CN105343929A - 一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，通过化学反应在钛表面接枝高分子季铵盐，使钛表面具有长期杀菌、抑菌功能。本发明制备的钛种植体表面抗菌涂层具有长期的抗菌性，而且该涂层为接触性抗菌涂层，不释放杀菌、抑菌物质，对周围组织无毒附作用。

Description

一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，尤其涉及一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法。
背景技术
随着人民生活水平的提高和牙科医疗技术的进步，越来越多的人在牙齿缺失修复治时，选择成功率高、对邻牙无损伤及美观的种植牙修复技术。但种植体植入后仍存在着由于继发感染而导致种植体松动、脱落，因此预防植入后的感染是防止种植失败的关键因素。预防植入后感染发生的常用方法是口服抗生素。口服抗生素是在种植手术后服用，它存在着用时间短、易产和耐药性等缺点；种植体表面涂附抗菌剂具有局部抗菌剂有效浓度高，不产生全身毒附作用等优点，因此该方法越来越受到研究工作者的重视。张玉梅等在钛表面先制备纳米钛管，然后的在纳米钛管中附载纳米银粒子，该方法能增强钛表面的抗菌性能；Narbat等在钛种植体表面吸附抗生素和季铵盐增强钛表面的抗菌性。这两种方法虽然能能局部抗菌，避免抗生素的全身毒附作用，但存在着起始释放量大并随时间的延长而逐渐失去抗菌作用。而且目前研究表明：吸附在种植体表面的细菌能在植体表面形成生物膜，细菌生物膜一旦形成，植入的钛种植体虽然植入前经杀菌消毒处理也很难杀死生物膜内的细菌，在一定的条件下，膜内细菌复活导致感染的发生，因此植入的种植体最好具有长期的杀菌抑菌性能。本发明通过化学反应，在钛表面通过共价键连接大分子季铵化合物，从而使钛表面具有长期抗菌性。
发明内容
本发明的目的是通过化学反应在钛表面接枝高分子季铵盐，使钛表面具有长期杀菌抑菌功能。
本发明的技术方案如下：
一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，步骤如下：
(1)称取8.0g十水四硼酸钠于500ml的圆底烧瓶中，加入200ml去离子水，搅拌溶解，然后加入4.0多巴胺，继续搅拌至溶解，用无水碳酸调整溶液pH值至9-10，在冰浴条件下加入2.1ml2-溴丙酰溴，冰浴2小时后，升至室温继续反应24小时，反应结束后用6mol/L的盐酸调整溶液pH至2，用乙酸乙酯萃取溶液3次，每次乙酸乙酯用量100ml，蒸去乙酸乙酯，所得产物再用甲醇重结晶，得白色固体产物，即2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺；
(2)将上步所得2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺用去离子水配成2(wt)％的水溶液，备用；
(3)取钛片，依次用200目、400目、800目、1200目砂纸对其表面进行抛光，然后在10mol/L的氢氧化钠溶液中、60℃温度下浸泡2小时，自来水下冲洗，然后依次用去离子水、异丙醇、丙酮超声清洗，每次15分钟，自然凉干，备用；
(4)将上步制备好的钛片放入步骤2配制的2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺的水溶液中，在避光条件下浸泡12小时，然后取出，用去离子水反复冲洗3次，然后在氩气流下吹干；
(5)将上步所得钛片浸入甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中，并加入卤化亚铜和2,2，联吡啶，80℃条件下反应24小时，然后取出依次用四氢呋喃和水清洗，重复清洗四次，室温真空干燥；
所述的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的浓度为10(wt)％-50(wt)％；
卤化亚铜用量为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-1.0(wt)％；所述的2,2，联吡啶为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-0.5(wt)％；
(6)将上步所得钛片浸入R-X的硝基甲烷溶液中，30℃下反应24小时，取出，依次用四氢呋喃、甲醇和去离子水清洗，重复清洗2次，然后室温凉干，即得表面具有抑菌涂层的钛种植体；
R-X的硝基甲烷溶液中R-X的体积浓度为10％-50％。
所述步骤5中的卤化亚铜为氯化亚铜和溴化亚铜，优选溴化亚铜。
所述步骤6中R-X中的R为碳原子数为1-16的正烷基，X为氯或溴原子，优选溴元素。
本发明的有益技术效果为：本发明制备的钛种植体表面抗菌涂层具有长期的抗菌性，而且该涂层为接触性抗菌涂层，不释放杀菌、抑菌物质，对周围组织无毒附作用。
附图说明
图1为2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺的核磁共振表征图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步说明。
具有杀菌和抑菌涂层的钛片的杀菌抑菌性用平皿计数法测定，所用菌种为变形链球菌(ATCC35668)
以本发明中方法制备的具有杀菌和抑菌涂层的钛片作实验组，纯钛片作空白组，所有用于抑菌实验的钛片121℃，103kPa灭菌30min。
抑菌实验室按下述方法进行：
取复苏的变形链球菌适量加入到BHI液体培养基中，37℃下厌氧培养16～18小时。连续传代至第三代，测定变形链球菌光密度值OD600＝0.30。按照1:100的比例稀释，即取50μL菌液加入到5mL含糖BHI液体培养基中，混匀备用。
取6孔培养板，放入消毒的棉花和滤纸，滴入0.9％NaCl溶液，使溶液刚好浸没。将实验组和空白组钛片各一枚置于滤纸上，每个钛片上均滴加上述菌液50μL，再在每个钛片上放置与钛片同大小的滤纸一张，使滤纸与钛片完全重合，且菌液将滤纸完全浸湿。将培养板置于37℃温箱中，厌氧培养24h。
待培养24h后，取3个50mL离心管，各加入PBS溶液5mL，将6孔培养板中的钛片连同覆盖其上的滤纸一并放入离心管中，每个离心管中放入一枚钛片。超声震荡仪50W功率下震荡2min后，涡旋振荡10s，使粘附在钛片表面的细菌脱落于PBS中形成悬液。待充分振荡后，选取10-2稀释倍数，从中吸取25μL菌液接种于BHI琼脂固体培养皿中。每个稀释度接种3个BHI琼脂固体培养皿。将接种过的培养皿放入37℃温箱中，厌氧培养24h后，作平板菌落计数。
在实验条件及培养环境完全相同的情况下，抑菌实验各重复3次。菌落计算：选取无片状菌落生长的平皿作为菌落总数测定标准。各稀释度使用三个平皿，采用三个平皿菌落数平均值。若有片状菌落分布，不到平皿的一半，而其余一半中菌落分布又均匀，计算半个平皿后乘2以代表全皿菌落数。
一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，步骤如下：
(1)多巴胺在催化剂作用下与2-溴异丁酰溴反应，制备2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺，具体步骤如下：称取8.0g十水四硼酸钠于500ml的圆底烧瓶中，加入200ml去离子水，搅拌溶解，然后加入4.0多巴胺，继续搅拌至溶解，用无水碳酸调整溶液pH值至9-10，在冰浴条件下加入2.1ml2-溴丙酰溴，冰浴2小时后，升至室温继续反应24小时，反应结束后用6mol/L的盐酸调整溶液pH至2，用乙酸乙酯萃取溶液3次，每次乙酸乙酯用量100ml，蒸去乙酸乙酯，所得产物再用甲醇重结晶，得白色固体产物，用核磁共振对产物进行表征，产物为2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺；
(2)将上步所得2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺用去离子水配成2(wt)％的水溶液，备用；
(3)取钛片，依次用200目、400目、800目、1200目砂纸对其表面进行抛光，然后在10mol/L的氢氧化钠溶液中、60℃温度下浸泡2小时，自来水下冲洗，然后依次用去离子水、异丙醇、丙酮超声清洗，每次15分钟，自然凉干，备用；
(4)将上步制备好的钛片放入步骤2配制的2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺的水溶液中，在避光条件下浸泡12小时，然后取出，用去离子水反复冲洗3次，然后在氩气流下吹干；
(5)将上步所得钛片浸入甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中，并加入卤化亚铜和2,2’联吡啶，80℃条件下反应24小时，然后取出依次用四氢呋喃和水清洗，重复清洗四次，室温真空干燥；
所述的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的浓度为10(wt)％-50(wt)％；
卤化亚铜用量为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-1.0(wt)％；所述的2,2’联吡啶为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-0.5(wt)％；
(6)将上步所得钛片浸入R-X的硝基甲烷溶液中，30℃下反应24小时，取出，依次用四氢呋喃、甲醇和去离子水清洗，重复清洗2次，然后室温凉干，即得表面具有抑菌涂层的钛片；
R-X的硝基甲烷溶液中R-X的体积浓度为10％-50％。
实施例1
按钛表面杀菌、抑菌涂层的制备步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为2.0g，1,2-二氯苯为6.0g，溴化亚铜0.02g，2,2，联吡啶为0.01g，步骤6中所用卤代烷为溴代甲烷，其中溴代甲烷的硝基甲烷溶液中溴代甲烷的体积浓度为20％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为62％。
实施例2
按钛表面杀菌、抑菌涂层的制备步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为5.0g，1,2-二氯苯为5.0g，溴化亚铜0.035g，2,2’联吡啶为0.005g，步骤6中所用卤代烷为溴代十六烷，其中溴代甲烷的硝基甲烷溶液中溴代甲烷的体积浓度为10％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为97％。
实施例3
按钛表面杀菌、抑菌涂层的制备步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为3.0g，1,2-二氯苯为7.0g，氯化亚铜0.012g，2,2’联吡啶为0.006g，步骤6中所用卤代烷为溴代己烷，其中溴代己烷的硝基甲烷溶液中溴代已烷的体积浓度为40％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为74％。
实施例4
按步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为4.0g，1,2-二氯苯为6.0g，溴化亚铜0.020g，2,2’联吡啶为0.01g，步骤6中所用卤代烷为溴代己烷，其中溴代己烷的硝基甲烷溶液中溴代已烷的体积浓度为30％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为71％。
实施例5
按钛表面杀菌、抑菌涂层的制备步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为1.0g，1,2-二氯苯为9.0g，溴化亚铜0.010g，2,2’联吡啶为0.005g，步骤6中所用卤代烷为溴代十六烷，其中溴代十六烷的硝基甲烷溶液中溴代十六烷的体积浓度为50％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为95％。
实施例6
按钛表面杀菌、抑菌涂层的制备步骤在钛表面制备抑菌涂层，步骤5中所用的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为5.0g，1,2-二氯苯为5.0g，氯化亚铜0.005g，2,2’联吡啶为0.02g，步骤6中所用卤代烷为溴代十六烷，其中溴代十六烷的硝基甲烷溶液中溴代十六烷的体积浓度为10％。用该方法制备的抑菌涂层对变形链球菌的抑菌率为93％。

Claims (3)

1.一种在钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，其特征在于：步骤如下：
（1）称取8.0g十水四硼酸钠于500ml的圆底烧瓶中，加入200ml去离子水，搅拌溶解，然后加入4.0多巴胺，继续搅拌至溶解，用无水碳酸调整溶液pH值至9-10；在冰浴条件下加入2.1ml2-溴丙酰溴，冰浴2小时后，升至室温继续反应24小时，反应结束后用6mol/L的盐酸调整溶液pH至2，用乙酸乙酯萃取溶液3次，每次乙酸乙酯用量100ml，蒸去乙酸乙酯，所得产物再用甲醇重结晶，得白色固体产物，即2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺；
（2）将上步所得2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺用去离子水配成2（wt）%的水溶液，备用；
（3）取钛片，依次用200目、400目、800目、1200目砂纸对其表面进行抛光，然后在10mol/L的氢氧化钠溶液中、60℃温度下浸泡2小时，自来水下冲洗，然后依次用去离子水、异丙醇、丙酮超声清洗，每次15分钟，自然凉干，备用；
（4）将上步制备好的钛片放入步骤2配制的2-溴-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-丙酰胺的水溶液中，在避光条件下浸泡12小时，然后取出，用去离子水反复冲洗3次，然后在氩气流下吹干；
（5）将上步所得钛片浸入甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中，并加入卤化亚铜和2,2，联吡啶，80℃条件下反应24小时，然后取出依次用四氢呋喃和水清洗，重复清洗四次，室温真空干燥；
所述的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的1,2-二氯苯溶液中的甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯的浓度为10（wt）%-50（wt）%；
卤化亚铜用量为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-1.0（wt）%；
所述的2,2，联吡啶为甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯量的0.1-0.5（wt）%；
（6）将上步所得钛片浸入R-X的硝基甲烷溶液中，30℃下反应24小时，取出，依次用四氢呋喃、甲醇和去离子水清洗，重复清洗2次，然后室温凉干，即得表面具有抑菌涂层的钛种植体；
R-X的硝基甲烷溶液中R-X的体积浓度为10%-50%。
2.如权利要求1所述的钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，其特征在于：所述步骤5中的卤化亚铜为氯化亚铜和溴化亚铜，优选溴化亚铜。
3.如权利要求1所述的钛种植体表面制备抑菌涂层的方法，其特征在于：所述步骤6中R-X中的R为碳原子数为1-16的正烷基，X为氯或溴原子，优选溴元素。
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