CN105198931A - 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105198931A
CN105198931A CN201510651213.5A CN201510651213A CN105198931A CN 105198931 A CN105198931 A CN 105198931A CN 201510651213 A CN201510651213 A CN 201510651213A CN 105198931 A CN105198931 A CN 105198931A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitro
dichloro
pyridine
aminophenol schiff
manganese complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510651213.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105198931B (zh
Inventor
张志坚
邝代治
张复兴
蒋伍玖
庾江喜
朱小明
谭宇星
何丽芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hengyang Normal University
Original Assignee
Hengyang Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hengyang Normal University filed Critical Hengyang Normal University
Priority to CN201510651213.5A priority Critical patent/CN105198931B/zh
Publication of CN105198931A publication Critical patent/CN105198931A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105198931B publication Critical patent/CN105198931B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明公开了一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了该含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备方法以及在制备抗癌药物中的应用。

Description

一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法，以及该含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（-RC=N-）的一类有机化合物，在合成上具有合成周期短，操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代，因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面，尤其是其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性，这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。例如，Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活性，并且，当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。
文献(化学试剂,2013,35(11):1023-1027)报道，一种氨基酸Schiff碱及其铜、锰配合物的合成及抑菌活性。
文献(化学试剂,2003,25(5):274-276)报道，Schiff碱金属配合物的抗癌活性研究进展。
文献(InorganicChemistryCommunications,2015,57:8-10)报道，过渡金属Cu（II）、Cd（II）、Zn（II）Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞（A549）、人胃癌细胞（BGC-823和SGC-7901）都具有较好的抑制作用。
文献(JournalofMolecularStrcture,2013,1049:326-335)报道，Cu（II）Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞（MCF7）、人肝癌细胞（HepG2）、人结肠癌细胞（HCT-116）的抑制活性顺序是：MCF7＞HCT-116＞HepG2。
基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质，本发明选择3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体，与乙酸锰在一定条件下反应，合成得到了对人结肠癌细胞（Colo205）、人乳腺癌细胞（MCF7）和人子宫颈癌细胞（Hela）具有一定抑制活性的配合物，为开发抗癌药物提供了新的途径。
发明内容
本发明的第一目的是提供了一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。
本发明的第二目的是提供上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物制备方法。
本发明的第三目的是提供上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明的第一方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，为结构式(I)的配合物
(I)。
本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物经元素分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析，结果如下：
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物为晶体结构，其晶体为三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的结构特点是：分子中锰原子为六配位的畸变八面体构型。
作为本发明的第二方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备方法，是在反应容器中加入3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应6～20h，然后滴加吡啶，继续回流8～15h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。
在本发明的一个优选实施例中，所述3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸锰的物质的量比为1:1～1:1.2。
在本发明的一个优选实施例中，所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加12～20毫升。
在本发明的一个优选实施例中，所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15～30毫升。
作为本发明的第三方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究，确认了含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物具有一定的抗癌生物活性，也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用，具体的说就是在制备抗人结肠癌、人乳腺癌、人子宫颈癌药物中的应用。
本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物对人结肠癌细胞、人乳腺癌细胞和人子宫颈癌细胞显示出良好的抗癌活性，本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发新的抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的IR谱图。
图2为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的晶体结构图。
图3为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的TG-DTG曲线。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.327g(1.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及15mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入20mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应6h，然后滴加15mL吡啶，继续回流8h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：77.3%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
实施例2：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.327g(1.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及18mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入22mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应10h，然后滴加25mL吡啶，继续回流10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：79.9%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
实施例3：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在100mL三口烧瓶中加入0.327g(1.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及20mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入24mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应15h，然后滴加30mL吡啶，继续回流14h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：78.5%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
实施例4：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在500mL三口烧瓶中加入1.635g(5.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及60mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入110mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应17h，然后滴加90mL吡啶，继续回流10h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：73.3%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
实施例5：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在1000mL三口烧瓶中中加入3.271g(10.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及180mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入210mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应20h，然后滴加240mL吡啶，继续回流15h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：75.0%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
实施例6：
含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备：
在1000mL三口烧瓶中中加入3.271g(10.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及160mL溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入230mL50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应17h，然后滴加200mL吡啶，继续回流15h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。产率：74.7%。熔点：126～128℃(dec)。
元素分析(C28H21Cl2N5O4Mn)：计算值：C54.48，H3.43，N11.34；实测值：C54.47，H3.47，N11.32。
FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
晶体学数据：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3。
试验例：
本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT分析法：
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒（Formazan）并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜（DMSO）能溶解细胞中的甲瓒，用酶标仪测定特征波长的光密度，可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）的抑制活性。
细胞株及培养体系：Colo205、HepG2、MCF7、HEK93和NCI-H460细胞株取自美国组织培养库（ATCC）。用含10%胎牛血清的RPMI1640（GIBICO公司）培养基，在5%（体积分数）CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程：将测试药液（1ng/mL～100ug/mL）按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中，每个浓度设6个平行孔。实验分为药物实验组（分别加入不同浓度的测试药）、对照组（只加培养液和细胞，不加测试药）和空白组（只加培养药，不加细胞和测试药）。将加药后的孔板置于37℃，5%CO2培养箱中培养72h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了72h后的孔板中，每孔加MTT40uL（用D-Hanks缓冲液配成4mg/mL）。在37℃放置4h后，移去上层清液。每孔加150uLDMSO，振荡5min，使Formazan结晶溶解。最后，利用自动酶标仪在570nm波长处检测各孔的光密度。
数据处理：数据处理使用GraphPadPrismversion5.0程序，配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）细胞株进行分析，测定其IC50值，结果如表1所示，结论为：由表中数据可知，以本发明的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物用作抗癌药物，对人结肠癌细胞（Colo205）、人乳腺癌细胞（MCF7）和人子宫颈癌细胞（Hela）具有一定的药效，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物抗癌药物体外活性测试数据
其余实施例制备的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物以MTT法对人结肠癌细胞（Colo205）、人肝癌细胞（HepG2）、人乳腺癌细胞（MCF7）、人子宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（NCI-H460）的抗癌活性测试方法同试验例，测试结果与表1基本相同。

Claims (10)

1.一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，为如下结构式(I)的配合物：
(I)。
2.如权利要求1所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，其红外数据：FT-IR(KBr,ν/cm-1):3512,3068,1606,1581,1490,1303,1217,1145,1035。
3.如权利要求1所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物，其中，所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物为晶体结构，其晶体学数据如下：三斜晶系，空间群P-1，a=0.89756(2)nm，b=0.91175(2)nm，c=1.76843(3)nm，α=103.8250(10)°，β=92.3890(10)°，γ=99.7630(10)°，Z=2，V=1.37980(5)nm3；分子中锰原子为六配位的畸变八面体构型。
4.权利要求1所述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物具有一定的热稳定范围，在126℃以下能稳定存在。
5.权利要求1所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备方法，其特征是在反应容器中加入3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇，加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液，在搅拌回流下反应6～20h，然后滴加吡啶，继续回流8～15h，冷却，过滤，控制溶剂挥发结晶，得棕色透明晶体，即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。
6.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸锰的物质的量比为1:1～1:1.2。
7.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加12～20毫升。
8.如权利要求4所述的制备的方法，其特征在于，所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15～30毫升。
9.权利要求1所述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。
10.权利要求9所述的应用，其中所述癌细胞为人结肠癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞。
CN201510651213.5A 2015-10-10 2015-10-10 一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用 Active CN105198931B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510651213.5A CN105198931B (zh) 2015-10-10 2015-10-10 一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510651213.5A CN105198931B (zh) 2015-10-10 2015-10-10 一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105198931A true CN105198931A (zh) 2015-12-30
CN105198931B CN105198931B (zh) 2018-03-23

Family

ID=54946920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510651213.5A Active CN105198931B (zh) 2015-10-10 2015-10-10 一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105198931B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106939023A (zh) * 2017-04-01 2017-07-11 聊城大学 基于手性席夫碱配体的锰离子配合物及制备方法与应用
CN108690090A (zh) * 2018-06-28 2018-10-23 陕西理工大学 一种钌的Schiff碱配合物的制备方法及其抗肿瘤的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103396436A (zh) * 2013-07-22 2013-11-20 衡阳师范学院 一丁基锡取代水杨醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103396436A (zh) * 2013-07-22 2013-11-20 衡阳师范学院 一丁基锡取代水杨醛缩芳胺Schiff 碱配合物及制备方法与应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
F.MAGGIO ET AL.: "Complexes of some first series transition metals formally tricoordinated", 《INORG. NUCL. CHEM. LETTERS》 *
TUMMALAPALLI KIRAN ET AL.: "Synthesis,spectroscopic characterization and in vitro studies of new heteroleptic copper(II) complexes derived from 2-hydroxy napthaldehyde Schiff’s bases and N,N donor ligands: Antimicrobial, DNA binding and cytotoxic investigations", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 *
刘晶莹等: "金属配合物抗癌活性的研究进展", 《化学试剂》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106939023A (zh) * 2017-04-01 2017-07-11 聊城大学 基于手性席夫碱配体的锰离子配合物及制备方法与应用
CN108690090A (zh) * 2018-06-28 2018-10-23 陕西理工大学 一种钌的Schiff碱配合物的制备方法及其抗肿瘤的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105198931B (zh) 2018-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105198921B (zh) 一种2-羰基-2-苯基乙酸水杨酰腙二丁基锡配合物及其制备方法和应用
CN105237564A (zh) 一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN105237563B (zh) 一种2‑羰基丙酸对羟基苯甲酰腙二(2,4‑二氯苄基)锡配合物及其制备方法和应用
CN105384770B (zh) 一种2‑羰基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN103113420B (zh) 一种含二茂铁基的二丁基锡氧簇合物及制备方法与应用
CN105777799B (zh) 一种苯甲酰腙二苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN105348318A (zh) 一种2-羰基丁酸苯甲酰腙二苯基锡配合物及其制备方法和应用
CN105198937A (zh) 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用
CN105541898A (zh) 一种2-羰基-3-苯基丙酸苯甲酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN105601663A (zh) 一种2-羰基-2-苯基乙酸水杨酰腙二苯基锡配合物及其制备方法和应用
CN105753896A (zh) 一种2-羰基-3-苯基丙酸对羟基苯甲酰腙二苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN105198931A (zh) 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用
CN105315310A (zh) 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用
CN105315311A (zh) 一种含有5-氯水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用
CN105399764B (zh) 一种2‑羰基丙酸苯甲酰腙二苄基锡配合物及其制备方法和应用
CN105218586A (zh) 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用
CN103087325A (zh) 一种含二茂铁基的三环己基锡配位聚合物及其制备方法与应用
CN105218593A (zh) 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用
CN105367607A (zh) 一种含有5-氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用
CN105218566A (zh) 一种含有5-溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用
CN105218567A (zh) 一种含有5-氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用
CN106336427B (zh) 一种2-羰基-2-苯基乙酸对硝基苯甲酰腙二(2,4-二氯苄基)锡配合物及其制备方法和应用
CN105348328A (zh) 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用
CN105348305A (zh) 一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用
CN105218568A (zh) 一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锌配合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant