CN105466894A - 一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法。该方法由以下步骤组成：(1)将三苯胺类染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到三苯胺类染料储备液，取三苯胺类染料储备液用水稀释后得到含三苯胺类染料水溶液；(2)滴加待检测样品，在波长为365nm光激发下，观察水溶液荧光是否淬灭，如果溶液荧光淬灭，则说明样品中含有亚硫酸根离子、氰根离子或三价铁离子，进一步通过核磁共振氢谱辅助区分，确定是否含有亚硫酸根离子。本发明方法具有高选择性和敏感性，基本不受其它阴离子的干扰；检出限低，可达ppm级别；响应迅速，10min以内；检测成本低和操作简单等优势。

Description

一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根的方法
技术领域
本发明涉及一种三苯胺类的化合物，特别是涉及一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根的方法。
背景技术
阴离子在环境保护、工业生产和生物应用等方面都具有重要作用。过量的亚硫酸根及其氧化产物会产生副作用和急性症状，危害人的身体健康。亚硫酸根离子的检测方法有原子吸收分光光度法、火焰光度法、电子探针微量分析法和离子选择电极法等，它们存在检测成本高、操作复杂、样品用量大及不能连续检测等问题，而荧光探针具有高选择性和敏感性、检出限低、响应迅速、检测成本低和操作简单等优势。因此，探索高选择性与灵敏性的荧光探针引起了许多研究者的兴趣。例如ChenYH等设计了含苯并吡喃‐香豆素的化合物，与亚硫酸根发生亲核加成反应，导致整个分子的π共轭体系被破坏，达到识别检测亚硫酸根的目的；同时还能对其在活体细胞中有响应信号(Y.HChen,X.Wang,X.F.Yang,Y.G.Zhong,Z.Li,H.Li,SensorsandActuatorsB,2015,206,268–275)。其检测体系含有大量的磷酸盐缓冲液，虽然有机溶剂含量较少，但在水溶液中检测仍有一定难度，且在高浓度时有荧光诱导淬灭(ACQ)现象。
三苯胺以氮原子为中心，周围连接着三个苯环，空间位阻较大，消除了三苯胺自由基中心的张力，增加其稳定性。此外，较大的空间位阻也不利于自由基发生反应，而且超共轭电子效应更增加了自由基的稳定性。这种独特的自由基性质使得三苯胺及其衍生物具有较高的空穴迁移率和良好的传输性能，已经成为制备光电材料的重要原料，广泛应用于有机发光二极管(organiclight‐emittingdiode,OLED)、染料敏化太阳能电池(DyeSensitizedSolarCells,DSSC)、光致变色材料、电致发光材料、有机荧光探针材料等有机光电材料领域中。如LiuF等合成了双光子的三苯胺衍生物荧光探针，激发波长为400nm时表现出单光子特征，而在800nm时由双光子特性主导，在此两种情况下都能检测汞离子，检出限低，在一定浓度范围内表现出线性关系，并且有较好的选择性与灵敏性(F.Liu,C.Q.Ding,M.Jin,Y.Tian,Analyst,2015,140,3285–3289)。但现有技术尚未有任何三苯胺类化合物用于检测阴离子的报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术存在检测成本高，操作复杂，样品用量大及不能连续检测等问题，提供一种检出限可达ppb级别，10min以内响应，检测成本低和操作简单的高选择性和敏感性的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根的方法。
本发明目的通过如下技术方案实现：
一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，由以下步骤组成：
(1)将三苯胺类染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到三苯胺类染料储备液，取三苯胺类染料储备液用水稀释后得到含三苯胺类染料水溶液；
(2)滴加待检测样品，在波长为365nm光激发下，观察水溶液荧光是否淬灭，如果溶液荧光淬灭，则说明样品中含有亚硫酸根离子、氰根离子或三价铁离子，进一步通过核磁共振氢谱辅助区分，确定是否含有亚硫酸根离子。
优选地，所述的亲水性有机溶剂是乙腈、THF、DMF或者DMSO。
优选地，所述的含三苯胺类染料水溶液中，按体积百分比计，亲水性有机溶剂含量为0.1％。
优选地，所述的三苯胺类染料水溶液的三苯胺类染料浓度为10～50μM。
优选地，所述的亚硫酸根离子的浓度根据待测试样品荧光滴定亚硫酸根离子的工作曲线，在568nm处测定荧光强度，从工作曲线计算出亚硫酸根离子含量。所述的待测试样品荧光滴定亚硫酸根离子的工作曲线通过如下方法得到：配制浓度为2mM的三苯胺类染料DMSO溶液；配制浓度为20mM的Na2SO3的水溶液；取10μL三苯胺类染料DMSO溶液，加入10mL容量瓶中；取不同体积的Na2SO3的水溶液，加入所述容量瓶中，分别用蒸馏水稀释到10mL，分别配制成亚硫酸根离子不同浓度的标准测试溶液，激发波长为370nm，测试其荧光光谱，得到工作曲线。
一种三苯胺类染料的结构式为(I)所示：
本发明三苯胺类染料采用本领域常用方法合成，可以由4‐(二苯胺)苯甲醛与丙二腈反应得到。
本发明人推荐的方法由反应式(Ⅱ)表示：
具体而言，所述的三苯胺类染料的制备方法：将4‐(二苯胺)苯甲醛与丙二腈按1:2的摩尔比混合，加入到三乙胺中，然后加入无水乙醇，室温下反应2‐4小时后，减压蒸馏除去溶剂，残留固体用硅胶柱在洗脱液下纯化得到黄色固体产物三苯胺类染料；所述洗脱液为乙酸乙酯与正己烷按体积比1:8混合组成。优选地，每mmol4‐(二苯胺)苯甲醛加入0.5‐1mL三乙胺。优选地，每mmol4‐(二苯胺)苯甲醛加入50‐100mL无水乙醇。本发明所述的三苯胺类染料采用本领域常用方法合成，可以由4‐(二苯胺)苯甲醛与丙二腈反应得到。
本发明所述的三苯胺类染料的具有聚集诱导发光效应(Aggregation‐inducedemission,AIE)，即在真溶液状态下不显示荧光，但在聚集状态或固体状态下有强烈荧光。因此，其可完全应用于水溶液体系中，荧光光谱在568nm处有一强荧光峰，在365nm光激发下显示橘黄色荧光。检测阴离子检测可以发现，亚硫酸根离子能使其荧光淬灭。
本发明主要用于阴离子的检测，若被检测物质不是阴离子，其使三苯胺类染料荧光淬灭则不能确定为亚硫酸根离子。使三苯胺类染料荧光淬灭的阴离子还有氰根离子，可以由核磁共振氢谱辅助区分亚硫酸根离子和氰根离子。本发明所述的三苯胺类染料的荧光光谱在568nm处显示非常强的荧光峰，荧光颜色为橘黄色；加入一定量的亚硫酸根离子后，其荧光发生淬灭。其原理是，亚硫酸根离子可以和三苯胺类染料上的乙烯基发生加成反应，影响三苯胺类染料的超共轭效应，导致荧光淬灭。本发明所述的三苯胺类染料对亚硫酸根离子具有选择性，而其他阴离子如F‐、Cl‐、Br‐、I‐、NO3 ‐、CH3COO‐、HSO3 ‐、SO4 2‐、HSO4 2‐、和H2PO4 ‐不能淬灭三苯胺类染料的荧光。
相对于现有技术，本发明具有如下优点：现有的亚硫酸根离子检测方法有原子吸收分光光度法、火焰光度法、比色法、电子探针微量分析法和离子选择电极法等，这些方法都存在检测成本高、操作复杂、样品用量大及不能连续检测等问题，而本发明方法具有高选择性和敏感性，基本不受其它阴离子的干扰；检出限低，可达ppm级别；响应迅速，10min以内；检测成本低和操作简单等优势。
附图说明
图1为实施例7三苯胺类染料与不同阴离子的荧光光谱图，其中三苯胺类染料浓度为2μM，阴离子浓度为20μM。
图2为实施例7添加不同浓度亚硫酸根离子后三苯胺类染料的荧光光谱图，其中三苯胺类染料浓度为2μM。
图3为实施例7添加亚硫酸根离子和其他阴离子后三苯胺类染料的568nm处的荧光强度，其中三苯胺类染料浓度为2μM，亚硫酸根离子浓度为20μM，其他阴离子浓度为20μM。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面结合附图和实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的实施方式不限如此。
实施例1
1.三苯胺类染料的制备
在100mL烧瓶中加入1.3655g(5mmol)4‐(二苯胺)苯甲醛与，0.6608g(10mmol)丙二腈和适量三乙胺，然后加入50mL无水乙醇。室温下反应24小时后，减压蒸馏除去溶剂，残留固体用硅胶柱在洗脱液组成为乙酸乙酯：正己烷＝1:8(v/v)下纯化得到黄色固体1.2521g。产率78％。
2.化合物的表征
1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.20(s,1H),7.82(d,J＝8.5Hz,2H),7.44(t,J＝7.5Hz,4H),7.26(dd,J＝19.7,7.4Hz,6H),6.83(d,J＝8.5Hz,2H).
13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):159.30,152.89,144.70,133.07,130.13,126.77,126.24,122.58,117.41,115.37,114.42,73.73；
IR(v-1,KBr):3057,2216,1610,1590,1568,1506,1440,1349,1317,1241,1189,830,763,697,524.
HR-MS(ESI):C22H15N3m/z,321.1266for[M+Na]+:344.1165；
ElementalAnalysis:CalcdC,82.22；H,4.70；N,13.08.FoundC,82.44；H,4.61；N,12.95.
Mp:196.1-196.8℃.
上述检测结果证实制备的化合物为化学式(I)所示的三苯胺类染料，与文献报道一致(Y.Yang,B.Li,L.M.Zhang,SensorsandActuatorsB,2013,183,46–51)。
实施例2
三苯胺类染料检测亚硫酸根离子
(1)配制浓度为25mM的三苯胺类染料乙腈溶液，分别取10μL三苯胺类染料乙腈溶液2份，都加入蒸馏水稀至10mL，得到2份三苯胺类染料水溶液；
(2)配制浓度为30mM的亚硫酸钠水溶液，浓度为30mM的硫酸氢钠水溶液；
(3)在2份10mL三苯胺类染料水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的亚硫酸钠水溶液0.1mL和硫酸氢钠水溶液0.1mL，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入亚硫酸钠水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭，而加入硫酸氢钠的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
实施例3
三苯胺类染料检测亚硫酸根离子
(1)配制浓度为30mM的三苯胺类染料DMSO溶液，分别取10μL三苯胺类染料DMSO溶液2份，都加入蒸馏水稀至10mL，得到2份三苯胺类染料水溶液；
(2)配制浓度为40mM的亚硫酸钠水溶液，浓度为60mM的磷酸二氢钠水溶液；
(3)在2份10mL三苯胺类染料水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的亚硫酸钠水溶液0.1mL和磷酸二氢钠水溶液0.1mL，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入亚硫酸钠水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭，而加入磷酸二氢钠的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
实施例4
三苯胺类染料检测亚硫酸根离子
(1)配制浓度为10mM的三苯胺类染料DMF溶液，分别取10μL三苯胺类染料DMF溶液2份，都加入蒸馏水稀至10mL，得到2份三苯胺类染料水溶液；
(2)配制浓度为10mM的亚硫酸钠水溶液，浓度为30mM的硝酸钠水溶液；
(3)在2份10mL三苯胺类染料水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的亚硫酸钠水溶液和硝酸钠水溶液各0.1mL，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入亚硫酸钠水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭，而加入硝酸钠的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
实施例5
三苯胺类染料检测亚硫酸根离子
(1)配制浓度为15mM的三苯胺类染料THF溶液，分别取10μL三苯胺类染料THF溶液2份，加入蒸馏水稀至10mL，得到三苯胺类染料水溶液；
(2)配制浓度为20mM的亚硫酸钠水溶液，浓度为60mM的溴化钠水溶液；
(3)在2份10mL三苯胺类染料水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的亚硫酸钠水溶液和溴化钠水溶液各0.1mL，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入亚硫酸钠水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭，而加入溴化钠的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
实施例6
三苯胺类染料检测亚硫酸根离子
(1)配制浓度为50mM的三苯胺类染料DMSO溶液，分别取10μL三苯胺类染料DMSO溶液2份，都加入蒸馏水稀至10mL，得到2份三苯胺类染料水溶液；
(2)配制浓度为40mM的亚硫酸钠水溶液，浓度为60mM的硫酸钠水溶液；
(3)在10mL三苯胺类染料水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的亚硫酸钠水溶液和硫酸钠水溶液各0.1mL，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入亚硫酸钠水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭，而加入硫酸钠的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
实施例7
以下以化学式(I)所示的三苯胺类染料为例，说明三苯胺类染料应用为检测亚硫酸根离子的荧光探针，应用荧光检测亚硫酸根离子。
1.荧光检测亚硫酸根离子的选择性
(1)配制浓度为2mM的三苯胺类染料DMSO溶液，取10μL三苯胺类染料DMSO溶液11份，分别用蒸馏水稀释到10mL，得到三苯胺类染料水溶液。
(2)分别配制浓度为20mM的NaF、NaCl、KBr、KI、CH3COONa、NaNO3、Na2SO4、Na2SO3、NaHSO4、NaHSO3和NaH2PO4的水溶液。
(3)取11份10mL三苯胺类染料水溶液，分别滴加NaF、NaCl、KBr、KI、CH3COONa、NaNO3、Na2SO4、Na2SO3、NaHSO4、NaHSO3和NaH2PO4的水溶液，混合均匀后，在365nm光激发下观察三苯胺类染料水溶液的荧光变化。
结果发现，三苯胺类染料水溶液的荧光颜色是橘黄色，加入Na2SO3水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光淬灭；而加入NaF、NaCl、KBr、KI、CH3COONa、NaNO3、Na2SO4、NaHSO4和NaH2PO4的水溶液后，三苯胺类染料水溶液的荧光颜色基本保持不变。因此三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出选择性和荧光识别能力。
检测上述溶液的荧光光谱图如图1所示。结果发现，加入亚硫酸根离子，溶液的荧光光谱中568nm处的荧光峰消失；而加入其他离子，溶液的荧光光谱变化较小。三苯胺类染料对亚硫酸根离子显示出良好的选择性。
2.荧光滴定亚硫酸根离子工作曲线
(1)配制浓度为2mM的三苯胺类染料DMSO溶液；配制浓度为20mM的Na2SO3的水溶液。
(2)取10μL三苯胺类染料DMSO溶液，加入10mL容量瓶中；取不同体积的Na2SO3的水溶液，加入上述容量瓶中，用蒸馏水稀释到10mL，配制成亚硫酸根离子不同浓度的标准测试溶液，激发波长为370nm，测试其荧光光谱。测试结果见附图2。用非线性最小二乘法计算得到三苯胺类染料与亚硫酸根离子的结合常数为5.27×105M-1。
3.亚硫酸根离子的浓度检测
采用上述制备的工作曲线，用待测试样品(本单位实验室制备)添加代替储备溶液，在568nm处测定荧光强度，从工作曲线计算出亚硫酸根离子含量，在2.16μM以下。
4.干扰离子共存检测亚硫酸根离子实验
(1)配制浓度为2mM的三苯胺类染料DMSO溶液，取10μL三苯胺类染料DMSO溶液，用蒸馏水稀释到10mL，得到三苯胺类染料水溶液。
(2)分别配制浓度为20mM的NaF、NaCl、KBr、KI、CH3COONa、NaNO3、Na2SO3、Na2SO4、NaHSO4、NaHSO3和NaH2PO4的水溶液。
(3)取10mL三苯胺类染料水溶液，加入0.1mL的Na2SO3水溶液，然后分别滴加0.1mL的NaF、NaCl、KBr、KI、CH3COONa、NaNO3、Na2SO4、NaHSO4、NaHSO3和NaH2PO4的水溶液，混合均匀后，在370nm处激发，在568nm处检测荧光强度。测试结果如图3。
由图3可以知道其他阴离子对亚硫酸根离子的荧光检测影响较小。
现有的亚硫酸根离子检测方法有原子吸收分光光度法、火焰光度法、比色法、电子探针微量分析法和离子选择电极法等，这些方法都存在检测成本高、操作复杂、样品用量大及不能连续检测等问题，而本发明方法具有高选择性和敏感性，基本不受其它阴离子的干扰；检出限低，可达ppm级别；响应迅速，10min以内；检测成本低和操作简单等优势。

Claims (6)

1.一种应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，由以下步骤组成：
(1)将三苯胺类染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到三苯胺类染料储备液，取三苯胺类染料储备液用水稀释后得到含三苯胺类染料水溶液；
(2)滴加待检测样品，在波长为365nm光激发下，观察水溶液荧光是否淬灭，如果溶液荧光淬灭，则说明样品中含有亚硫酸根离子、氰根离子或三价铁离子，进一步通过核磁共振氢谱辅助区分，确定是否含有亚硫酸根离子。
2.根据权利要求1所述的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，所述的亲水性有机溶剂是乙腈、THF、DMF或者DMSO。
3.根据权利要求1所述的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，所述的含三苯胺类染料水溶液中，按体积百分比计，亲水性有机溶剂含量为0.1％。
4.根据权利要求1所述的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，所述的三苯胺类染料水溶液的三苯胺类染料浓度为10～50μM。
5.根据权利要求1所述的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，所述的亚硫酸根离子的浓度根据待测试样品荧光滴定亚硫酸根离子的工作曲线，在568nm处测定荧光强度，从工作曲线计算出亚硫酸根离子含量。
6.根据权利要求5所述的应用三苯胺类染料检测亚硫酸根离子的方法，其特征在于，所述的待测试样品荧光滴定亚硫酸根离子的工作曲线通过如下方法得到：配制浓度为2mM的三苯胺类染料DMSO溶液；配制浓度为20mM的Na2SO3的水溶液；取10μL三苯胺类染料DMSO溶液，加入10mL容量瓶中；取不同体积的Na2SO3的水溶液，加入所述容量瓶中，分别用蒸馏水稀释到10mL，分别配制成氰根离子不同浓度的标准测试溶液，激发波长为370nm，测试其荧光光谱，得到工作曲线。
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