CN105669477A - 一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，将邻氨基苯酚、尿素和硫酸在三口圆底烧瓶中进行环合反应得到苯并口恶唑酮环合物，然后将得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体以及硝酸放入圆底烧瓶中进行硝化反应得到6-硝基苯并口恶唑酮，最后经过氢氧化钠水解得到5-硝基-2氨基苯酚，此方法中，在将得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体以及硝酸放入圆底烧瓶中进行硝化反应得到6-硝基苯并口恶唑酮的步骤中，将酸性咪唑离子液体代替现有技术中的1,？2？-二氯乙烷溶剂，安全系数显著提高，成本较低并且环保。
Description
技术领域
本发明涉及氨基苯酚生产工艺技术领域，尤其涉及一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法。
背景技术
2-氨基-5-硝基苯酚(简称ANP)是合成染料、医药、农药等的重要中间体,用途较广,用它合成的染料有数十种,如酸性染料、分散染料、溶剂染料及皮革染料等,是一种很有发展前途的染料中间体，但与此同时,安全和污染问题却越来越令人担忧,生产2-氨基-5-硝基苯酚的传统工艺落后、流程长、收率低、三废量大,难以治理,如对硝基苯胺法：[1]需经重氮化、羟胺化及水解中和三步,原料消耗大,步骤长,操作繁杂,收率低,仅为36%,产生大量难以治理的三废,因而许多生产厂家纷纷停产或关闭，邻氨基苯酚-尿素法：[2]就是一种成本低、危险性小、产率高、三废相对少的合成方法。
现有技术的邻氨基苯酚-尿素法，在硝化反应步骤中，利用1,2-二氯乙烷做溶剂进行硝化，安全系数低，成本较高。
发明内容
为了解决上述存在的技术问题，本发明提供了一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，以克服现有技术中设置过程繁琐，操作难度大，成本高、安全系数低的技术问题，具体的技术方案为:
一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：包括以下步骤；
步骤一:将邻氨基苯酚、尿素和质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至110-135℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3-4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为35-45℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为10-25%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6-7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
优选的：所述步骤二中，所述使用的离子液体为酸性咪唑离子液体、氯化铝离子液体或四氟硼酸盐离子液体。
优选的：所述步骤二中，所述使用的离子液体为酸性咪唑离子液体效果最好。
优选的：所述步骤一当中，将邻氨基苯酚、尿素和质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至120-125℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3-4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物。
优选的：所述步骤二中，在温度为40℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮。
优选的：在步骤三中，将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6-7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
本发明与现有技术相比所取得的技术效果为：
在步骤一中，介质对环合反应的影响：在环合反应中有大量的氨气生成,及时移走可促使该反应正向移动，用硫酸作介质来吸收反应中生成的氨气,取代传统工艺的氯苯作溶剂,使反应的转化率明显提高,产品收率基本稳定在97%以上，因此进行关环反应时,用硫酸比用氯苯效果好,一是经济,二是污染小。
步骤二中，硝化反应的影响因素：芳烃的硝化反应是精细有机合成中极为常见的重要单元反应,影响硝化反应的因素很多,如被硝化物的结构、硝化剂、反应介质、温度及搅拌情况等,应注重提高硝化反应的效率、选择性、原料利用率及减少三废等，此次苯并口恶唑酮环合物和离子液体（离子液体可以为酸性咪唑离子液体、氯化铝离子液体或四氟硼酸盐离子液体的一种，实验数据表明使用酸性咪唑离子液体时候的效果最好）直接在硝酸中硝化，与之前的需要加入1,2-二氯乙烷进行硝化相比，安全系数较之前高很多，更加环保。
温度的影响：硝化反应是强放热反应,温度改变,不仅影响硝化反应速度和硝化异构产物的生成比例,而且若温度过高会引起多硝化、氧化等副反应,有时还会使硝酸剧烈分解产生二氧化氮气体,严重污染环境。
搅拌的影响：该硝化反应为非均相反应,只有充分搅拌,使两相物料接触增加,才能提高传热效率,尽快使大量活泼的硝化剂分散,以免造成危险。
相比的影响：相比是指混酸与被硝化物的质量比，对于上述的非均相硝化反应,尤其是反应初始阶段,适当增加相比有利于提高传热效率,使反应平稳进行。
硝酸比的影响：硝酸比是指硝酸与被硝化物的物质的量的比,对于不活泼的被硝化物一般需硝酸过量w(HNO3)=10%~20%，自从70年代绝热硝化法问世以来,逐步采用被硝化物过量代替传统的硝酸过量法,从而降低了物耗、能耗及三废。
碱性水解：水解反应受温度影响比较明显,温度高,水解效果好,温度基本控制在95℃,否则会有副反应发生,水解反应中所用的碱应该用强碱,强碱的浓度不宜太大,否则也会发生副反应。该实验采用氢氧化钠溶液w(NaOH)=15%。
附图说明
图1表明本发明步骤一得到苯并口恶唑酮的主要基团红外特征吸收峰。
图2表明本发明步骤一得到的苯并口恶唑酮的红外光谱图。
图3表明本发明步骤二得到5-硝基苯并口恶唑酮主要官能团特征吸收峰。
图4表明本发明步骤二得到的5-硝基苯并口恶唑酮的红外光谱图。
图5表明本发明步骤三得到5-硝基-2氨基苯酚主要官能团特征吸收峰。
图6表明本发明步骤三得到的5-硝基-2氨基苯酚的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
本发明根据下述实施例做进一步的描述，本领域技术人员可以明了的是，下述实施例对本发明仅仅起到说明的作用，在不背离本发明精神的前提下，对本发明所做的任意改进和替代均在本发明保护的范围之内。
实施例1：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至110℃，同时将54ml的浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到26.6g苯并口恶唑酮环合物产品，收率为97.8%；
步骤二：将步骤一得到的27.2g苯并口恶唑酮环合物和20ml的酸性咪唑离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的10.5ml的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为35℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮34.4g,产品收率为94.4%；
步骤三：将步骤二得到的27.3g的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入100ml的质量分数为10%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品20.3g,产品收率为84.4%。
实施例2：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至135℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到26.6g苯并口恶唑酮环合物产品，收率为98.7%；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和氯化铝离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为45℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为25%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
实施例3：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至120℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和四氟硼酸盐离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为40℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
实施例4：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至125℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为38℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为20%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
实施例5：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至122℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为42℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为18%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
实施例6：一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，包括以下步骤；
步骤一:将22g邻氨基苯酚、16g尿素和10ml质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至130℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和酸性咪唑离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为40℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为21%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
产品的确认：红外光谱分析：
步骤一得到的苯并口恶唑酮产品的红外光谱分析：
邻氨基苯酚与尿素发生环合反应后,得苯并口恶唑酮,产品精制后用溴化钾压片进行红外光谱分析,谱图见图2,主要官能团的特征吸收峰如图1所示,与理论值基本一致,可确认该产品为苯并口恶唑酮。
步骤二中：苯并口恶唑酮和酸性咪唑离子液体在硝酸中发生硝化反应,生成6-硝基苯并口恶唑酮。对其进行红外光谱分析,谱图见图4,主要官能团的特征吸收峰如图3所示,与理论值基本一致,可确认该产品为6-硝基苯并口恶唑酮。
步骤三生成的2-氨基-5-硝基苯酚的产品红外光谱分析：
6-硝基苯并口恶唑酮碱性水解得到2-氨基-5-硝基苯酚。对其进行红外光谱分析,谱图见图6,主要官能团的特征吸收峰如图5所示,与理论值基本一致,可确认该产品为2-氨基-5-硝基苯酚。
熔点测定：
对环合反应得到的苯并口恶唑酮进行纯化,测得熔点为138~140℃,与理论值基本一致,苯并口恶唑酮的硝化反应产物为6-硝基苯并口恶唑酮,经熔点测定仪测定为220℃，将6-硝基苯并口恶唑酮水解反应产物2-氨基-5-硝基苯酚进行熔点测定,熔点为207-208℃,与理论值基本一致。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：包括以下步骤；
步骤一:将邻氨基苯酚、尿素和质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至110-135℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3-4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物；
步骤二：将步骤一得到的苯并口恶唑酮环合物和离子液体一起加入到250ml的三口圆底烧瓶中充分混合，然后将事先混合好的质量分数为65%的硝酸滴加到所述250ml的三口圆底烧瓶中，在温度为35-45℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮；
步骤三：将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为10-25%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6-7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
2.根据权利要求1所述的5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：所述步骤一当中，将邻氨基苯酚、尿素和质量分数为48%的硫酸溶液加入到250ml的三口圆底烧瓶中，搅拌并加热，升温至120-125℃，同时将浓硫酸在3小时内滴加到250ml的三口圆底烧瓶中，继续加热搅拌，直到混合物的PH=3-4，然后加入200ml水，再降温至100℃，冷却至室温，洗涤、抽滤、干燥，得到苯并口恶唑酮环合物。
3.根据权利要求1所述的5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：所述步骤二中，在温度为40℃的条件下反应2小时后停止加热，冷却至室温，经洗涤、抽滤、干燥后得6-硝基苯并口恶唑酮。
4.根据权利要求1所述的5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：在步骤三中，将步骤二得到的6-硝基苯并口恶唑酮加入到250ml的三口圆底烧瓶中，然后加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液，搅拌并加热，缓慢升温至95℃，并保温2小时，反映结束后冷却至室温，用盐酸调节混合物的PH=6-7，然后洗涤、抽滤、干燥,得到5-硝基-2氨基苯酚产品。
5.根据权利要求1所述的5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：所述步骤二中，所述使用的离子液体为酸性咪唑离子液体、氯化铝离子液体或四氟硼酸盐离子液体。
6.根据权利要求5所述的5-硝基-2氨基苯酚的生产方法，其特征在于：所述步骤二中，所述使用的离子液体为酸性咪唑离子液体。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110698421A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-01-17 | 湖南速博生物技术有限公司 | 一种苯并噁唑酮的合成方法 |
| CN112778141A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-05-11 | 九江善水科技股份有限公司 | 一种2-氨基-5-硝基苯酚的制备方法 |
| CN115490648A (zh) * | 2022-09-16 | 2022-12-20 | 山东科源制药股份有限公司 | 一种氯唑沙宗的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1469859A (zh) * | 2000-10-10 | 2004-01-21 | ������˹��Ů����ѧ | 芳族硝化反应 |
-
2016
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1469859A (zh) * | 2000-10-10 | 2004-01-21 | ������˹��Ů����ѧ | 芳族硝化反应 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李燕芸 等: "2-氨基-5-硝基苯酚的合成", 《精细化工》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110698421A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-01-17 | 湖南速博生物技术有限公司 | 一种苯并噁唑酮的合成方法 |
| CN112778141A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-05-11 | 九江善水科技股份有限公司 | 一种2-氨基-5-硝基苯酚的制备方法 |
| CN112778141B (zh) * | 2021-01-22 | 2023-03-14 | 九江善水科技股份有限公司 | 一种2-氨基-5-硝基苯酚的制备方法 |
| CN115490648A (zh) * | 2022-09-16 | 2022-12-20 | 山东科源制药股份有限公司 | 一种氯唑沙宗的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160615 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |