂 1.5%；
酸性缓冲液 95.5%；
所述的脂质材料为鲸蜡；
所述的表面活性剂为泊洛沙姆F68；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
进一步的，上述的柠檬醛固体脂质纳米粒，按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.5%；
脂质材料 0.5%；
表面活性剂 0.5%；
酸性缓冲液 98.5%；
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80和司盘80按1:1比例复配使用；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
本发明还提供了上述的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，包括如下步骤：
1）先配置pH为3.0的酸性缓冲溶液；
2）按照质量百分比称取柠檬醛、脂质材料、表面活性剂和酸性缓冲液；
3）将脂质材料加热至高于脂质熔点的温度，加入柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；
4）将表面活性剂和缓冲溶液混合，加热至和步骤3）的油相相同的温度作为水相；在10000～28000rpm的剪切作用下，将油相组分加入到水相组分中，均质1~4min形成初乳液，然后将初乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为400~700bar，均质次数为1~4次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
进一步的，步骤3）中，将脂质材料加热至55~75℃。
本发明先将柠檬醛与脂质材料组成的油相组分加热至55~75℃，得到分散均匀的油相组分；然后将乳化剂、酸性缓冲液组成的水相组分加热至55~75℃，得到分散均匀的水相组分，最后将油相组分和水相组分混合均质，最终得到粒径在88.79~512.23nm的柠檬醛固体脂质纳米粒。本发明将柠檬醛包裹于固体脂质纳米粒中，可以隔绝柠檬醛与酸性介质的接触，提高柠檬醛在酸性条件下的稳定性，扩大其应用范围。
本发明的固体脂质纳米粒的制备方法有高压均质法，微乳法，熔剂乳化法，高速剪切法，超声法，薄膜分散法等。本发明采用高压均质法制备柠檬醛固体脂质纳米粒，效果较好且可工业化生产。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明采用高压均质法制备柠檬醛固体脂质纳米粒，提高了柠檬醛在酸性条件下的稳定性。
附图说明
图1为本发明实施例5中所制备的柠檬醛固体脂质纳米粒的扫描电镜外观。
具体实施方法
下述的实施方法是在对本发明作进一步具体说明，但并不限制本发明。
实施例1
一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛0.2g(0.1%)
脂质材料0.2g(0.1%)
表面活性剂 0.2g(0.1%)
酸性缓冲液199.4g（99.7%）
所述的脂质材料为硬脂酸；
所述的表面活性剂为卵磷脂；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液：准确称取2.941g柠檬酸三钠（二水）于烧杯中并加入去离子水溶解，然后定容至1000mL容量瓶中，得到0.01mol/L的柠檬酸钠溶液；同法称取2.1014g一水合柠檬酸溶解并定容至1000mL容量瓶中，得到0.01mol/L的柠檬酸溶液；将柠檬酸钠溶液和柠檬酸溶液混合，并用pH计将溶液pH值调至3.0
上述的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将硬脂酸加热至75℃，加入0.2g柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；将0.2g卵磷脂和199.4g缓冲溶液混合，加热至75℃作为水相；在高剪切作用下(10000rpm)，将油相组分加入到水相组分中，高速剪切1min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为400bar，均质次数为1次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
上述所得的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒通过动态激光光散射仪（Zetasizer Nano ZS，英国 Malvern 仪器有限公司）进行测定得到的粒径大小约为456.15nm。
实施例2
一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛1.0g(0.5%)
脂质材料1.0g(0.5%)
表面活性剂 1.0g(0.5%)
酸性缓冲液197.0g（98.5%）
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80（聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯）；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
上述的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将单硬脂酸甘油酯加热至65℃，加入1.0g柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；将1.0g吐温80和197.0g缓冲溶液混合，加热至65℃作为水相；在高剪切作用下(16000rpm)，将油相组分加入到水相组分中，高速剪切2min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为500bar，均质次数为2次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
上述所得的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒通过动态激光光散射仪（Zetasizer Nano ZS，英国 Malvern 仪器有限公司）进行测定得到的粒径大小约为136.42nm。
实施例3
一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛2g(1%)
脂质材料2g(1%)
表面活性剂 2g(1%)
酸性缓冲液194.0g（97%）
所述的脂质材料为棕榈酸；
所述的表面活性剂为明胶；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
上述的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将棕榈酸加热至68℃，加入2.0g柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；将2.0g明胶和194.0g缓冲溶液混合，加热至68℃作为水相；在高剪切作用下(22000rpm)，将油相组分加入到水相组分中，高速剪切3min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为600bar，均质次数为3次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
上述所得的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒通过动态激光光散射仪（Zetasizer Nano ZS，英国 Malvern 仪器有限公司）进行测定得到的粒径大小约为489.43nm。
实施例4
一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛3g(1.5%)
脂质材料3g(1.5%)
表面活性剂 3g(1.5%)
酸性缓冲液191.0g（95.5%）
所述的脂质材料为鲸蜡；
所述的表面活性剂为泊洛沙姆F68；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
上述的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将鲸蜡加热至55℃，加入3.0g柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；将3.0g泊洛沙姆F68和191.0g缓冲溶液混合，加热55℃作为水相；在高剪切作用下(28000rpm)，将油相组分加入到水相组分中，高速剪切4min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为700bar，均质次数为4次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
上述所得的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒通过动态激光光散射仪（Zetasizer Nano ZS, 英国 Malvern 仪器有限公司）进行测定得到的粒径大小约为512.23nm。
实施例5
一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛1.0g(0.5%)
脂质材料1.0g(0.5%)
表面活性剂 1.0g(0.5%)
酸性缓冲液197.0g（98.5%）
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80和司盘80按1:1比例复配使用；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
上述的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将单硬脂酸甘油酯加热至65℃，加入1.0g柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；将1.0g表面活性剂和197.0g缓冲溶液混合，加热至65℃作为水相； 在高剪切作用下(16000rpm)，将油相组分加入到水相组分中，高速剪切2min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为500bar，均质次数为2次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
上述所得的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒通过动态激光光散射仪（Zetasizer Nano ZS，英国 Malvern 仪器有限公司）进行测定得到的粒径大小约为88.79nm。
实施例6
一种酸性条件下柠檬醛纳米乳液，按200g总量计算，其组成及含量如下：
柠檬醛1.0g(0.5%)
表面活性剂 1.0g(0.5%)
酸性缓冲液198.0g（99%）
所述的表面活性剂为吐温80和司盘80按1:1比例复配使用；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
上述的一种酸性条件下柠檬醛纳米乳液的制备方法，具体制备过程为：先配置pH为3.0的柠檬酸-柠檬酸钠酸性缓冲液；将1.0g柠檬醛、1.0g表面活性剂和198.0g缓冲溶液混合；在高剪切作用下(16000rpm)将上述溶液高速剪切2min，形成初乳液，然后将粗乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为500bar，均质次数为2次，即得柠檬醛纳米乳液。
本实施例是为了将柠檬醛纳米乳液和柠檬醛固体脂质纳米粒进行对比，更有效的说明本发明的效果。
综上所述，本发明的一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的粒径范围为88.79~512.23nm，采用高压均质法制备，工艺简单，容易操作。
在25℃留样观察1个月，在放置 0 天、7天、14天、21天、28天观察其外观和测定柠檬醛含量。结果表明，柠檬醛固体脂质纳米粒其外观无明显变化，符合要求。运用气相色谱分析仪测量上述实施例5、6的气相降解情况，结果表明，1个月后实施例5中柠檬醛剩余量比实施例6中柠檬醛剩余量多，即柠檬醛固体脂质纳米粒较柠檬醛纳米乳液更能有效减少柠檬醛在酸性条件下的降解，说明本发明能有效提高柠檬醛在酸性环境中的稳定性。

Claims (8)

1.一种酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于由下列重量百分比的原料组成：
柠檬醛 0.1~1.5%；
脂质材料 0.1~1.5%；
表面活性剂 0.1~1.5%；
酸性缓冲溶液 95.5%~99.7%；
其中，所述的脂质材料为硬脂酸、单硬脂酸甘油酯、棕榈酸、鲸蜡中的一种或两种以上所组成的混合物；
所述的表面活性剂为卵磷脂、吐温80（聚氧烯山梨醇酐脂肪酸酯）、明胶、或者泊洛沙姆（聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物）中的一种或两种以上所组成的混合物；
所述的酸性缓冲液为pH=3的磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液、柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液、或者柠檬酸-氢氧化钠-盐酸缓冲液的任意一种。
2.根据权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.1%；
脂质材料 0.1%；
表面活性剂 0.1%；
酸性缓冲液 99.7%；
所述的脂质材料为硬脂酸；
所述的表面活性剂为卵磷脂；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
3.根据权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.5%；
脂质材料 0.5%；
表面活性剂 0.5%；
酸性缓冲液 98.5%；
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80（聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯）；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
4.根据权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 1%；
脂质材料 1%；
表面活性剂 1%；
酸性缓冲液 97%；
所述的脂质材料为棕榈酸；
所述的表面活性剂为明胶；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
5.根据权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 1.5%；
脂质材料 1.5%；
表面活性剂 1.5%；
酸性缓冲液 95.5%；
所述的脂质材料为鲸蜡；
所述的表面活性剂为泊洛沙姆F68；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
6.根据权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒，其特征在于按重量百分比计算，其原料组成及含量如下：
柠檬醛 0.5%；
脂质材料 0.5%；
表面活性剂 0.5%；
酸性缓冲液 98.5%；
所述的脂质材料为单硬脂酸甘油酯；
所述的表面活性剂为吐温80和司盘80按1:1比例复配使用；
所述的酸性缓冲液为pH=3.0的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液。
7.权利要求书1所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1）先配置pH为3.0的酸性缓冲溶液；
2）按照质量百分比称取柠檬醛、脂质材料、表面活性剂和酸性缓冲液；
3）将脂质材料加热至高于脂质熔点的温度，加入柠檬醛，混合均匀，维持此温度作为油相；
4）将表面活性剂和缓冲溶液混合，加热至和步骤3）的油相相同的温度作为水相；在10000～28000rpm的剪切作用下，将油相组分加入到水相组分中，均质1~4min形成初乳液，然后将初乳液倒入高压均质机进行高压均质，均质压力为400~700bar，均质次数为1~4次，即得柠檬醛固体脂质纳米粒。
8.根据权利要求书7所述的酸性条件下的柠檬醛固体脂质纳米粒的制备方法，其特征在于：步骤3）中，将脂质材料加热至55~75℃。
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