CN105237534B - 一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用。所述的吡唑并吡啶衍生物是2‑(2‑羟基异丙基)‑吡唑并[1,5‑a]吡啶‑3‑甲叉基丙二腈。其制备方法：是以1‑氨基吡啶碘化物为起始原料，与4‑羟基‑4‑甲基‑2‑戊炔酸甲酯反应得到2‑(2‑羟基异丙基)‑吡唑并[1,5‑a]吡啶‑3‑甲酸甲酯，然后经氢化铝锂还原，再经二氧化锰氧化得到2‑(2‑羟基异丙基)‑吡唑并[1,5‑a]吡啶‑3‑甲醛，再与丙二腈反应制得2‑(2‑羟基异丙基)‑吡唑并[1,5‑a]吡啶‑3‑甲叉基丙二腈。本发明提供的吡唑并吡啶衍生物作为荧光探针能定量检测Hg2+的含量，而且显示了高的灵敏度和选择性，检测过程简单、快速，检测结果准确。

Description

一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物技术领域，具体属于一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法，以及该化合物在检测Hg2+中的应用。
背景技术
汞是一种毒性极强的重金属。在现代工业生产中，汞的用途非常广泛，例如有色金属的提取，汞灯、电极、科学仪器、以及药物的制造等。由于汞的挥发性导致其在自然界中普遍存在，严重危害人体健康。汞及其化合物可以通过皮肤、消化道或呼吸道直接进入人体，也可以通过食物链进入人体，从而毒害人的中枢神经系统、肾脏、口腔以及皮肤等。因此，Hg2+的定量检测在药品、食品、临床和环境检测方面是非常重要的。
目前，常用的Hg2+的检测方法有：分光光度法、原子发射光谱法、原子吸收光谱法、氢化物发生-原子荧光光谱法、X射线荧光光谱法、等离子体感应光谱谱法、电化学方法和荧光法等，其中荧光法由于具有操作简单、灵敏度高、能够实时、在线、原位检测等优点，从众多Hg2+检测方法中脱颖而出，成为目前被广泛采用的检测Hg2+的方法。在过去的几十年中，人们利用Hg2+的配位作用以及Hg2+参与的一些特殊反应，如诱导罗丹明内酰胺环开环反应、脱硫(硒)反应和加汞化反应等，设计合成了许多检测Hg2+的荧光探针。但是大多数文献报道的汞离子荧光探针存在制备方法繁琐、操作复杂、有时需要借助掩蔽剂消除干扰等缺点，因此，设计合成在环境生命体系中能高灵敏度、高选择性地检测汞离子的荧光探针，仍是该领域的研究热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法，该方法原料易得，制备方便。
本发明的另一目的是提供吡唑并吡啶衍生物的应用，将该化合物作为荧光探针定量检测Hg2+。
本发明提供的一种吡唑并吡啶衍生物，是2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈，其结构式为：
本发明提供的一种吡唑并吡啶衍生物的制备方法，是以1-氨基吡啶碘化物为起始原料，与4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸甲酯反应得到2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯，然后经氢化铝锂还原，再经二氧化锰氧化得到2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛，再与丙二腈反应制得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈，其制备过程的反应式如下：
本发明的制备方法的步骤如下：
(1)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯的制备：将4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸甲酯溶于丙酮中，然后加入等摩尔量的1－氨基吡啶碘化物和1.2倍摩尔量的碳酸钾，加热回流反应8小时，冷却，过滤掉碳酸钾，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯。
(2)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛的制备：将2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯溶于四氢呋喃中，冰水浴冷却至0℃，分批加入等摩尔量的氢化铝锂，控制加料速度使反应体系的温度保持在0±2℃。加完后室温搅拌反应16小时。然后往反应体系中缓慢滴加水至没有气体产生为止，过滤，滤液减压浓缩得还原产物；将所得还原产物溶于乙腈中，加入3倍摩尔量的二氧化锰，加热回流反应12小时。冷却，抽滤掉二氧化锰，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛。
(3)将2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛和等摩尔量的丙二腈加到水中，再加入0.1倍摩尔量的1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时，过滤得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈。
本发明的吡唑并吡啶衍生物可作为荧光探针在定量检测Hg2+中应用。
本发明提供的一种吡唑并吡啶衍生物定量检测Hg2+的方法，包括如下步骤：
(1)用乙腈配制1mM 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈的荧光探针储备液；用蒸馏水配制0.1mM的Hg2+溶液。
(2)将2mL HEPES缓冲液(pH＝7.0)和50μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定探针的起始荧光强度(F0)，然后逐渐加入不同体积的Hg2+水溶液，在荧光分光光度仪上测定其荧光强度(F)，随着Hg2+的加入，探针在366nm和430nm处的荧光强度逐渐减弱，加到荧光强度基本不发生变化为止；以Hg2+浓度[Hg2+]为横坐标，探针在366nm处的相对荧光强度(F0-F)为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的最佳线性响应范围为0.05-0.4μM,回归方程为：F0-F＝8.42×[Hg2+]+31.25，线性系数为R2＝0.9894。
(3)在盛有2mL HEPES缓冲液(pH＝7.0)和50μL荧光探针储备液的荧光比色皿中，加入VμL待测样品溶液，在荧光分光光度仪上测定探针在366nm处的荧光强度F，将测得的荧光强度F代入步骤(2)的线性回归方程，即可求得待测样品溶液中Hg2+的浓度。
经实验验证，其他金属离子不干扰体系对Hg2+的检测。
优点与有益效果：
(1)本发明提供的吡唑并吡啶衍生物结构新颖、制备方便。
(2)本发明的检测方法对Hg2+有高的灵敏度和选择性，不受其他金属离子干扰。
附图说明：
图1 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈的X-射线晶体衍射结构图
图2 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈与Hg2+作用的荧光滴定图
图3 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈荧光探针检测Hg2+的工作曲线
图4其他金属离子对2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈检测Hg2+的荧光干扰图
具体实施方式
实施例1
2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈的制备
(1)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯的制备：将7.1g(50mmol)4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸甲酯溶于50mL丙酮中，然后加入11.1g(50mmol)1－氨基吡啶碘化物和8.28g(60mmol)碳酸钾，加热回流反应8小时，冷却，过滤掉碳酸钾，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得8.33g 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯，收率71.2％。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ8.43(d,J＝6.9,1H),8.02(d,J＝9.0,1H),7.39(t,J＝8.1,1H),6.92(t,J＝6.9,1H),6.40(br,1H),3.96(s,3H),1.69(s,6H).
(2)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛的制备：将2.34g(10mmol)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯溶于20mL四氢呋喃中，冰水浴冷却至0℃，分批加入0.38g(10mmol)氢化铝锂，控制加料速度使反应体系的温度保持在0±2℃。加完后室温搅拌反应16小时。然后往反应体系中缓慢滴加水至没有气体产生为止，过滤，滤液减压浓缩得还原产物；将所得还原产物溶于20mL乙腈中，加入2.61g(30mmol)二氧化锰，加热回流反应12小时。冷却，抽滤掉二氧化锰，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得1.33g 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛，产率65.2％。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ10.11(s,1H),8.50(d,J＝6.9,1H),7.97(d,J＝9.0,1H),7.51(t,J＝8.1,1H),7.02(t,J＝6.9,1H),1.63(s,6H).
(3)将0.408g(2mmol)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛和0.132g(2mmol)丙二腈加到2mL水中，再加入0.016g(0.2mmol)1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时，过滤，干燥得0.368g 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈，产率73％。
2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈经1H NMR、13C NMR和X-射线晶体衍射表征，结果如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.79(s,1H),8.51(d,J＝6.9,1H),7.98(d,J＝8.7,1H),7.58(t,J＝7.8,1H),7.08(t,J＝6.9,1H),2.28(s,1H),1.73(s,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3):δ164.7,154.4,140.2,130.9,129.7,121.2,116.3,115.9,115.5,104.4,76.2,73.1,32.3.
晶体参数：化学式C14H12N4O，分子量：252.28，单斜晶系，空间群Cc，晶胞参数 α＝90.00°，β＝122.387(8)°，γ＝90.00°， Dx＝1.312g/cm3，Z＝4，R1＝0.0303，wR2＝0.0640，S＝1.032。
X-射线晶体衍射结构图见图1。
实施例2
2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈作为荧光探针定量检测Hg2+含量的实验
(1)用乙腈配制1mM 2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈的荧光探针储备液；用蒸馏水配制0.1mM的Hg2+溶液。
(2)将2mL HEPES缓冲液(pH＝7.0)和50μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定探针的起始荧光强度(F0)，然后每隔10s加入1μL Hg2+水溶液，在荧光分光光度仪上测定其荧光强度(F)，随着Hg2+的加入，探针在366nm和430nm处的荧光强度逐渐减弱(见图2)，加到荧光强度基本不发生变化为止；以Hg2+浓度[Hg2+]为横坐标，探针在366nm处的相对荧光强度(F0-F)为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的最佳线性响应范围为0.05-0.4μM，回归方程为：F0-F＝8.42×[Hg2+]+31.25(见图3)，线性系数为R2＝0.9894。
(3)在盛有2mL HEPES缓冲液(pH＝7.0)和50μL荧光探针储备液的荧光比色皿中，加入VμL待测样品溶液，在荧光分光光度仪上测定探针在366nm处的荧光强度F，将测得的荧光强度F代入步骤(2)的线性回归方程，即可求得待测样品溶液中Hg2+的浓度。
实施例3
其他金属离子对2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈荧光探针检测Hg2+的干扰实验
在不同的荧光比色皿中，分别加入2mL HEPES缓冲液(pH＝7.0)和50μL2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈的荧光储备液，再分别加入其他金属离子水溶液，包括K+、Na+、Ca2+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Ni2+、Cd2+、Cr3+、Co2+、Mn2+、Pb2+、Cu2+，使其最终浓度为15μM，在荧光分光光度仪上测定荧光强度，然后再分别加入Hg2+水溶液，使其最终浓度为0.75μM，在荧光分光光度仪上测定荧光强度，绘制加入不同金属离子后在366nm处相对荧光强度的柱状图，见图4。实验证明，其他金属离子不干扰体系对Hg2+的检测。

Claims (3)

1.一种吡唑并吡啶衍生物，其特征在于，它是2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈，其结构式为：
2.如权利要求1所述的吡唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯的制备：将4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸甲酯溶于丙酮中，然后加入等摩尔量的1－氨基吡啶碘化物和1.2倍摩尔量的碳酸钾，加热回流反应8小时，冷却，过滤掉碳酸钾，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯；
(2)2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛的制备：将2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸甲酯溶于四氢呋喃中，冰水浴冷却至0℃，分批加入等摩尔量的氢化铝锂，控制加料速度使反应体系的温度保持在0±2℃；加完后室温搅拌反应16小时，然后往反应体系中缓慢滴加水至没有气体产生为止，过滤，滤液减压浓缩得还原产物；将所得还原产物溶于乙腈中，加入3倍摩尔量的二氧化锰，加热回流反应12小时；冷却，抽滤掉二氧化锰，滤液减压浓缩，残留物柱色谱分离得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛；
(3)将2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛和等摩尔量的丙二腈加到水中，再加入0.1倍摩尔量的1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时，过滤得2-(2-羟基异丙基)-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲叉基丙二腈。
3.一种如权利要求1所述的吡唑并吡啶衍生物作为荧光探针在检测Hg2+中的应用。
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