CN105295050A - 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用 - Google Patents

一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105295050A
CN105295050A CN201410276638.8A CN201410276638A CN105295050A CN 105295050 A CN105295050 A CN 105295050A CN 201410276638 A CN201410276638 A CN 201410276638A CN 105295050 A CN105295050 A CN 105295050A
Authority
CN
China
Prior art keywords
epoxy organosilicon
sulfonium salts
lamp
epoxy
cationic photocurable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410276638.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105295050B (zh
Inventor
王涛
王孟强
史益忠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing University of Chemical Technology filed Critical Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN201410276638.8A priority Critical patent/CN105295050B/zh
Publication of CN105295050A publication Critical patent/CN105295050A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105295050B publication Critical patent/CN105295050B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本发明涉及了一类含有硅氧链的三芳基硫鎓盐及其在可光固化的环氧有机硅树脂中的应用。该发明将制备的（3,5-二甲基-4-烯丙氧基苯基）二苯基硫盐，分别与含氢硅氧烷反应合成了一类含有硅氧链的三芳基硫鎓盐。由于该含有硅氧链的三芳基硫鎓盐在环氧有机硅单体或预聚体中具有好的溶解性，可以作为该体系的光敏引发剂，用于光固化有机硅树脂体系。

Description

一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用
技术领域
本发明属于高分子材料领域，特别涉及一类含硅氧链的三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧有机硅树脂中的应用。。
背景技术
有机硅树脂因具有优异的材料性能，近年来在LED封装材料上得到了广泛的应用。Si-O键具有较高的离子性，因此有机硅氧烷具有无机物的特性和有机物的功能：耐热性好、耐低温好，耐候性好(包括耐湿性和耐紫外老化性)、透过率高等优点。近年来对有机硅氧烷的改性比较常见，其中之一就是环氧改性的有机硅。这是因为环氧树脂具有优异的化学和物理性能，主要表现在：环氧树脂与很多材料的粘结性较高、较低的收缩率、稳定性好、电绝缘性能优异、机械强度高、加工性好、耐热性好和成本低廉等优点。广泛应用于涂料、胶黏剂、光学材料、电子封装等诸多领域。
最常见的环氧有机硅氧烷是含氢硅氧烷与含双键的环氧化合物进行反应，得到的环氧有机硅单体或有机硅环氧预聚体。该类物质不仅可以进行热固化还可以进行阳离子型光固化。J. V. Crivello 等人[J. V. Crivello and Daoshen Bi. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 1993, 31, 3121-3132]报道了含烷氧基硅氧烷与环氧单体硅氢加成，得到含烷氧基官能团的环氧有机硅单体，与碘鎓盐在紫外光照射下，生成的强酸不但使环氧开环聚合，而且使烷氧基发生缩合，在聚合物和填料的耦合剂方面有潜在的应用；Ricardo Acosta Ortiz等人[Ricardo Acosta Ortiz, Maréa de Lourdes Guillén Cisneros, Graciela Arias GarcÍa. Polymer, 2005, 46: 10663–10671]将含有苄醚基团、环氧基团与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷进行硅氢加成，得到苄醚类的环氧有机硅单体，,同时[Ricardo Acosta Ortiz, Marco Sangermano, Roberta Bongiovanni, Aida E. Garcia Valdez, Lydia Berlanga Duarte, Ivon Patricia Saucedo, Aldo Priola. Progress in Organic Coatings, 2006, 57: 159–164]合成了含丙烯酸酯和环氧的混杂有机硅单体，并研究了碘鎓盐作为阳离子和自由基双重光引发剂的光聚合。
决定环氧有机硅氧预聚体的光固化速度的关键因素是阳离子型光敏引发剂，已应用的阳离子聚合光引发剂主要有芳香重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐(James V, Crivello. Polym. Sci. A: Polym.Chem., 1999, 37(23): 4241—4254)、磷鎓盐和芳基茂铁盐化合物(Thomas P.G.et al. Inorg.Chem.,1980,19:3007-3010)等。
随着有机硅树脂的广泛应用，为了改善光敏引发剂在有机硅树脂中的相溶性，近年来，研究合成了多种有机硅改性的光引发剂，并赋予了这些引发剂新的功能。王营等人将聚硅氧烷引入自由基光引发剂中合成了一类新型的含硅大分子光引发剂 [王营，信息记录材料，2008年，第9卷，第1期]。王生杰等合成了树状硅基大分子光引发剂 [王生杰等，高分子学报，2006，5，（707-711）]。Nan Zhang，Fang Sun等人利用4-羟基二苯甲酮为光引发剂基础合成了几类有机硅大分子光引发剂，并对其梯度聚合进行了研究，[J. Mater. Chem., 2011, 21(43), 17290-17296.J. Mater. Chem., 2012, 22(18), 9166-9172.]。
上述研究报道均是关于自由基型光引发剂的有机硅改性，此类引发剂不能引发环氧有机硅类物质进行光固化。而关于有机硅改性的阳离子型光引发剂的报道较少，目前用于环氧有机硅固化的引发剂均为没有有机硅链的鎓盐型引发剂，这些引发剂在环氧有机硅体系中具有不相溶性，使得环氧有机硅体系在光固化和光聚合应用中普遍存在光固化速度慢的缺点。
发明内容
明的目的在于克服现有阳离子型光引发剂在阳离子型有机硅环氧体系相溶性不好的缺陷，提供一种引发剂溶解性好的可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系，同时在体系中加入带有咔唑基团的有机硅化合物，使该体系具有优异的光固化速度。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系，其特征在于：按重量份计包括下述组成：
可阳离子光固化的环氧有机硅预聚体 1-100份
含硅氧链的三芳基硫鎓盐 0.5-5份
咔唑增感剂 0.5-5份
其它添加剂 0-10份
其中所述含硅氧链的三芳基硫鎓盐具有如下结构通式：
其中，R1、R2为H、CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、s-C4H9、t-C4H9、i-C4H9或C6H5；
n≥1，m≥0。
其中所述的咔唑增感剂具有如下结构通式：
其中m≥1，n≥0。
所述可阳离子光固化的环氧有机硅预聚体的结构式为：
其中n≥1
所述添加剂包括溶剂、白色颜料、填料、消泡剂、流平剂、分散剂中的一种或几种。
所述可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系的制备方法包含以下步骤：将含硅氧链的三芳基硫鎓盐加入到容器中，然后加入环氧有机硅预聚体，并不断搅拌使其混合均匀，得到均相透明的可阳离子光固化环氧有机硅固化体系。
所述可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系的固化方法：将待固化材料涂抹在基材上，然后在自然光或一定照度的固化灯下辐射固化，照射一段时间后即可得到固化树脂。
所述固化灯包括低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、氙灯、镝灯、卤素灯、钨卤灯或激光。
本发明相对于现有技术具有以下的优点和效果：
本发明所述的可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系中所用引发剂为含硅氧链的三芳基硫鎓盐，其在环氧有机硅预聚体中具有相溶性；本发明涉及的可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系中包含带有咔唑基团的增感剂，与含硅氧链的三芳基硫鎓盐协同作用，使光固化速率提高。
附图说明
图1.（3,5-二甲基-4-烯丙氧基苯基）二苯基硫盐的红外光谱。
图2.（3,5-二甲基-4-烯丙氧基苯基）二苯基硫盐的核磁共振氢谱。
图3. TPS-SiO-1的红外光谱。
图4. TPS-SiO-1的核磁共振氢谱。
图5. TPS-SiO-2的红外光谱。
图6. TPS-SiO-2的核磁共振氢谱。
图7. TPS-SiO-3的红外光谱。
图8. TPS-SiO-3的核磁共振氢谱。
图9. TPS-SiO-1、TPS-SiO-2、TPS-SiO-3的紫外-可见吸收光谱。
图10. 不同种类光引发剂在固定增感剂含量为3%时引发Ep-SiO聚合的感光特性曲线。
图11. 不同浓度的TPS-SiO-3类光引发剂在3%的Ep-Cz-Si的存在下对Ep-SiO的聚合的感光特性曲线
图12. 不同浓度的增感剂Ep-Cz-Si在固定TPS-SiO-3的含量为3%时引发Ep-SiO聚合的感光特性曲线
具体实施方式
以下以具体实例作为对本发明的进一步说明，但不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1：阳离子光引发剂TPS-SiO-1的合成
第一步：1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐的制备
称取1-(3,5-二甲基-4-羟基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐9.0g(0.02mol)加入100mL三口烧瓶中，加入20mL THF溶解后,加入4.1g (0.03mol)K2CO3搅拌半小时。加入3.2g (0.03mol)3-溴丙烯，控制温度为45℃，通过TLC点板监测反应。反应完毕后，减压抽滤除去固体，减压蒸馏除去THF，得到淡黄色固体。将粗产品溶于二氯甲烷，用水洗数次，将有机层转移至锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥，以后减压抽滤，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色固体。产率为84.1%。经熔点以测定熔点为114-117℃。
产物1H-NMR表征数据：1H-NMR (400 MHz, Acetone) δ 8.10 – 7.74 (m, 10H), 7.70 (s, 2H), 6.17 (ddd, J = 22.6, 10.8, 5.6 Hz, 1H), 5.39 (ddd, J = 13.8, 11.6, 1.4 Hz, 2H), 4.52 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 6H).
产物IR (KBr) 表征数据：3091(ν=C-H) , 1576,1474,1447(νC=C) , 836, 557 (νP-F).
第二步：阳离子光引发剂TPS-SiO-1的合成
称取1,1,3,3-四甲基二硅氧烷0.5g(2.00mmol)和1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐2.0g (2.06mmol)加入到100mL三口圆底烧瓶中，加入10mL 四氢呋喃作(THF)溶剂，溶解后加入两滴氯铂酸催化剂，控制温度为60℃，通过TLC点板监测反应，展开剂为丙酮：石油醚=3：2,直至1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐反应完全。反应完毕后，旋蒸除去反应溶剂THF。通过柱层析法除去催化剂。
产物IR (KBr) 表征数据：2166 (νSi-H) , 1601,1581，1477,1447(νC=C) ,1272(νSi-C), 1105(νSi-O-Si), 842, 580 (νP-F)。
1H-NMR表征：7.25-7.85ppm为苯环上Ar-H峰， 6.00-6.25、5.25-5.50和4.25-4.50处 -CH=CH2峰消失，2.25-2.50为-O-CH2-峰。
实施例 2：阳离子光引发剂TPS-SiO-2的合成：
与实施例1的制备方法相同，只是在第四步中将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷代替。
第四步如下：
称取1,1,3,3-四甲基二硅氧烷0.5g(2.00mmol)和1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐4.0g (8.12mmol)加入到100mL三口圆底烧瓶中，加入10mL 四氢呋喃作(THF)溶剂，溶解后加入两滴氯铂酸催化剂，控制温度为60℃，通过TLC点板监测反应，展开剂为丙酮：石油醚=3：2,直至1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐反应完全。反应完毕后，旋蒸除去反应溶剂THF。通过柱层析法除去催化剂。
产物IR (KBr) 表征数据：1601,1581，1477,1447(νC=C) ,1272(νSi-C), 1105(νSi-O-Si), 842, 580 (νP-F)..
1H-NMR表征：7.25-7.85ppm为苯环上Ar-H峰，6.00-6.25、5.25-5.50和3.75-处 -CH=CH2峰消失，2.25-2.50为-O-CH2-峰。
实施例 3：阳离子光引发剂TPS-SiO-3的合成
实施例1的制备方法相同，只是在第四步中将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷代替。
其第四步如下：
称取1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷0.9g(4.05mmol)和1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧
基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐2.0g (4.06mmol)加入到100mL三口圆底烧瓶中，加入10mL 四氢呋喃作(THF)溶剂，溶解后加入两滴氯铂酸催化剂，控制温度为60℃，通过TLC点板监测反应，展开剂为丙酮：石油醚=3：2,直至1-(3,5-二甲基-4-烯丙氧基)苯基二苯基硫六氟磷酸盐反应完全。反应完毕后，旋蒸除去反应溶剂THF。通过柱层析法除去催化剂。
产物IR (KBr) 表征数据：1581, 1476(νC=C), 1259(νSi-C), 1080(νSi-O-Si), 839, 554 (νP-F),
1H-NMR表征：7.25-7.85ppm为苯环上Ar-H峰，6.00-6.25、5.25-5.50和4.25-4.50处 -CH=CH2峰消失，2.25-2.50为-O-CH2-峰。
实施例 4：不同种类光引发剂引发Ep-SiO聚合的感光特性曲线
感光特性曲线数据是通过凝胶率法测得的。凝胶(剩余膜)率法是一种以重量法测定固化含量的方法，即固化产物与固化前光敏体系的重量比，凝胶率与曝光时间的关系曲线为感光特性曲线。
三类含有硅氧链硫鎓盐作为光引发剂，在增感剂N-烯丙基咔唑改性的环氧有机硅单体(Ep-Cz-Si)的存在下，引发环氧有机硅(Ep-SiO)聚合，固化体系的组成如表1：
用玻璃棒将混合物涂抹在1.5cm×1.5cm的盖玻片(质量为W0 g)上，厚度大约为100 μm，用天平称总质量为W1 g ，在高压汞灯(波长365nm处光照强度I=1mW∙cm-2)下照射一段时间（具体为：5s，10s，20s，30s，40s，60s，100s，160s，220s），然后在无水乙醇中浸泡30分钟洗去未光固化的组分。之后在烘箱中保持80℃直至盖玻片质量不再变化为止，称取此时质量为W2 g ，依据凝胶率(Gel yield)的计算公式（如下）：
图10示出实施例4中光照时间与凝胶率曲线。
不同浓度的TPS-SiO-3类光引发剂在3%的Ep-Cz-Si的存在下对Ep-SiO的聚合的感光特性
光固化体系的组成如表2所示：
图11示出实施例5中光照时间与凝胶率曲线。
实施例 6 不同浓度的增感剂Ep-Cz-Si在固定TPS-SiO-3的含量为3%时引发Ep-SiO聚合的感光特性实验
光固化体系的组成如表3所示：
图12示出实施例6中光照时间与凝胶率曲线。

Claims (6)

1.一种可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系，其特征在于：按重量份计包括下述组成：
可阳离子光固化的环氧有机硅预聚体 1-100份
含硅氧链的三芳基硫鎓盐 0.5-5份
咔唑增感剂 0.5-5份
其它添加剂 0-10份
其中所述含硅氧链的三芳基硫鎓盐具有如下结构通式：
其中，R1、R2为H、CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、s-C4H9、t-C4H9、i-C4H9或C6H5；
n≥1，m≥0。
2.根据权利要求1所述的可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系，其特征在于： 其中所述的增感剂具有如下结构通式：
其中m≥1，n≥0。
3.根据权利要求1所述的可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系，其特征在于：
所述可阳离子光固化的环氧有机硅预聚体的结构式为：
其中n≥1，
添加剂包括溶剂、白色颜料、填料、消泡剂、流平剂、分散剂中的一种或几种。
4.一种权利要求1所述的一种可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系的制备方法，其特征在于包含以下步骤：将含硅氧链的三芳基硫鎓盐加入到容器中，然后加入环氧有机硅预聚体，并不断搅拌使其混合均匀，得到均相透明的可阳离子光固化环氧有机硅固化体系。
5.一种权利要求1~2之一所述的一种可阳离子光固化的环氧有机硅固化体系的固化方法，其特征在于包含以下步骤：将待固化材料涂抹在基材上，然后在自然光或一定照度的固化灯下辐射固化，照射一段时间后即可得到固化树脂。
6.根据权利要求4所述的固化方法，其特征在于：所述固化灯包括低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、氙灯、镝灯、卤素灯、钨卤灯或激光。
CN201410276638.8A 2014-06-20 2014-06-20 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用 Active CN105295050B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410276638.8A CN105295050B (zh) 2014-06-20 2014-06-20 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410276638.8A CN105295050B (zh) 2014-06-20 2014-06-20 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105295050A true CN105295050A (zh) 2016-02-03
CN105295050B CN105295050B (zh) 2017-11-21

Family

ID=55192942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410276638.8A Active CN105295050B (zh) 2014-06-20 2014-06-20 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105295050B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3744758A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-02 Henkel AG & Co. KGaA Onium-functionalized siloxanes

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5466845A (en) * 1992-06-12 1995-11-14 Wacker-Chemie Gmbh Sulfonium salts and process for their preparation
US5583195A (en) * 1995-09-29 1996-12-10 General Electric Company Photocurable epoxy silicones functionalized with fluorescent or photosensitizing marker dyes
US5747622A (en) * 1993-04-06 1998-05-05 Nec Corporation Polymer having silicon atoms and sulfonium salt units and photoresist compositions containing the same
US6232362B1 (en) * 1999-05-04 2001-05-15 General Electric Company Self-sensitized epoxysilicones curable by ultraviolet light and method of synthesis therefor
US20020025991A1 (en) * 2000-04-04 2002-02-28 Crivello James V. Oligomeric and polymeric photosensitizers
US20050014096A1 (en) * 2002-11-04 2005-01-20 Meagley Robert P. Photoactive adhesion promoter
US20050054769A1 (en) * 2003-09-06 2005-03-10 Hardi Doehler Use of hydroxyl-functional polyalkylorganosiloxanes as solvents for cationic photoinitiators for use in radiation-curable silicones
CN1973008A (zh) * 2003-11-25 2007-05-30 通用电气公司 新型存储稳定的可光固化硅酮涂料制剂
CN101346415A (zh) * 2005-12-26 2009-01-14 株式会社钟化 固化性组合物
EP2218724A1 (en) * 2007-11-07 2010-08-18 Showa Denko K.K. Epoxy group-containing organosiloxane compound, curable composition for transfer material, and fine pattern forming method using the composition
CN102702534A (zh) * 2012-05-21 2012-10-03 北京化工大学 一种可阳离子光固化的高折射率环氧有机硅氧烷及其制备方法
CN103275496A (zh) * 2013-05-28 2013-09-04 卢儒 一种环氧树脂改性有机硅光固化材料及其制备方法

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5466845A (en) * 1992-06-12 1995-11-14 Wacker-Chemie Gmbh Sulfonium salts and process for their preparation
US5747622A (en) * 1993-04-06 1998-05-05 Nec Corporation Polymer having silicon atoms and sulfonium salt units and photoresist compositions containing the same
US5583195A (en) * 1995-09-29 1996-12-10 General Electric Company Photocurable epoxy silicones functionalized with fluorescent or photosensitizing marker dyes
US6232362B1 (en) * 1999-05-04 2001-05-15 General Electric Company Self-sensitized epoxysilicones curable by ultraviolet light and method of synthesis therefor
US20020025991A1 (en) * 2000-04-04 2002-02-28 Crivello James V. Oligomeric and polymeric photosensitizers
US20050014096A1 (en) * 2002-11-04 2005-01-20 Meagley Robert P. Photoactive adhesion promoter
US20050054769A1 (en) * 2003-09-06 2005-03-10 Hardi Doehler Use of hydroxyl-functional polyalkylorganosiloxanes as solvents for cationic photoinitiators for use in radiation-curable silicones
CN1973008A (zh) * 2003-11-25 2007-05-30 通用电气公司 新型存储稳定的可光固化硅酮涂料制剂
CN101346415A (zh) * 2005-12-26 2009-01-14 株式会社钟化 固化性组合物
EP2218724A1 (en) * 2007-11-07 2010-08-18 Showa Denko K.K. Epoxy group-containing organosiloxane compound, curable composition for transfer material, and fine pattern forming method using the composition
CN102702534A (zh) * 2012-05-21 2012-10-03 北京化工大学 一种可阳离子光固化的高折射率环氧有机硅氧烷及其制备方法
CN103275496A (zh) * 2013-05-28 2013-09-04 卢儒 一种环氧树脂改性有机硅光固化材料及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3744758A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-02 Henkel AG & Co. KGaA Onium-functionalized siloxanes
WO2020239615A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Onium-functionalized siloxanes

Also Published As

Publication number Publication date
CN105295050B (zh) 2017-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102232081B (zh) 倍半硅氧烷光敏引发剂
CN101111567B (zh) 含硅的固化性组合物及其固化物
CN102471585B (zh) 含硅的固化性组合物及其固化物
CN102731788B (zh) 一种有机硅杂化物及其有机硅复合涂料的制备方法
Radl et al. New strategies towards reversible and mendable epoxy based materials employing [4πs+ 4πs] photocycloaddition and thermal cycloreversion of pendant anthracene groups
TW591048B (en) Photocationic-curable resin composition and uses thereof
CN101616961B (zh) 含硅化合物、固化性组合物以及固化物
JPH05255508A (ja) 紫外線硬化性エポキシシリコーン−ポリエーテルブロック共重合体
ITMI962437A1 (it) Fotoiniziatori costituiti da borati ottenuti da monoborani
JPS59500522A (ja) ビニルオキシ官能性オルガノポリシロキサン組成物
CN102702534B (zh) 一种可阳离子光固化的高折射率环氧有机硅氧烷及其制备方法
Li et al. Synthesis of organic and inorganic hybrid nanoparticles as multifunctional photoinitiator and its application in UV-curable epoxy acrylate-based coating systems
JP5654050B2 (ja) 新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、これを利用した成形体、及び成形体の製造方法
CN101906114B (zh) 一种含阳离子光固化基团的硅氧化合物及其制备方法
CN105860082B (zh) 一种含氟链烯基聚硅氧烷及其制备方法与应用
US5086192A (en) Photopolymerizable compositions and photoinitiators therefor
CN104817702B (zh) 一种球形树枝状的有机硅大分子及其制备方法与应用
CN105295050A (zh) 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用
KR101294367B1 (ko) 접착 재료, 이를 포함하는 접착 조성물 및 상기 접착 조성물의 경화 방법
Sangermano et al. Preparation and characterization of hybrid nanocomposite coatings by cationic UV‐curing and the sol‐gel process of a vinyl ether based system
Bian et al. One-step synthesis of epoxy-based silicon prepolymers and its application in UV-curable coating
JP6741854B2 (ja) 新規カチオン型光開始剤、並びにその製造方法及び使用
CN108690554A (zh) 一种光固化有机硅灌封胶及灌封工艺
CN104812807A (zh) 含光二聚化官能团的有机聚硅氧烷、活化能辐射可固化有机聚硅氧烷组合物及其固化产物
JP2001270990A (ja) 光活性オニウム塩を配合した硬化性シリコーン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant