CN105473126A - 用于化妆品用途的含有两种酚类化合物的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及组合物，其包含：(a)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(b)至少一种助水溶物；(c)至少一种乳化剂；(d)脂溶性抗氧化剂；以及(e)水。所述至少一种助水溶物应以将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中的量存在。所述至少一种乳化剂应以足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂的量存在。所述组合物可用于化妆品目的和其它用途。

Description

用于化妆品用途的含有两种酚类化合物的组合物
发明背景
本发明涉及组合物，其包含：(a)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(b)至少一种助水溶物；(c)至少一种乳化剂；(d)脂溶性抗氧化剂；以及(e)水。所述至少一种助水溶物应以将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中的量存在。所述至少一种乳化剂应以足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂的量存在。所述组合物可用于化妆品用途。
自由基的形成是广泛接受的导致皮肤老化的关键机制。自由基是具有不成对电子的高度反应性分子，其可直接损伤各种细胞膜、脂质、蛋白质、RNA和DNA。这些反应性氧物质的损伤作用在正常代谢期间在内部且通过各种氧化应激在外部诱导。UV暴露和环境污染可通过在皮肤中产生自由基而加速皮肤老化。抗氧化剂通过清除自由基并抑制接着的氧化反应而保护细胞免受氧化应激损伤。随着皮肤老化，对抗氧化应激的内生能力下降，并使得需要提供额外的帮助来对抗在内部和外部产生的氧化应激。抗氧化剂的局部施用被广泛用于护肤品中以防止皮肤老化。
酚类化合物(即，苯酚和多酚)是饮食中最丰富的抗氧化剂，并且公认为是非常有效的抗氧化剂。它们已在变性疾病，特别是心血管疾病和癌症的预防中进行了广泛研究。许多酚类化合物已配制于营养补充剂和消费产品中。然而，大多数酚类化合物的溶解性非常有限，尤其是在水中，这削弱了它们在化妆品中的应用和生物潜力。因此，需要增加酚类化合物的水溶性的方法。
许多酚类化合物在化妆品中的应用和生物潜力由于其差的溶解性而是有限的。各种递送系统，例如凝胶载体(美国申请公开20020086042)、或纳米晶体(美国申请公开2010/0047297)、或多酚的化学改性(美国申请公开20090233876、20080095866和20080176956)已被用于获得酚类化合物的更好溶解性。然而，这些方法具有缺点。一些依赖于特定的递送系统。酚类化合物的改性增加成本，溶解性的改善仍然有限，并且改性可降低酚类化合物的活性。
溶解性差的问题的其它解决方案包括使用增溶剂，例如强有机溶剂(美国专利5,532,012)和二萜糖苷(美国申请公开2011/0033525)。尽管如此，这些解决方案不具有良好的安全性，并且不一定与化妆品制剂相容。此外，大多数时候，当将水加入此类组合物中时，酚类化合物的溶解性急剧降低。
因此，仍然需要用于改善酚类化合物(包括多酚)的水溶性的方法以用于化妆品和其它用途。此外，为向皮肤提供更完整的抗氧化应激保护，需要脂溶性抗氧化剂以防止脂质过氧化，这有助于保持细胞膜的完整性。维生素E(有时在商业上称为“生育酚”)是必需的脂溶性维生素，其包括八种天然存在的化合物，所述化合物分为两类，称为生育酚和生育三烯酚(tocotrienol)。它是强效抗氧化剂。α-生育酚是维生素E的最丰富的生物活性形式。维生素E的抗氧化剂性质主要在细胞膜层面起作用，因为其脂溶性使其能够结合到细胞膜的脂质层中。然而，为使如维生素E的脂溶性(lipid-soluble或fat-soluble)抗氧化剂结合到稳定的水性或基于水的组合物或制剂中，需要产生乳剂。下文所述的乳剂适于产生用于化妆品用途的纳入水溶性酚类化合物、至少一种助水溶物和脂溶性抗氧化剂(例如，维生素E)的稳定的组合物或制剂。
术语“脂溶性(fat-soluble)”、“脂溶性(lipid-soluble)”和“油溶性”在整篇本申请中同义使用，术语“脂肪”、“脂质”和“油”同样如此。
发明内容
本发明涉及组合物，其包含：(a)至少两种酚类化合物(一种类黄酮(flavoid)和一种非类黄酮)；(b)至少一种助水溶物；(c)至少一种乳化剂；(d)脂溶性抗氧化剂；以及(e)水。所述至少一种助水溶物应以将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中的量存在。所述至少一种乳化剂应以足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂的量存在。所述组合物可用于化妆品目的。所述至少一种助水溶物可以是化妆品可接受的助水溶物，例如烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)、咖啡因、PCA钠、水杨酸钠、尿素或羟乙基尿素。在本发明的一个方面中，所述至少一种助水溶物是至少一种选自烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)、咖啡因、PCA钠和水杨酸钠的物质。所述至少两种酚类化合物包括至少黄芩苷和白藜芦醇，但也可包括任何其它类型的苯酚或多酚，只要其它苯酚或多酚不会对组合物产生不利影响。
本发明的另一个方面提供用于制备组合物的方法，所述方法包括在所述组合物中包含：(i)水；(ii)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(iii)脂溶性抗氧化剂；(iv)至少一种助水溶物，其量将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中；以及(v)至少一种乳化剂，其量足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂。
本发明的再一个方面提供包括将组合物施用到皮肤(例如，人皮肤)的方法，所述组合物包含：(i)水；(ii)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(iii)脂溶性抗氧化剂；(iv)至少一种助水溶物，其量将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中；以及(v)至少一种乳化剂，其量足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂。
本发明的这些和其它方面在所附权利要求中列出，并且在发明详述中更详细地描述。
附图简述
图1示出了黄芩苷溶解度随烟酰胺浓度变化的图。
图2示出了黄芩苷溶解度随咖啡因浓度变化的图。
发明详述
本发明涉及组合物，其包含：(a)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(b)至少一种助水溶物；(c)至少一种乳化剂；(d)脂溶性抗氧化剂；以及(e)水。所述至少一种助水溶物应以将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中的量存在。所述至少一种乳化剂应以足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂(即，在乳剂的油相或脂质相中)的油包水或水包油乳剂的量存在。所述组合物可用于化妆品目的和其它目的。助水溶物，例如化妆品可接受的助水溶物改善酚类化合物的水溶性。助水溶物可用于将酚类化合物，尤其是多酚配制于用于局部施用或注射的所有含水化妆品制剂以及食品应用(例如饮料)中。
大多数酚类化合物(包括多酚)根据其各种结构在水中具有非常有限的溶解度(<0.1%)。申请人已发现，助水溶物可将这些水难溶性酚类化合物在水中的溶解度显著增加几个数量级。因此，含有有效量的助水溶物的含水组合物与其中不存在助水溶物的含水组合物相比可含有更大百分比量的酚类化合物。申请人还发现，助水溶物的组合，例如咖啡因和烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)的组合与单独任一助水溶物相比对于增加酚类化合物的水溶解度更有效。
助水溶物(或水溶助长剂)是多样类型的水溶性化合物，其特征在于两亲分子结构以及显著增加难溶性有机分子在水中的溶解度的能力。
大多数助水溶物具有具有离子部分的芳族结构，但如在下表中所列出的，它们中的一些为线性烷基链。尽管助水溶物明显地与表面活性剂类似并且具有减小表面张力的能力，但它们的小的疏水单元和相对较短的烷基链使它们作为单独的一类两亲分子与表面活性剂区别开来。因此，它们的疏水性不足以产生良好组织化的自缔合结构，例如胶束，即使在高浓度下。
常见的水溶助长分子包括：PCA钠(DL-2-吡咯烷酮-5-甲酸钠)、1,3-苯二磺酸钠、苯甲酸钠、4-吡啶甲酸钠、水杨酸钠、苯磺酸钠、咖啡因、对甲苯磺酸钠、丁基一甘醇硫酸钠、4-氨基苯甲酸盐酸盐、异丙苯磺酸钠、N,N-二乙基烟酰胺、N-甲基吡啶基烟酰胺、N-烯丙基烟酰胺、2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱、间苯二酚、丁基尿素、连苯三酚、N-甲基吡啶基乙酰胺3.5、盐酸普鲁卡因、脯氨酸盐酸盐、烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)、吡啶、3-吡啶甲胺、异丁苯丙酸钠、二甲苯磺酸钠、氨基甲酸乙酯、盐酸吡哆醛、苯甲酸钠、2-吡咯烷酮、乙基尿素、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基乙酰胺和异烟肼。助水溶物可在以下文献中找到：LeeJ.等人，“HydrotropicSolubilizationofPaclitaxel:AnalysisofChemicalStructuresforHydrotropicProperty”,PharmaceuticalResearch,第20卷,第7期,2003；以及LeeS.等人，“HydrotropicPolymers:SynthesisandCharacterizationofPolymersContainingPicolylnicotinamideMoieties”,Macromolecules,36,2248-2255,2003。
化妆品可接受的助水溶物是指可用于化妆品组合物中的助水溶物。尽管助水溶物代表一大类在各种领域中使用的分子，但由于安全性和耐受限制，化妆品应用会是有限的。适合用于化妆品的助水溶物包括但不限于下文列出的助水溶物：
可使用本领域已知的用于测定对皮肤的作用以及对人的毒性的测试来测定用于化妆品组合物中的助水溶物的适合性。
至少一种助水溶物是指一种助水溶物或者两种或更多种助水溶物的组合。一种助水溶物或者两种或更多种助水溶物的组合可被用来改善酚类化合物在水中的溶解性。
所述至少一种助水溶物以有效增加酚类化合物在水中的溶解度的量存在于组合物中。助水溶物的量会根据助水溶物以及酚类化合物的类型和量而变化。基于组合物的总重量，存在于组合物中的助水溶物的量可在约0.1%到约15%；约0.1%到约10%；或约1%到约5%的范围内。在本发明的一个方面中，所述至少一种助水溶物是烟酰胺和咖啡因的组合，其中所述组合以基于组合物的总重量按重量计约0.2-15%；约1-10%；约3-9%或约4-8%的量存在。烟酰胺可以基于组合物的总重量按重量计约1-10%；约3-8%或5-7%的量存在于组合中。咖啡因可以基于组合物的总重量按重量计约0.5-7%；约1-5%或2-4%的量存在于组合中。
增加酚类化合物的水溶解度是指，与在不存在一种助水溶物或多种助水溶物下酚类化合物在水中的溶解度相比，增加酚类化合物在水中的溶解度。
使用助水溶物的一个益处为，一旦获得稳定的溶液，进一步稀释不会影响溶液的稳定性。这与通常用来增加酚类化合物(例如多酚)的水溶解度的有机溶剂是非常不同的。典型地，具有预先溶解的酚类化合物(例如多酚)的有机溶剂的水性稀释导致结晶或沉淀。
酚类化合物是天然、合成和半合成的有机化合物的结构种类，其具有一种或多种酚组分。含有多个酚基团的酚类化合物称为多酚。多酚通常可在植物中获得，并且对保护植物以及动物免受常见的健康疾病以及老化的影响非常有帮助。多酚通过供出其醇式氢或其离域电子中的一个电子而作为有效的自由基清除剂发挥作用。多酚的两个种类为类黄酮和非类黄酮。
类黄酮是多酚的一个特定类，并且是多酚化合物中最丰富的类，其构成了被消耗的食物中的总酚类的约三分之二。根据化学结构将类黄酮进一步分类为查耳酮、黄酮(例如黄芩苷)、二氢黄酮、黄烷醇、黄酮醇、黄烷酮醇、异黄酮、新类黄酮、儿茶素、花色素和单宁。已鉴定出超过4,000种类黄酮，它们中的许多出现在水果、蔬菜和饮料(茶、咖啡、啤酒、葡萄酒和水果饮料)中。已报道类黄酮具有抗病毒活性、抗过敏活性、抗血小板活性、抗炎症活性、抗肿瘤活性和抗氧化剂活性。类黄酮通过有效清除自由基保护脂质和生命细胞组分免受破坏性的氧化应激。
非类黄酮多酚包括木酚素、橙酮、芪类化合物(stilbenoid)、类姜黄素和其它苯基丙烷类化合物(phenylpropanoid)。它们中的许多还是熟知的抗氧化剂，例如白藜芦醇、姜黄素和松脂醇。
除多酚以外，其它酚类化合物包括烷基苯酚、甜菜红素、类辣椒素、羟基苯并酮、甲氧基苯酚、萘醌和酚萜烯。一些普通的实例是阿魏酸、羟基酪醇、肉桂酸、咖啡酸和对香豆酸。
将所述至少两种酚类化合物溶解在组合物的水相中，并且溶解的酚类化合物的量将取决于存在于组合物中的具体酚类化合物以及助水溶物的类型和量。基于组合物的总重量，存在于组合物中的酚类化合物的量可在约0.01%到约10%；约0.1%到约10%；或约0.1%到约5%的范围内。
存在于组合物中的脂溶性抗氧化剂可以是帮助保护皮肤，尤其是对抗脂质过氧化的任何脂溶性抗氧化剂。脂溶性抗氧化剂可以按重量计0.0001%-6%的量存在于组合物中。当脂溶性抗氧化剂是维生素E(或生育酚)时，将其溶解在乳剂的脂质(即，油)相中，量通常为组合物的0.0001重量%到3重量%或0.01重量%到2重量%。
通常，可用于本发明的组合物的乳化剂是HLB(亲水亲油平衡值)不大于7的那些。尽管HLB不大于7的任何化妆品可接受的乳化剂均可以用在组合物中，但使用基于硅酮的乳化剂(在本文中有时称为“硅酮乳化剂”)可获得优异的结果。一些有用的硅酮乳化剂的实例是：(1)聚二甲基硅氧烷和PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷(例如，来自Shin-Etsu的X-22-6711D)；(2)聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷交联聚合物(例如，DowCorning9041硅酮弹性体掺合物)；(3)聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷/PEG-10/15交联聚合物(来自Shin-Etsu的KSG-210)；以及(4)聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷/聚甘油-3交联聚合物(来自Shin-Etsu的KSG710)。
所述组合物也可包含至少一种添加剂，其常规用于化妆品领域中且不会影响本发明的组合物的性质，例如增稠剂、香料、珠光剂、防腐剂、防晒剂、阴离子或非离子或阳离子或两性聚合物、蛋白质、蛋白质水解产物、脂肪酸，例如18-甲基二十烷酸、维生素、泛醇、硅酮、植物油、动物油、矿物油或合成油、胶凝剂、抗氧化剂、溶剂、香料、填充剂、遮蔽剂、气味吸收剂和着色材料。这些添加剂可以一定比例存在于本发明的组合物中，其中所述比例不受限制，但有利地，相对于组合物的总重量在0-50重量%的范围内。
当使用附加溶剂时，附加溶剂可以是溶剂的混合物，例如醇、二醇或其混合物。一或更多种醇与一或更多种二醇的混合物可以是有用的，一或更多种二醇或者一或更多种醇的混合物同样如此。此类混合物实际上可含有每种单独的醇或二醇的相对量的任何组合。例如，当使用两种二醇的混合物时，混合物中每种二醇的相对量可以是30-70%、40-60%、45-55%或甚至大约相等量(即，50/50混合物)的每种二醇。
相对于组合物的总重量，组合物包含约20-80重量%的水。所述组合物中的水的量也可在基于组合物的总重量约20-60%或约30-50%的范围内。
组合物的水相的pH不受限制，但通常在2与8之间，或者在3与6之间。可通过向组合物中添加碱(有机的或无机的)，例如氨或者伯、仲或叔(多)胺，例如一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、异丙醇胺或1,3-丙二胺，或替代地通过添加无机酸或有机酸，有利地羧酸，例如柠檬酸，将pH调节至期望值。
通常，本发明的任何组合物可局部施用于皮肤(在身体的任何皮肤区域上)。
对于局部施用于皮肤(例如人皮肤)，所述组合物可具有特别地水溶液或油状溶液的形式，或具有洗剂或浆液型的分散体的形式，具有乳型液体或半液体稠度的乳剂的形式，其通过将脂肪相分散于水相中(O/W)或相反(W/O)来获得，或具有水性或无水凝胶或霜型的软稠度的悬浮液或乳剂的形式。这些组合物按照普通方法制备。
本发明的组合物的各种组分的量为在考虑中的本领域常规使用的那些。
在化妆品领域，这些组合物组成特别地用于清洁、保护、处理或保养面部、手部、脚部、大部分的解剖褶皱或身体的霜(例如，日霜、夜霜、卸妆霜、粉底霜或防晒霜)、液体粉底、卸妆乳、防护性的或护体乳、防晒乳、用于保养皮肤的洗剂、凝胶或泡沫，例如清洁洗剂、防晒洗剂、人工晒黑洗剂、沐浴组合物、包含杀菌剂的除气味组合物、须后凝胶或洗剂、脱毛霜、抵抗虫叮或咬的组合物、减轻疼痛的组合物或用来治疗某些皮肤疾病，例如湿疹、酒渣鼻、牛皮癣、苔藓和严重瘙痒症的组合物。
本发明的另一个方面提供用于制备组合物的方法，所述方法包括在所述组合物中包含：(i)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(ii)脂溶性抗氧化剂；(iii)至少一种助水溶物，其量将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中；以及(iv)至少一种乳化剂，其量足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂。用于制备本发明的组合物的一般方法包括分别制备基于水的溶液以及基于油或基于脂质的溶液，然后将两种溶液在混合下集中在一起以形成乳剂(油包水或水包油)。其它成分，特别是可能对用于形成乳剂的某些方法条件敏感的那些成分或者将成分溶解在另一介质中然后添加到水或油中有益的那些成分，可在形成乳剂之后在混合下添加到乳剂中。例如，在本发明的一个方面中，通过将一或多种水溶助长剂完全溶解于水中来制备水性助水溶物溶液。在单独的基于油或基于脂质的溶液中，将一或更多种酚类化合物以及任何其它适当的油溶性物质或脂溶性物质溶解在乳化剂(例如，硅酮乳化剂)中。然后，将所述水性助水溶物溶液和基于油或基于脂质的溶液添加到一起并混合，以形成乳剂。在制备乳剂后，可向所述乳剂中添加其它物质或物质在其它溶剂(例如，醇和/或二醇)中的溶液并混合，以形成最终乳剂。在所述过程的每一个阶段，混合可通过本领域中已知的任何适当的方法(例如，使用搅拌棒或任何其它混合装置)进行。
在本发明的一个方面中，至少一种酚类化合物在水中的溶解在几分钟内发生，并且持续混合直至达到酚类化合物在水中的最大浓度，其被定义为在当前条件下酚类化合物的溶解度。在超过1小时的混合后通常获得浓度不超过溶解度的澄清稳定的溶液。在这个步骤之后加热以将酚类化合物溶解在水中是没有必要的。一切均在室温下制备以保持酚类化合物的稳定性。这对保护某些酚类化合物的活性是极其有用的并且还使得方法更加简单。在酚类化合物于水中完全溶解之后，可将水溶液与基于油或基于脂质的溶液混合以形成乳剂。在本发明的其中组合物中的所述至少两种酚类化合物是黄芩苷(例如，黄芩(scutellariabaicalensis)提取物/黄芩根提取物；黄芩苷95MM)和白藜芦醇的方面中，可使用的助水溶物包括咖啡因、烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)、PCA钠和水杨酸钠。然而，在本发明的这个方面中，可能有帮助的是，在使白藜芦醇与水接触之前，首先将白藜芦醇溶解在溶剂(例如，一或更多种二醇或者一或更多种二醇和变性酒精的混合物)中。例如，可首先将白藜芦醇溶解在溶剂体系，例如两种或更多种二醇(例如，丙二醇和二丙二醇)和变性酒精的混合物中，然后，可将所述溶液添加到乳剂中，由此使溶解的白藜芦醇与乳剂的水相结合。
通常，可用于本发明的组合物的乳化剂是HLB(亲水亲油平衡值)不大于7的化妆品可接受的乳化剂。在本发明的其中脂溶性抗氧化剂是维生素E(或生育酚)的方面中，有用的硅酮乳化剂是PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷(例如，来自Shin-Etsu的X-22-6711D)与聚二甲基硅氧烷的组合。其它有用的硅酮乳化剂是：聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷交联聚合物(例如，DowCorning9041硅酮弹性体掺合物)；聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷/PEG-10/15交联聚合物(来自Shin-Etsu的KSG-210)；以及聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷/聚甘油-3交联聚合物(来自Shin-Etsu的KSG710)。
在本发明的一个方面中，所述组合物包含：(a)作为酚类化合物的黄芩苷和白藜芦醇；(b)作为助水溶物的烟酰胺和咖啡因；(c)作为硅酮乳化剂的聚二甲基硅氧烷和PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷；(d)作为脂溶性抗氧化剂的维生素E(生育酚或)；以及(e)水。在本发明的另一个方面中，所述组合物包含：(a)0.001-10重量%的黄芩苷和0.0001-2重量%的白藜芦醇；(b)1-5重量%的烟酰胺和0.5-5重量%的咖啡因；(c)作为硅酮乳化剂的0.1-30重量%的聚二甲基硅氧烷(0.65-1000cst)和0.1-30重量%的聚二甲基硅氧烷交联聚合物；(d)0.0001-3重量%的作为脂溶性抗氧化剂的维生素E(或生育酚)；以及(e)30-60重量%的水。
在本发明的其它方面中，所述组合物包含：(a)0.01-5重量%或0.1-1重量%或0.1-0.8重量%的黄芩苷和0.01-2重量%或0.1-2重量%或0.1-1.5重量%的白藜芦醇；(b)1-5重量%的烟酰胺和0.5-5重量%的咖啡因；(c)作为硅酮乳化剂的1-30重量%或1-18重量%或14-17重量%的聚二甲基硅氧烷(0.65-1000cst)和3-20重量%或3-10重量%或6-8重量%的聚二甲基硅氧烷交联聚合物；(d)0.01-3重量%或0.1-3重量%或0.1-2重量%的作为脂溶性抗氧化剂的维生素E(或生育酚)；以及(e)30-60重量%或40-60重量%的水。
在本发明的一个方面中，当组合物含有作为聚二甲基硅氧烷(0.65-1000cst)和聚二甲基硅氧烷交联聚合物的组合的硅酮乳化剂时，所述组合通常以按组合物的重量计约4%-约50%或按组合物的重量计约4%-约30%的量使用。
实施例：
实施例1
使用助水溶物增加黄芩苷在水中的溶解度。
黄芩苷，其为中草药黄芩的一种组分，为黄酮，类黄酮的一种。它为显示出对抗氧化应激疾病、发炎、过敏、癌症、细菌感染等的有效作用的有效抗氧化剂。然而，如下所示，尤其在低pH下，其在水中的溶解度极低(在其天然pH~4.5下，<0.01%)，并且在pH>5下发生降解。
PH 3 3.5 4 4.5 5
溶解度 0.0016% 0.0021% 0.0040% 0.0084% 0.035%
尽管某些有机溶剂可增加黄芩苷的溶解度，例如PEG-4，其可溶解3%的黄芩苷，但这些溶液在水中的稀释液不再是稳定的。在混合二醇相和水相之后发生结晶或沉淀。
可通过提高助水溶物的浓度来增加黄芩苷在水中的溶解度。与在有机溶剂中发生的情况相反，如果将此类水溶液稀释于水中，其仍然是稳定的。
如图1中所示，黄芩苷的水溶解度作为烟酰胺浓度的函数增加。
如图2中所示，在水中的2%(w/w)咖啡因将黄芩苷的水溶解度由<0.01%提高到0.11%；并且随着更多的咖啡因溶解在含10%维生素C的水中观察到进一步改善。
实施例2
使用烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)增加咖啡因在水中的溶解度
咖啡因的水溶解度为约2%，这限制它作为水溶助长剂的功能。通过与烟酰胺(nicotinamide或niacinamide)混合，咖啡因的溶解度可增加到5%或更高。并且咖啡因和烟酰胺的组合比它们本身的任何一种对于增加酚类化合物的水溶解度更有效。在水中的5%烟酰胺和5%咖啡因的组合将约1%黄芩苷溶解于水中，其将黄芩苷的水溶解度显著增加超过100倍。
已发现助水溶物的组合，5%烟酰胺和5%咖啡因对于增加众多多酚(包括类黄酮和非类黄酮多酚)以及其它酚类化合物的水溶解度非常有效。
在这种助水溶物组合下几种酚类化合物的水溶解度结果列于下表中。
实施例3
多酚/助水溶物复合物在不同体系中的相容性
制剂A：浆液
相 组分 占总和的重量%
A 丙二醇 10
A 二丙二醇 10
A 乙醇 10
B 水 59.58 -->
B 烟酰胺 5
B 咖啡因 5
B 黄芩苷 0.5
如下制备制剂A。将二醇相(相A)组分在室温下混合在一起。同时，将水相(相B)组分在室温下混合，直至获得澄清溶液。然后，将二醇相添加到水相中，再持续搅拌1小时，并且获得所需浆液。
制剂B：O/W乳剂(霜)
相 组分 占总和的重量%
A1 水 58.5
A1 烟酰胺 5
A1 咖啡因 5
A1 黄芩苷 0.5
A2 甘油 10
A2 黄原胶 0.2
A2 防腐剂 1
B 碳酸二辛酯 3
B 聚二甲基硅氧烷 3
B 二辛醇(dicapryl alcohol)和鲸蜡硬脂醇聚醚-20 4
B 硬脂酸甘油酯和PEG-100硬脂酸酯 4.5
C 聚二甲基硅氧烷铵 4
C 聚丙烯酰基二甲基牛磺酸盐 0.3
D 尼龙-12 1
如下制备制剂B。将相A1组分在室温下混合，直至获得澄清溶液。在单独容器中，将相A2预悬浮，然后在不断搅拌下添加到相A1中，并加热到65℃。同时，将相B组分混合，并在65℃下完全溶解。然后，将相B添加到相A中并乳化10-15分钟。停止加热，并在添加相C时继续混合，并再混合10分钟。在温度低于40℃后，加入相D，并混合10-15分钟(旁侧扫描)或直至粉末完全分散，并且获得所需乳剂。
制剂C：W/Si乳剂(凝胶)
相 组分 占总和的重量%
A 双-PEG/PPG-14/14聚二甲基硅氧烷(和)聚二甲基硅氧烷 4
A 聚二甲基硅氧烷(和)聚二甲基硅氧烷醇 1
A 聚二甲基硅氧烷 10
B1 水 43.95
B1 烟酰胺 5
B1 咖啡因 5
B1 黄芩苷 0.5
B2 甘油 15
B2 丙二醇 5
B3 水 59 -->
B3 防腐剂 0.25
B3 柠檬酸钠 0.2
B3 氯化钠 0.8
C 乙醇 3
C 防腐剂 0.6
D 甲硅烷基化二氧化硅 0.7
如下制备制剂C。将相A组分在室温下混合在一起。将相B1和相B2在室温下在单独容器中预混合，直至获得澄清溶液。将相B3混合，同时将其加热到75-80℃，直至它是澄清的。将相B2和相B3在混合下添加到相B1中。然后，将相B在混合下缓慢添加到相A中(随着粘度增加，混合速度适当增加)。当添加结束时，再继续混合10分钟，然后加入预混合的相C。在混合下缓慢加入相D，直至它被充分分散，并且获得所需乳剂。
实施例4
本发明的组合物
制剂D：W/Si乳剂(凝胶)
相 组分 占总和的重量%
A 聚二甲基硅氧烷和PEG/PPG-18/18聚二甲基硅氧烷 22.5
B 水 41.9
B EDTA二钠 0.1
B 氯化钠 2
B 烟酰胺和咖啡因 7
B 黄芩提取物/黄芩根提取物 0.50
B 甘油 3
C 二醇 16
C 白藜芦醇 1
C 变性酒精 5
D 生育酚 1
如下制备制剂D。在主容器中，将相A用匀浆器混合。在单独容器中，将相B混合，直至所有固体完全溶解。然后，将相B的pH用NaOH调节到4.5±0.1。在另一副容器中，将相C混合，直至白藜芦醇完全溶解。然后，将相B缓慢添加到相A中以产生乳剂，将其混合，直至均匀。然后，将相C在混合下逐渐添加到主容器中。然后，将相D在混合下逐渐添加到主容器中。在加入相D后继续混合，直至混合物是均匀的并且呈现稳定的乳剂。
使制剂D中的三种主要抗氧化剂成分(即，黄芩苷、白藜芦醇和生育酚)作为混合物一起经受管内抗氧化剂测试，以测定混合物的抗氧化剂活性。下文描述称为ORAC和HORAC的所述测试。
ORAC
氧自由基吸收能力(ORAC)分析是最常用的用于评估抗氧化剂对抗ROS(反应性氧物质)的能力的方法之一，其对于过氧化氢是特异性的，过氧化氢是存在于人皮肤环境中的最重要的自由基之一。
ORAC分析测定荧光探针(荧光素)在与自由基发生剂，例如偶氮引发剂化合物(2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)二盐酸盐，AAPH)混合后的氧化降解。偶氮引发剂被认为通过加热产生过氧自由基，其损害荧光分子，从而导致荧光损失。抗氧化剂被认为保护荧光分子免于氧化变性。通过使用荧光计定量荧光的衰减，测定保护程度以与标准对照抗氧化剂Trolox进行比较。结果以每克样品的Troloxμmol当量(即，μmolTE/g)表示。可自动测定并计算所述能力的设备可商购，例如来自ThermoScientific的VarioSkan闪光微孔板阅读仪。
为通过使用ORAC测试样品，将化合物溶解到基于水的NaH2PO4缓冲液中。
HORAC
HORAC分析是检验抗氧化剂活性的另一种常用方法。它对于羟基自由基是特异性的。
使用VarioskanFlash来定量抗氧化剂避免羟基自由基的能力。从过氧化氢和氟化钴(II)生成的羟基自由基会通过氢原子转移反应猝灭荧光探针。然而，在抗氧化剂存在下，所述分子将螯合Co(II)，从而防止羟基自由基的生成并最初阻断或防止探针的猝灭，进而实现荧光衰减曲线的延迟。将在有和没有抗氧化剂分子存在下样品的荧光衰减曲线下面积与标准参考材料进行比较，并测定羟基自由基避免能力。
通过使用荧光计定量荧光的衰减，通过与标准对照抗氧化剂没食子酸(标准参考材料)进行比较来测定保护程度。结果以每克样品的没食子酸μmol当量(即，μmolGAE/g)表示。可自动测定并计算所述能力的设备可商购，例如来自ThermoScientific的VarioSkan闪光微孔板阅读仪。
为通过使用HORAC测试样品，将化合物溶解到基于水的NaH2PO4缓冲液中。
测试结果示于下表中。
测试 测定值 预期值
ORAC (μmolTE/g) 407 288
HORAC (μmolGAE/g) 206 155
上表中所示的预期值是基于制剂中的每种单独抗氧化剂的已知活性的计算出的抗氧化剂活性(即，0.5%黄芩苷、1%白藜芦醇和1%维生素E(或生育酚)的活性的总和)。每种抗氧化剂的已知活性示于下表中。在ORAC和HORAC测试中，测得的活性比预期的活性要大得多，从而表明制剂中的这三种抗氧化剂的组合提供协同抗氧化剂活性。
个别值
RM名称 ORAC (μmolTE/g) HORAC (μmolGAE/g)
维生素E (生育酚) 1000 N/A
白藜芦醇 25462 14190
黄芩苷 4759 2592
如下所述对实施例4的组合物(即，制剂D)进行稳定性测试。第一测试是室温稳定性测试。在该测试中，将样品在室温下在密封容器(螺旋盖玻璃小瓶；80%装满)中保持两个月。第二测试是在45℃下进行的加速稳定性测试。在第二测试中，将样品在45℃下在密封容器(螺旋盖玻璃小瓶；80%装满)中保持两个月。使用这些条件来模拟将样品在室温下保持三年。
将来自稳定性测试的样品进行分析，以测定测试之前和之后三种活性成分(黄芩苷、白藜芦醇和维生素E)的水平。下表中提供的结果表明，实施例4的组合物是非常稳定的(即，在稳定性测试期间活性成分很少降解)。含有约1重量%白藜芦醇、约0.5重量%黄芩苷和约1重量%维生素E的稳定组合物非常理想作为用于施用到人皮肤的化妆品组合物。

Claims (8)

1.一种组合物，优选化妆品组合物，进一步优选用于施用到人皮肤的化妆品组合物，所述组合物包含：(a)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)，优选其中所述至少两种酚类化合物包含至少一种多酚，进一步优选其中所述至少一种多酚是黄芩苷或黄芩苷和白藜芦醇；(b)至少一种助水溶物，优选化妆品可接受的助水溶物，进一步优选其中所述至少一种助水溶物选自烟酰胺、咖啡因、PCA钠、水杨酸钠、尿素和羟乙基尿素；(c)至少一种乳化剂；(d)脂溶性抗氧化剂，优选维生素E；以及(e)水。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述至少一种助水溶物是烟酰胺和咖啡因。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述至少一种助水溶物以基于所述组合物的总重量约0.1%到约15%的量存在于所述组合物中。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述至少两种酚类化合物以基于所述组合物的总重量0.01%到约10%的量存在于所述组合物中。
5.一种用于制备组合物的方法，所述方法包括在所述组合物中包含：(i)水；(ii)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)；(iii)脂溶性抗氧化剂；(iv)至少一种助水溶物，其量将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中；以及(v)至少一种乳化剂，其量足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂。
6.一种包括将组合物施用到皮肤的方法，所述组合物包含：(i)水；(ii)至少两种酚类化合物(一种类黄酮和一种非类黄酮)，优选其中所述至少两种酚类化合物包含至少一种多酚，进一步优选其中所述至少一种多酚是黄芩苷或黄芩苷和白藜芦醇；(iii)脂溶性抗氧化剂；(iv)至少一种助水溶物，其量将所述至少两种酚类化合物有效溶解在所述组合物的水相中；以及(v)至少一种乳化剂，其量足以产生有效溶解所述脂溶性抗氧化剂的油包水或水包油乳剂。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中：(i)所述至少两种酚类化合物是黄芩苷，优选以所述组合物的0.001-10重量%的量存在，和白藜芦醇，优选以所述组合物的0.0001-2重量%的量存在；(ii)所述至少一种助水溶物是咖啡因，优选以所述组合物的0.05-5重量%的量存在，和烟酰胺，优选以所述组合物的1-5重量%的量存在；(iii)所述至少一种乳化剂包含硅酮乳化剂，优选以所述组合物的4-50重量%的量存在，其基本上由聚二甲基硅氧烷(0.65-1000cst)和聚二甲基硅氧烷交联聚合物组成；(iv)所述脂溶性抗氧化剂是维生素E，优选以所述组合物的0.0001-3重量%的量存在；并且(v)所述水优选以所述组合物的30-60重量%的量存在。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物是用于施用到人皮肤的化妆品组合物并且存在于所述组合物中的水的量为所述组合物的40-60重量%。
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