CN105481852B - 7‑苯并[b]‑[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种7‑苯并[b]‑[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途，其结构式为：

Description

7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制 备方法和用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域，特别涉及抗肿瘤药物技术领域，具体是一种具有抗肿瘤活性的7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法和用途。
背景技术
吖啶是一类受到广泛关注的含氮有机杂环化合物，因其结构为大环共轭体系，具刚性平面结构，可作为DNA等大分子的嵌入体，在抗肿瘤、抗病毒、抗疟疾、抗菌、生物荧光探针和治疗艾滋病等方面均表现出很强的生理活性，人们已从天然产物中提取或采用化学合成的方法获得了大量的吖啶类化合物，研究了它们的药理活性和作用机理。为了改进它对DNA的亲和性能、多种酶的抑制性能和细胞毒性等，对其结构改造进行了不断的探索与改进，本发明的创新之处在于通过在苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉环的7-位上连接活性基团酰胺基硫脲结构，合成新型吖啶衍生物，该衍生物目前尚未有报道。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述问题，提供一种具有抗肿瘤活性的化合物，在苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉环的7-位上连接活性基团酰胺基硫脲结构，合成新型吖啶衍生物，具有极强的抗肿瘤活性，能够应用于抗肿瘤药物的制备中。
本发明的另一个目的是为了提供一种制备具有抗肿瘤活性药物的方法，对其结构改造改进了抗肿瘤活性药物对DNA的亲和性能、多种酶的一致性能 和细胞毒性。
为了实现本发明的目的和其他优点，提供一种7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲，其结构式为：
所述7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲，其分子式为C25H19N5O2S；相对分子量：453.13，理化性质：黄色粉末，m.p.167-171℃；1H NMR(DMSO-d6，400M Hz)，δ：12.34(br，s，1H，-NH)，12.11(br，s，1H，-NH)，10.89(br，s，1H，-NH)，10.25(s，1H，ArH)，10.07(d，1H，J＝9.0，ArH)，9.12(d，1H，J＝8.5，ArH)，8.56(s，1H，ArH)，8.33(d，2H，J＝7.2，ArH)，8.23(d，1H，J＝7.2，ArH)，8.11-8.22(m，2H，ArH)，7.76-7.85(m，2H，ArH)，7.64(d，1H，J＝7.2，ArH)，7.51(d，1H，J＝7.2，ArH)，7.32-7.47(m，2H，ArH)，3.85(m，3H，-OCH3)；13C NMR(DMSO-d6，100MHz)，δ181.22，169.47，150.66，148.89，144.27，134.35，133.47，132.56，131.31，130.76，130.19，129.37，129.02，128.37，127.43，126.63，124.72，123.52，55.1。
7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，由以下合成路线制得：
优选的是，所述7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，具体步骤包括：
步骤一，按照重量份计，将4.5-6份邻溴苯甲酸、8-氨基喹啉、7-8分碳酸钾和0.2-0.4份铜粉混合，再加入25-40mL正戊醇或异戊醇作为溶剂，加热至130-150℃回流反应1-3小时，反应结束后，减压蒸除溶剂，然后加水继续反应10-30min，反应温度为70-90℃，过滤，合并滤液，调节pH，抽滤，重结晶，得到化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸；
步骤二，将得到的化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸与7.2mL纯三氯氧磷混合，油浴1-3小时，温度为135-140℃，反应结束后，加入浓氨水、碎冰和氯仿混合物，溶解固体，分离出氯仿层，水层继续用氯仿萃取，合并氯仿提取液，并用无水氯化钙干燥10-24小时，过滤，蒸除溶剂，得到化合物7-氯苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉；
步骤三，在容器中加入0.2-0.4份化合物7-氯苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉25-40mL丙酮，回流溶解后加入0.275份NaSCN和0.075份四丁基溴化铵，回流反应2-4小时，析出黄色粉末，抽滤，水洗，得到化合物7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉异硫氰酸酯；
步骤四，将0.2-0.3份化合物7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉异硫氰酸酯和 30-40mL乙腈混合，然后加入异烟肼，回流反应1-3小时，析出固体，冷却抽滤，得到金黄色固体即为7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲。
优选的是，所述7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，步骤一中合并滤液后用浓盐酸调节溶液pH至1.5-2.5，析出黑色粉末，抽滤，将所得固体用丙酮重结晶。
优选的是，所述7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，步骤二中浓氨水、碎冰和氯仿混合物是浓氨水、碎冰和氯仿按照重量比为1∶1-2∶1-2混合而成。
优选的是，所述7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，步骤二中油浴时，若发生剧烈反应时，立即撤去热浴；若反应过于猛烈，可用冷水冷却烧瓶，待沸腾趋缓，油浴温度升高至135～140℃，反应1-3小时。
一种7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的应用，7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲具有抗肿瘤活性，能够用于制备抗肿瘤药物。该药物可以制成药学上的常见剂型，包括制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊、悬浮剂或乳剂。
本发明的有益效果是，本发明通过在苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉环的7-位上连接活性基团酰胺基硫脲结构，合成新型吖啶衍生物，改进了吖啶衍生物对DNA的亲和性能、多种酶的抑制性能和细胞毒性，为研究开发新的吖啶型抗肿瘤药物提供了新的思路。
具体实施方式
实施例1
7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备，由以下合成路线制得：
具体步骤为：
步骤一，在250mL三颈瓶中，加入5.20g(26mmoL)邻溴苯甲酸、8-氨基喹啉(34mmoL)、7.5g(36.2mmoL)碳酸钾和0.3g(4.7mmoL)铜粉，再加入30mL异戊醇作为溶剂，140℃回流搅拌2h。反应结束后，减压蒸除溶剂，所得残留物加600mL水，80℃下反应20min，趁热过滤，洗涤滤饼，合并水层，水层用浓盐酸酸化至pH2，析出大量黑色粉末，抽滤，所得固体用丙酮重结晶，得到化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸，产率36％；
步骤二，在100mL圆底烧瓶中，加入化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸(9moL)及7.2mL三氯氧磷，于15min内油浴上将反应物加热至85～90℃。当发生剧烈反应时，立即撤去热浴。若反应过于猛烈，可用冷水冷却烧瓶，待沸腾趋缓，油浴温度升高至135～140℃，反应2h。反应结束后，剩余物在冷却后缓慢倾入充分搅拌的浓氨水、碎冰和氯仿的混合物中，用氯仿和氨水混合物洗涤烧瓶，30min后不再有未溶解的固体物，分离出氯仿层，水层继续用氯仿萃取，合并氯仿提取液，无水氯化钙干燥20小时，过滤，蒸除溶剂，到化合物7-氯苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉，产率18％；
步骤三，在100mL圆底烧瓶中，加入0.3g(1.1mmoL)化合物7-氯苯 并[b]-[1，10]邻菲咯啉及30mL丙酮，回流溶解后加入0.275g(3.3mmoL)NaSCN和0.075g(0.23mmoL)四丁基溴化铵，回流反应3h后，有黄色固体粉末析出，抽滤，水洗涤后得到化合物7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉异硫氰酸酯，产率94％；
步骤四，在100mL圆底烧瓶中，加入0.24g化合物7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉异硫氰酸酯及35mL乙腈，后加入异烟肼，回流反应2h，反应过程中有大量固体析出，冷却抽滤得金黄色固体即为7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲，产率55％，m.p.167-171℃；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)，δ：12.34(br.s，1H，-NH)，12.11(br，s，1H，-NH)，10.89(br，s，1H，-NH)，10.25(s，1H，ArH)，10.07(d，1H，J＝9.0，ArH)，9.12(d，1H，J＝8.5，ArH)，8.56(s，1H，ArH)，8.33(d，2H，J＝7.2，ArH)，8.23(d，1H，J＝7.2，ArH)，8.11-8.22(m，2H，ArH)，7.76-7.85(m，2H，ArH)，7.64(d，1H，J＝7.2，ArH)，7.51(d，1H，J＝7.2，ArH)，7.32-7.47(m，2H，ArH)，3.85(m，3H，-OCH3)；13C NMR(DMSO-d6，100MHz)，δ181.22，169.47，150.66，148.89，144.27，134.35，133.47，132.56，131.31，130.76，130.19，129.37，129.02，128.37，127.43，126.63，124.72，123.52，55.1。
实施例2
体外抗肿瘤活性实验
一、细胞的培养和传代
所选细胞株均置于37℃、5％CO2充分湿化条件下的培养箱中，接种于含10％灭活新生牛血清的PPMI1640培养液中培养。用倒置显微镜观察细胞生长情况，每周更换2～3次培养基，6～7天传代一次，接种时以0.25％胰蛋白酶消化传代，通常取传代3～4次，处于对数生长期细胞用于实验。
二、药液的配制
准确称取被测样品，加到灭菌的1.5mL离心管中，加入DMSO配成2mM化合物储备液，-20℃冷冻保存。临用前融化后用适量D-hanks稀释成相应 浓度应用。实验测定选用的化合物浓度分别为20μM。
三、MTT实验方法
取处于对数生长期的细胞，每孔180μL(约4500-5000个细胞)含细胞的培养基接种于96孔培养板，于37℃、5％CO2充分湿化条件下培养24h。待细胞贴壁后，按每孔20μL的量加入样品，每个样品设6个复孔，同时设定相应的空白对照。继续培养48h后，每孔加入10μLMTT试剂(浓度为2mg/mL)，继续孵育4h后，吸弃上清液，每孔再加入150μL DMSO，轻微震荡反应5-8min，使结晶颗粒充分溶解。空白对照组调零，用酶标仪以490nm波长测定去除本底光吸收值后的吸光度值(值)，用5个浓度梯度做相应细胞株的IC50值，所有实验均重复3次后取平均值。
将得到的7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲MGC-803、BEL-7404、NCI-H460细胞株作用时间72小时，结果如表1所示。
表1 7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲对肿瘤细胞株的半数有效浓度(IC50)(单位：μM)
表1
从实施例2的结果可以看出，本发明的7-苯并[b]-[1，10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲经体外抗肿瘤实验表明，该化合物具有强的抗肿瘤活性。本发明为研究开发新的吖啶型抗肿瘤药物提供了新的思路。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (6)

1.一种7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲，其特征在于，其结构式为：
所述的7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，其特征在于，具体步骤包括：
步骤一，按照重量份计，将4.5-6份邻溴苯甲酸、8-氨基喹啉、7-8分碳酸钾和0.2-0.4份铜粉混合，再加入25-40mL正戊醇或异戊醇作为溶剂，加热至130-150℃回流反应1-3小时，反应结束后，减压蒸除溶剂，然后加水继续反应10-30min，反应温度为70-90℃，过滤，合并滤液，调节pH，抽滤，重结晶，得到化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸；
步骤二，将得到的化合物N-喹啉基邻氨基苯甲酸与7.2mL纯三氯氧磷混合，油浴1-3小时，温度为135-140℃，反应结束后，加入浓氨水、碎冰和氯仿混合物，溶解固体，分离出氯仿层，水层继续用氯仿萃取，合并氯仿提取液，并用无水氯化钙干燥10-24小时，过滤，蒸除溶剂，得到化合物7-氯苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉；
步骤三，在容器中加入0.2-0.4份化合物7-氯苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉25-40mL丙酮，回流溶解后加入0.275份NaSCN和0.075份四丁基溴化铵，回流反应2-4小时，析出黄色粉末，抽滤，水洗，得到化合物7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉异硫氰酸酯；
步骤四，将0.2-0.3份化合物7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉异硫氰酸酯和30-40mL乙腈溶液混合，然后加入异烟肼，回流反应1-3小时，析出固体，冷却抽滤，得到金黄色固体即为7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲。
2.一种如权利要求1所述的7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，其特征在于，由以下合成路线制得：
3.如权利要求1所述的7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，其特征在于，步骤一中合并滤液后用浓盐酸调节溶液pH至1.5-2.5，析出黑色粉末，抽滤，将所得固体用丙酮重结晶。
4.如权利要求1所述的7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，其特征在于，步骤二中浓氨水、碎冰和氯仿混合物是浓氨水、碎冰和氯仿按照重量比为1:1-2:1-2混合而成。
5.如权利要求4所述的7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲的制备方法，其特征在于，步骤二中油浴时，若发生剧烈反应时，立即撤去热浴；若反应过于猛烈，可用冷水冷却烧瓶，待沸腾趋缓，油浴温度升高至135～140℃，反应1-3小时。
6.一种7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲在制备抗肿瘤药物中的应用。
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