CN105330583B - 一种新的含吲哚类化合物的合成方法 - Google Patents

一种新的含吲哚类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含吲哚类化合物的制备方法。本发明以乙基苯类化合物与吲哚类化合物为原料，在加热条件下反应生成含有吲哚类化合物的产物。本发明制备方法原料易得，操作方便安全，反应收率较好。本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。

Description

一种新的含吲哚类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种含吲哚类化合物的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
吲哚类化合物是一类非常重要的含氮杂环化合物，其骨架广泛存在于多种具有生物活性的天然产物和药物分子中。此类分子的合成一直是有机化学家和药物化学家研究的热点领域。传统的合成吲哚类化合物的方法包括吲哚类化合物与不饱和化合物的加成反应以及吲哚类化合物的取代反应等等。虽然这些方法可以合成各种取代的吲哚类化合物，但是其反应所使用的原料比较复杂，反应条件比较苛刻，选择性也不是很好。
发明内容
本发明的目的就是提供一种新的各种含吲哚类化合物的合成方法。
本发明所采用的技术方案为：向反应瓶中加入乙基苯类化合物A，吲哚类化合物B，碘和叔丁基过氧化氢（TBHP），在加热条件下反应5小时，反应完毕分离并纯化得到目标产物C，
所述制备方法的反应路线如以下式（1）所示：
。
所述的反应式中R1为H，对甲基或对甲氧基。
所述的反应式中R2为6-H，6-甲基，6-溴或6-硝基。
所述的反应式中R3为H或甲基。
所述的反应式中反应的温度为80-120℃。
本发明使用廉价易得的乙苯类化合物为起始原料，在碘和叔丁基过氧化氢（TBHP）存在的条件下，与吲哚类化合物反应生成目标产物C。
本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
具体实施方式：
以下实施例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。
实施例 1
向反应瓶中加入乙基苯（1.0 mmol），N-甲基吲哚（2.0 mmol），碘（0.2 mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在80℃条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物C1，产率70%，
。
核磁数据：1H NMR (500Hz, CDCl3): δ 8.09 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.50 (t, J 7.2 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.28 (s,1H), 7.21 (s, 1H), 7.20 (d, J = .8 Hz, 2H), 7.07 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 6.87(s, 2H), 6.52 (s, 1H), 3.66 (s, 6H); 13C NMR (125Hz, CDCl3): δ 198.8, 137.0,137.1, 132.7, 128.6, 128.8, 27.1, 121.8, 119.3, 119.1, 112.6, 109.1, 41.5,32.6。
实施例2
向反应瓶中加入对乙基甲苯（1.0 mmol），N-甲基吲哚（2.0 mmol），碘（0.2 mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在120℃条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物C2，产率68%，
。
核磁数据：1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.05 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.58 (d,J = 7.9 Hz, 2H), 7.33 (s, 2H), 7.28 (s, 1H),7.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 7.10(t, J = 7.6 Hz, 2H), 6.89 (s, 2H), 6.55 (s, 1H),3.64 (s, 6H), 2.38 (s, 3H);13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 198.0, 143.9,137.3, 134.2, 129.1, 128.7, 128.2,126.8, 121.9, 119.0, 118.9, 112.7, 109.2,41.5, 32.6。
实施例3
向反应瓶中加入4-乙基苯甲醚（1.0 mmol），N-甲基吲哚（2.0 mmol），碘（0.2mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C3，产率73%，
。
核磁数据：1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ8.11 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.59 (d,J = 7.7 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.11 (t,J = 8.3 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.83 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.80(s, 3H), 3.66 (s, 6H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ197.3, 163.3, 137.0, 131.1,129.5, 128.3, 127.1, 121.8, 119.0, 118.9, 113.7, 112.9, 109.2, 55.2, 41.2,32.7。
实施例4
向反应瓶中加入乙基苯（1.0 mmol），6-甲基吲哚（2.0 mmol），碘（0.2 mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在100℃条件下反应6小时，反应完毕柱层析分离得到产物C4，产率59%，
。
核磁数据：1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ7.95 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.80 (s,2H), 7.25 (s, 2H), 7.07 (q, J = 7.6 Hz, 4H), 6.99 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.60(d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.26 (s, 6H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ198.6, 138.3,136.9, 131.6, 131.5, 130.3, 127.4, 125.0, 123.7, 121.5, 120.9, 118.2, 110.8,55.7, 21.3。
实施例5
向反应瓶中加入乙基苯（1.0 mmol），6-溴吲哚（2.0 mmol），碘（0.2 mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C5，产率66%，
。
核磁数据：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ11.15 (s, 2H), 8.19 (t, J = 7.2Hz, 2H), 7.45-7.59 (m, 7H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.10 (d, J = 7.6 Hz,2H), 7.68 (d, J = 11.2 Hz, 1H); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ197.3, 137.0,136.5, 133.1, 128.8, 128.6, 125.3, 121.4, 120.8, 114.0, 113.8, 113.0, 79.3,41.5。
实施例6
向反应瓶中加入乙基苯（1.0 mmol），6-硝基吲哚（2.0 mmol），碘（0.2 mmol）和叔丁基过氧化氢（3.0 mmol），然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C6，产率59%，
。
核磁数据：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ10.82 (s, 2H), 7.38 (s, 2H),7.30 (s, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.88 (s, 2H), 6.71 (s, 2H), 6.60 (s, 1H), 6.52(s, 2H), 5.99 (s, 1H); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ197.6, 142.0, 136.1,134.6, 133.5, 131.8, 131.1, 128.8, 119.5, 115.1, 114.2, 108.6, 79.4, 41.3。

Claims (6)

1.一种合成C1化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入乙基苯1.0mmol，N-甲基吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在80℃条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物C1，结构如下：
2.一种合成C2化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入对乙基甲苯1.0mmol，N-甲基吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在120℃条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物C2，结构如下：
3.一种合成C3化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入4-乙基苯甲醚1.0mmol，N-甲基吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C3，结构如下：
4.一种合成C4化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入乙基苯1.0mmol，6-甲基吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在100℃条件下反应6小时，反应完毕柱层析分离得到产物C4，结构如下：
5.一种合成C5化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入乙基苯1.0mmol，6-溴吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C5，结构如下：
6.一种合成C6化合物的方法，其特征在于，包括：向反应瓶中加入乙基苯1.0mmol，6-硝基吲哚2.0mmol，碘0.2mmol和叔丁基过氧化氢3.0mmol，然后在120℃条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C6，结构如下：
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