CN105461559A - 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用 - Google Patents

含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105461559A
CN105461559A CN201510996265.6A CN201510996265A CN105461559A CN 105461559 A CN105461559 A CN 105461559A CN 201510996265 A CN201510996265 A CN 201510996265A CN 105461559 A CN105461559 A CN 105461559A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
liquid crystal
compound
group
compound shown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510996265.6A
Other languages
English (en)
Inventor
曹建华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Original Assignee
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd filed Critical Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority to CN201510996265.6A priority Critical patent/CN105461559A/zh
Publication of CN105461559A publication Critical patent/CN105461559A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3069—Cy-COO-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3084—Cy-Ph-COO-Ph-Cy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用。该类液晶化合物的结构通式如式I所示。本发明提供的式I化合物分子结构中，含有一个氟取代的甲氧羰基连接基团的液晶化合物，不仅具有较大的介电各向异性、光学各向异性，更重要的是同时具有极快的响应速度和较低旋转粘度，对于调配液晶混合物来说，该性能具有极其重要的意义。

Description

含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶化合物及应用领域，涉及一种含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用。
背景技术
目前，对于薄膜晶体管技术(TFT-LCD)应用领域，近年来市场虽然已经非常巨大，技术也逐渐成熟，但人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现快速响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。
液晶显示装置使用光学各向异性和介电各向异性的液晶材料，就显示模式而言，TN、STN和IPS等模式是已知的。尽管用于这类液晶显示的液晶材料性质依其应用而不同，但要求任何液晶材料能稳定抵抗外部环境因素，如湿汽、空气、热和光等。在以室温为中心的尽可能使显示液晶相具有宽的温度，低的粘度，以及低的驱动电压。此外，用于液晶显示的液晶材料是由几种或几十种液晶单体组成，以获得各种显示模式所需的最佳介电各向异性或光学各项异性，因此，特别希望液晶化合物在不同环境下具有良好的稳定的可混溶性好、高的清亮点、低的粘度、以及低的驱动电压。
随着显示技术的发展，对液晶材料也提出了更高的要求，寻找适合大尺寸的、可用于柔性显示的、具有快速响应、高电荷保持率的液晶及其组合物成为液晶材料研发人员的研究重点。
发明内容
本发明的目的是提供一种含氟烷氧酯类化合物及其制备方法与应用。
本发明提供的液晶化合物，其结构通式如式I所示，
所述式I中，R1和R2独自地选自基团a、基团b或基团c：
a、选自C1-C15的烷基和C2-C15的烯基中的任意一种；
b、所述基团a中至少一个-CH2-被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、或-CO-取代而得的基团；
c、所述基团a中至少一个氢原子被氟原子取代而得的基团；
A1、A2独自地选自1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、环戊基、环丁基、氟代的1，4-亚苯基、2，6-亚萘基和氟代的2，6-亚萘基的至少一种；
Z1、Z2独自地选自-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-O-和单键中的至少一种；
Y1、Y2独自地选自氟原子、氢原子和氯原子中的至少一种；
x、y、o和p均为0、1、2或3；
表示1，4-环己基或1，4-亚苯基。
其中，所述C1-C15的烷基具体选自C2-C15的烷基、C3-C15的烷基、C4-C15的烷基、C5-C15的烷基、C6-C15的烷基、C1-C7的烷基、C2-C7的烷基、C3-C7的烷基、C4-C7的烷基、C5-C7的烷基、C6-C7的烷基、C1-C6的烷基、C2-C6的烷基、C3-C6的烷基、C4-C6的烷基、C5-C6的烷基、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C1-C10的烷基、C2-C10的烷基、C3-C10的烷基、C1-C10的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种；
所述C2-C15的烯基具体选自C3-C15的烯基、C4-C15的烯基、C5-C15的烯基、C6-C15的烯基、C1-C6的烯基、C2-C6的烯基、C3-C6的烯基、C4-C6的烯基、C5-C6的烯基、C2-C5的烯基、C3-C5的烯基、C4-C5的烯基、C2-C4的烯基、C3-C4的烯基、C2-C10的烯基、C3-C10的烯基、C2-C8的烯基和C2-C3的烯基中的至少一种；
具体的，所述式I所示化合物为式I001-I070所示化合物中的任意一种：
所述式I001-式I070中，R1、R2、m、n的定义与前述式I中的定义相同。
更具体的，所述式I所示化合物为如下化合物中的任意一种：
本发明提供的制备所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：
将与在二乙胺基三氟化硫(简称为DAST)的作用下进行氟化酯化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；
所述与中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、Y1、Y2、x、y、o和p的定义均与式I中的定义相同。
上述方法中，与DAST的投料摩尔用量比为1：1-2：1-4，具体为1：1：2；
所述氟化酯化反应步骤中，温度为0-60℃，具体为25℃；时间为12-48小时，具体为24小时。
所述反应在溶剂中进行；所述溶剂具体选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙醚、氯仿和甲苯中的至少一种。
另外，上述本发明提供的式I所示化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用及包含式I所示化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料，也属于本发明的保护范围。
液晶化合物一般都是调配成混合物来使用的，一般混合物都要求具有较高的清亮点和较低的旋转粘度，而混合物的清亮点和旋转粘度是由其组成成分(单体液晶)的清亮点和旋转粘度及其含量决定的。含有二氟亚甲氧基连接基团(-CF2O-)的液晶化合物虽然有较低的旋转粘度，但其清亮点较含有其他连接基团如(-CH2O-，-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-)的液晶化合物的清亮点低，这对于调配较高清亮点的混合物来说是不利的。本发明人发现将二氟亚甲氧基连接基团(-CF2O-)换为单氟的-CFHOOCR-醇酯基团，也即本发明提供的式I所示化合物，该类化合物具有相当高的介电各向异性和适当的光学各向异性，既保证了一定的偶极矩，从而提高了液晶分子的介电各向异性，而且其旋转粘度与烷基链相比更低，尤其是清亮点明显提高，且具有较好的混溶性，电荷保持率高，具有极快的响应速度，其合成方法亦工艺简单、生产成本低，对于调配具有较低旋转粘度的液晶混合物具有非常重要的实际意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。下面实施例中GC表示气相色谱纯度，MP表示熔点，CP表示清亮点，MS表示质谱，△ε表示介电各向异性，△n表示光学各向异性；旋转粘度用γ1表示；响应速度用τ表示；测定GC、MP、CP、MS、△ε、△n、旋转粘度和响应速度的方法均为常规方法。
实施例1、式I所示化合物I029的制备
步骤1
500mL三口瓶中加入10g(29.4mmol)的I029-0和150mL干燥的四氢呋喃，搅拌使固体溶解，充氮气置换空气，置于低温槽中用液氮降温，降至-78℃时，滴加入14mL(35.2mmol)的2.5M正丁基锂-己烷溶液，约半小时加完，保温搅拌反应半小时后，仍在-78℃缓慢滴加入3.2g(44mmol)N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液，半小时加完，得到透明溶液，撤去低温槽，自然升温至-10℃时，加入100ml的3M稀盐酸中，分液，水相再用100ml乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压下蒸干溶剂，用石油醚-乙酸乙酯溶解，过硅胶柱，石油醚淋洗，浓缩干，得到10g的I029-1，白色固体，收率：92％。
步骤2
500mL三口瓶中加入6g(16.3mmol)(I029-1)和1.2g(16.3mmol)的丙酸，100ml二氯甲烷，充氮气置换空气，缓慢滴加入5.5g(32.6mmol)二乙胺基三氟化硫(DAST)，搅拌反应24小时。将反应液倒入500mL的饱和碳酸氢钠水溶液中，收集有机相再用100ml饱和盐水洗一次，有机相减压下蒸净溶剂，残余物过硅胶柱，石油醚冲净，减压下蒸干石油醚，用250ml乙醇重结晶，得到4.7g白色晶体(I029)，HPLC：99.94％，收率：65％。
实验结果如下：
(1)1HNMR(δ，CDCl3)：0.07(1H,s)，0.93～0.97(3H,t)，1.25～1.27(1H,m)，1.33～1.45(2H,m)，1.54(1H,t)，1.59～1.69(3H,m)，2.64～2.69(2H,t)，6.93(1H,s)，7.13(1H,s)，7.19～7.23(2H,m)，7.27～7.30(2H,m)，7.36～7.54(5H,m)。证实经上述多步反应得到的物质确实是化合物I029。
(2)化合物熔点mp：114.66℃
(3)化合物清亮点CP：162.14℃
(4)LC-MS：99.3％m/z445.8(M+1)
该化合物的液晶性能如下：
Δn[589nm,20℃]：0.126
Δε[KHz,20℃]：29
γ1[mPa·s,25±0.5℃]：40
τ[ms,25±0.5℃]：11。
实施例2、制备式I所示化合物I010
步骤1
化合物I010-1的合成操作步骤与实施例1的步骤1相同，经过硅胶柱纯化，石油醚洗脱，减压下蒸净溶剂，再用乙醇重结晶，得到白色固体，收率：96％
步骤2
500mL三口瓶中加入9.0g(25.8mmol)(I010-1)和4.5g(25.8mmol)的3,4,5-三氟苯甲酸，150ml二氯甲烷，充氮气置换空气，缓慢滴加入8.3g(51.6mmol)二乙胺基三氟化硫(DAST)，搅拌反应24小时。将反应液倒入500mL的饱和碳酸氢钠水溶液中，收集有机相再用100ml饱和盐水洗一次，有机相减压下蒸净溶剂，残余物过硅胶柱，石油醚冲净，减压下蒸干石油醚，用250ml乙醇重结晶，得到7.0g白色晶体(I010)，HPLC：99.90％，收率：52％。
实验结果如下：
(1)1HNMR(δ，CDCl3)：0.84～0.88(3H,t)，1.25～1.82(23H,m)，2.32～2.36(1H,m)，7.12(1H,s)，7.18～7.22(2H,m)，7.38～7.42(2H,m)。证实经上述多步反应得到的物质确实是化合物I010。
(2)化合物熔点mp：62.81℃
(3)化合物清亮点CP：74.26℃
(4)LC-MS：99.5％m/z527.3(M+1)
该化合物的液晶性能如下：
Δn[589nm,20℃]：0.142
Δε[KHz,20℃]：25
γ1[mPa·s,25±0.5℃]：29
τ[ms,25±0.5℃]：10。
实施例3、制备式I所示化合物I066
步骤1
1000ml三口瓶中加入27g(78.9mmol)的氯甲醚三苯基磷盐，400ml四氢呋喃，氮气置换空气，置于低温槽中用液氮降温，降至-10℃时，分批加入9g(79.0mmol)的叔丁醇钾，约30分钟加完，保温搅拌反应1小时后，在0℃以下缓慢滴加入15g(65.7mmol)I066-0的四氢呋喃溶液，半小时加完，升至室温，搅拌反应5小时，加入100ml水搅拌30分钟，分液，水相用100ml乙酸乙酯提取三次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压下蒸净溶剂，残余物用石油醚加热至沸腾，过滤，滤液过硅胶柱，石油醚冲净，浓缩干，得到12.6g无色油状物(I066-1)，收率：75％。
步骤2
500ml三口瓶中加入10g(39mmol)(I066-1)，50ml四氢呋喃，室温搅拌溶解，滴加入50ml内含有20ml浓盐酸的水溶液，搅拌反应8小时，分液，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，过滤，滤液减压下蒸净溶剂，用乙醇重结晶，得到6.0g白色结晶(I066-2)，收率：64％
步骤3
250mL三口瓶中加入6.0g(24.8mmol)(I066-2)和4.9g(24.8mmol)的4-正戊基-1-环己基甲酸，150ml二氯甲烷，充氮气置换空气，缓慢滴加入8.0g(49.6mmol)二乙胺基三氟化硫(DAST)，搅拌反应24小时。将反应液倒入500mL的饱和碳酸氢钠水溶液中，收集有机相再用100ml饱和盐水洗一次，有机相减压下蒸净溶剂，残余物过硅胶柱，石油醚冲净，减压下蒸干石油醚，用200ml乙醇重结晶，得到6.8g白色晶体(I066)，HPLC：99.92％，收率：56％。
实验结果如下：
(1)1HNMR(δ，CDCl3)：0.82～0.86(3H,t)；1.25～1.83(25H,m)；1.86～1.93(2H,m)；2.32～2.36(1H,m)，6.93～6.96(1H,m)；7.17～7.22(2H,m)。证实经上述多步反应得到的物质确实是化合物I066。
(2)化合物熔点mp：47.15℃
(3)化合物清亮点CP：62.33℃
(4)LC-MS：98.3％m/z443.8(M+1)
该化合物的液晶性能如下：
Δn[589nm,20℃]：0.116
Δε[KHz,20℃]：28
γ1[mPa·s,25±0.5℃]：21
τ[ms,25±0.5℃]：14。
实施例4、制备式I所示化合物I068
步骤1
油醚洗化脱合，物减I0压68下-1蒸的净合溶成剂操，作得步到骤无与色实油施状例物1，的收步率骤：196相％同，经过硅胶柱纯化，石
步骤2
化合物I068的合成操作步骤与实施例1的步骤2相同，经过硅胶柱纯化，石油醚洗脱，减压下蒸净溶剂，用酒精重结晶，得到I068，白色固体，Gc：99.91％，收率：45％。
实验结果如下：
(1)1HNMR(δ，CDCl3)：0.83～0.86(3H,t)，1.23～1.56(6H,m)，3.66～3.70(2H,m)，6.94～6.97(1H,m)，6.99～6.72(1H,m)，7.17～7.21(1H,m)。证实经上述多步反应得到的物质确实是化合物I068。
(2)化合物熔点mp：-12.35℃
(3)化合物清亮点CP：34.28℃
(4)LC-MS：99.6％m/z445.2(M+1)
该化合物的液晶性能如下：
Δn[589nm,20℃]：0.126
Δε[KHz,20℃]：32
γ1[mPa·s,25±0.5℃]：14
τ[ms,25±0.5℃]：9。

Claims (8)

1.式I所示化合物，
所述式I中，R1和R2独自地选自基团a、基团b或基团c：
a、选自C1-C15的烷基和C2-C15的烯基中的任意一种；
b、所述基团a中至少一个-CH2-被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、或-CO-取代而得的基团；
c、所述基团a中至少一个氢原子被氟原子取代而得的基团；
A1、A2独自地选自1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、环戊基、环丁基、氟代的1，4-亚苯基、2，6-亚萘基和氟代的2，6-亚萘基的至少一种；
Z1、Z2独自地选自-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-O-和单键中的至少一种；
Y1、Y2独自地选自氟原子、氢原子和氯原子中的至少一种；
x、y、o和p均为0、1、2或3；
表示1，4-环己基或1，4-亚苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为式I001-I070所示化合物中的任意一种：
所述式I001-式I070中，R1、R2、m、n的定义与权利要求1中式I中的定义相同。
3.一种制备权利要求1或2所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：
将在二乙胺基三氟化硫的作用下进行氟化酯化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；
所述与中，R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、Y1、Y2、x、y、o和p的定义均与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述与二乙胺基三氟化硫的投料摩尔用量比为1：1-2：1-4，具体为1：1：2。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述氟化酯化反应步骤中，温度为0-60℃，具体为25℃；
时间为12-48小时，具体为24小时。
6.根据权利要求3-5中任一所述的方法，其特征在于：所述氟化酯化反应反应在溶剂中进行；
所述溶剂具体选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙醚、氯仿和甲苯中的至少一种。
7.权利要求1-2任一所述式I所示化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用。
8.包含权利要求1-2任一所述式I所示化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料。
CN201510996265.6A 2015-12-24 2015-12-24 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用 Pending CN105461559A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510996265.6A CN105461559A (zh) 2015-12-24 2015-12-24 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510996265.6A CN105461559A (zh) 2015-12-24 2015-12-24 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105461559A true CN105461559A (zh) 2016-04-06

Family

ID=55599782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510996265.6A Pending CN105461559A (zh) 2015-12-24 2015-12-24 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105461559A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4728458A (en) * 1985-02-08 1988-03-01 Ajinomoto Co., Ltd. Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same
US5002693A (en) * 1987-03-23 1991-03-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4728458A (en) * 1985-02-08 1988-03-01 Ajinomoto Co., Ltd. Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same
US5002693A (en) * 1987-03-23 1991-03-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CARL S. RYE ET AL.: "Synthesis, reactivity and applications of 1-fluoroalkyl carboxylates: novel synthetic substrates for esterases and lipases", 《TETRAHEDRON》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI670361B (zh) 一種含有二苯並噻吩結構的液晶化合物及其應用
CN102964226B (zh) 含有环丁基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103204832B (zh) 一种含四氢呋喃类的化合物、制备方法及应用
TW201026669A (en) Pentacyclic liquid crystal compound with nitrogen-containing heterocyclic ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR20150100490A (ko) 음의 유전 이방성 액정 혼합물
CN104449762A (zh) 含有二氟甲氧基桥键的含氟液晶及其组合物
CN103773386B (zh) 一种含1,4-二恶烷和五氟烯丙氧基结构的液晶化合物及其液晶组合物
CN103772335B (zh) 一种含五氟丙烯和吡喃环的液晶化合物及其液晶组合物
CN103773390B (zh) 一种含五氟丙烯醚类单体的液晶组合物及其应用
CN106244169B (zh) 三环超氟液晶化合物的应用
CN102876332B (zh) 一种液晶化合物及其应用
CN102851035B (zh) 一种向列型液晶化合物及其应用
CN102775304B (zh) 作为液晶介质组分的二氟乙烯衍生物及其制备方法和应用
JP2014019646A5 (zh)
CN105198712A (zh) 一种制备s-（+）-4-（2-甲基丁基）联苯酚的方法
CN106244168A (zh) 含有二氟甲氧基桥键及多氟联苯基的含氟液晶及其组合物
CN105461559A (zh) 含氟烷氧酯类化合物的制备方法与应用
TW201321480A (zh) 液晶化合物
CN102992972B (zh) 一种液晶化合物及其制备和应用
CN103788039B (zh) 含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN104513140B (zh) 含有端位二氟乙烯基团的液晶化合物及制备方法及应用
CN103555346B (zh) 一种1,3-二氧杂环戊烷类液晶化合物及其制备方法和应用
TWI518174B (zh) 液晶介質以及液晶顯示裝置
CN106398717A (zh) 一种环氧戊基类液晶化合物及其制备方法与应用
CN104046367B (zh) 一种含2,6-双氧代-双环基-[2.2.1]庚烷结构的液晶化合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160406