CN106008140A - 烯烃的一种简便合成方法 - Google Patents

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Abstract

烯烃的一种简便合成方法，涉及有机化合物——烯烃的制备技术领域。该方法以叔醇为原料，一水硫酸氢钠做催化剂，水为溶剂制备烯烃。与传统方法相比，本发明提供的方法原料简单易得，成本低廉，路线短，反应条件温和，反应易操作，是合成烯烃类化合物的简便方法。

Description

烯烃的一种简便合成方法
技术领域
本发明涉及有机化合物——烯烃的制备技术领域。
背景技术
烯烃是一类重要的有机化合物，可运用于许多重要化学物质的合成。醇分子内脱水是合成烯烃经常用到的方法，所使用的催化剂一般为浓硫酸、磷酸、三氟磺酸、对甲苯磺酸等液体强酸。这些酸价格较高、腐蚀性强、对设备损耗大，部分反应所需条件苛刻，不符合绿色化学精神，从而使得反应成本高并且污染环境，难以应用于大规模生产。
发明内容
为了克服以上现有技术的缺陷，本发明的目的在于提出一种合成烯烃的简便方法。
本发明技术方案是：在一水硫酸氢钠的催化下，将叔醇水溶液脱水取得烯烃。
首先，本方法所使用溶剂为水，对环境无危害；其次，本方法使用一水硫酸氢钠，由于它是固体，对设备腐蚀性小，持久耐用；最后，本方法使用的溶剂和催化剂价格便宜，固废少，并可以多次循环使用，适合工业生产。与传统方法相比，本发明提供的方法原料简单易得，成本低廉，路线短，反应条件温和，反应易操作。另外，催化剂硫酸氢钠水溶液还可多次循环使用。
进一步地，本发明所述叔醇为1,1-二苯基乙醇、1-茚醇、1-苯基环己醇、1-苯基环戊醇或2-苯基-2-戊醇。使用这几种醇，可达到较高产率。
所述一水硫酸氢钠与叔醇的投料摩尔比为1～6∶5。在此用量范围内，反应可顺利发生。
进一步地，所述一水硫酸氢钠与叔醇的投料摩尔比为3∶5。此条件使用催化量硫酸钠，但产率可达80%以上。
原料叔醇水溶液的浓度为0.25～1mol/L，优选1mol/L。在此浓度下，反应可顺利进行。
所述脱水的温度条件为50-100℃，优选80℃。在此温度下，反应产率最佳。
具体实施方式
下面的实施例对本发明进行更详细的阐述，而不是对本发明的进一步限定。
实施例1：
取高压封管，加入99.1mg(0.5mmol)1,1-二苯基乙醇，41.4 mg (0.3 mmol)一水硫酸氢钠，抽真空充氮气，取0.5mL水加入到高压封管内，充氮气，置于80℃ 油浴搅拌24小时。反应结束，用乙酸乙酯萃取，爬板分离产物，产率81.5%。
实施例2：
其他条件同实施例1，检验催化剂一水硫酸氢钠用量对反应的影响，实验结果如表1所示。
表1 催化剂用量的影响
由上表可知，一水硫酸氢钠与醇摩尔比6:5最好（实施例2）。
实施例3
其他条件同实施例1，检验溶剂水的用量对反应的影响，实验结果如表2所示。
表2 溶剂水用量的影响
由上表可知，溶剂水的用量为0.5mL较好（实施例3）。
实施例4
其他条件同实施例1，检验温度对反应的影响，实验结果如表3所示。
表3 溶剂水用量的影响
由上表可知，当反应温度为80℃进最佳（实施例3）。
实施例5
其他条件同实施例1，检验底物应用范围，实验结果如表4所示。
表4反应底物应用范围的检验
由上表可知，该反应有着广阔的应用范围，特别是采用1,1-二苯基乙醇、1-茚醇、1-苯基环己醇、1-苯基环戊醇或2-苯基-2-戊醇为叔醇时，产率可达到72.5%以上，以1,1-二苯基乙醇或1-茚醇为叔醇时，产率可达到81.5%以上。
实施例6
其他条件同实施例1，将反应物用量扩大到二十毫摩尔，检测催化剂一水硫酸氢钠的循环效果，实验结果如下表5所示。
表5 催化剂循环效果的检验
由上表可知，催化剂一水硫酸氢钠的循环效果很好。

Claims (8)

1.烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：在一水硫酸氢钠的催化下，将叔醇水溶液脱水取得烯烃。
2.根据权利要求1所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：所述叔醇为1,1-二苯基乙醇、1-茚醇、1-苯基环己醇、1-苯基环戊醇或2-苯基-2-戊醇。
3.根据权利要求1所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：所述一水硫酸氢钠与叔醇的投料摩尔比为1～6∶5。
4.根据权利要求3所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：所述一水硫酸氢钠与叔醇的投料摩尔比为3∶5。
5.根据权利要求1所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：原料叔醇水溶液的浓度为0.25～1mol/L。
6.根据权利要求5所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：原料叔醇水溶液的浓度为1mol/L。
7.根据权利要求1或2或3或4或5或6所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：所述脱水的温度条件为50～100℃。
8.根据权利要求7所述烯烃的一种简便合成方法，其特征在于：所述脱水的温度条件为80℃。
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CN113173862A (zh) * 2021-04-29 2021-07-27 扬州大学 一种惰性碳碳键选择性去饱和化合成烯烃的方法

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