CN105295365A - 一种制备γ-聚谷氨酸吸水材料的方法 - Google Patents

一种制备γ-聚谷氨酸吸水材料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种γ-聚谷氨酸吸水材料的制备方法，以γ-聚谷氨酸为主要原料，以咖啡酸接枝壳寡糖作为生物可降解交联剂，在水溶液中进行制备反应得到γ-聚谷氨酸水凝胶类吸水材料。本发明采用生物可降解交联剂替代普通化学交联剂制备水凝胶，反应介质摆脱了有毒的有机溶剂，以安全无毒的γ-聚谷氨酸为主要原料，水溶性可降解丙烯酸壳寡糖为交联剂，在水溶液中制备的γ-聚谷氨酸吸水材料。由于其从原料到介质，均无对人体有害的物质，真正得到了一款安全无毒且可生物降解的水凝胶，并且溶胀率高、机械性能优异、并且兼具降解性能改善的，可广泛应用于一次性卫生用品、药物载体、医疗用品等。

Description

一种制备γ-聚谷氨酸吸水材料的方法
技术领域
本发明涉及一种制备γ-聚谷氨酸吸水材料材料的方法，属于高分子化学领域。
背景技术
γ-聚谷氨酸，简称γ-PGA，是一种可由多种杆菌发酵合成的均聚氨基酸，是某些微生物荚膜的主要组成部分，相对分子质量在105～106之间。由D-型和L-型谷氨酸通过γ-酰胺键连接而成的聚谷氨酸。该聚合物结构中含有—COOH反应活性基团，因此具有很强的吸水性。
γ-聚谷氨酸吸水材料为可生物降解水凝胶，是一类经适度交联而具有三维网络的、亲水但不溶于水的功能高分子材料，因其具有高溶胀性，无毒环保，且可生物降解而成为近年来一个研究的热点。γ-聚谷氨酸吸水材料可通过辐射交联或化学交联的方法制备：辐射交联是在γ射线(60Co)的作用下，诱导γ-PGA主链上亚甲基的碳氢键断裂，再与临近的γ-PGA链结合，形成具有超强吸水能力的三维网状结构γ-PGA水凝胶。γ-PGA的浓度、辐射剂量和辐射剂量率等因素均影响PGA交联物的吸水率，虽然操作简便、不需要添加交联剂、产物纯度高，但是需要电子直线加速器或(60Co)辐射装置，因此其广泛应用收到限制；化学交联是由单体与交联剂经引发聚合，常见交联剂为二元胺类、环氧树脂类、卤代烷类等均对环境和人体有害，且需要在有机相中进行反应。
壳聚糖是一种来源广泛的天然直链聚多糖，因其良好的生物相容性、生物可降解性及抗菌性能，在生物医药领域受到广泛关注。壳聚糖大分子链上含有羟基和氨基，可进行酰化、醚化、烷基化和席夫碱化反应。Dong等人以MeSO3H作溶剂和催化剂，使壳聚糖与丙烯酰氯发生均相O-酰化反应生成丙烯酰化壳聚糖。Tsai等人用邻苯二甲酸酐对壳聚糖氨基保护，然后用丙烯酰氯与之发生O-酰化反应生成光敏的壳聚糖交联剂。然而壳聚糖不溶于水和碱溶液，作为交联剂制备水凝胶时有诸多不便。
CN102321256A中以壳寡糖作为交联剂制备了聚谷氨酸水凝胶。然而，壳寡糖作为交联剂制备得到的凝胶机械性能不佳，这可能是由于壳寡糖作为交联剂，利用其分子链中的羟基与氨基作为交联点，这种交联方式得到的水凝胶力学强度显然与化学交联得到的强度相距较大。
作为改进，有人报道采用丙烯酸接枝壳寡糖作为交联剂使用，但是，值得注意的是丙烯酸单体的刺激性较强，其作为交联剂会影响后续的水凝胶的生物相容性。
为了进一步提高聚谷氨酸吸水材料的溶胀率，机械性能和降解性能，提出本发明的技术方案。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有的缺陷，提供一种制备γ-聚谷氨酸吸水材料的方法。一种γ-聚谷氨酸吸水材料的制备方法，以γ-聚谷氨酸为主要原料，以接枝壳寡糖作为生物可降解交联剂，在水溶液中进行制备反应得到γ-聚谷氨酸水凝胶类吸水材料，其特征在于：接枝壳寡糖为咖啡酸接枝壳寡糖。
优选地，咖啡酸接枝壳寡糖的制备方法为，在EDC和NHS组成的催化体系的作用下，采用水溶性的壳寡糖与咖啡酸发生N-酰化反应生成咖啡酸接枝壳寡糖，其中反应温度为60-90℃，即得本发明所使用的水溶性可降解交联剂。
优选地，所述壳寡糖与咖啡酸摩尔比为1～2：1～2；优选的，壳寡糖与咖啡酸摩尔比为1：1。
在一个技术方案中优选地，制备水溶性可降解交联剂的具体工艺操作如下，按摩尔比称取壳寡糖、EDC、NHS溶解于稀盐酸中，搅拌至完全溶解后加入配比量的咖啡酸，室温下搅拌0.1-1h，加热升温反应12-24h，反应完成后，将反应产物缓慢倒入无水乙醚中，搅拌使壳寡糖衍生物充分沉淀析出，真空抽滤，取滤饼自然干燥得到产物。
在另一个技术方案中，优选地将γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖在水溶液中通过引发剂、交联促进剂，60-80℃反应2-15h，形成水凝胶类吸水材料，置于去离子水中透析纯化，以脱去未反应的单体，达到溶胀平衡后，采用真空干燥，得到γ-聚谷氨酸吸水材料。
在一个优选的技术方案中，所述引发剂选自过硫酸铵或过硫酸钾中的一种或多种；优选的，所述引发剂加入量为γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.5-1wt％；最佳的，所述引发剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.8wt％。
进一步优选地，所述交联促进剂为TEMED；优选的，所述交联促进剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.05-1％；最佳的，所述交联促进剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.2％。
较佳的，γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖交联剂质量比为3：1。
特别优选的，所述水为去离子水，γ-聚谷氨酸浓度为1％-10％；优选的，γ-聚谷氨酸浓度为7％。
与现有技术相比本发明具有以下明显的优势：
本发明提供的咖啡酸接枝壳寡糖交联剂，其结构中含有碳碳双键，酸碱耐受性好，反应性能活泼，基材为壳寡糖，故其水溶性好，环保，可生物降解。
本发明新型水溶性可降解交联剂—咖啡酸接枝壳寡糖的制备方法采用可直接水溶的壳寡糖(即低分子量的壳聚糖)，在EDC/NHS催化体系中，使咖啡酸与壳寡糖分子链上的氨基发生N-酰化反应，从而制备了一种新型的水溶性可生物降解交联剂——咖啡酸接枝壳寡糖。该方法具有步骤简单、反应条件温和、原料易得等优势，且对设备要求低，更适用于工业化大规模生产。
本发明最为智慧的贡献为，采用新的生物可降解交联剂替代现有的交联剂制备水凝胶，反应介质摆脱了有毒的有机溶剂，以安全无毒的γ-聚谷氨酸为主要原料，水溶性可降解咖啡酸接枝壳寡糖为交联剂，在水溶液中制备的γ-聚谷氨酸吸水材料。由于其从原料到介质，均无对人体有害的物质，真正得到了一款安全无毒且可生物降解的水凝胶，可广泛应用于一次性卫生用品、药物载体、医疗用品等。
经测试，所得水凝胶的溶胀率、机械性能和降解性能与现有技术相比均有较大的改善。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
制备例1-咖啡酸接枝壳寡糖
称取1g壳寡糖、0.9gEDC、0.6gNHS溶解于30mLpH＝5.2的稀盐酸中，搅拌至完全溶解后加入咖啡酸(壳寡糖与咖啡酸的摩尔比为1:2)，室温下磁力搅拌0.5h，反应温度为80℃。反应完成后，将反应产物缓慢倒入180mL无水乙醚，搅拌使壳寡糖衍生物充分沉淀析出，真空抽滤，取滤饼自然干燥得到咖啡酸接枝壳寡糖交联剂(交联剂1)。
制备例2-咖啡酸接枝壳寡糖
壳寡糖与咖啡酸的摩尔比为1:1，其它同制备例1。得到交联剂2。
制备例3-咖啡酸接枝壳寡糖
壳寡糖与咖啡酸的摩尔比为2:1，其它同制备例1。得到交联剂3。
制备例4-咖啡酸接枝壳寡糖
沉淀溶剂为无水乙醇，其它同制备例1。得到交联剂4。
制备例5-咖啡酸接枝壳寡糖
反应温度为60℃，其它同制备例1。得到交联剂5。
制备例6-咖啡酸接枝壳寡糖
反应温度为90℃，其它同制备例1。得到交联剂6。
制备例7-咖啡酸接枝壳寡糖
反应温度为50℃，其它同制备例1。得到交联剂7。
制备例8-咖啡酸接枝壳寡糖
反应温度为100℃，其它同制备例1。得到交联剂8。
对比制备例1-丙烯酸接枝壳寡糖
利用丙烯酸替代咖啡酸，其它同制备例1。得到交联剂9。
对比制备例2-马来酸接枝壳寡糖
利用马来酸替代咖啡酸，其它同制备例1。得到交联剂10。
实施例1
将120mgγ-聚谷氨酸溶于2mL去离子水中，加入40mg交联剂1，混合均匀，然后加入13mg引发剂过硫酸铵和10μL交联促进剂为N，N，N’，N’-四甲基乙二胺，70℃下聚合反应10h,形成水凝胶类吸水材料，置于去离子水中反复透析纯化，以脱去未反应的单体，达到溶胀平衡后采用真空干燥，得到γ-聚谷氨酸吸水材料(水凝胶1)。
实施例2-实施例8
分别采用交联剂2-交联剂8代替交联剂1，其它同实施例1，得到γ-聚谷氨酸吸水材料(水凝胶2-水凝胶8)。
对比实施例1
采用交联剂9代替交联剂1，其它同实施例1，得到γ-聚谷氨酸吸水材料(水凝胶9)。
对比实施例2
采用交联剂10代替交联剂1，其它同实施例1，得到γ-聚谷氨酸吸水材料(水凝胶10)。性能测试-溶胀率
溶胀率通过质量测量法确定。将样品在室温下用去离子水浸泡24h，使其达到溶胀平衡，然后用湿润的滤纸擦拭凝胶表面多余的水分，之后进行称重。每次称重重复3次，结果取平均值，溶胀率的定义为Ws/Wd，Ws是溶胀后的重量，Wd为干燥状态下的样品重量。
性能测试-储能剪切模量
用HAAKE旋转流变仪测定。
性能测试-降解性能
利用蜗牛酶进行降解性能测试。将蜗牛酶溶解于pH4.0的缓冲溶液中配置成一定浓度的蜗牛酶溶液。将水凝胶样品置于玻璃烧杯中，加入浓度为1.5mg/mL的蜗牛酶溶液，置于37摄氏度的恒温水浴中，静置。蜗牛酶溶液每48h更新一次。测试降解至溶解的时间。
测试结果
编号/性能 溶胀率/％ 储能剪切模量/Pa 降解性能/h
实施例1 60 2000 65
实施例2 62 2210 65
实施例3 58 2430 65
实施例4 55 1850 68
实施例5 55 1700 69
实施例6 53 2140 62
实施例7 49 1760 70
实施例8 52 1970 72
对比实施例1 35 1570 72
对比实施例2 30 1650 74
通过实施例1-8与对比实施例1-2的比较可见，本发明技术方案所达到的溶胀率和机械性能、降解性能都有较大改善。
通过实施例1-3的比较可见，壳寡糖与咖啡酸的摩尔比为1:1时的效果最佳。
实施例1与4的比较可见，沉淀溶剂对最终性能有较为明显的影响。
实施例1与5-8的比较可见，反应温度对最终水凝胶的性能影响较为显著。较佳的，反应温度为60-90℃。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种γ-聚谷氨酸吸水材料的制备方法，以γ-聚谷氨酸为主要原料，以接枝壳寡糖作为生物可降解交联剂，在水溶液中进行制备反应得到γ-聚谷氨酸水凝胶类吸水材料，其特征在于：接枝壳寡糖为咖啡酸接枝壳寡糖。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：咖啡酸接枝壳寡糖的制备方法为，在EDC和NHS组成的催化体系的作用下，采用水溶性的壳寡糖与咖啡酸发生N-酰化反应生成咖啡酸接枝壳寡糖，其中反应温度为60-90℃，即得本发明所使用的水溶性可降解交联剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述壳寡糖与咖啡酸摩尔比为1～2：1～2；优选的，壳寡糖与咖啡酸摩尔比为1：1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：制备水溶性可降解交联剂的具体工艺操作如下，按摩尔比称取壳寡糖、EDC、NHS溶解于稀盐酸中，搅拌至完全溶解后加入配比量的咖啡酸，室温下搅拌0.1-1h，加热升温反应12-24h，反应完成后，将反应产物缓慢倒入无水乙醚中，搅拌使壳寡糖衍生物充分沉淀析出，真空抽滤，取滤饼自然干燥得到产物。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：将γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖在水溶液中通过引发剂、交联促进剂，60-80℃反应2-15h，形成水凝胶类吸水材料，置于去离子水中透析纯化，以脱去未反应的单体，达到溶胀平衡后，采用真空干燥，得到γ-聚谷氨酸吸水材料。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述引发剂选自过硫酸铵或过硫酸钾中的一种或多种；优选的，所述引发剂加入量为γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.5-1wt％；最佳的，所述引发剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.8wt％。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述交联促进剂为TEMED；优选的，所述交联促进剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.05-1％；最佳的，所述交联促进剂加入量为γ-聚谷氨酸与丙烯酸接枝壳寡糖交联剂总质量的0.2％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，γ-聚谷氨酸与咖啡酸接枝壳寡糖交联剂质量比为3：1。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述水为去离子水，γ-聚谷氨酸浓度为1％-10％；优选的，γ-聚谷氨酸浓度为7％。
10.一种根据权利要求1-9任一项方法制备得到的γ-聚谷氨酸吸水材料。
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Denomination of invention: A method for preparation of g - polyglutamic acid absorbent material

Effective date of registration: 20210302

Granted publication date: 20171219

Pledgee: Xinjiang torch Venture Capital Co.,Ltd.

Pledgor: XINJIANG KANGRUNJIE ENVIRONMENTAL PROTECTION SCIENCE & TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2021990000205

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