CN106008331A - 一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法 - Google Patents

一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法 Download PDF

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罗茜
彭舟
李舟
王蕾
张华�
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Abstract

本发明公开了一种3,5‑二氯‑2,4,6‑三氟吡啶的制备方法，属于精细化工技术领域。所述方法是将无水氟化钾与1,3‑二甲基‑2‑咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在80～120℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5‑二氯‑2,4,6‑三氟吡啶。本发明具有生产成本低，产品纯度和得率高的优点。

Description

一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法
技术领域
本发明涉及一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶是制备吡啶氧乙酸类激素型除草剂氟草烟的重要中间体。目前普遍的制备方法是以五氯吡啶（PCP）为原料，无水KF作为氟化剂，加入一定量的相转移催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或N-甲基吡咯烷酮（NMP）或二甲亚砜（DMSO）等极性非质子性溶剂中反应得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
由于上述反应为非均相反应，故需要加入相转移催化剂、极性非质子溶剂反应才能发生，并且该反应存在氟原子利用率低，反应温度较高，溶剂用量大，收率不高等不足。
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮是一种非质子强极性溶剂，具备特殊的物理及化学性能，广泛应用于医药、炼化、染料/颜料、微电子、工程塑料、清洗与表面处理等领域。现有技术中公开的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作用均是作为溶剂使用，如铁云峰、吴达俊、孙荣奇等，合成化学，第8卷第4期，公开的DMI即1,3-二甲基-2-咪唑啉酮也是作溶剂使用，未见有DMI作溶剂时还起到相转移催化作用的报道。
发明内容
本发明旨在解决现有技术中3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法存在氟原子利用率低，反应温度较高，溶剂用量大，收率不高的问题，提供一种采用具有相转移催化剂作用的DMI作非质子强极性溶剂，来制备3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的方法，具有成本低、收率高、环境压力小的优点。
为了实现上述发明目的，本发明的技术方案如下：
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在80～120℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
反应式如下：
为了更好地实现本发明，进一步地，所述1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1000～1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
所述无水氟化钾为粒度为20～50μm的粉末状的无水氟化钾。
所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
所述取代反应的时间为1～2h。
所述减压蒸馏后，将体系的含水量控制在1000ppm以内。
所述精馏后，收集65～70℃，5kPa的馏分，即得到最终产物3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶，溶剂沸点与产物沸点相差大，该精馏温度、压力下收集的馏分纯度高。
所述溶剂为DMI。
本发明的有益效果：
（1）现有技术中可采用DMF、DMSO、NMP作取代反应的溶剂，但其各自存在以下不足：
DMF沸点152.8℃，与产物沸点160℃相差太小，精馏分离时难以彻底分开，产物中混有少量DMF，所以产品纯度稍低；另DMF减压下容易分解生成二甲胺和甲酸，DMF回收率降低的同时，生成的甲酸也会严重腐蚀生产设备；
DMSO熔点较低（仅为18.4℃），在环境温度低于其熔点温度时凝固而不利于转移及投、出料，尤其是冬天；
NMP作溶剂效果虽然好，但收率不够高。
本发明通过选用在氟化钾与五氯吡啶发生亲核取代时，选择具有相转移催化能力的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作溶剂，具有以下三方面的优点：第一，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮优越的阴离子亲核取代自催化作用可将反应温度大大降低，降低了能耗（常规方法的取代反应温度在140℃左右）；第二，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的沸点与最终产品3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的沸点相差大，反应完全后，可更好地将二者分离，而1,3-二甲基-2-咪唑啉酮可回收再次利用，提高了原料利用率；第三，体系中使用1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作溶剂后，氟化钾的用量明显减少，氟原子利用率变高的同时，产品3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶收率仍得到了提高，大大减少了废渣的堆积量，降低生产成本和环境治理成本。
（2）本发明中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1000～1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，由于投入1mol五氯吡啶进行反应时，最少需要3mol的无水KF，KF的用量比较大且不溶于溶剂中，所以KF在体系中的分散性决定了反应的好坏，当溶剂的添加量为1000～1200mL/mol(相对于五氯吡啶)时，KF在体系中分散效果最好，有利于反应进行；若溶剂用量太少，KF在体系中有可能聚集，从而影响整个反应的速率，加大 KF原料的用量，反之，溶剂太多各反应物浓度太小，反应速率也会减慢，故1mol五氯吡啶添加1000～1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮是为反应效果达到最佳的特定选择。
（3）本发明中，选用的无水氟化钾为粒度为20um～50um的粉末状无水氟化钾，粒度过大，比表面积减小，反应生成的KCl就会附着在KF表面使少部分KF无法参与反应，最终导致反应中KF用量的增加；粒度过小，原料成本高，故优选粒度为20um～50um的无水氟化钾。
（4）本发明中，氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1，满足反应需要该比值为3～5:1即可，经多次试验验证，综合考虑反应时间、收率以及原料消耗的问题，投料比为4：1时为最佳比例。
（5）本发明中，取代反应的时间控制在1～2h，该时间范围内终止取代反应，可保证反应完全，且无其他多氟取代物生成，从而提高原料转化率、产品得率。
（6）本发明中，经减压蒸馏后，体系的含水量控制在1000ppm以内，超过1000ppm，体系中的质子会影响亲核取代反应中亲核试剂的亲核性，使原料发生副反应，大大降低最终产品的得率。
（7）本发明中，用溶剂洗涤滤渣，所用的溶剂可以有多种如： DMF，DMAC，NMP，DMSO，等非质子性溶剂，为了简化精馏操作，更好地实现清洁化生产，将溶剂回收利用，本发明选用反应溶剂DMI即1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作为溶剂洗涤滤渣。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏，减压蒸馏的条件是130～135℃，60mmHg；减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在80℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
实施例2
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在120℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1000mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
实施例3
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在80℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为20～50um的粉末状无水氟化钾。
实施例4
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在85℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1100mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，洗涤滤渣所用的溶剂为DMF。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为50～90um的粉末状水氟化钾。
本实施例中，所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
实施例5
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在100℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1100mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，洗涤滤渣所用的溶剂为DMI。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为50～90um的粉末状水氟化钾。
本实施例中，所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
实施例6
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在90℃下发生取代反应，反应2h后，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1100mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，洗涤滤渣所用的溶剂为DMI。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为50～90um的粉末状无水氟化钾。
本实施例中，所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
实施例7
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在110℃下发生取代反应，反应1h后，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1000mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，洗涤滤渣所用的溶剂为DMI。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为50～90um的粉末状无水氟化钾。
本实施例中，所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
实施例8
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏，将体系中水含量控制在1000ppm以内后，加入五氯吡啶，在95℃下发生取代反应，反应1.5h后，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
本实施例中，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
本实施例中，洗涤滤渣所用的溶剂为DMI。
本实施例中，无水氟化钾为粒度为50～90um的粉末状水氟化钾。
本实施例中，所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
本实施例中，所述精馏是将抽滤后的母液进行精馏，收集65～70℃，5kPa的馏分，即得到最终产物3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
实施例9
本实施例以0.5mol五氯吡啶原料为例，对本发明作进一步说明。
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入600 mL DMI和纯度为99%，粒度为20～50um的无水KF102.70g，搅拌，减压蒸馏，蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至90℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应1 h后，停止加热，自然冷却，然后过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL DMI洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶91.86g。
实施例10
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入500 mL DMI和纯度为99%，粒度为20～50um的无水KF102.70g，搅拌，减压蒸馏（条件：130～135℃/60mmHg），蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至90℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应2 h后，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL DMI洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶92.32g。
实施例11
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入600 mL DMI和纯度为99%，粒度为20～50um的无水KF117.37g，搅拌，减压蒸馏（条件：130～135℃/60mmHg），蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至90℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应2 h后，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用80 mL DMI洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶97.86g。
实施例12
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入600 mL DMI和纯度为99%，粒度为20～50um的无水KF146.72g，搅拌，减压蒸馏（条件：130～135℃/60mmHg），蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至90℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应1.5 h后，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL DMI洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶98.29g。
实施例13
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入600 mL DMI和纯度为99%的无水KF117.37 g，搅拌，减压蒸馏（条件：130～135℃/60mmHg），蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至120℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应1 h后，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL DMI洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 97.04g。
实施例14
一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，具体操作如下：
在1000 mL三口瓶中，加入600 mL DMI和纯度为99%的无水KF117.37 g，搅拌，减压蒸馏（条件：130～135℃/60mmHg），蒸出60 g溶剂带水，测得体系水含量小于1000 ppm后，加热至80℃，加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g，保温反应2h后，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL NMP洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶93.86g。
背景技术中提到的现有方法，具体如下：
在1000ml三口瓶中分别加入2.5g苄基三乙基氯化铵（相转移催化剂）、146.72g纯度为99%的无水KF和600mlN,N-二甲基甲酰胺，减压蒸馏蒸出50g溶剂带水至体系水含量小于1000ppm，投入129.40g纯度为97%的无氯吡啶，升温至145℃，保温反应3h，停止加热，自然冷却，过滤反应混合液，得到滤液和滤渣，用100 mL DMF洗涤滤渣，抽滤，得到洗涤液，合并洗涤液和滤液，精馏，收集65～70℃，5 KPa的馏分即3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶92.31 g。经检测产品纯度为 96 %，收率为87.78 %。
将本发明实施例9～14的方法与上述现有方法制得的3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶进行检测、计算，产品纯度、得率、成本上的对比数据如下：
与现有技术相比，本发明反应中无需添加相转移催化剂，且产品纯度和收率均较高，从原材料成本消耗这一点来说就比现有技术要低；另外，DMI沸点较高，且高温下稳定不易分解，后处理精馏分离的回收率比DMF和DMSO等溶剂的回收率都要高；又因为本发明的反应温度较现有技术的反应温度低的多，大大降低了能耗，节约了生产成本。总体而言，本发明制得的产品具有纯度和得率高，生产成本低的优点。

Claims (8)

1.一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述方法是将无水氟化钾与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮混合均匀，减压蒸馏后，加入五氯吡啶，在80～120℃下发生取代反应，将反应液过滤后，得到滤液和滤渣；用溶剂洗涤滤渣，并抽滤后，得到洗涤液，然后将滤液和洗涤液合并后，经精馏得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
2.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的添加量为：1mol五氯吡啶添加1000～1200mL1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
3.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述无水氟化钾为粒度为20～50μm的粉末状无水氟化钾。
4.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述氟化钾与五氯吡啶的投料摩尔比为4：1。
5.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述取代反应的时间为1～2h。
6.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述减压蒸馏后，将体系的含水量控制在1000ppm以内。
7.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述精馏后，收集65～70℃，5kPa的馏分，即得到最终产物3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。
8.如权利要求1所述的一种3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法，其特征在于：所述溶剂为DMI。
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