CN105218410A - 一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂领域。针对目前双子表面活性剂耐温、耐盐性能差而且活性剂的溶液界面表面张力和临界胶束浓度高的弊端，提供了一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，该方法以壬基酚与多聚甲醛为原料合成甲基偶联双壬基酚，再与二甲胺经胺化反应生成甲基偶联双壬基酚叔胺，最后经季铵化反应合成了具有结构明确、性能良好且纯度较高的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂，该方法制成的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂具有很好的耐温、耐盐性能，溶液界面表面张力和临界胶束浓度比普通表面活性剂低10～100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2～10-3mN/m。
Description
技术领域
本发明涉及了一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂领域。
背景技术
双子表面活性剂由于其独特的物理化学性能，成为近年来表面活性剂研究的一个热点。双子表面活性剂的主要特点有：(1)具有较低的降低溶液表面张力的能力；(2)具有较低的临界胶束浓度：(3)在一定浓度范围内具有增粘性能。目前，国外学者对双子表面活性剂及其性质的研究主要包括：阳离子类双子表面活性剂，这类表面活性剂因为制备方法简单，产物容易纯化而成为双子表面活性剂研究重点，典型代表是N，N-二烷基N，N，N，N-四甲基乙二铵。对这类表面活性剂的研究不仅包括极性头基和非极性疏水基部分对表面活性剂表面活性的影响，同时重点研究了连接臂对表面活性的影响，双子表面活性剂是带有两条疏水链、两个亲水基团和一个联接基团的特殊结构的表面活性剂，其合成及性能研究一直是表面活性剂研究领域的研究热点，但目前此类活性剂的研究主要集中于阳离子和阴离子双子表面活性剂的合成与性能研究。
国内应用最多的甜菜碱型两性表面活性剂仍是烷基甜菜碱，而其改性衍生物烷基酰胺丙基甜菜碱因具有很多优良的性能而越来越受市场的青睐，且有逐渐取代BS—12的趋势。甜菜碱是一种新型精细化学品，广泛应用于化工、饲料、食品、印染、医药等领域。甜菜碱可用作还原染料以及添加于香波、浴液、护发素等日用品中；甜菜碱用作食品添加剂，可制造人造肉等食品，对老人保健、儿童生长发育都能起到良好的促进作用，甜菜碱也是制药工业的原料，可用于生产治疗和预防肝脏病的药物。
甜菜碱双子表面活性剂的合成与构效关系研究报道较多，但是对于磺基甜菜碱型双子表面活性剂的研究较少，使得该类表面活性剂的应用受到一定的限制。
发明内容
本发明主要解决的技术问题：针对目前双子表面活性剂耐温、耐盐性能差而且活性剂的溶液界面表面张力和临界胶束浓度高的弊端，提供了一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，该方法以壬基酚与多聚甲醛为原料合成甲基偶联双壬基酚，再与二甲胺经胺化反应生成甲基偶联双壬基酚叔胺，最后经季铵化反应合成了具有结构明确、性能良好且纯度较高的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂，该方法制成的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂具有很好的耐温、耐盐性能，溶液界面表面张力和临界胶束浓度比普通表面活性剂低10～100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2～10-3mN/m。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：
一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于具体制备步骤为：
（1）取10～20g亚硫酸钠和15～25g亚硫酸氢钠溶解于200～300mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在30～40℃，边搅拌边逐滴滴加5～7mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至4～6℃，继续静置反应3～4h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥30～40min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；
（2）往500mL的水热反应釜中加入0.4～0.5mol的壬基酚，0.1～0.2mol的多聚甲醛，3～4g的草酸和100～200mL正辛烷，升温至115～125℃后反应3～4h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到500～600Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；
（3）按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:1，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至40～50℃，反应4～5h后移入减压抽滤装置，减压至900～1000Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼4～5次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；
（4）取10～15mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加2～3mol缩水甘油醚，搅拌转速为300～400r/min，水浴升温至60～70℃反应3～4h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；
（5）称取5～10g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入100～200mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至80～90℃，边搅拌便滴加5～10g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用20%的氢氧化钠溶液调节pH至8～9，摇床振荡反应24～30h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在4000～5000r/min下离心处理10～15min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在70～80℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
本发明的应用方法：将本发明制得的表面活性剂应用到杀菌剂、洗涤剂、抗静电剂、织物柔软剂，用滴体积法测定了表面活性剂的表面张力，得到了其临界胶束浓度和临界表面张力，结果测定新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的临界胶束浓度比普通表面活性剂低10～100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2～10-3mN/m。
本发明的有益效果是：
（1）该方法制成的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂具有很好的耐温、耐盐性能；
（2）该方法制成的新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的溶液界面表面张力和临界胶束浓度比普通表面活性剂低10～100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2～10-3mN/m。
具体实施方式
取10～20g亚硫酸钠和15～25g亚硫酸氢钠溶解于200～300mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在30～40℃，边搅拌边逐滴滴加5～7mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至4～6℃，继续静置反应3～4h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥30～40min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；往500mL的水热反应釜中加入0.4～0.5mol的壬基酚，0.1～0.2mol的多聚甲醛，3～4g的草酸和100～200mL正辛烷，升温至115～125℃后反应3～4h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到500～600Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:1，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至40～50℃，反应4～5h后移入减压抽滤装置，减压至900～1000Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼4～5次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；取10～15mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加2～3mol缩水甘油醚，搅拌转速为300～400r/min，水浴升温至60～70℃反应3～4h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；称取5～10g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入100～200mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至80～90℃，边搅拌便滴加5～10g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用氢氧化钠溶液调节pH至8～9，摇床振荡反应24～30h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在4000～5000r/min下离心处理10～15min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在70～80℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
本发明的应用方法：将本发明制得的表面活性剂应用到杀菌剂、洗涤剂、抗静电剂、织物柔软剂，用滴体积法测定了表面活性剂的表面张力，得到了其临界胶束浓度和临界表面张力，结果测定新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的临界胶束浓度比普通表面活性剂低10～100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2～10-3mN/m。
实例1
取10g亚硫酸钠和15g亚硫酸氢钠溶解于200mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在30℃，边搅拌边逐滴滴加5mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至4℃，继续静置反应3h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥30min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；往500mL的水热反应釜中加入0.4mol的壬基酚，0.1mol的多聚甲醛，3g的草酸和100mL正辛烷，升温至115℃后反应3h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到500Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:1，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至40℃，反应4h后移入减压抽滤装置，减压至900Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼4次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；取10mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加2mol缩水甘油醚，搅拌转速为300r/min，水浴升温至60℃反应3h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；称取5g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入100mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至80℃，边搅拌便滴加5g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用氢氧化钠溶液调节pH至8，摇床振荡反应24h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在4000r/min下离心处理10min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在70℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
本发明的应用方法：将本发明制得的表面活性剂应用到杀菌剂、洗涤剂、抗静电剂、织物柔软剂，用滴体积法测定了表面活性剂的表面张力，得到了其临界胶束浓度和临界表面张力，结果测定新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的临界胶束浓度比普通表面活性剂低10倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2mN/m。
实例2
取15g亚硫酸钠和20g亚硫酸氢钠溶解于250mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在35℃，边搅拌边逐滴滴加6mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至5℃，继续静置反应3.5h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥35min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；往500mL的水热反应釜中加入0.4mol的壬基酚，0.1mol的多聚甲醛，3.5g的草酸和150mL正辛烷，升温至120℃后反应3.5h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到550Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:1，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至45℃，反应4.5h后移入减压抽滤装置，减压至950Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼5次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；取13mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加2.5mol缩水甘油醚，搅拌转速为350r/min，水浴升温至60℃反应3.5h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；称取8g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入150mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至85℃，边搅拌便滴加8g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用氢氧化钠溶液调节pH至8，摇床振荡反应27h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在4500r/min下离心处理12min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在75℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
本发明的应用方法：将本发明制得的表面活性剂应用到杀菌剂、洗涤剂、抗静电剂、织物柔软剂，用滴体积法测定了表面活性剂的表面张力，得到了其临界胶束浓度和临界表面张力，结果测定新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的临界胶束浓度比普通表面活性剂低50倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-2mN/m。
实例3
取20g亚硫酸钠和25g亚硫酸氢钠溶解于300mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在40℃，边搅拌边逐滴滴加7mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至6℃，继续静置反应4h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥40min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；往500mL的水热反应釜中加入0.5mol的壬基酚，0.2mol的多聚甲醛，4g的草酸和200mL正辛烷，升温至125℃后反应4h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到600Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:0.06，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至50℃，反应5h后移入减压抽滤装置，减压至1000Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼5次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；取15mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加3mol缩水甘油醚，搅拌转速为400r/min，水浴升温至70℃反应4h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；称取10g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入200mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至90℃，边搅拌便滴加10g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用氢氧化钠溶液调节pH至9，摇床振荡反应30h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在5000r/min下离心处理15min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在80℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
本发明的应用方法：将本发明制得的表面活性剂应用到杀菌剂、洗涤剂、抗静电剂、织物柔软剂，用滴体积法测定了表面活性剂的表面张力，得到了其临界胶束浓度和临界表面张力，结果测定新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的临界胶束浓度比普通表面活性剂低100倍，双子表面活性剂的界面张力可达10-3mN/m。
Claims (1)
1.一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于具体制备步骤为：
（1）取10～20g亚硫酸钠和15～25g亚硫酸氢钠溶解于200～300mL蒸馏水中并置于装有电动搅拌装置、温度计以及冷凝装置的四口烧瓶中，水浴保持温度在30～40℃，边搅拌边逐滴滴加5～7mL环氧氯丙烷，滴加完毕后移入水浴锅进行冰水浴，冷却至4～6℃，继续静置反应3～4h后得到白色结晶，用真空干燥箱干燥30～40min，制得3－氯－2羟基丙磺酸钠；
（2）往500mL的水热反应釜中加入0.4～0.5mol的壬基酚，0.1～0.2mol的多聚甲醛，3～4g的草酸和100～200mL正辛烷，升温至115～125℃后反应3～4h，冷却至室温后放入真空抽滤装置，抽滤后得到滤液，放入蒸馏罐蒸馏掉多余溶剂再移入浓缩罐，减压到500～600Pa，浓缩成红棕色透明物，得到甲基偶联双壬基酚；
（3）按摩尔质量比为甲基偶联双壬基酚：环氧氯丙烷：氢氧化钠：四丁基溴化铵=1:4:2:1，将物料加入四口烧瓶中，放入水浴锅升温至40～50℃，反应4～5h后移入减压抽滤装置，减压至900～1000Pa，抽滤去除固体得到滤饼，之后用甲苯洗涤滤饼4～5次，将洗液合并放入分液漏斗，分离搜集上层棕色液体为缩水甘油醚；
（4）取10～15mol质量分数为33%的二甲胺溶液加入到500mL的烧杯中，之后放在磁力搅拌机上边搅拌边缓慢滴加2～3mol缩水甘油醚，搅拌转速为300～400r/min，水浴升温至60～70℃反应3～4h，冷却后用真空干燥器干燥，得甲基偶联双壬基酚叔胺；
（5）称取5～10g3－氯－2羟基丙磺酸钠放入三角烧瓶中，加入100～200mL质量分数为70%的乙醇溶液溶解后升温至80～90℃，边搅拌便滴加5～10g上述制得的甲基偶联双壬基酚叔胺，用质量浓度为20%的氢氧化钠溶液调节pH至8～9，摇床振荡反应24～30h后抽滤，之后将滤液移入高速离心机，在4000～5000r/min下离心处理10～15min，分离去除上清液，将沉淀物放入烘箱，在70～80℃下干燥即得一种新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160106 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |