CN105218566A - 一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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CN105218566A CN201510650242.XA CN201510650242A CN105218566A CN 105218566 A CN105218566 A CN 105218566A CN 201510650242 A CN201510650242 A CN 201510650242A CN 105218566 A CN105218566 A CN 105218566A
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张志坚
邝代治
蒋伍玖
庾江喜
张复兴
朱小明
谭宇星
周东升
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Abstract

本发明公开了一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了该含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备方法以及在制备抗癌药物中的应用。

Description

一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法，以及该含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（-RC=N-）的一类有机化合物，在合成上具有合成周期短，操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代，因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面，尤其是其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性，这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。例如，Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机化合物具有一定的抗肿瘤活性，并且，当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。
文献(化学试剂,2013,35(11):1023-1027)报道，一种氨基酸Schiff碱及其铜、锌配合物的合成及抑菌活性。
文献(化学试剂,2003,25(5):274-276)报道，Schiff碱金属配合物的抗癌活性研究进展。
文献(InorganicChemistryCommunications,2015,57:8-10)报道，过渡金属Cu（II）、Cd（II）、Zn（II）Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞（A549）、人胃癌细胞（BGC-823和SGC-7901）都具有较好的抑制作用。
文献(JournalofMolecularStrcture,2013,1049:326-335)报道，Cu（II）Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞（MCF7）、人肝癌细胞（HepG2）、人结肠癌细胞（HCT-116）的抑制活性顺序是：MCF7＞HCT-116＞HepG2。
基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质，本发明选择4-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体，与乙酸锌在一定条件下反应，合成得到了对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）具有一定抑制活性的配合物，为开发抗癌药物提供了新的途径。
发明内容
本发明的第一目的是提供了一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。
本发明的第二目的是提供上述含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物制备方法。
本发明的第三目的是提供上述含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明的第一方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，为结构式(I)的配合物
(I)。
本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物经元素分析、红外光谱、核磁共振谱及X-射线单晶衍射结构分析，结果如下：
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物为晶体结构，其晶体为单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的结构特点是：分子中锌原子为五配位畸变四面体构型。
作为本发明的第二方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备方法，在反应容器中加入5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应5~12h，然后滴加吡啶，继续回流6~10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。
在本发明的一个优选实施例中，所述5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸锌的物质的量比为1:1～1:1.2。
在本发明的一个优选实施例中，所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加15~25毫升。
在本发明的一个优选实施例中，所述吡啶的用量为每毫摩尔5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱8~15毫升。
作为本发明的第三方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究，确认了含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物具有一定的抗癌生物活性，也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用，具体的说就是在制备抗人结肠癌、人肝癌、人乳腺癌、人子宫颈癌、人肺癌药物中的应用。
本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物对人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞和人肺癌细胞显示出良好的抗癌活性，本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发新的抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的IR谱图。
图2为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的1HNMR谱图。
图3为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的晶体结构图。
图4为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的TG-DTG曲线。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：
含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.337g(1.0mmol)5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及15mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入20mL50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应5h，然后滴加10mL吡啶，继续回流8h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。产率：80.1%。熔点：158~160℃(dec)。
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
晶体学数据：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
实施例2：
含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.337g(1.0mmol)5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及20mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入22mL50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应7h，然后滴加8mL吡啶，继续回流7h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。产率：83.7%。熔点：158~160℃(dec)。
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
晶体学数据：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
实施例3：
含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.337g(1.0mmol)5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及25mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入24mL50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应10h，然后滴加15mL吡啶，继续回流6h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。产率：84.0%。熔点：158~160℃(dec)。
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
晶体学数据：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
实施例4：
含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备：
在500mL三口烧瓶中加入1.685g(5.0mmol)5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及100mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入110mL50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应12h，然后滴加50mL吡啶，继续回流10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。产率：81.9%。熔点：158~160℃(dec)。
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
晶体学数据：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
实施例5：
含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备：
在1000mL三口烧瓶中中加入3.370g(10.0mmol)5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及250mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入200mL50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应12h，然后滴加100mL吡啶，继续回流10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。产率：82.6%。熔点：158~160℃(dec)。
元素分析(C23H17BrN4O4Zn)：计算值：C49.45，H3.07，N10.03；实测值：：C49.40，H3.10，N10.05。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069。
1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J 2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
晶体学数据：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3。
试验例：
本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT分析法：
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒（Formazan）并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜（DMSO）能溶解细胞中的甲瓒，用酶标仪测定特征波长的光密度，可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）的抑制活性。
细胞株及培养体系：Colo205、HepG2、MCF7、HEK93和NCI-H460细胞株取自美国组织培养库（ATCC）。用含10%胎牛血清的RPMI1640（GIBICO公司）培养基，在5%（体积分数）CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程：将测试药液（1ng/mL~100ug/mL）按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中，每个浓度设6个平行孔。实验分为药物实验组（分别加入不同浓度的测试药）、对照组（只加培养液和细胞，不加测试药）和空白组（只加培养药，不加细胞和测试药）。将加药后的孔板置于37℃，5%CO2培养箱中培养72h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了72h后的孔板中，每孔加MTT40uL（用D-Hanks缓冲液配成4mg/mL）。在37℃放置4h后，移去上层清液。每孔加150uLDMSO，振荡5min，使Formazan结晶溶解。最后，利用自动酶标仪在570nm波长处检测各孔的光密度。
数据处理：数据处理使用GraphPadPrismversion5.0程序，配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）细胞株进行分析，测定其IC50值，结果如表1所示，结论为：由表中数据可知，以本发明的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物用作抗癌药物，对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）具有一定的药效，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物抗癌药物体外活性测试数据
其余实施例制备的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物以MTT法对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）的抗癌活性测试方法同试验例，测试结果与表1基本相同。

Claims (10)

1.一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，为如下结构式(I)的化合物：
(I)。
2.如权利要求1所述的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，其红外数据：FT-IR(KBr,ν/cm-1):3071,3046,1609,1584,1510,1350,1217,1069；其核磁数据：1HNMR(DMSO-d 6,400MHz),δ(ppm):6.61(d,J=8.8Hz,2H),7.27(dd,J 1=8.8Hz,J 2=2.4Hz,1H),7.68(d,J=2.4Hz,1H),9.09(s,1H),8.48(d,J=2.4Hz,1H),7.94(dd,J 1=9.2Hz,J2=2.4Hz,1H),8.59(d,J=3.6Hz,4H),7.60(t,J=6.0Hz,4H),7.81(t,J=7.6Hz,2H)。
3.如权利要求1所述的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物，其中，所述的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物为晶体结构，其晶体学数据如下：单斜晶系，空间群P21/c，a=0.84825(13)nm，b=2.0092(3)nm，c=1.35846(18)nm，α=γ=90°，β=93.405(9)°，Z=4，V=2.3111(6)nm3；分子中锌原子为五配位畸变四面体构型。
4.权利要求1所述含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物具有一定的热稳定范围，在158℃以下能稳定存在。
5.权利要求1所述的含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物的制备方法，其特征是在反应容器中加入5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸锌的乙醇溶液，在搅拌回流下反应5~12h，然后滴加吡啶，继续回流6~10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得橘红色透明晶体，即为含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物。
6.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸锌的物质的量比为1:1～1:1.2。
7.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加15~25毫升。
8.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述吡啶的用量为每毫摩尔5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱8~15毫升。
9.权利要求1所述含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物在制备抗癌药物中的应用。
10.权利要求9所述的应用，其中所述癌细胞为人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞、人肺癌细胞。
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