CN105348793B - 聚氨基酯‑氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种聚氨基酯‑氧化石墨烯抗菌水凝胶，成份包括：以质量百分比计，90～97％聚(β‑氨基酯)、3～10％氧化石墨烯，所述聚(β‑氨基酯)的分子量为1万～3万。上述抗菌水凝胶的制备方法，步骤包括：(1)聚多丙烯酸酯与二胺在溶剂中10～30℃反应12～24小时，沉淀、干燥；(2)将步骤(1)所得产物配制为水溶液，加入光引发剂、氧化石墨烯，20～50℃下反应20～40分钟，洗涤、冻干。氧化石墨烯与聚(β‑氨基酯)有效复合，产生协同作用，聚(β‑氨基酯)促进氧化石墨烯的良好分散、减少氧化石墨烯片层堆积，氧化石墨烯又可以发挥聚氨基酯抗菌效果和生物相容性优点，与聚(β‑氨基酯)配合共同导致细胞死亡，抗菌效果优良。
Description
技术领域
本发明涉及生物材料领域，特别涉及一种聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法。
背景技术
细菌是危害公共健康的一大杀手,如何有效地控制以及防止它的滋生与蔓延是当今社会面临的一大挑战。随着人们对生活质量要求的不断提高,抗菌产品被认为是具有广阔发展前景的新型健康产品之一。抗菌材料一般可分为无机抗菌剂、有机小分子抗菌剂、天然分子抗菌剂以及高分子抗菌剂等,其中高分子抗菌材料因具有不会渗入人体皮肤、刺激性小、作用时效长等优点,备受研究者的关注。按照抗菌基团的不同,目前得到广泛研究的高分子抗菌材料主要有季按盐类、有机锡类、卤代胺类、肌盐类、壳聚糖类及其衍生物等。凝胶是一种可吸收大量溶剂但不溶于溶剂的高分子或大分子聚集体,它们在水中可迅速溶胀平衡并能保持其形状和三维空间网络结构,也被称为“软材料”。抗菌水凝胶被视为一个打击抗药感染的整体武器,凝胶表现出许多聚合物的特性，不会自由溶解，这样的材料在生理条件下可以留在原地，同时保持抗微生物活性。这些特性使他们理想地应用于伤口愈合，植入物、导管涂料，皮肤感染，甚至孔口阻隔。
现有文献报道的抗菌水凝胶在实际应用时存在一些瓶颈问题：传统的抗菌材料，如抗生素、季铵盐等会导致微生物的抗性，抗菌效果不佳，前期研究所得的聚氨基酯类抗菌水凝胶，其抗菌效果虽较传统抗菌材料有所提升，但仍需进一步提高抗菌效果来满足抗菌要求。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种抗菌效果优良的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法。
一种聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，成份包括：以质量百分比计，90～97％聚(β-氨基酯)、3～10％氧化石墨烯，所述聚(β-氨基酯)的分子量为1万～3万。
一种上述聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备方法，其步骤包括：
(1)聚多丙烯酸酯与二胺在溶剂中10～30℃下反应12～24小时，沉淀、干燥，所述溶剂包括C1～C6醇、C2～C8酯、C2～C8醚、C6～C12芳香烃、卤代C1～C6烃、DMSO、四氢呋喃中的一种或几种；
(2)将步骤(1)所得产物配制为水溶液，加入光引发剂、氧化石墨烯，20～50℃下反应20～40分钟，洗涤、冻干。
本发明提供的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法的有益效果是：(1)聚(β-氨基酯)分子量在1万～3万时，在生理环境下表面呈正电位，这有利于其和带负电性的细胞膜相互作用，与氧化石墨烯复配结合后，阳离子电荷使聚氨基酯通过静电作用附着在细胞壁或者细胞膜上面，同时氧化石墨烯插入到双层生物膜，最终共同导致细胞膜破裂和细胞死亡，氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)相互配合促进从而达到良好的抗菌效果。
(2)氧化石墨烯与高抗菌性、低毒性和可生物降解性的聚(β-氨基酯)有效复合，产生协同作用，聚(β-氨基酯)可以促进氧化石墨烯的良好分散、减少氧化石墨烯片层堆积，氧化石墨烯又可以发挥聚氨基酯抗菌效果和生物相容性优点并与聚(β-氨基酯)配合共同导致细胞死亡。
(3)以聚(β-氨基酯)为支撑材料与氧化石墨烯复合制备抗菌水凝胶，制备成本低，氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)靠静电作用力稳定结合在一起，产生协同效果，使抗菌水凝胶具备更好的抗菌效果。
附图说明
附图1为双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)的核磁图谱；
附图2为实施例一所得抗菌水凝胶的扫描电镜图，放大倍数75；
附图3为实施例一所得抗菌水凝胶的扫描电镜图，放大倍数1900；
附图4为实施例一所得抗菌水凝胶的扫描电镜图，放大倍数6000；
附图5为实施例一所得抗菌水凝胶对大肠杆菌抗菌性能示意图；
附图6为实施例一所得抗菌水凝胶对金黄色葡萄球菌的抗菌性能示意图；
附图7为实施例一所得抗菌水凝胶对白色念珠菌的抗菌性能示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法。
一种聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，成份包括：以质量百分比计，90～97％聚(β-氨基酯)、3～10％氧化石墨烯，所述聚(β-氨基酯)的分子量为1万～3万。
优选的，所述氧化石墨烯为PEG化的氧化石墨烯或氨基化的氧化石墨烯。
进一步优选的，所述氧化石墨烯的片层直径为200-500纳米。
优选的，所述聚(β-氨基酯)包括基团 R、R1、R2代表直链烷基、支链烷基、环状烷基、长链羟基或芳基或羟基；R1、R2可以相同。
进一步优选的，所述聚(β-氨基酯)为双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)。
上述抗菌水凝胶的制备方法，其步骤包括：
(1)聚多丙烯酸酯与二胺在溶剂中10～30℃下反应12～24小时，沉淀、干燥，所述溶剂包括C1～C6醇、C2～C8酯、C2～C8醚、C6～C12芳香烃、卤代C1～C6烃、DMSO、四氢呋喃中的一种或几种；
(2)将步骤(1)所得产物配制为水溶液，加入光引发剂、氧化石墨烯，20～50℃下反应20～40分钟，洗涤、冻干。
利用聚氨基酯链段在临界转变温度前后“伸展-收缩”特点，结合聚氨基酯正电荷与氧化石墨烯负电荷之间“内场”静电作用，借助超声“外场”作用，内外合力促使氧化石墨烯稳定分散。聚氨基酯抗菌水凝胶与氧化石墨烯结合在一起，得到一类生物相容性良好的氧化石墨烯-聚氨基酯复合物材料，两者相互作用，协同产生增强生物效用，用于抵抗细菌。
优选的，步骤(2)所述氧化石墨烯为PEG化的氧化石墨烯或氨基化的氧化石墨烯。氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)通过静电作用力相互结合在一起，进一步的，氧化石墨烯的PEG化或氨基化能够使其通过有效的氢键或共价键结合与聚氨基酯网络形成良好的分子间相互作用,从而均匀而稳定地分散于高分子基体中，使结合更加紧固，这种结合有利于氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)之间的协同作用，所述PEG化氧化石墨烯即采用聚乙二醇对氧化石墨烯表面进行修饰。
进一步优选的，所述步骤(1)所得产物配制为水溶液的浓度为0.8-1.2mg/mL，所述氧化石墨烯为浓度0.01-0.03mg/mL的氧化石墨烯水溶液。
优选的，步骤(1)所述聚多丙烯酸酯为聚乙二醇二丙烯酸酯，所述二胺为哌嗪、4，4-丙基哌啶基哌啶。
下面将结合实施例对本发明提供的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶及其制备方法予以进一步说明。
实施例一
聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备。
本实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件,实施例所用原料均可从市场购得。
具体步骤如下：(1)将2.10mmol,0.516g PEGDA-258，0.85mmol 0.0731g哌嗪,1.15mmol 0.241g 4，4-丙基哌啶基哌啶和0.1mmol 0.010g三乙胺加入到一个25ml的有氮气保护的圆底烧瓶中，再加入6ml可溶的二氯甲烷，这个反应在室温下进行24个小时，接着在醚中进行沉淀，在真空中干燥24小时，所得的聚合物为双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)。
(2)将步骤(1)所得聚合物溶于水中配制为浓度为1mg/mL的水溶液，取该水溶液5mL，加入光引发剂，搅拌反应30分钟，聚合物水溶液从液体转变为凝胶。加入80μL 0.02mg/mL的PEG修饰的氧化石墨烯的水溶液，30℃下反应15分钟，离心分离，用pH为7.4的PBS洗涤三次，离心冷冻干燥，所得复合物即为聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶。所述PEG修饰的氧化石墨烯为市场购买得到。
步骤(1)所得聚合物产量为80％，聚合物分子量为1万～3万，对聚合物双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)进行核磁共振分析测试，其核磁共振谱图见附图1。
经上述步骤(1)、步骤(2)制备的抗菌水凝胶成分包括，以质量百分比计，93％双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)、7％PEG化的氧化石墨烯，所述PEG化的氧化石墨烯的片层直径为200-500纳米。对所得的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶进行扫描电子显微镜测试，如图显示，水凝胶为多孔有序网络结构，得扫描电子显微镜图见附图2、附图3、附图4。
进一步的，对所得聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的抗菌性能测试进行了测试。
对大肠杆菌的抗菌性能测试：分别配制含抗菌水凝胶的培养基，使培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，向培养基中分别加入0.2mL的OD＝1.5的大肠杆菌，37℃下培养24h后，抗菌水凝胶在不同浓度下对大肠杆菌的抗菌性能测试结果见附图5，图5中由左至右培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，可见当抗菌水凝胶浓度为0.5μg/mL时，培养基中大肠杆菌含量明显低于不含抗菌水凝胶的培养基，当随着抗菌水凝胶浓度增加至1.0μg/mL，培养基中大肠杆菌含量随着抗菌水凝胶浓度增加而进一步减少。
对金黄色葡萄球菌的抗菌性能测试：分别配制含抗菌水凝胶的培养基，使培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，向培养基中分别加入0.2mL的OD＝1.5的金黄色葡萄球菌，37℃下培养24h后，抗菌水凝胶在不同浓度下对金黄色葡萄球菌的抗菌性能测试结果见附图6，图6中由左至右培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，可见培养基中金黄色葡萄球菌含量随着抗菌水凝胶浓度增加而减少，当抗菌水凝胶浓度增加至1.0μg/mL时，培养基中基本没有金黄色葡萄球菌菌株，相比于浓度为0μg/mL时菌株数量减少显著。
对白色念珠菌的抗菌性能测试：分别配制含抗菌水凝胶的培养基，使培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，向培养基中分别加入0.2mL的OD＝1.5的白色念珠菌，37℃下培养24h后，抗菌水凝胶在不同浓度下对白色念珠菌的抗菌性能测试结果见附图7，图7中由左至右培养基中抗菌水凝胶浓度分别为1.0μg/mL、0.5μg/mL、0μg/mL，可见当抗菌水凝胶浓度为0.5μg/mL时，培养基中白色念珠菌含量明显低于不含抗菌水凝胶的培养基，当随着抗菌水凝胶浓度增加至1.0μg/mL时，培养基中白色念珠菌含量明显减少，培养基中肉眼难以观察到白色念珠菌菌株。
由附图5、附图6、附图7可见，抗菌水凝胶对常见的大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及白色念珠菌均表现出良好的抗菌性。抗菌特性与抗菌水凝胶分子量和结构有密切关系，聚(β-氨基酯)分子量在1万～3万时，在生理环境下表面呈正电位，这有利于其和带负电性的细胞膜相互作用，聚(β-氨基酯)与氧化石墨烯复配结合后，阳离子电荷使聚氨基酯通过静电作用附着在细胞壁或者细胞膜上面，同时氧化石墨烯插入到双层生物膜，最终共同导致细胞膜破裂和细胞死亡，氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)相互配合促进从而达到良好的抗菌效果。分子量低于10000时，其抗菌活性随分子量增大而增大，高于30000时，抗菌活性随之大幅降低，这与细胞膜的渗透性大小有关系,分子量太小反应进程倾向单分子抗菌；分子量太大,聚合物的体积也随之增大,不利于透过细菌表面磷脂膜，达不到好的抗菌效果。
进一步的，复配的氧化石墨烯的表面经PEG修饰，氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)通过静电相互作用力结合在一起，同时聚(β-氨基酯)与经PEG修饰的氧化石墨烯表面的形成共价键，使结合更加紧固，有利于氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)之间的协同作用，其抗菌效果要更加优于聚(β-氨基酯)与氧化石墨烯复配得到的抗菌水凝胶。且当氧化石墨烯片层直径为200-500纳米时协同抗菌能力为最佳。
实施例二
聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备。
本实施例与实施例一基本相同，区别在于：
具体制备步骤包括：
(1)将2.00mmol,0.491g PEGDA-258，0.85mmol 0.0731g哌嗪,1.05mmol 0.220g4，4-丙基哌啶基哌啶和0.1mmol 0.010g三乙胺加入到一个25ml的有氮气保护的圆底烧瓶中，再加入6ml可溶的二氯甲烷，这个反应在室温下进行24个小时，接着在醚中进行沉淀，在真空中干燥24小时，所得的聚合物为丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)。
(2)将步骤(1)所得聚合物溶于水中配制为浓度为1.2mg/mL的水溶液，取该水溶液5mL，加入光引发剂，搅拌反应30分钟，聚合物水溶液从液体转变为凝胶。加入80μL 0.03mg/mL的氨基化的氧化石墨烯的水溶液，45℃下反应10分钟，离心分离，用pH为7.4的PBS洗涤三次，离心冷冻干燥，所得复合物即为聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶。所述氨基化的氧化石墨烯为市场购买所得。
经上述步骤(1)、步骤(2)制备的抗菌水凝胶成分包括，以质量百分比计，95％聚(β-氨基酯)、5％氨基化的氧化石墨烯，所述氨基化的氧化石墨烯的片层直径为200-500纳米。
所述的氧化石墨烯的表面经过氨基化，氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)通过静电相互作用力结合在一起，同时聚(β-氨基酯)与氨基化的氧化石墨烯表面的形成共价键，使结合更加紧固，有利于氧化石墨烯与聚(β-氨基酯)之间的协同作用，其抗菌效果要更加优于聚(β-氨基酯)与氧化石墨烯复配得到的抗菌水凝胶。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，其特征在于：成份包括：以质量百分比计，90～97％聚(β-氨基酯)、3～10％氧化石墨烯，所述聚(β-氨基酯)的分子量为1万～3万。
2.如权利要求1所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，其特征在于：所述氧化石墨烯为PEG化的氧化石墨烯或氨基化的氧化石墨烯。
3.如权利要求2所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，其特征在于：所述氧化石墨烯的片层直径为200-500纳米。
4.如权利要求1所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，其特征在于：所述聚(β-氨基酯)为包含基团 的化合物；R、R1、R2代表直链烷基、支链烷基、环状烷基、长链羟基、芳基或羟基；R1、R2可以相同。
5.如权利要求4所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶，其特征在于：所述聚(β-氨基酯)为双丙烯酸酯-聚(β-氨基酯)。
6.如权利要求1所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备方法，其步骤包括：
(1)聚多丙烯酸酯与二胺在溶剂中10～30℃下反应12～24小时，沉淀、干燥，所述溶剂包括C1～C6醇、C2～C8酯、C2～C8醚、C6～C12芳香烃、卤代C1～C6烃、DMSO、四氢呋喃中的一种或几种；
(2)将步骤(1)所得产物配制为水溶液，加入光引发剂、氧化石墨烯，20～50℃下反应20～40分钟，洗涤、冻干。
7.如权利要求6所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述氧化石墨烯为PEG化的氧化石墨烯或氨基化的氧化石墨烯。
8.如权利要求6所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述聚多丙烯酸酯为聚乙二醇二丙烯酸酯，所述二胺为哌嗪、4，4-丙基哌啶基哌啶。
9.如权利要求7所述的聚氨基酯-氧化石墨烯抗菌水凝胶的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)所得产物配制为水溶液的浓度为0.8-1.2mg/mL，所述氧化石墨烯为浓度0.01-0.03mg/mL的氧化石墨烯水溶液。
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