CN105153100A - 龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 - Google Patents
龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105153100A CN105153100A CN201510582354.6A CN201510582354A CN105153100A CN 105153100 A CN105153100 A CN 105153100A CN 201510582354 A CN201510582354 A CN 201510582354A CN 105153100 A CN105153100 A CN 105153100A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- blood
- sanguis draxonis
- flavonoids
- dragon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/64—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with oxygen atoms directly attached in position 8
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及其作为治疗骨质疏松药物的应用。通过经典的分离纯化手段从龙血竭中获得一系列类黄酮化合物,这些化合物能够明显增加碱性磷酸化酶活性,加快间充质干细胞的骨向分化,达到治疗骨质疏松的作用。龙血竭具有活血散瘀、定痛止血、敛疮生肌的功效。本发明中涉及的龙血竭中一系列类黄酮化合物的发现,包括新化合物的发现,这是中药龙血竭中化学成分的新发现;龙血竭中的类黄酮化合物能够明显增强碱性磷酸化酶活性,具有治疗骨质疏松症的作用,这是中药龙血竭作为制备治疗骨质疏松药物的药用功能新发现。
Description
技术领域
本发明涉及中药技术领域,具体来说,涉及中药龙血竭的化学成分的新发现和医药新用途,更具体来说,涉及龙血竭中类黄酮新化合物的分离纯化及其在治疗骨质疏松药物中的医药新应用。
背景技术
骨质疏松症(Osteoporosis,OP)是一种以骨量低下、骨微结构破坏、骨脆性增加、易发生骨折为特征的全身性骨病,多发于绝经后妇女和老年男性,是世界卫生组织认定的影响中老年健康的“三大杀手”之一。骨质疏松症严重地影响老年人的身体健康及生活质量,甚至缩短寿命,增加国家及家庭财力与人力负担。而目前用于预防和治疗骨质疏松的药物有双膦酸盐类、降钙素、雌激素类药物、选择性雌激素受体调节剂及甲状旁腺激素(PTH)等,但多数药物对骨质疏松的作用依然有限,部分药物毒副作用较大,不良反应较多。因此,寻找一种安全、高效的OP治疗药物具有重要意义。
正常生理状态下,破骨细胞的骨吸收作用和成骨细胞的骨形成作用之间的动态平衡维持了骨组织内环境及骨量的稳定。当骨吸收大于骨形成即发生骨流失、骨量减少,导致骨质疏松症,增加骨折风险。成骨细胞发源于骨髓间充质干细胞(MesenchymalStemCells,MSCs),MSCs在相关因子的调控下可分化为脂肪细胞,成骨细胞或软骨细胞等。因此我们期望能够从天然产物中分离出有效的化合物,能够调控MSCs的分化方向即促进MSCs骨向分化,从而有望增加骨形成作用用于骨质疏松的治疗。
MSCs在向成骨细胞分化过程的初期,其标志性蛋白——碱性磷酸酶(alkalinephosphate,ALP)的活性明显增加,因此通过检测ALP的活性水平可以判断化合物是否促进MSCs向成骨细胞方向分化。
龙血竭为百合科(Liliaceae)龙血树属(Dracaena)植物剑叶龙血树(Dracaenacochinchinensis(Lour.)S.C.Chen)中经提取得到的树脂,又名麒麟血、海蜡等,是一味伤科要药,性平,味甘、咸,具有活血散瘀、定痛止血、敛疮生肌的功效,主要用于外伤出血、溃疡不敛、跌打损伤、瘀滞作痛等症。龙血竭主要含有查尔酮、二氢黄酮、羟苄色原烷、甾体皂甙等化合物。现代药理学研究表明,龙血竭具有抗氧化、抗菌、抗炎、活血止血等活性。迄今,目前尚未有关于龙血竭用于治疗骨质疏松症的研究报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:针对现有技术存在的不足,提供一种龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法,以及提供龙血竭具有治疗骨质疏松作用的新应用。
为实现本发明之目的,采用以下技术方案予以实现:正相硅胶柱色谱分离、反相ODS柱色谱分离、SephadexLH-20凝胶色谱分离、高效液相色谱分离等分离方法相结合。
类黄酮化合物的结构通式如下:
Compd.1:R1=CH3O,R2=CH3O,R3=H
Compd.2:R1=H,R2=H,R3=CH3O
Compd.3:R1=H,R2=H,R3=H
类黄酮化合物为龙血竭中分离得到的具有4′-羟苄基色原烷基本骨架的类黄酮化合物,其中化合物1为新化合物,化合物2和3为已知化合物。化合物命名为:化合物1为5,8-二甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷,化合物2为4-甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷(7,4′-dihydroxy-8-methoxyhomoisoflavane),化合物3为7-羟基-4′-羟苄色原烷(7-hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromane);
所述的龙血竭是经过下述提取方法获得:收集剑叶龙血树分泌的树脂,先经8倍量乙酸乙酯回流提取2次,过滤后合并滤液,减压浓缩得浸膏。往浸膏中加入30倍0.35%NaOH溶液搅拌溶解,过滤得滤液;再用10%盐酸将滤液酸化至pH1~2,静置24小时,获得沉淀物,并用纯水洗涤至中性,干燥粉碎,制成龙血竭干粉;
所述的龙血竭中的类黄酮化合物是通过下述方法分离纯化:将所述龙血竭干粉,先后采用MCI、正相硅胶、反相ODS、SephadexLH-20分离材料进行柱色谱分离,并辅以HPLC方法进行纯化,获得单体化合物。
作为优选:分离纯化时,将所述龙血竭干粉先采用MCI填料、50%~100%甲醇/水溶液进行梯度柱色谱分离,分别得到4个部位:50%~60%:部位I;70%~80%:部位II;80%~90%:部位III;100%:部位IV;部位II经减压浓缩,再进行正相硅胶柱色谱分离,得到10个分离部位(II-1~II-10);
部位II-6、II-7先后经反相ODS柱色谱分离、SephadexLH-20凝胶色谱分离,最终经HPLC方法进行纯化,获得单体化合物1~3。
所述的类黄酮化合物用于增强碱性磷酸化酶活性,促进骨髓间充质干细胞骨向分化。
本发明中所述的化合物1为新化合物,该化合物为淡黄色油状物;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z315.1227[M-H]-(理论计算值为315.1232),推算出化合物1的分子式为C18H20O5,不饱和度为9;红外光谱(溴化钾压片)νmax:3367,2923,1616,1530,1516,1445,1430,1192,1124,853;1HNMR(表1)图谱中显示了一组AA′BB′耦合的苯环,一组5取代的苯环,2个甲氧基取代;13CNMR(表1)结合DEPT-135图谱,显示18个碳原子信号,其中6个AA′BB′二取代苯环碳信号,2个5取代苯环碳信号,1个连氧亚甲基,2个连氧甲基,2个亚甲基和1个次甲基;结合HMBC二维图谱,2个CH3O分别与苯环C-5和C-8相关,4-CH2与苯环的C-5相关,2-CH2-O与苯环C-8a相关,9-CH2与苯环的C-2′和C-6′相关,3-CH与苯环C-1′相关,可以推断出化合物1的结构为5,8-二甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷。
表1.化合物1的1HNMR和13CNMR数据(CD3OD)
本发明中的化合物2和化合物3为已知化合物,其分子式分别为C17H18O4和C16H16O3。化合物2的1HNMR数据(CD3OD):δ7.01(2H,d,J=6.3Hz,H-2′和H-6′),6.74(1H,d,J=6.3,H-3′和H-5′),6.55(1H,d,J=8.4Hz,H-6),6.36(1H,d,J=8.4Hz,H-5),4.15(1H,brd,J=10.6Hz,H-2α),3.73(1H,dd,J=10.6Hz,H-2β),3.77(3H,s,CH3O),2.66(1H,dd,J=15.8,1.5,H-4α),2.52(2H,m,H2-9),2.37(1H,dd,J=15.8,8.6Hz,H-4β),2.14(1H,m,H-3β);化合物3的1HNMR数据(CD3OD):δ6.95(2H,d,J=8.0Hz,H-2′和H-6′),6.75(1H,d,J=8.3Hz,H-5),6.73(2H,d,J=8.6Hz,H-3′和H-5′),6.31(1H,dd,J=8.3,2.4Hz,H-6),6.22(1H,d,J=2.4Hz,H-8),4.04(1H,brd,J=10.5Hz,H-2α),3.66(1H,dd,J=10.5,8.5Hz,H-2β),2.61(1H,dd,J=15.8,5.2,H-4α),2.51(2H,m,H2-9),2.32(1H,dd,J=15.8,8.8Hz,H-4β),2.09(1H,m,H-3β)。
本发明中所述的中药龙血竭用于制备治疗骨质疏松的药物,是通过现代药理实验得以证实。
本发明中抗骨质疏松活性是通过测定药物作用细胞的ALP活性以及细胞总蛋白水平来判断。采用经典的成骨诱导液诱导MSCs骨向分化,同时给予不同的化合物(化合物1~3)干预其分化过程,阳性对照组E2(17β-estradiol)的浓度为0.5μM,待筛化合物浓度为10μM。分化第4天时,去除培养液,用磷酸缓冲盐(PBS)将细胞清洗一次,再加入裂解缓冲液。裂解15min后,取上清液用于检测ALP的活性以及细胞总蛋白水平,最终以总蛋白来较准ALP活性。
本发明中化合物1~3的抗骨质疏松实验中ALP活性如表2所示,
表2.化合物1~3的ALP活性(化合物的筛选浓度为10μM)
表2的实验数据表明,化合物1~3对细胞具有促进MSC细胞骨向分化的作用,且ALP活性大于150%,说明龙血竭中的类黄酮化合物具有促进MSCs向成骨细胞方向分化的能力,具有潜在的治疗骨质疏松的功效。
附图说明
图1为化合物1~3作用于细胞后细胞上清液的ALP活性。
图2为化合物1的1HNMR图谱。
图3为化合物1的13CNMR图谱。
图4为化合物1的HMBC二维图谱。
图5为化合物1的HR-ESIMS图谱。
具体实施方式
下面结合图1至图5和实施例对本发明作进一步的详细说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明中中药龙血竭及龙血竭中类黄酮化合物用于制备骨质疏松药物应用所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商,均为通过市场购买的常规产品。
实施例1
龙血竭中药材的制备,以及龙血竭中类黄酮化合物1~3的提取分离,包括正相反相柱层析色谱、高压液相色谱分离,其具体采用以下步骤:
1.龙血竭中药材的制备:收集剑叶龙血树分泌的树脂,先经8倍量乙酸乙酯回流提取2次,过滤后合并滤液,减压浓缩得浸膏。往浸膏中加入30倍0.35%NaOH溶液搅拌溶解,过滤得滤液;再用10%盐酸将滤液酸化至pH1~2,静置24小时,获得沉淀物,并用纯水洗涤至中性,干燥粉碎,制成红色或红褐色干粉。
2.柱色谱分离:将制得的龙血竭干粉用尽量少的甲醇加热溶解,采用MCI填料进行分离,流动相为甲醇/水溶液(50%~100%梯度洗脱),共得到4个部位(50%~60%:部位I;70%~80%:部位II;80%~90%:部位III;100%:部位IV)。部位II经减压浓缩,再进行正相硅胶柱色谱分离(流动相:石油醚/丙酮),得到10个分离部位(II-1~II-10)。部位II-6、II-7先后经反相ODS柱色谱分离(流动相:甲醇/水)、SephadexLH-20凝胶色谱分离(流动相:乙醇),获得3个大量化合物部位。
3.高压色谱分离:将获得的3个大量的化合物部位采用高压色谱进行纯化,该色谱分离使用的色谱柱为YMC250×10mm,S-5μm的C18色谱柱,色谱条件为65%~70%甲醇/水的流动相,收集不同化合物部位的主要色谱峰即为化合物1~3。
本发明所采用的龙血竭原料采自云南的剑叶龙血树分泌的树脂,但本发明制备方法及应用所采用的龙血竭原料不受地区的限制。
实施例2
化合物1的结构鉴定
化合物1为新化合物,通过HRESIMS、NMR等现代技术手段,鉴定出其结构。化合物1为淡黄色油状物;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z315.1227[M+H]+(理论计算值为315.1232),推算出化合物1的分子式为C18H18O5,不饱和度为9;红外光谱(溴化钾压片)νmax:3367,2923,1616,1530,1516,1445,1430,1192,1124,853;1HNMR(表1)图谱中显示了一组AA′BB′耦合的苯环,一组5取代的苯环,2个甲氧基取代;13CNMR(表1)结合DEPT-135图谱,显示18个碳原子信号,其中6个AA′BB′二取代苯环碳信号,2个5取代苯环碳信号,1个连氧亚甲基,2个连氧甲基,2个亚甲基和1个次甲基;结合HMBC二维图谱,2个CH3O分别与苯环C-5和C-8相关,4-CH2与苯环的C-5相关,2-CH2-O与苯环C-8a相关,9-CH2与苯环的C-2′和C-6′相关,3-CH与苯环C-1′相关,可以推断出化合物1的结构为5,8-二甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷。
实施例3
化合物2和3为已知化合物,化合物2为4-甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷(7,4′-dihydroxy-8-methoxyhomoisoflavane),化合物3为7-羟基-4′-羟苄色原烷(7-hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromane)。化合物2和化合物3的分子式分别为C17H18O4和C16H16O3。化合物2的1HNMR数据(CD3OD):δ7.01(2H,d,J=6.3Hz,H-2′和H-6′),6.74(1H,d,J=6.3,H-3′和H-5′),6.55(1H,d,J=8.4Hz,H-6),6.36(1H,d,J=8.4Hz,H-5),4.15(1H,brd,J=10.6Hz,H-2α),3.73(1H,dd,J=10.6Hz,H-2β),3.77(3H,s,CH3O),2.66(1H,dd,J=15.8,1.5,H-4α),2.52(2H,m,H2-9),2.37(1H,dd,J=15.8,8.6Hz,H-4β),2.14(1H,m,H-3β);化合物3的1HNMR数据(CD3OD):δ6.95(2H,d,J=8.0Hz,H-2′和H-6′),6.75(1H,d,J=8.3Hz,H-5),6.73(2H,d,J=8.6Hz,H-3′和H-5′),6.31(1H,dd,J=8.3,2.4Hz,H-6),6.22(1H,d,J=2.4Hz,H-8),4.04(1H,brd,J=10.5Hz,H-2α),3.66(1H,dd,J=10.5,8.5Hz,H-2β),2.61(1H,dd,J=15.8,5.2,H-4α),2.51(2H,m,H2-9),2.32(1H,dd,J=15.8,8.8Hz,H-4β),2.09(1H,m,H-3β)。
实施例4
龙血竭可以作为制备治疗骨质疏松的药物,是基于龙血竭中提取的化合物细胞水平的现代药理实验得以证实。龙血竭中的化合物1~3具有明显促进细胞中ALP活性,促进MSCs向成骨细胞方向分化的能力,达到治疗骨质疏松的作用。
化合物的药理活性测试主要通过测定药物作用细胞的ALP活性以及细胞总蛋白水平来判断,步骤为:采用经典的成骨诱导液诱导MSCs骨向分化,同时给予不同的化合物(化合物1~3)干预其分化过程,阳性对照组E2(17β-estradiol)的浓度为0.5μM,待筛化合物浓度为10μM。分化第4天时,去除培养液,用磷酸缓冲盐(PBS)将细胞清洗一次,再加入裂解缓冲液。裂解15min后,取上清液用于检测ALP的活性以及细胞总蛋白水平,最终以总蛋白来较准ALP活性。
药理实验表明,化合物1~3对细胞具有促进MSC细胞骨向分化的作用,且ALP活性大于150%,说明龙血竭中的类黄酮化合物具有促进MSCs向成骨细胞方向分化的能力,具有潜在的治疗骨质疏松的功效。
以上内容描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。具体来说,本发明描述了中药龙血竭中类黄酮新化合物的发现及其在治疗骨质疏松药物中的新应用,并阐述了龙血竭中类黄酮化合物提取分离的方法,以及化合物抗骨质疏松症活性药理活性测试的方法。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中的描述知识说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (3)
1.一种龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法,
类黄酮化合物的结构通式如下:
类黄酮化合物为龙血竭中分离得到的具有4′-羟苄基色原烷基本骨架的类黄酮化合物,其中化合物1为新化合物,化合物2和3为已知化合物;
化合物命名为:化合物1为5,8-二甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷,化合物2为4-甲氧基-7-羟基-4′-羟苄色原烷(7,4′-dihydroxy-8-methoxyhomoisoflavane),化合物3为7-羟基-4′-羟苄色原烷(7-hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromane);
其特征在于:
所述的龙血竭是经过下述提取方法获得:收集剑叶龙血树分泌的树脂,先经8倍量乙酸乙酯回流提取2次,过滤后合并滤液,减压浓缩得浸膏;往浸膏中加入30倍0.35%NaOH溶液搅拌溶解,过滤得滤液;再用10%盐酸将滤液酸化至pH1~2,静置24小时,获得沉淀物,并用纯水洗涤至中性,干燥粉碎,制成龙血竭干粉;
所述的龙血竭中的类黄酮化合物是通过下述方法分离纯化:将所述龙血竭干粉,先后采用MCI、正相硅胶、反相ODS、SephadexLH-20分离材料进行柱色谱分离,并辅以HPLC方法进行纯化,获得单体化合物。
2.根据权利要求1所述的一种龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法,其特征在于:分离纯化时,将所述龙血竭干粉先采用MCI填料、50%~100%甲醇/水溶液进行梯度柱色谱分离,分别得到4个部位:50%~60%:部位I;70%~80%:部位II;80%~90%:部位III;100%:部位IV;
部位II经减压浓缩,再进行正相硅胶柱色谱分离,得到10个分离部位(II-1~II-10);
部位II-6、II-7先后经反相ODS柱色谱分离、SephadexLH-20凝胶色谱分离,最终经HPLC方法进行纯化,获得单体化合物1~3。
3.权利要求1或2所述的类黄酮化合物作为治疗骨质疏松药物的应用,其特征在于,所述的类黄酮化合物用于增强碱性磷酸化酶活性,促进骨髓间充质干细胞骨向分化。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510582354.6A CN105153100B (zh) | 2015-09-14 | 2015-09-14 | 龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510582354.6A CN105153100B (zh) | 2015-09-14 | 2015-09-14 | 龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105153100A true CN105153100A (zh) | 2015-12-16 |
CN105153100B CN105153100B (zh) | 2017-06-16 |
Family
ID=54794194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510582354.6A Active CN105153100B (zh) | 2015-09-14 | 2015-09-14 | 龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105153100B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106950304A (zh) * | 2017-03-23 | 2017-07-14 | 北京中医药大学 | 龙血竭酚类提取物及其制剂的质量检测方法 |
CN108434273A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-08-24 | 中国医学科学院药用植物研究所云南分所 | 一种龙血树总黄酮的提取方法及其应用 |
CN108785290A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-11-13 | 刘予豪 | 龙血竭查尔酮类有效成分在制备药物中的用途 |
CN110538174A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-06 | 刘予豪 | 血竭素在制备药物中的用途 |
KR20200124630A (ko) | 2019-04-24 | 2020-11-03 | 가천대학교 산학협력단 | 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6025931A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-08 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 制癌剤 |
CN1745803A (zh) * | 2005-07-28 | 2006-03-15 | 上海大学 | 具有α-糖苷酶抑制活性的龙血竭提取物及其制剂的质量控制方法 |
CN1857570A (zh) * | 2006-03-30 | 2006-11-08 | 上海大学 | 中药龙血竭黄酮类提取物的制备工艺方法 |
CN102406787A (zh) * | 2011-05-12 | 2012-04-11 | 中南民族大学 | 龙血竭及其黄酮类化学成分作为辣椒素受体trpv1的拮抗剂的应用 |
CN103284990A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 苏州同立医药技术有限公司 | 具有抗骨质疏松作用的药物 |
-
2015
- 2015-09-14 CN CN201510582354.6A patent/CN105153100B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6025931A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-08 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 制癌剤 |
CN1745803A (zh) * | 2005-07-28 | 2006-03-15 | 上海大学 | 具有α-糖苷酶抑制活性的龙血竭提取物及其制剂的质量控制方法 |
CN1857570A (zh) * | 2006-03-30 | 2006-11-08 | 上海大学 | 中药龙血竭黄酮类提取物的制备工艺方法 |
CN102406787A (zh) * | 2011-05-12 | 2012-04-11 | 中南民族大学 | 龙血竭及其黄酮类化学成分作为辣椒素受体trpv1的拮抗剂的应用 |
CN103284990A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 苏州同立医药技术有限公司 | 具有抗骨质疏松作用的药物 |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
CAMARDA LORENZO ET AL.: "Dragon"s blood from Dracaena draco, structure of novel homoisoflavonoids", 《HETEROCYCLES》 * |
DUANGDEUN MEKSURIYEN ET AL.: "TRADITIONAL MEDICINAL PLANTS OF THAILAND, IX. 10-HYDROXY- 1 1-METHOXYDRACAENONE AND 7,lO-DIHYDROXY-11-METHOXYDRACAENONE FROM DRACAENA LOUREIRI", 《JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS》 * |
WEIZHUO WANG ET AL.: "Sanguis Draconis resin stimulates osteoblast alkaline phosphatase activity and mineralization in MC3T3-E1 cells", 《JOURNAL OF ETHNOPHARMACOLOGY》 * |
YAN-CHAO YU ET AL.: "Enantioselective Synthesis of Four Natural Homoisoflavonoids", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 * |
屠鹏飞等: "龙血竭中黄酮类成分提取工艺研究", 《中国实验方剂学杂志》 * |
李学坚等: "两种不同提取工艺制备龙血竭的比较", 《时珍国医国药》 * |
李目杰等: "龙血竭中黄烷和高异黄烷类化学成分研究", 《现代药物与临床》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106950304A (zh) * | 2017-03-23 | 2017-07-14 | 北京中医药大学 | 龙血竭酚类提取物及其制剂的质量检测方法 |
CN106950304B (zh) * | 2017-03-23 | 2019-10-29 | 北京中医药大学 | 龙血竭酚类提取物及其制剂的质量检测方法 |
CN108785290A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-11-13 | 刘予豪 | 龙血竭查尔酮类有效成分在制备药物中的用途 |
CN108434273A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-08-24 | 中国医学科学院药用植物研究所云南分所 | 一种龙血树总黄酮的提取方法及其应用 |
KR20200124630A (ko) | 2019-04-24 | 2020-11-03 | 가천대학교 산학협력단 | 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
CN110538174A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-06 | 刘予豪 | 血竭素在制备药物中的用途 |
CN110538174B (zh) * | 2019-09-26 | 2023-03-07 | 刘予豪 | 血竭素在制备药物中的用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105153100B (zh) | 2017-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105153100A (zh) | 龙血竭中的类黄酮化合物的制备方法及应用 | |
Ma et al. | Icariin is more potent than genistein in promoting osteoblast differentiation and mineralization in vitro | |
Yan et al. | Antioxidant flavonoids from the seed of Oroxylum indicum | |
CA2756823C (en) | New compound of salvianolic acid l, preparation method and use thereof | |
Svedström et al. | Isolation and identification of oligomeric procyanidins from Crataegus leaves and flowers | |
Yahagi et al. | Inhibitory effect of chemical constituents from Artemisia scoparia Waldst. et Kit. on triglyceride accumulation in 3T3-L1 cells and nitric oxide production in RAW 264.7 cells | |
CN102924421B (zh) | 一类具酪氨酸酶抑制活性的化合物的制备方法与用途 | |
EP1986670A2 (en) | Intestinal alpha-glucosidase inhibitors and a process for the isolation and use thereof | |
Wang et al. | Identification and structure-activity relationship (SAR) of chemical constituents from Daemonorops draco (Willd.) Blume and selected commercial flavonoids on anti-osteoclastogenesis activity | |
Ahmad et al. | Evaluation of anti-osteoporotic activity of butanolic fraction from Passiflora foetida in ovariectomy-induced bone loss in mice | |
EP2265595B1 (en) | Novel flavonol compounds, a bioactive extract/fraction from ulmus wallichiana and its compounds for prevention for treatment of osteo-health related disorders | |
CN104557505B (zh) | 一种益智仁水提物的有效成分的分离方法 | |
CN113952378A (zh) | 独一味酚苷的提取方法及防治肝纤维化药物或保健品的应用 | |
CN102000127A (zh) | 蜡梅属植物抑制乙酰胆碱酯酶活性部位的制备及其应用 | |
CN107298642A (zh) | 一种6‑姜烯酚的提取纯化方法 | |
CN114349695B (zh) | 一种大麻二酚-2-烟酸酯及其应用 | |
CN106565444B (zh) | 山药地上部分菲类化合物的提取方法及应用 | |
CN108299368A (zh) | 黄酮类化合物及其制备方法与应用 | |
CN100509803C (zh) | 安息香属植物总苯并呋喃提取物及其制备方法和应用 | |
US20140079834A1 (en) | Bioactive fractions and compounds from dalbergia sissoo for the prevention or treatment of osteo-health related disorders | |
CN114685573A (zh) | 从榜嘎中分离的以槲皮素为苷元的黄酮苷类化合物及其应用 | |
JP4472281B2 (ja) | ラン科植物の含有成分とその用途 | |
CN100420690C (zh) | 一种苯并呋喃化合物及其制备方法和应用 | |
KR101340335B1 (ko) | 플라본 유도체를 함유하는 혈관질환의 예방 또는 치료용 조성물 | |
CN1275955C (zh) | 黄芩总黄酮苷元提取工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant |