CN105755801A - 一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法 - Google Patents

一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，先对聚酰胺纤维表面进行预处理；随后对聚酰胺纤维表面羟基化处理。本发明采用纤维预处理和羟甲基化两步进行，操作简单，反应时间短，反应条件更为温和，不需要气氛调节；本发明所使用的仪器及药品，设备要求低，成本低，可连续化操作；本发明羟基化改性的聚酰胺，可用于阻燃、抗静电、抗菌等功能化聚酰胺的制备。

Description

一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法
技术领域
本发明属于高分子材料及功能纺织材料技术领域，具体涉及一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法。
背景技术
聚酰胺性能稳定、韧性强，自润滑、耐磨和耐化学性能优异，因此其应用广泛。随着功能化需求越来越多样性，聚酰胺的改性成为了研究热点。以聚酰胺为基材，利用接枝方法可以改善和提高聚酰胺纤维的染色性能、抗静电性能、抗菌性能和耐溶剂性能等，还可以制备多种功能材料，赋予聚酰胺纤维亲疏水性能、阻燃性能、导电性能，同时还可制备组织功能支架。
聚酰胺是一类化学惰性的高分子材料，要对其进行表面接枝关键在于使惰性分子表面活化。根据活化的方法不同可以分为过氧化物活化、氧化还原反应活化、辐射活化、活性基团间反应活化、光引发活化等。赵清香等以过硫酸钾/硫酸为引发体系，进行了尼龙66(PA66)纤维与衣康酸的接枝共聚。Yao等人对尼龙6薄膜先用氩等离子体预处理，然后用H2SO4/FeSO4体系引发二烯丙基甲基铵盐(MDAA)在尼龙6薄膜上进行接枝反应得到具有抗菌功能的尼龙6薄膜。ShaileshM.Kolhe等在空气中采用60Co作为辐射源，在单体HEMA存在下，将乙烯基苄基三甲基氯化铵接枝到PA6织物表面。张环等采用紫外对PA6纤维进行无氧预辐照处理，然后在N2保护下引发丙烯酸的接枝。然而，上述接枝方法工艺复杂、成本高、对设备和环境要求高、连续化操作困难等问题。
本发明用甲醛对聚酰胺纤维进行处理，在聚酰胺纤维表面引入N-羟甲基结构，使纤维表面具有大量的可反应性基团羟基(-OH)。此方法反应条件温和，材料易得，容易实现工业化。聚酰胺纤维表面被羟基化后，为其后续的功能化提供了技术基础，为实现改善和提高聚酰胺纤维的染色性能、抗静电性能、抗菌性能和耐溶剂性能等，以及制备多种功能材料，组织功能支架赋予聚酰胺纤维亲疏水性能、阻燃性能和导电性能成为可能。
发明内容
本发明的目的是提供一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，解决了现有接枝方法工艺复杂、成本高、对设备和环境要求高、连续化操作困难的问题。
本发明所采用的技术方案为，一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，聚酰胺纤维表面预处理；
步骤2，聚酰胺纤维表面羟基化处理。
本发明的特征还在于，
聚酰胺纤维表面预处理过程为：
聚酰胺纤维织物剪成直径为Φ55mm±2mm圆片状样品，将样品放在丙酮中进行超声波清洗30min，随后在质量浓度为10％的氢氧化钠溶液中浸泡1h后，取出，用清水冲洗3～5次，晾干。
聚酰胺纤维表面羟基化处理过程为：
将磷酸溶液和甲醛溶液混合，得混合液，取步骤1预处理后的聚酰胺纤维织物样品放入混合液中在在40～60℃温度下反应9～15h后，取出，清洗烘干，即得。
混合液中，磷酸溶液的质量浓度为85％，甲醛溶液的质量浓度为37％～40％；磷酸溶液与甲醛溶液的用量比为：1～3:100。
聚酰胺纤维织物与甲醛的用量为1：18～40(w/v)。
清洗烘干过程为：用清水反复萃洗3～5次，在50℃的温度下，干燥1～2h。
本发明的有益效果是，采用纤维预处理和羟甲基化两步进行，操作简单，反应时间短，反应条件更为温和，不需要气氛调节；本发明所使用的仪器及药品，设备要求低，成本低，可连续化操作；本发明羟基化改性的聚酰胺，可用于阻燃、抗静电、抗菌等功能化聚酰胺的制备。
附图说明
图1为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法所得改性后聚酰胺纤维SEM图；
图2为未经改性聚酰胺纤维SEM图；
图3为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中磷酸用量对聚酰胺纤维表面羟基化程度的影响；
图4为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中甲醛用量对聚酰胺纤维表面羟基化程度的影响；
图5为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中反应时间对聚酰胺纤维表面羟基化程度的影响；
图6为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中反应温度对聚酰胺纤维表面羟基化程度的影响；
图7为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中影响因素与实验指标的关系图；
图8为本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性方法中不同甲醛用量对聚酰胺纤维表面润湿时间的影响。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，称取聚酰胺纤维，对其表面进行预处理：将聚酰胺纤维放置在丙酮中进行超声波清洗30min，随后在质量浓度为10％的氢氧化钠溶液中浸泡1h后，取出，用清水冲洗3～5次，晾干。
步骤2，聚酰胺纤维表面羟基化处理：
将质量浓度为85％的磷酸溶液与质量浓度为37％的甲醛溶液以1～3:100混合，得混合液，取步骤1预处理后的聚酰胺纤维放入混合液中在在40～60℃温度下反应9～15h后，取出，用清水反复萃洗3～5次，在50℃的温度下，干燥1～2h，即得；其中，聚酰胺纤维织物与甲醛的用量为：1：18～40(w/v)。
以下从原理方面对本发明进行说明：
1)聚酰胺纤维的预处理
将试样放在丙酮中进行超声波清洗30min，浸在10％的氢氧化钠溶液中1h后取出清洗晾干，主要目的去掉聚酰胺纤维上的杂质。
2)聚酰胺表面羟基化
甲醛与聚酰胺纤维中的酰胺键氮上的氢发生反应生成N-羟甲基结构，从而可以在聚酰胺纤维上引入可反应活性基团羟基。在反应过程中磷酸主要是用来调节反应介质中的pH值，经过磷酸用量的优化可以找到适宜的反应pH值。甲醛用量的多少直接关系这聚酰胺纤维表面羟甲基含量的多少，甲醛含量太少纤维表面产生的羟甲基含量就少，相对来讲聚酰胺基团多这样会产生纤维与纤维之间架桥，从而使产生的羟甲基基团反而消失。一般情况下反应时间和反应温度之间是有交互作用的，温度高分子运动加快，反应效率提升，反应时间缩短；温度低分子运动减慢，反应效率降低，反应时间增长。
实施例
1)聚酰胺纤维表面预处理
将聚酰胺纤维织物剪成直径为Φ55mm±2mm，(约0.0880g-0.0890g)，将样品放在丙酮中进行超声波清洗30min，在浸在10％的氢氧化钠溶液中1h后取出清洗晾干。
2)磷酸用量的优化
取50mL甲醛溶液与质量浓度为85％的磷酸溶液混合，得混合液，混合液中磷酸的浓度见表1，向混合液中放入30片聚酰胺纤维织物样品，在60℃温度下反应12h后，取出羟基化聚酰胺纤维织物(Nylon-OH)，用大量的水反复萃洗3～5次，然后50℃烘箱干燥1～2h。
表1磷酸的加入量
3)甲醛用量的优化
将质量浓度为85％的磷酸溶液和质量浓度为37％的甲醛溶液以体积比分别为1/25，1/50，1/75，1/100，1/125，1/150的比例倒入小样杯中混合，甲醛的加入量如表2，然后放入30片聚酰胺纤维织物样品，在60℃温度下反应12h后，取出羟基化聚酰胺纤维织物(Nylon-OH)，用大量的水反复萃洗3～5次，然后50℃烘箱干燥1～2h。
表2甲醛的加入量
4)时间的优化
把85％的磷酸溶液和甲醛溶液以1:100的比例倒入小样杯中混合，甲醛50mL，然后放入30片试样，在60℃温度下反应时间如表3，反应结束取出羟基化聚酰胺纤维织物(Nylon-OH)，用大量的水反复萃洗3～5次，然后50℃烘箱干燥1～2h。
表3反应时间
5)温度的优化
把85％的磷酸溶液和甲醛溶液以1:100的比例倒入小样杯中混合，甲醛50mL，然后放入30片试样，在一定温度下(反应温度如下表4)反应12h后，取出羟基化聚酰胺纤维织物(Nylon-OH)，用大量的水反复萃洗3～5次，然后50℃烘箱干燥1～2h。
表4反应温度
6)聚酰胺纤维表面羟基化正交试验
聚酰胺纤维表面羟基化正交实验过程中考察甲醛用量、磷酸用量、反应时间和反应温度这4个影响因素，根据单因素实验结果每个影响因素选取3个水平，具体内容如表5所示。
表5正交实验因素和水平
7)超细纤维表面羟基化处理
第一步预处理：裁取16×13cm的超细纤维试样(约12g±0.5g)，用丙酮在常温下超声波清洗30min，取出后放入10％NaOH溶液中浸泡1h，取出后用大量水冲洗，置于50℃烘箱烘干待用。
第二步羟基化：将预处理的超细纤维放入甲醛：磷酸溶液(100：3)，甲醛用量分别取25mL，50mL，75mL，100mL，125mL和150mL进行应用实验，在60℃下反应15h后，取出用流水冲洗，50℃烘干得到羟基化超细纤维基布待用。
羟基化处理后的聚酰胺纤维SEM图如图1所示，图2为未经改性聚酰胺纤维SEM图，未改性的聚酰胺纤维的表面是相当光滑(见图2)，但经过甲醛对聚酰胺纤维表面进行羟基化后表面变粗糙(见图1)，纤维表面确实变的不光滑，纤维表面被明显刻蚀，可以判断这是由于甲醛与聚酰胺之间发生了反应的现象。
8)聚酰胺纤维表面羟基化程度检测
聚酰胺纤维和甲醛反应，在酰胺基团上接枝生成羟甲基，这个反应属于可逆反应。酰胺基团上的羟甲基结构在酸性或碱性条件下能够分解成甲醛和酰胺基。将3片聚酰胺纤维圆片放入20mL，1mol/L的NaOH溶液中常温下震荡1h，吸取5mL测试液，参照GB/T2912.1-2009(ISO14184-1：1998)方法，用乙酰丙酮显色法检测溶液中解离的甲醛含量。
经过具体实验操作，找到吸光度和甲醛浓度的对应关系，并拟合曲线得到拟合方程如下表示：
Y＝0.1377X+0.0196(1)
式中：Y——表示吸光度；X——表示甲醛浓度，μg/mL。
由图3所示，随着磷酸用量的增加，聚酰胺纤维表面羟基化程度先增加后减小。当磷酸浓度为1％时，聚酰胺纤维表面羟基化程度最大。由甲醛浓度和吸光度的对应关系即拟合公式(1)得出，当磷酸浓度为1％时，表面修饰后的聚酰胺纤维解离出来的甲醛浓度为6.66ug/mL，换算成每克聚酰胺纤维表面的N-羟甲基含量为0.016707mmol/g。由图4所示，纤维表面羟基化程度随这甲醛用量的增加是先增加后减小，当甲醛用量在75mL时，纤维的羟基化程度最大。由甲醛浓度和吸光度的对应关系即拟合公式(1)得出，当甲醛用量为75mL时，表面修饰后的聚酰胺纤维解离出来的甲醛浓度4.50ug/mL，换算成每克聚酰胺纤维表面的N-羟甲基含量为0.011287mmol/g。由图5所示，纤维表面羟基化程度随着反应时间的延长是先增加后降低，当反应时间在12h时，纤维表面羟基化程度最大。由甲醛浓度和吸光度的对应关系即拟合公式(1)得出，当反应时间在12h时，表面修饰后的聚酰胺纤维解离出来的甲醛浓度为4.20ug/mL，换算成每克聚酰胺纤维表面的N-羟甲基含量为0.010538mmol/g。由图8所示，纤维表面羟基化程度随着反应温度的增加是先增加后降低，当反应温度在50℃-60℃时，纤维表面羟基化程度最大。由甲醛浓度和吸光度的对应关系即拟合公式(1)得出，当反应温度在50℃时，表面修饰后的聚酰胺纤维解离出来的甲醛浓度为4.71ug/mL，换算成每克聚酰胺纤维表面的N-羟甲基含量为0.011818mmol/g。
利用正交实验方法对聚酰胺纤维表面羟基化的磷酸用量，反应时间，甲醛用量和反应温度这4个影响因素进行考察，所得正交实验结果如下表6。经过极差分析所得影响因素的主次顺序为ACBD，即就是温度是纤维表面羟基化反应的主要影响因素，其次是甲醛用量，再次是反应时间，最后是磷酸浓度。另外，图7为影响因素对实验指标的影响规律和趋势，以因素水平为横坐标，以实验指标的平均值(Ki)为纵坐标。由图可得正交试验分析最佳的反应条件是A3C3D3B3，即温度60℃，甲醛用量100mL，反应时间15h，磷酸浓度3％。
表6正交实验结果
注：①Ki表示i水平对应的实验指标值之和；②表示i水平所对应的实验指标之平均值；③Rj极差，为j因素的最大与最小之差，即
如图8所示，经过甲醛对聚酰胺纤维进行处理后，所用的润湿时间减少，未处理时聚酰胺纤维的表面润湿时间用了1305s，经甲醛处理后，聚酰胺纤维所用的表面润湿时间减少到658s(甲醛用量75mL)、436s(甲醛用量100mL)，聚酰胺纤维的表面润湿性能增强。甲醛与聚酰胺的部分酰胺键发生反应生成N-羟甲基结构，从而使聚酰胺纤维的极性增加，对水分子的吸附性增强，润湿速度增加，润湿时间减少。此外，经检测，未经过甲醛处理的聚酰胺纤维测得的表面水接触角为123.2°±5°，经过甲醛处理后的聚酰胺纤维的表面水接触角为113.6°±5°，前后对比，甲醛处理后的聚酰胺纤维表面接触角降低了近10°，说明经甲醛处理后表面产生的N-羟甲基结构增加了表面亲水性。

Claims (6)

1.一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，具体按照以下步骤实施：
步骤1，聚酰胺纤维表面预处理；
步骤2，聚酰胺纤维表面羟基化处理。
2.根据权利要求1所述的一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，步骤1中，聚酰胺纤维表面预处理过程为：
聚酰胺纤维织物剪成直径为Φ55mm±2mm圆片状样品，将样品放在丙酮中进行超声波清洗30min，随后在质量浓度为10％的氢氧化钠溶液中浸泡1h后，取出，用清水冲洗3～5次，晾干。
3.根据权利要求1所述的一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，步骤2中，聚酰胺纤维表面羟基化处理过程为：
将磷酸溶液和甲醛溶液混合，得混合液，取步骤1预处理后的聚酰胺纤维织物样品放入混合液中在在40～60℃温度下反应9～15h后，取出，清洗烘干，即得。
4.根据权利要求3所述的一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，所述混合液中，磷酸溶液的质量浓度为85％，甲醛溶液的质量浓度为37％～40％；磷酸溶液与甲醛溶液的用量比为：1～3:100。
5.根据权利要求3所述的一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，所述聚酰胺纤维织物与甲醛的用量为1：18～40。
6.根据权利要求3所述的一种聚酰胺纤维表面羟基化改性的方法，其特征在于，所述清洗烘干过程为：用清水反复萃洗3～5次，在50℃的温度下，干燥1～2h。
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