CN105646303A - 2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法 - Google Patents

2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法 Download PDF

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娄凤文
杜艳秋
朱凤霞
孙小军
安礼涛
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Abstract

本发明公开了2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，在反应器中，加入碱性离子液体，再加入2-氨基乙硫醇试剂，充分混合；混合后加入2-甲基丙烯酸乙烯酯，在恒温振荡箱中以200？rev./min的速度振荡反应；反应结束后，向混和液中加萃取剂萃取，萃取液合并后减压蒸馏得到产物，回收的萃取剂循环利用。本发明采用碱性离子液体促进2-氨基乙硫醇和2-甲基丙烯酸乙烯酯反应制备含多官能团的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯，碱性离子液体选择性与巯基作用，使其转化为亲核性更强的硫负离子，较氨基优先与甲基丙烯酸乙烯酯快速、高效、高选择性发生迈克尔加成反应，而不发生乙烯基的马氏、反马氏加成。

Description

2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成试剂的技术领域，具体涉及用碱性离子液体促进2-氨基乙硫醇试剂和2-甲基丙烯酸乙烯酯反应，制备含多官能团的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的方法。
技术背景
化学不断创制新的物质，满足人们物质文化生活需求，绿色化学旨在确保人类社会的可持续发展。现代合成化学通过对单分子基元反应的化学、区域选择性控制，实现底耗、安全、原子经济的合成，满足绿色与可持续发展化学的要求。
避免过渡金属参与的碳-硫键形成，可防止有害的金属物质对人们生存环境和人类健康造成的影响，为有机化学开辟了新的发展前景。巯基试剂对碳-碳双键加成反应是碳-硫键合成上一类非常重要的原子经济反应。该类加成反应通常用强碱、强酸来活化亲核试剂或者受体，这给环境带来了有害的残留和一些副反应。为了避免这些催化剂产生的问题，使用更加温和高效的催化剂来催化加成反应是现在面临的挑战。
室温离子液体作为一种“绿色催化剂”吸引了人们的关注，离子液体能够促进、催化许多化学反应。碱性离子液体不仅具有离子液体的一般性质而且具有氢氧化钠等无机碱的碱性功能，有很好的底物相溶性、催化性和碱性，碱性离子液体在作为与环境友好“洁净碱性溶剂和催化剂”方面有很大的潜力，在有机合成、工业反应等方面有较高的应用价值。
发明内容
本发明的目的是：提供一种2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，用碱性离子液体选择性与2-氨基乙硫醇的巯基官能团作用，使其转化为亲核性更强的巯基负离子，较氨基基团优先与甲基丙烯酸乙烯酯化合物快速、高效、高选择性发生迈克尔加成反应，得到2-氨基乙硫基取代的甲基丙酸乙烯酯化合物，而不发生乙烯基的马氏、反马氏加成。
本发明的技术解决方案是：
（1）在反应器中，先加入碱性离子液体，再加入2-氨基乙硫醇试剂，充分混合；
（2）混合后加入加成受体2-甲基丙烯酸乙烯酯，在恒温振荡箱中，以200rev./min的速度振荡反应；
（3）TLC监控反应进程，反应结束后，向混和液中加环境友好的萃取剂萃取，萃取液合并后减压蒸馏得到产物，回收萃取剂；
（4）反应后的离子液体经过洗涤继续使用。
其中，碱性离子液体为下面通式表示的化合物：氢氧根阴离子[OH-]；烷基取代的咪唑阳离子。
其中，烷基取代的咪唑离子为：[1-甲基-3-甲基咪唑]，[1-乙基-3-甲基咪唑]，[1-丁基-3-甲基咪唑]，[1-己基-3-甲基咪唑]，[1-辛基-3-甲基咪唑]；[1-甲基-3-乙基咪唑]，[1-乙基-3-乙基咪唑]，[1-丁基-3-乙基咪唑]，[1-己基-3-乙基咪唑]，[1-辛基-3-乙基咪唑]；[1-甲基-3-丙基咪唑]，[1-乙基-3-丙基咪唑]，[1-丁基-3-丙基咪唑]，[1-己基-3-丙基咪唑]，[1-辛基-3-丙基咪唑]；[1-甲基-3-丁基咪唑]，[1-乙基-3-丁基咪唑]，[1-丁基-3-丁基咪唑]，[1-己基-3-丁基咪唑]，[1-辛基-3-丁基咪唑]。
其中，碱性离子液体优选氢氧化[1-烷基-3-甲基咪唑]，[C4mim]OH。
其中，2-氨基乙硫醇与2-甲基丙烯酸乙烯酯的摩尔比是：1：1-10，优选1：1.0-4.0。
其中，反应温度是0-80℃，优选15-50℃，反应压力常压，萃取剂是乙酸乙酯，其体积5×60ml。
其中，2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯是化学结构为(Ⅰ)的含胺基、乙烯基、酯基以及硫醚的多官能团试剂，。
其中，碱性离子液体经过洗涤继续循环使用，离子液体使用量是2-氨基乙硫醇摩尔量的1%~100%，优选1%~10%。
其中，碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑[bmim]OH的制备方法是：分别量取60mLN-甲基咪唑和95mL1-氯丁烷倒入250mL三颈瓶，放入磁子，钢瓶通氮气，75℃回流72h；反应停止，冷却至室温，将三颈瓶中的反应液倒入分液漏斗，先用乙酸乙酯洗两次，每次100mL，再用乙醚70ml洗一次，得产物132g，产率为69%；称取离子交换树脂50g，用1mol/mL的盐酸浸泡12h，1mol/mL的NaOH水溶液浸泡12h，反复2次之后，上柱，用水洗至中性；加入23g氯化1-丁基-3-甲基咪唑，用水洗脱，接收碱性液体；所得水溶液50℃减压蒸馏，在50℃干燥得到微黄色透明液体；冷却到室温，对合成的离子液体进行IR表征确定：665,753,1168,1339,1468,1572,16552874,2935,2961,3092,3147,3422cm-1。
其中，离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐经IR表征确定：558,624,651,751,833,1029,1113,1167,1339,1387,1432,1467,1573,2878,2966,3125,3171,3595,3674cm-1。
其中，离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐经IR表征确定：623,646,756,847,1056,1172,1286,1336,1392,1430,1458,1573,1632,2989,3121,3164,3417,3624cm-1。
本发明具有以下优点：
1、含胺基的巯基试剂是常用的有机亲核试剂，可发生多种有机合成反应，是有机合成的重要中间体，在含多个亲核基团的试剂时反应选择性不理想；本发明解决的方法涉及用碱性离子液体快速吸收-氨基乙硫醇，使其巯基转化为亲核性更强的巯基负离子，提高反应选择性，合成了2-氨基乙硫基取代的2-甲基丙酸乙烯酯含硫化合物。
2、本发明合成了具有多官能团的2-氨基乙硫基取代的2-甲基丙酸乙烯酯含硫化合物，能发生很多化学反应，具有广泛的应用范围。
3、本发明合成了具有多官能团的2-氨基乙硫基取代的2-甲基丙酸乙烯酯含硫化合物，是环境友好反应，具有实用的工业应用价值。
4、本发明反应在室温条件下进行，在5-30分钟内可以取得良好的收益率，过量的甲基丙烯酸乙烯酯可蒸馏回收利用，离子液体也可以循环使用多次。
5、本发明反应温度是0-80℃，优选15-50℃，预期的反应在室温或常温下能顺利进行，在该方法中使用的碱性离子液体催化活性高，反应压力常压，在反应过程中为了防止硫醇被氧化，适合于在密闭的条件下进行，过量的甲基丙烯酸乙烯酯氛围可减少或避免硫醇的氧化。
6、本发明采用碱性离子液体快速吸收2-氨基乙硫醇试剂使其转化为亲核性更强的2-氨基乙基巯负离子和2-甲基丙烯酸乙烯酯化合物发生快速高效高选择性反应合成2-氨基乙硫基取代2-甲基丙酸乙烯酯类含硫化合物，具有实际的工业可操作性。
7、本发明的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯含乙烯不饱和碳碳双键化学结构，作为含硫的聚合物单体可形成具有独特功能和性质的聚合物。
8、本发明的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯是含乙烯不饱和碳碳双键化学结构和酯基结构，可作为化学反应的底物继续进行不饱和碳碳双键和酯基所具有的反应。
9、本发明的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯含胺基结构，可作为化学反应的底物继续进行胺基所具有的反应。
10、本发明的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯含硫醚结构，可作为底物进一步氧化亚砜包括手性亚砜、砜等部分氧化产物。
具体实施方式
下面结合实施例更详细地说明本发明的技术解决方案，但是应注意，本发明不受这些实施例限制。
实施例1：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率94.0%；采用硅胶作为填料、将产物通过柱层析色谱法提纯，用核磁共振氢谱表征，核磁共振氢谱碳谱表征见确定结构，结果如下：
1HNMR(CDCl3,500MHz,δ,ppm):7.29(dd,1H,J=13.93Hz,J=6.26Hz,-CH=CH2),4.94(d,1H,J=13.93Hz,-CH=CH aHb),4.62(d,1H,J=6.26Hz,-CH=CHa H b),3.74(m,2H,H2N-CH 2-CH2-S-),2.89(q,1H,J=6.84Hz,-S-CH2-CH-),2.75(m,3H,-S-CHH-CH-,H2N-CH 2-CH2-S-),2.66(m,1H,-S-CH 2-CH-),2.55(s,2H,H2N-),1.31(d,3H,J=6.84Hz,-CH-CH 3).13CNMR(CDCl3,125MHz,δ,ppm):172.4(-C=O),141.3(-CH=CH2),98.4(-CH=CH2),60.8(m,2H,H2N-CH2-CH2-S-),40.4(-S-CH2-CH-),35.9(m,2H,H2N-CH2-CH2-S-),35.0(-S-CH2-CH-),16.8(-CH3)。
根据反应原料以及上述结果分析，表明合成产物为2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯，结构如下：。
实施例2：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.11mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率94.5%。
实施例3：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.12mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率95.1%。。
实施例4：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.14mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率95.4%。
实施例5：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.15mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率95.4%。
实施例6：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体六氟合磷化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率64.3%。
实施例7：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体四氟合硼化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.15mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率81.5%。
实施例8：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在5℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率88.5%。
实施例9：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在30℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率94.7%。
实施例10：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml循环3次离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率95.1%。
实施例11：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml循环5次离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率94.1%。
实施例12：在150ml的磨口锥形瓶，先加入50ml循环7次离子液体氢氧化[1-丁基-3-甲基咪唑]，在加入0.1molβ-胺基乙硫醇到锥形瓶中，充分混合后加入0.1mol甲基丙烯酸乙烯酯，在25℃恒温振荡培养箱中，以200rev./min的速度振荡；TLC监控反应进程，15分钟后显示反应完全，结束后向反应液中加60ml的乙酸乙酯萃取5次，萃取液合并后水泵减压蒸馏回收乙酸乙酯，称重、所得产物得率93.8%。

Claims (10)

1.2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是该方法包括下列步骤：
（1）在反应器中，先加入碱性离子液体，再加入2-氨基乙硫醇试剂，充分混合；
（2）混合后加入加成受体2-甲基丙烯酸乙烯酯，在恒温振荡箱中，以200rev./min的速度振荡反应；
（3）TLC监控反应进程，反应结束后，向混和液中加环境友好的萃取剂萃取，萃取液合并后减压蒸馏得到产物，回收萃取剂；
（4）反应结束后的离子液体经过洗涤继续使用。
2.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：碱性离子液体为下面通式表示的化合物：氢氧根负离子[OH-]；烷基取代的咪唑阳离子。
3.根据权利要求2所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：烷基取代的咪唑离子为：[1-甲基-3-甲基咪唑]，[1-乙基-3-甲基咪唑]，[1-丁基-3-甲基咪唑]，[1-己基-3-甲基咪唑]，[1-辛基-3-甲基咪唑]；[1-甲基-3-乙基咪唑]，[1-乙基-3-乙基咪唑]，[1-丁基-3-乙基咪唑]，[1-己基-3-乙基咪唑]，[1-辛基-3-乙基咪唑]；[1-甲基-3-丙基咪唑]，[1-乙基-3-丙基咪唑]，[1-丁基-3-丙基咪唑]，[1-己基-3-丙基咪唑]，[1-辛基-3-丙基咪唑]；[1-甲基-3-丁基咪唑]，[1-乙基-3-丁基咪唑]，[1-丁基-3-丁基咪唑]，[1-己基-3-丁基咪唑]，[1-辛基-3-丁基咪唑]。
4.根据权利要求3所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：碱性离子液体阴离子为六氟合磷阴离子[PF6 -]、四氟合硼阴离子[BF4 -]、氢氧根阴离子[OH-]。
5.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：2-氨基乙硫醇与2-甲基丙烯酸乙烯酯的摩尔比是：1：1-10。
6.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：反应温度是0-80℃，反应压力是常压，萃取剂是乙酸乙酯，其体积是5×60ml。
7.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯是化学结构为(Ⅰ)的含胺基、乙烯基、酯基以及硫醚的多官能团试剂，。
8.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：碱性离子液体经过洗涤继续循环使用3~10次。
9.根据权利要求1所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：碱性离子液体使用量是2-氨基乙硫醇摩尔量的1%~10%。
10.根据权利要求2所述的2-甲基-3-(2-胺基)乙叉硫基丙酸乙烯酯的制备方法，其特征是：碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑[bmim]OH的制备方法是：分别量取60mLN-甲基咪唑和95mL1-氯丁烷倒入250mL三颈瓶，放入磁子，钢瓶通氮气，75℃回流72h；反应停止，冷却至室温，将三颈瓶中的反应液倒入分液漏斗，先用乙酸乙酯洗两次，每次100mL，再用乙醚70ml洗一次，得产物132g，产率为69%；称取离子交换树脂50g，用1mol/mL的盐酸浸泡12h，1mol/mL的NaOH水溶液浸泡12h，反复2次之后，上柱，用水洗至中性；加入23g氯化1-丁基-3-甲基咪唑，用水洗脱，接收碱性液体；所得水溶液50℃减压蒸馏，在50℃干燥得到微黄色透明液体。
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