CN105348188A - 脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用 - Google Patents

脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用。脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，其分子结构式为：上述R为苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基或4-氟苯基。本发明所得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物具有良好的抗病毒效果，对HSV-1具有很好的抑制效果；本发明制备方法具有过程简单，条件温和，产率高，后处理简便，所得产物活性高等优点。

Description

脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用，属于机合成化学领域。
背景技术
吡啶杂环是在天然化合物、药物和功能材料中中普遍存在的杂环结构。在这些化合物中，2-氨基-3-氰基吡啶衍生物经研究报道具有抗病毒、抗菌、杀菌等活性。传统的2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的制备具有反应条件苛刻、反应时间长、溶剂毒性大、反应温度高、后处理程序复杂、反应产率低和反应原料成本高等缺点。
发明内容
本发明提供一种脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物、其制备方法及其应用。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，其分子结构式为：
上述R为苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基或4-氟苯基。
上述脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物是全新的化合物。随着石油资源的日益短缺，生物可再生资源的利用越来越重要，松香是松树分泌出来的黏稠液体经蒸馏而得到的一种天然树脂，而脱氢枞酸是松香的重要组分之一，申请人经研究发现：将脱氢枞酸引入上述化合物不仅使天然资源松香得到了很好的利用，而且所得化合物对HSV-1病毒具有很好的抑制作用。
上述脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物由芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵反应制得。
上述制备方法过程简单、条件温和、副产物少、产率高。
为了提高反应效率和产率，上述芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵的物质的量的比为1:1:1:(1.0-2.0)。
为了保证产品的抗病毒活性，芳香醛为苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛或4-氟苯甲醛中的至少一种。
为了提高产品的产率，脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物由芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵，在三氟乙醇中反应、提纯后，即得，反应温度为40-80℃，反应时间为12-18小时。
本发明首次合成了含有2-氨基-3-氰基吡啶结果的脱氢枞酸衍生物，制备简单、反应条件温和，副产物少、产率高，所得产物具有一定的抗病毒效果。
上述反应得到的产物可进行如下提纯步骤：将反应液冷却至40～50℃，过滤、水洗、烘干得到脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物粗产物；
然后用四氢呋喃有机溶剂对脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物粗产物进行重结晶后，在温度为50～55℃、真空度为0.01～0.1Mpa的条件下进行真空干燥，得到脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物产品。
上述方法的反应路线具体为：
上述TFE指三氟乙醇。
为了提高反应效率，同时方便产物提纯、并且不影响产物性能，反应溶剂选择三氟乙醇。
上述脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物用于制备抗病毒剂的用途。
本发明未特别说明的技术均为现有技术。
本发明所得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物具有良好的抗病毒效果，对HSV-1具有很好的抑制效果；本发明制备方法具有过程简单，条件温和，产率高，后处理简便，所得产物活性高，反应原料成本低等优点。
附图说明
图1实施例1所得化合物a的氢谱图。
图2实施例2所得化合物b的氢谱图。
图3实施例3所得化合物c的氢谱图。
图4实施例4所得化合物d的氢谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：
化合物a的制备：
在25mL单口烧瓶中依次加入苯甲醛1mmol、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯1mmol、丙二腈1mmol、乙酸铵2mmol和三氟乙醇10mL，升温至80℃，并在搅拌下反应12h。将反应液冷却至42℃后，过滤得到固体。固体用4mL四氢呋喃重结晶，重结晶所得固体在真空度为0.1Mpa、温度为50℃条件下真空干燥12小时，得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物产品a。收率：76％，白色粉末；mp210-214℃；1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.64(d,J＝5.4Hz,2H),7.54(d,J＝5.6Hz,2H),7.38(s,1H),7.15(s,1H),7.05(s,1H),6.98(s,1H),6.68(s,1H),3.61(s,3H),3.49–3.39(m,1H),3.17(dd,J＝13.5,6.7Hz,1H),2.85(ddd,J＝27.7,18.4,8.0Hz,2H),2.30(d,J＝12.8Hz,1H),2.04(d,J＝11.9Hz,1H),1.86–1.53(m,6H),1.33(s,3H).MS(M+H+):508.
实施例2：
化合物b的制备：
在25mL单口烧瓶中依次加入2-甲氧基苯甲醛1mmol、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯1mmol、丙二腈1mmol、乙酸铵2mmol和三氟乙醇10mL，升温至70℃，并在搅拌下反应14h。将反应液冷却至48℃后，过滤得到固体。固体用4mL四氢呋喃重结晶，重结晶所得固体在真空度为0.1Mpa、温度为50℃条件下真空干燥12小时，得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物产品b。收率：78％，白色粉末；mp216-218℃；1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.65(dd,J＝7.5,2.0Hz,2H),7.58–7.52(m,2H),7.39(s,1H),7.16(s,1H),7.06(s,1H),7.00(s,2H),6.68(s,1H),4.39(t,J＝5.1Hz,1H),3.62(s,3H),3.45(qd,J＝7.0,5.1Hz,2H),3.28–3.12(m,1H),2.96–2.74(m,1H),2.31(d,J＝12.6Hz,1H),2.05(d,J＝10.7Hz,1H),1.86–1.72(m,2H),1.65(dd,J＝25.0,11.7Hz,4H),1.33(dd,J＝14.3,7.1Hz,3H).MS(M+Na+):560.
实施例3：
化合物c的制备：
在25mL单口烧瓶中依次加入3-甲氧基苯甲醛1mmol、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯1mmol、丙二腈1mmol、乙酸铵2mmol和三氟乙醇10mL，升温至60℃，并在搅拌下反应15h。将反应液冷却至45℃后，过滤得到固体。固体用4mL四氢呋喃重结晶，重结晶所得固体在真空度为0.1Mpa、温度为50℃条件下真空干燥12小时，得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物产品c。收率：73％，白色粉末；mp215-218℃；1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.45(t,J＝7.9Hz,1H),7.22–7.17(m,2H),7.15(s,1H),7.09(dd,J＝8.2,1.9Hz,1H),7.05(s,1H),6.97(s,2H),6.70(s,1H),3.85–3.80(m,3H),3.75(d,J＝8.1Hz,1H),3.61(s,3H),3.22–3.13(m,1H),2.95–2.74(m,2H),2.30(d,J＝12.8Hz,1H),2.09–1.99(m,1H),1.85–1.54(m,6H),1.33(d,J＝7.5Hz,3H).MS(M+Na+):560.
实施例4：
化合物d的制备：
在25mL单口烧瓶中依次加入4-甲基苯甲醛1mmol、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯1mmol、丙二腈1mmol、乙酸铵2mmol和三氟乙醇10mL，升温至80℃，并在搅拌下反应12h。将反应液冷却至45℃后，过滤得到固体。固体用4mL四氢呋喃重结晶，重结晶所得固体在真空度为0.1Mpa、温度为50℃条件下真空干燥12小时，得脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物产品d。
收率：70％，白色粉末；mp210-214℃；1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.72(dd,J＝8.3,5.7Hz,1H),7.46–7.36(m,2H),7.24(t,J＝8.8Hz,1H),7.15(s,1H),7.05(s,1H),6.99(s,1H),6.68(s,2H),4.03(q,J＝7.1Hz,1H),3.18(dt,J＝13.7,6.7Hz,1H),2.84(dd,J＝30.5,6.9Hz,1H),2.31(d,J＝12.7Hz,1H),2.04(d,J＝12.5Hz,1H),1.68(ddd,J＝37.4,22.2,9.5Hz,3H),1.41–1.28(m,1H).MS(M+Na+):548.
实施例5：
(一)细胞复苏传代
将液氮冻存的Hep-2细胞在37℃水浴1min内迅速融化，1000×g离心5min，弃上清，沉淀悬浮于细胞培养液(RPMI1640，10％胎牛血清、100U/ml青霉素、100μg/ml链霉素)中，于细胞培养瓶中37℃、5％CO2静置培养，3d后长成单层，用0.25％胰酶消化，按1﹕3传代，细胞长成单层时用于试验。
(二)病毒活化和传代
将-80℃保存的HSV-1毒种0.1ml接种于已经长成单层的Hep-2细胞，加入细胞维持液(RPMI1640，2％胎牛血清、100U/ml青霉素、100μg/ml链霉素)，37℃、5％CO2培养，镜下观察CPE达90％后，反复冻融3次，4℃10000×g离心20min收获病毒，定量分装，-80℃冰箱冻存备用。
(三)病毒毒力测定：
1制备96孔板内单层细胞：将细胞培养瓶内Hep-2细胞消化成单个细胞，以105/ml细胞浓度接种96孔板，100μl/孔，5％CO2、37℃培养箱中培养，长成单层应用。
2毒力测定：-80℃冰箱保存的病毒用细胞维持液做10倍比系列稀释，纵向重复3孔，横向依次接种96孔板内单层细胞，37℃、5％CO2培养，每日观察病变，连续观察96h后每孔加入20ulMTT溶液(5mg/ml)，继续培养4h。吸去孔内培养液。每孔加入150ul二甲基亚砜，低速振荡10min，使结晶物充分溶解。测定A490值。Reed-Muench法计算TCID50为10-6 . 7/ml
(四)药物细胞毒性测定：
1.制备96孔板内单层细胞：将细胞培养瓶内Hep-2细胞消化成单个细胞，以105/ml细胞浓度接种96孔板，100μl/孔，5％CO2、37℃培养箱中培养，长成单层应用。
2.将受试药物用DMSO制备成20mg/ml浓度，先用细胞维持液100倍稀释，再2倍比稀释7个浓度，加入96孔板中单层Hep-2细胞上，100μl/孔，每个稀释度重复3孔，细胞对照孔加100ul维持液，37℃、5％CO2培养，每日观察细胞病变，连续96h，MTT法测A490，Reed-Muench法计算药物半数中毒浓度(TD50)，结果见表1。
(五)药物体外抗病毒试验：
1.制备细胞培养板内单层细胞：将细胞培养瓶内Hep-2细胞消化成单个细胞，以105/ml细胞浓度接种96孔板，100μL/孔，5％CO2、37℃培养箱中培养，长成单层应用。
2.将受试药物用DMSO制备成20mg/mL浓度，先用细胞维持液100倍稀释，再2倍比稀释7个浓度，依次加入96孔板内的单层细胞上，50μl/孔，每个稀释度重复3孔，病毒对照及细胞对照加等体积维持液，然后，除细胞对照加50uL维持液外每孔加100TCID50的病毒(50μl)。37℃、5％CO2培养，每日观察病变，96h后终止实验，MTT法测定A490值，Reed-Muench法计算药物半数有效浓度(ID50)。抑毒指数(TI)＝TD50/IC50，结果见表1。
表1脱氢枞酸衍生物抗HSV-1病毒活性研究

Claims (9)

1.一种脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，其特征在于：其分子结构式为：
其中，R为苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基或4-氟苯基。
2.如权利要求1所述的脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，其特征在于：其反应方程式为：
其中，R为苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基。
3.权利要求1或2所述的脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物由芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵反应制得。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵的物质的量的比为1:1:1:(1.0-2.0)。
5.如权利要求3或4所述的方法，其特征在于：芳香醛为：苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛或4-氟苯甲醛中的至少一种。
6.如权利要求3或4所述的方法，其特征在于：脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物由芳香醛、12-乙酰基脱氢枞酸甲酯、丙二腈和乙酸铵在反应溶剂中反应、提纯后，即得，反应温度为40-80℃，反应时间为12-18小时。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于：反应溶剂为三氟乙醇。
8.如权利要求6所述的方法，其特征在于：提纯包括如下步骤：
A、将反应产物冷却至40～50℃，通过过滤得到脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物粗产物；
B、用四氢呋喃对脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物粗产品进行重结晶后，在温度为50～55℃、真空度为0.01～0.1Mpa的条件下进行真空干燥12小时，得到脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。
9.权利要求1或2所述的脱氢枞基2-氨基-3-氰基吡啶衍生物用于制备抗病毒剂的用途。
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