CN105218593B - 一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了该含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法以及在制备抗癌药物中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法,以及该含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,在合成上具有合成周期短,操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代,因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面,尤其是其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性,这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。例如,Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活性,并且,当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。
文献(化学试剂, 2013, 35(11): 1023-1027)报道,一种氨基酸Schiff碱及其铜、钴配合物的合成及抑菌活性。
文献(化学试剂, 2003, 25(5): 274-276)报道,Schiff碱金属配合物的抗癌活性研究进展。
文献(Inorganic Chemistry Communications, 2015, 57: 8-10)报道,过渡金属Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞(A549)、人胃癌细胞(BGC-823和SGC-7901)都具有较好的抑制作用。
文献(Journal of Molecular Strcture, 2013, 1049: 326-335)报道,Cu(II)Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞(MCF7)、人肝癌细胞(HepG2)、人结肠癌细胞(HCT-116)的抑制活性顺序是:MCF7>HCT-116>HepG2。
基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本发明选择3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体,与乙酸钴在一定条件下反应,合成得到了对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的途径。
发明内容
本发明的第一目的是提供了一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。
本发明的第二目的是提供上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物制备方法。
本发明的第三目的是提供上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明的第一方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为结构式(I)的配合物
(I)。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物经元素分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下:
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的结构特点是:分子中钴原子为六配位的畸变八面体构型。
作为本发明的第二方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,是在反应容器中加入3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8~15 h,然后滴加吡啶,继续回流6~15 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。
在本发明的一个优选实施例中,所述3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸钴的物质的量比为1:1~1:1.2。
在本发明的一个优选实施例中,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加14~25毫升。
在本发明的一个优选实施例中,所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15~30毫升。
作为本发明的第三方面的一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用,具体的说就是在制备抗人结肠癌、人肝癌、人乳腺癌、人子宫颈癌、人肺癌药物中的应用。
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物对人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞和人肺癌细胞显示出良好的抗癌活性,本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的IR谱图。
图2为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的晶体结构图。
图3为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的TG-DTG曲线。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明,但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416 g (1.0 mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及14mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入20mL 50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8 h,然后滴加20mL吡啶,继续回流8 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:84.4%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
实施例2:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416 g (1.0 mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及20mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入22mL 50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应10 h,然后滴加18 mL吡啶,继续回流6 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:86.9%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
实施例3:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在100mL三口烧瓶中加入0.416 g (1.0 mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及25mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入24mL 50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应11 h,然后滴加25mL吡啶,继续回流15 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:86.6%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
实施例4:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在500mL三口烧瓶中加入2.080 g (5.0 mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及100mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入105mL 50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应14 h,然后滴加150mL吡啶,继续回流14 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:78.2%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
实施例5:
含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:
在1000mL三口烧瓶中中加入4.160 g (10.0 mmol)3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及180mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入210mL 50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应15 h,然后滴加230mL吡啶,继续回流13 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:75.4%。熔点:140℃(dec)。
元素分析(C28H21Br2N5O4Co):计算值:C 47.35,H 2.98,N 9.86;实测值:C 47.45,H2.96,N 9.87。
FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303, 1136,1037。
晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c =1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3。
试验例:
本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT分析法:
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中,而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒,用酶标仪测定特征波长的光密度,可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)的抑制活性。
细胞株及培养体系:Colo205、HepG2、MCF7、HEK93和NCI-H460细胞株取自美国组织培养库(ATCC)。用含10%胎牛血清的RPMI 1640(GIBICO公司)培养基,在5%(体积分数)CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程:将测试药液(1ng/mL~100ug/mL)按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中,每个浓度设6个平行孔。实验分为药物实验组(分别加入不同浓度的测试药)、对照组(只加培养液和细胞,不加测试药)和空白组(只加培养药,不加细胞和测试药)。将加药后的孔板置于37℃,5%CO2培养箱中培养72h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了72h后的孔板中,每孔加MTT 40uL(用D-Hanks缓冲液配成4mg/mL)。在37℃放置4h后,移去上层清液。每孔加150uL DMSO,振荡5min,使Formazan结晶溶解。最后,利用自动酶标仪在570nm波长处检测各孔的光密度。
数据处理:数据处理使用Graph Pad Prism version 5.0程序,配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)细胞株进行分析,测定其IC50值,结果如表1所示,结论为:由表中数据可知,以本发明的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物用作抗癌药物,对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)具有一定的药效,可作为抗癌药物的候选配合物。
表1 含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物抗癌药物体外活性测试数据
其余实施例制备的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物以MTT法对人结肠癌细胞(Colo205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞(Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)的抗癌活性测试方法同试验例,测试结果与表1基本相同。
Claims (6)
1.一种含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物:
(I);
其中晶体学数据如下:三斜晶系,空间群P-1,a = 0.88470(7)nm,b = 0.91799(8) nm,c = 1.80141(15) nm,α= 104.3350(10)°,β= 91.3680(10)°,γ= 99.0640(10)°,Z= 2,V=1.3967(2) nm3;分子中钴原子为六配位的畸变八面体构型。
2.如权利要求1所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,其特征是在反应容器中加入3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50 mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应8~15 h,然后滴加吡啶,继续回流6~15 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物;其中3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸钴的物质的量比为1:1~1:1.2;溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加14~25毫升;吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱15~30毫升。
3.如权利要求1所述的含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其红外数据:FT-IR (KBr, ν/cm-1): 3070, 3037, 1602, 1581, 1477, 1440, 1303,1136, 1037。
4.权利要求1所述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物具有一定的热稳定范围,在140℃以下能稳定存在。
5.权利要求1所述含有3,5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
6.权利要求5所述的应用为人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞、人肺癌细胞。
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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