CN105218593A - 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105218593A CN105218593A CN201510650134.2A CN201510650134A CN105218593A CN 105218593 A CN105218593 A CN 105218593A CN 201510650134 A CN201510650134 A CN 201510650134A CN 105218593 A CN105218593 A CN 105218593A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitro
- pyridine
- aminophenol schiff
- dibromosalicylaldehyde contracting
- cobalt complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了该含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法以及在制备抗癌药物中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法,以及该含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,在合成上具有合成周期短,操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代,因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面,尤其是其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性,这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。例如,Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活性,并且,当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。
文献(化学试剂,2013,35(11):1023-1027)报道,一种氨基酸Schiff碱及其铜、钴配合物的合成及抑菌活性。
文献(化学试剂,2003,25(5):274-276)报道,Schiff碱金属配合物的抗癌活性研究进展。
文献(InorganicChemistryCommunications,2015,57:8-10)报道,过渡金属Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞(A549)、人胃癌细胞(BGC-823和SGC-7901)都具有较好的抑制作用。
文献(JournalofMolecularStrcture,2013,1049:326-335)报道,Cu(II)Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞(MCF7)、人肝癌细胞(HepG2)、人结肠癌细胞(HCT-116)的抑制活性顺序是:MCF7>HCT-116>HepG2。
基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本发明选择3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体,与乙酸钴在一定条件下反应,合成得到了对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的途径。
发明内容
本发明的第一目的是提供了一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。
本发明的第二目的是提供上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物制备方法。
本发明的第三目的是提供上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明的第一方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为结构式(I)的配合物
(I)。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物经元素分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下:
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的结构特点是:分子中钴原子为六配位的畸变八面体构型。
作为本发明的第二方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,是在反应容器中加入3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8~15h,然后滴加吡啶,继续回流6~15h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。
在本发明的一个优选实施例中,所述3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸钴的物质的量比为1:1~1:1.2。
在本发明的一个优选实施例中,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加14~25毫升。
在本发明的一个优选实施例中,所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15~30毫升。
作为本发明的第三方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用,具体的说就是在制备抗人结肠癌、人肝癌、人乳腺癌、人子宫颈癌、人肺癌药物中的应用。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物对人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞和人肺癌细胞显示出良好的抗癌活性,本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的IR谱图。
图2为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的晶体结构图。
图3为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的TG-DTG曲线。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明,但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416g(1.0mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及14mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入20mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8h,然后滴加20mL吡啶,继续回流8h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:84.4%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
实施例2:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416g(1.0mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及20mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入22mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应10h,然后滴加18mL吡啶,继续回流6h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:86.9%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
实施例3:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416g(1.0mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及25mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入24mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应11h,然后滴加25mL吡啶,继续回流15h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:86.6%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
实施例4:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在500mL三口烧瓶中加入2.080g(5.0mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及100mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入105mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应14h,然后滴加150mL吡啶,继续回流14h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:78.2%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
实施例5:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在1000mL三口烧瓶中中加入4.160g(10.0mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及180mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入210mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应15h,然后滴加230mL吡啶,继续回流13h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:75.4%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C47.35,H2.98,N9.86;实测值:C47.45,H2.96,N9.87。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3。
试验例:
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT分析法:
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中,而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒,用酶标仪测定特征波长的光密度,可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)的抑制活性。
细胞株及培养体系:Colo205、HepG2、MCF7、HEK93和NCI-H460细胞株取自美国组织培养库(ATCC)。用含10%胎牛血清的RPMI1640(GIBICO公司)培养基,在5%(体积分数)CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程:将测试药液(1ng/mL~100ug/mL)按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中,每个浓度设6个平行孔。实验分为药物实验组(分别加入不同浓度的测试药)、对照组(只加培养液和细胞,不加测试药)和空白组(只加培养药,不加细胞和测试药)。将加药后的孔板置于37℃,5%CO2培养箱中培养72h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了72h后的孔板中,每孔加MTT40uL(用D-Hanks缓冲液配成4mg/mL)。在37℃放置4h后,移去上层清液。每孔加150uLDMSO,振荡5min,使Formazan结晶溶解。最后,利用自动酶标仪在570nm波长处检测各孔的光密度。
数据处理:数据处理使用GraphPadPrismversion5.0程序,配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)细胞株进行分析,测定其IC50值,结果如表1所示,结论为:由表中数据可知,以本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物用作抗癌药物,对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)具有一定的药效,可作为抗癌药物的候选配合物。
表1含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物抗癌药物体外活性测试数据
其余实施例制备的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物以MTT法对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)的抗癌活性测试方法同试验例,测试结果与表1基本相同。
Claims (10)
1.一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物:
(I)。
2.如权利要求1所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其红外数据:FT-IR(KBr,ν/cm-1):3070,3037,1602,1581,1477,1440,1303,1136,1037。
3.如权利要求1所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其中,所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物为晶体结构,其晶体学数据如下:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88470(7)nm,b=0.91799(8)nm,c=1.80141(15)nm,α=104.3350(10)°,β=91.3680(10)°,γ=99.0640(10)°,Z=2,V=1.3967(2)nm3;分子中钴原子为六配位的畸变八面体构型。
4.权利要求1所述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物具有一定的热稳定范围,在140℃以下能稳定存在。
5.权利要求1所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,其特征是在反应容器中加入3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8~15h,然后滴加吡啶,继续回流6~15h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。
6.如权利要求4所述的制备的方法,其特征在于,所述3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸钴的物质的量比为1:1~1:1.2。
7.如权利要求4所述的制备的方法,其特征在于,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加14~25毫升。
8.如权利要求4所述的制备的方法,其特征在于,所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15~30毫升。
9.权利要求1所述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
10.权利要求9所述的应用,其中所述癌细胞为人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞、人肺癌细胞。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510650134.2A CN105218593B (zh) | 2015-10-10 | 2015-10-10 | 一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510650134.2A CN105218593B (zh) | 2015-10-10 | 2015-10-10 | 一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105218593A true CN105218593A (zh) | 2016-01-06 |
CN105218593B CN105218593B (zh) | 2017-11-28 |
Family
ID=54987923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510650134.2A Active CN105218593B (zh) | 2015-10-10 | 2015-10-10 | 一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105218593B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108690090A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-10-23 | 陕西理工大学 | 一种钌的Schiff碱配合物的制备方法及其抗肿瘤的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103360423A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-10-23 | 衡阳师范学院 | 一苄基锡芳香醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用 |
CN103396436A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-11-20 | 衡阳师范学院 | 一丁基锡取代水杨醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用 |
CN103396435A (zh) * | 2013-07-19 | 2013-11-20 | 衡阳师范学院 | 二丁基锡芳香醛缩芳胺Schiff碱配合物及制备方法和应用 |
-
2015
- 2015-10-10 CN CN201510650134.2A patent/CN105218593B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103396435A (zh) * | 2013-07-19 | 2013-11-20 | 衡阳师范学院 | 二丁基锡芳香醛缩芳胺Schiff碱配合物及制备方法和应用 |
CN103360423A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-10-23 | 衡阳师范学院 | 一苄基锡芳香醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用 |
CN103396436A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-11-20 | 衡阳师范学院 | 一丁基锡取代水杨醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ERNESMT M. HODNETT等,: "Cobalt Chelates of Schiff Bases of Aromatic Amines as Antitumor Agents", 《JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
PRITAM GHOSH等,: "Synthesis and characterization of redox non-innocent cobalt(III) complexes of a O,N,O donor ligand: Radical generation,semi-conductivity, antibacterial and anticancer activities", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108690090A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-10-23 | 陕西理工大学 | 一种钌的Schiff碱配合物的制备方法及其抗肿瘤的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105218593B (zh) | 2017-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105237564A (zh) | 一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105198921A (zh) | 一种2-羰基-2-苯基乙酸水杨酰腙二丁基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105237563A (zh) | 一种2-羰基丙酸对羟基苯甲酰腙二(2,4-二氯苄基)锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN103113420B (zh) | 一种含二茂铁基的二丁基锡氧簇合物及制备方法与应用 | |
CN105384770A (zh) | 一种2-羰基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105541898A (zh) | 一种2-羰基-3-苯基丙酸苯甲酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105198937A (zh) | 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 | |
CN105753896A (zh) | 一种2-羰基-3-苯基丙酸对羟基苯甲酰腙二苄基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN103087115B (zh) | 一种含二茂铁基的三丁基锡苯甲酸酯配位聚合物及制备方法与应用 | |
CN105315310A (zh) | 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用 | |
CN105198931A (zh) | 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用 | |
CN105315311A (zh) | 一种含有5-氯水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用 | |
CN103087325A (zh) | 一种含二茂铁基的三环己基锡配位聚合物及其制备方法与应用 | |
CN105218593A (zh) | 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 | |
CN105399764A (zh) | 一种2-羰基丙酸苯甲酰腙二苄基锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105218586A (zh) | 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用 | |
CN105367607A (zh) | 一种含有5-氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用 | |
CN105218566A (zh) | 一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用 | |
CN105218567A (zh) | 一种含有5-氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用 | |
CN106366113A (zh) | 一种2‑羰基丙酸对甲基苯甲酰腙二(2,4‑二氯苄基)锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105348328A (zh) | 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用 | |
CN106336427A (zh) | 一种2‑羰基‑2‑苯基乙酸对硝基苯甲酰腙二(2,4‑二氯苄基)锡配合物及其制备方法和应用 | |
CN105315312A (zh) | 一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用 | |
CN105218568A (zh) | 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用 | |
CN105348305A (zh) | 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |