CN105646564A - 一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105646564A CN105646564A CN201610142368.0A CN201610142368A CN105646564A CN 105646564 A CN105646564 A CN 105646564A CN 201610142368 A CN201610142368 A CN 201610142368A CN 105646564 A CN105646564 A CN 105646564A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- reactor
- absolute methanol
- chloromethyl
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](CCl)(OC)OC FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- FYTPGBJPTDQJCG-UHFFFAOYSA-N Trichloro(chloromethyl)silane Chemical compound ClC[Si](Cl)(Cl)Cl FYTPGBJPTDQJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 239000008399 tap water Substances 0.000 claims description 5
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008676 import Effects 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明涉及一种氯甲基三甲氧基硅烷偶联剂的制备方法，属于有机化学领域。本发明采用氯甲基三氯硅烷与无水甲醇在反应塔中通过气液相发生酯化反应生成氯甲基三甲氧基硅烷粗品，该粗品在常温下通过采用三乙胺搅拌中和、过滤、精馏得到氯甲基三甲氧基硅烷产品。本发明产品含量可直到98%以上，收率达到96～98%,设备简单，副产物氯化氢很方便用水吸收转化为盐酸产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种氯甲基三甲氧基硅烷偶联剂的制备方法，属于有机化学领域。
背景技术
2005年德国瓦克集团公司推出的新一代有机官能α硅烷，用亚甲基桥取代了传统的丙基桥，使该硅烷非常易于进行化学反应，从而比传统的γ位硅烷更能促进烷氧基硅的水解，近几年来，这种超强在快速固化的密封剂与粘合剂中得到广泛的应用。氯甲基三甲氧基是α-硅烷合成基础的原料中间体，因此，生产氯甲基三甲氧基硅烷对于提高下游α系列硅烷产品质量水平具有重要意义。
现有生产氯甲基三甲氧基硅烷的合成方法一般为釜式反应，其具体方法是：将氯甲基三氯硅烷投入反应釜，在80～100℃、真空度-0.02～-0.03MPa压力下缓慢滴甲醇发生酯化反应，进料时间为10～12h；进料反应完毕后，继续回流老化反应３～４小时。反应完毕后用甲醇钠中和到中性,导入精馏塔进行精馏，制得氯甲基三甲氧基硅烷。
传统工艺的缺点是在恒温、低真空度的条件下进行酯化反应，其反应周期长、能耗高。反应中的氯化氢不能及时排出反应体系，导致一系列的副反应发生，故产品精馏过程中高沸多、收率低。另外，反应残留的氯化氢较多导致中和剂甲醇钠的用量大，生产成本增加，中和后的粗品经过精馏产品含量最高为90%。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种反应过程中氯化氢析出体系物料积累少，故而副反应少，产品含量高、收率高、中和剂用量少的氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法。
本发明的技术方案是：
一种氯甲基三甲氧基硅烷制备方法,其特征在于：它包括以下步骤：
1)、在带有填料柱、恒压漏斗、加热装置、温度计和回流冷凝器的反应器中；将氯甲基三氯硅烷与无水甲醇按1:0.52～0.55的质量比分别加入到反应器和恒压漏斗中；
2）、接着将反应器内的物料升温，当反应器内物料的温度达到118～120℃时冷凝器开始有回流，此时开始缓慢均匀的滴加无水甲醇进行反应；
3）、无水甲醇的滴加时间控制在6.0～6.5h；在无水甲醇的滴加过程中以每小时升高4～6℃的幅度升高反应体系温度，当反应体系温度升到140～155℃时停止升温；无水甲醇滴加完后继续维持在150～155℃反应1～3小时；
4）、1～3小时反应完成后，将反应器降至室温；反应过程中产生的氯化氢尾气导入到吸收塔吸收，并用自来水吸收转化为质量浓度为30～35%的盐酸；
5）、接着将反应器内的物料转至带机械搅拌的反应容器中，同时加入用和剂中将物料PH至调节到7-8，搅拌反应1～2h；
6）、搅拌反应1～2h后过滤；再将得到的滤液进行精馏分离，得含量大于98%的氯甲基三甲氧基硅烷产品。
所述的中和剂为氨气、三乙胺、三正丁胺、乙二胺中的任一种，优选为三乙胺。
所述的中和剂用量为氯甲基三氯硅烷质量的0.02～0.05%。
本发明与现有方法产品对比表：
本发明的优点是：
(1)采用塔式反应器反应，便于反应过程中氯化氢析出体系物料积累少，故而副反应少，产品含量高、收率高、中和剂的用量少。
(2)用三乙胺作中和剂，副反应少，有利于提高产品含量，操作简单,生成的三乙胺盐酸盐很容易处理后回收循环使用。
(3)反应采用常压反应，副产物氯化氢相对比与负压反应更方便吸收转化为盐酸产品。
(4)在塔式中进行的是气液相反应，反应效率高，缩短了反应时间，减少了能耗。
具体实施方式
实施例1：
在2000ml的四口烧瓶上装上填料柱、恒压漏斗、温度计和加热装置，填料柱的上方装上冷凝管；先将1000g(5.43mol)的氯甲基三氯硅烷投入到烧瓶中，再将550g(17.19mol)的无水甲醇加入到恒压漏斗中；将烧瓶中的物料加热到118℃时开始有物料回流，此时开始缓慢均匀的滴加无水甲醇进行反应，无水甲醇进料时间控制在6.0h，在无水甲醇的进料过程中以每小时6℃的幅度升温，反应体系升到140℃时停止升温；无水甲醇进完后继续维持在140℃条件下反应1.0h，1.0h反应完毕后降至室温；反应过程中产生的氯化氢尾气导入带循环水的吸收塔吸收，并用自来水吸收转化为质量浓度为30～35%的盐酸；接着将反应的物料转入带机械搅拌的烧瓶中，用0.24g的乙二胺中和到PH值为7，搅拌反应2h，过滤；将得到的滤液进行精馏，得899g氯甲基三甲氧基硅烷产品,产品收率97.2%，用气相色谱检测产品含量98.2%，用电位滴定测定仪检测产品中氯离子含量为21ppm。
实施例2：
在2000ml的四口烧瓶上装上填料柱、恒压漏斗、温度计和加热装置，填料柱的上方装上冷凝管；先将1000g(5.43mol)的氯甲基三氯硅烷投入到烧瓶中，再将530g(16.56mol)的无水甲醇加入到恒压漏斗中；将烧瓶中的物料加热到120℃时开始有物料回流，此时开始缓慢均匀的滴加无水甲醇进行反应，甲醇进料时间控制在6.5h，在无水甲醇的进料过程中以每小时4℃的幅度升温，反应体系升到145℃时停止升温；无水甲醇进完后继续维持在145℃反应3h，3h完毕后降至室温；反应过程中产生的氯化氢尾气导入带循环水的吸收塔吸收，并用自来水吸收转化为质量浓度为30～35%的盐酸。接着将反应的物料转入2000ml带机械搅拌的烧瓶中，用0.38g的三乙胺中和到PH值为7-8，搅拌反应1.0h，过滤；将得到的滤液进行精馏，得915g氯甲基三甲氧基硅烷产品,产品收率98.8%，用气相色谱检测产品含量98.9%，用电位滴定测定仪检测产品中氯离子含量为7ppm。
实施例3：
在2000ml的四口烧瓶上装上填料柱、恒压漏斗、温度计和加热装置，填料柱的上方装上冷凝管；先将1000g(5.43mol)的氯甲基三氯硅烷投入到烧瓶中，再将525g(16.40mol)的无水甲醇加入到恒压漏斗中；将烧瓶中的物料加热到120℃时开始有物料回流，此时开始缓慢均匀的滴加无水甲醇进行反应，甲醇进料时间控制在6.5h，在无水甲醇的进料过程中以每小时5℃的幅度升温，反应体系升到155℃时停止升温；甲醇进完后继续维持在155℃反应1.5h，1.5h反应完毕后降至室温；反应过程中产生的氯化氢尾气导入带循环水的吸收塔吸收，并用自来水吸收转化为质量浓度为30～35%的盐酸。接着将反应的物料转入2000ml带机械搅拌的烧瓶中，用0.25g的三正丁胺中和到PH值为7-8，搅拌反应1.5h，过滤；将得到的滤液进行精馏，得921g氯甲基三甲氧基硅烷产品,产品收率99.5%，用气相色谱检测产品含量99.2%，用电位滴定测定仪检测产品中氯离子含量为3ppm。
Claims (3)
1.一种氯甲基三甲氧基硅烷制备方法,其特征在于：它包括以下步骤：
1)、在带有填料柱、恒压漏斗、加热装置、温度计和回流冷凝器的反应器中；将氯甲基三氯硅烷与无水甲醇按1:0.52～0.55的质量比分别加入到反应器和恒压漏斗中；
2）、接着将反应器内的物料升温，当反应器内物料的温度达到118～120℃时冷凝器开始有回流，此时开始缓慢均匀的滴加无水甲醇进行反应；
3）、无水甲醇的滴加时间控制在6.0～6.5h；在无水甲醇的滴加过程中以每小时升高4～6℃的幅度升高反应体系温度，当反应体系温度升到140～155℃时停止升温；无水甲醇滴加完后继续维持在150～155℃反应1～3小时；
4）、1～3小时反应完成后，将反应器降至室温；反应过程中产生的氯化氢尾气导入到吸收塔吸收，并用自来水吸收转化为质量浓度为30～35%的盐酸；
5）、接着将反应器内的物料转至带机械搅拌的反应容器中，同时加入用和剂中将物料PH至调节到7-8，搅拌反应1～2h；
6）、搅拌反应1～2h后过滤；再将得到的滤液进行精馏分离，得含量大于98%的氯甲基三甲氧基硅烷产品。
2.根据权利要求1所述的一种氯甲基三甲氧基硅烷制备方法,其特征在于：所述的中和剂为氨气、三乙胺、三正丁胺、乙二胺中的任一种，优选为三乙胺。
3.根据权利要求1所述的一种氯甲基三甲氧基硅烷制备方法,其特征在于：所述的中和剂用量为氯甲基三氯硅烷质量的0.02～0.05%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610142368.0A CN105646564B (zh) | 2016-03-14 | 2016-03-14 | 一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610142368.0A CN105646564B (zh) | 2016-03-14 | 2016-03-14 | 一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105646564A true CN105646564A (zh) | 2016-06-08 |
| CN105646564B CN105646564B (zh) | 2018-08-28 |
Family
ID=56493613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610142368.0A Active CN105646564B (zh) | 2016-03-14 | 2016-03-14 | 一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105646564B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111285896A (zh) * | 2020-01-14 | 2020-06-16 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种双(n-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3651117A (en) * | 1970-09-08 | 1972-03-21 | Union Carbide Corp | Esterification of halosilanes |
| US5374761A (en) * | 1994-04-29 | 1994-12-20 | Corning Corporation | Process for preparation of organooxysilanes |
| US6150551A (en) * | 1998-11-06 | 2000-11-21 | Degussa Huels Aktiengesellschaft | Process for preparing low-chloride or chloride-free alkoxysilanes |
| CN102079754A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-01 | 蓝星化工新材料股份有限公司江西星火有机硅厂 | 一甲基三乙氧基硅烷制备工艺 |
| CN104004012A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-08-27 | 景德镇宏柏化学科技有限公司 | 一种自动化连续生产卤代烷基三烷氧基硅烷的方法 |
| CN104086582A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 江西晨光新材料有限公司 | 3-氯丙基三烷氧基硅烷清洁生产方法 |
-
2016
- 2016-03-14 CN CN201610142368.0A patent/CN105646564B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3651117A (en) * | 1970-09-08 | 1972-03-21 | Union Carbide Corp | Esterification of halosilanes |
| US5374761A (en) * | 1994-04-29 | 1994-12-20 | Corning Corporation | Process for preparation of organooxysilanes |
| US6150551A (en) * | 1998-11-06 | 2000-11-21 | Degussa Huels Aktiengesellschaft | Process for preparing low-chloride or chloride-free alkoxysilanes |
| CN102079754A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-01 | 蓝星化工新材料股份有限公司江西星火有机硅厂 | 一甲基三乙氧基硅烷制备工艺 |
| CN104004012A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-08-27 | 景德镇宏柏化学科技有限公司 | 一种自动化连续生产卤代烷基三烷氧基硅烷的方法 |
| CN104086582A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 江西晨光新材料有限公司 | 3-氯丙基三烷氧基硅烷清洁生产方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 余淑娴等: "甲基二乙氧基硅烷的合成", 《南昌大学学报(理科版)》 * |
| 李瑶等: "甲基二乙氧基硅烷的合成研究", 《杭州化工》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111285896A (zh) * | 2020-01-14 | 2020-06-16 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种双(n-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷的制备方法 |
| CN111285896B (zh) * | 2020-01-14 | 2023-06-23 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种双(n-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105646564B (zh) | 2018-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101723837B (zh) | 乙二胺的提纯方法 | |
| WO2023065669A1 (zh) | 一种超低温制备三甲硅烷基胺的方法 | |
| CN101456955A (zh) | 一种用有机硅高沸物合成高沸硅油的方法 | |
| CN104262380A (zh) | 一种甲基三烷氧基硅烷的制备方法 | |
| CN106748763B (zh) | 两釜联合相转移催化合成苯甲酸甲酯的方法 | |
| CN105646564A (zh) | 一种氯甲基三甲氧基硅烷的制备方法 | |
| CN114292291A (zh) | 一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的无溶剂合成方法 | |
| CN109320541A (zh) | 塔式缚酸剂法连续生产氰乙基三乙氧基硅烷的方法 | |
| CN103102242B (zh) | 1,4-双(氯二氟甲基)苯的简易式高效率制备方法 | |
| CN102976897A (zh) | 一种四氟丙醇的提纯方法 | |
| CN103254101B (zh) | 制备氨基甲酸甲酯的方法及设备 | |
| CN103408413B (zh) | 一种以六氯丙酮为中间体制备氘代氯仿的方法 | |
| CN105367598A (zh) | 一种制备乙烯基烷氧基硅烷的新工艺 | |
| CN101519413B (zh) | 一种循环生产硅烷偶联剂的方法 | |
| CN110746453B (zh) | 一种亚磷酸二甲酯的生产工艺及生产装置 | |
| CN112174996B (zh) | 一种连续化生产硅烷偶联剂的方法及装置 | |
| CN103641797B (zh) | 一种n-乙酰吗啉的制备方法 | |
| CN108503667B (zh) | 甲基三乙氧基硅烷和结晶氯化铝的联产方法 | |
| CN113387857A (zh) | 一种二乙氨基乙硫醇的合成工艺 | |
| CN111675607A (zh) | 一种微分环流连续化生产原乙酸三甲酯的方法 | |
| CN114917607B (zh) | 一种乙基四氢糠基醚的提纯系统及方法 | |
| CN110229181A (zh) | 一种3-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷的制备方法 | |
| CN104086582A (zh) | 3-氯丙基三烷氧基硅烷清洁生产方法 | |
| CN103204866A (zh) | 一种高纯度硼酸三异丙酯的生产方法 | |
| CN115724819B (zh) | 一种制备碳酸乙烯酯的装置及碳酸乙烯酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: Luochang Town, Shashi District, Jingzhou City, Hubei Province Patentee after: Hubei Jianghan New Material Co.,Ltd. Address before: 434000 No.2 Road, Shashi District Economic and Technological Development Zone, Jingzhou City, Hubei Province Patentee before: JINGZHOU JIANGHAN FINE CHEMICAL Co.,Ltd. |