CN105131027A - 马来酰亚胺基三乙氧基硅烷类系列化合物的合成及自组装膜的制备方法 - Google Patents
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Abstract
在影响有机电子器件性能的诸多因素中,界面性质对整个器件的性能有着至关重要的影响。本发明合成一系列马来酰亚胺基三乙氧基硅烷化合物,利用自组装方法在氧化物衬底表面制备一层单分子膜,从而实现对衬底的修饰。采用双环戊二烯氯化铂为催化剂进行硅氢加成,核磁进行表征,实验结果表明该催化剂对带氨基基团的化合物能进行高效催化加成,且加成后硅乙氧基上的硅与加成前双键的端基位置相连接。利用自组装的方式在衬底表面形成一层单分子膜,采用杨氏接触角仪及XPS进行表征,结果表明在衬底表面形成了一层平整的单分子膜。
Description
技术领域
本发明利用一系列三乙氧基硅烷化合物,采用自组装的办法使其在氧化物衬底表面形成一层单分子膜,从而实现对衬底的修饰。
背景技术
在影响有机电子器件性能的诸多因素中,界面性质对整个器件的性能有着至关重要的影响。因为界面性质影响着有机材料的生长,导致薄膜的微观结构发生变化,最终影响有机电子器件的性能,因此用有机膜材料对衬底进行修饰成为改善界面性质的重要手段。常用修饰氧化物衬底的有机材料是烷基硅烷RSi(OEt)3,修饰的衬底已经被广泛地应用在器件领域(N.Herzer,S.Hoeppener,U.S.Schubert,Chem.Commun.2010,46,5634-5652.)。在氧化物衬底表面使用烷基硅烷形成单分子层的一个优点是衬底与烷基硅烷之间能够迅速地形成稳定的共价键,并且在单分子层上可进一步进行表面化学反应(M.Grandbois,M.Beyer,M.Rief,H.Clausen-Schaumann,H.E.Gaub,Science1999,283,1727-1730.)。
烷基硅烷RSi(OEt)3结合在氧化物的表面形成单分子层经历三个步骤:首先,烷基硅烷被吸附在极性氧化物表面的水分子水解,形成RSi(OH)3;其次,被水解的有机硅烷键合到极性氧化物的表面,但是仍然在表面可以移动,由于这些有机硅烷相互引力的存在(比如烷基链间的范德华力、氢键、偶极相互作用等),在碳氢链之间会产生聚集倾向,一旦聚集,这些单分子膜就固定于氧化物表面;最后,Si-OH不仅与表面的-OH基团,而且与相邻的硅烷醇基团缩合形成Si-O-Si键。
硅氢加成反应是指含有Si-H键的有机硅化合物与不饱和化合物在一定条件下进行的加成反应,在有机硅化学领域占有重要的地位。紫外线、γ-射线、高温、过氧化物、偶氮化合物都可以使硅氢加成反应进行,但是由于选择性不高,尤其是在一些体系中难以避免不饱和化合物的聚合反应发生,受到许多限制,现在已较少研究和应用。
1957年Speier发现将氯铂酸溶于异丙醇这一均相催化剂以来,Pt、Ni、Ru等过渡金属化合物就得到了广泛的应用。铂催化剂是硅氢加成反应中最常用的催化剂,可以催化炔烃、烯烃、羰基化合物等硅氢加成反应。六十年代研究人员发现,将铂和有机化合物络合,进一步提高催化剂的活性和选择性,Karstedt催化剂就是其中代表之一。但是由于氨基能够使Karstedt催化剂中毒,所以Karstedt催化剂对于一些带氨基的烯烃化合物硅氢加成反应的催化产率和重复性都不佳(N.Sabourault,G.Mignani,A.Wagner,C.Mioskowski,Org.Lett.,2002,13,2117-2119.)。本发明采用双环戊二烯氯化铂为催化剂进行对末端含氨基的烯烃化合物进行硅氢加成,实验结果表明该催化剂能对带氨基基团的烯烃化合物进行高效催化加成,且加成后硅乙氧基上的硅与加成前双键的端基位置相连接。
本项目利用自组装的方法,将马来酰亚胺基三乙氧基硅烷系列化合物自组装于氧化物衬底表面,从而改善界面性质。
发明内容
本发明一个特征是采用双环戊二烯氯化铂为催化剂进行硅氢加成,合成一系列马来酰亚胺基三乙氧基硅烷化合物。
本发明的另一个特征是利用合成的一系列马来酰亚胺基三乙氧基硅烷化合物,通过化学键合制备自组装膜的方法,在氧化物衬底上形成一层单分子膜。
根据本发明的一个方面,提供一种用于形成单层自组装膜的方法,步骤包括:
(a)合成一系列马来酰亚胺基三乙氧基硅烷(式1),采用双环戊二烯氯化铂为催化剂进行硅氢加成。
(b)对Si/SiO2基底进行清洗及活化,以在其表面形成羟基基团。
(c)在Si/SiO2衬底上形成马来酰亚胺基三乙氧基硅烷的自组装膜。
附图说明
结合如下附图及详细描述将会更清楚地理解本发明的上述和其它特征及优点,其中:
图1自组装流程示意图;
图2N1s的XPS示意图;
图3空白硅片水接触角测试示意图;
图411-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的自组装单分子层膜水接触角测试示意图;
图5化合物10-十一烯酰胺的核磁共振氢谱;
图6化合物11-氨基-1-十一烯的核磁共振氢谱;
图7化合物11-氨基十一烷基三乙氧基硅烷的核磁共振氢谱;
图8化合物11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的核磁共振氢谱;
图9化合物11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的核磁共振碳谱。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方案进行详细阐述,以使本发明的优点和特征更易于被本领域技术人员理解。下面以式1中n=8的11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷为例说明材料的化学合成。
实施例1:
(1)自组装材料11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的合成。
10-十一烯酰胺的合成:
取尿素(15g,0.25mol)和十一碳烯酸(23.01g,0.125mol)于二口烧瓶中,升温至170-180℃,反应4h后停止加热。当温度降至110-120℃时,加入5%的Na2CO3溶液(100-150ml)停止反应,将混合物放入冰水浴中,待固体析出后过滤,用95%的乙醇重结晶两次,真空干燥得到无色固体,产率为60%。1HNMR(400MHz;CDCl3):δ5.80(1H,m),5.47(2H,s),2.22(2H,t),2.04(2H,m),1.63(2H,m),1.38-1.29(10H,m)。
11-氨基-1-十一烯的合成:
取LiAlH4(2.3g,60.6mmol)、50ml干燥的THF于250ml的二口烧瓶中,氮气保护,加热回流30min后停止加热。将化合物10-十一烯酰胺(5.0g,27.3mmol)溶于100ml干燥的THF中,然后加入到反应体系中,搅拌,氮气保护,回流24h。滴加8ml的水除去多余的LiAlH4停止反应,过滤除掉白色沉淀,乙酸乙酯洗涤三次,有机相用无水硫酸镁干燥,旋蒸除去溶剂,得到无色油状化合物,产率为52%。1HNMR(400MHz;CDCl3):δ5.80(1H,m),4.94(2H,m),2.68(2H,t),2.02(2H,m),1.28(14H,m)。
11-氨基十一烷基三乙氧基硅烷的合成:
取化合物11-氨基-1-十一烯(0.845g,0.005mol)、三乙氧基硅烷(0.821g,0.0075mol)于二口烧瓶中,加入1mg双环戊二烯氯化铂催化剂,氮气保护。130℃反应48h后,TLC(甲醇+三乙胺)进行检测,反应完全后,层析柱分离,得到无色油状化合物,产率为48%。1HNMR(400MHz;CDCl3):δ3.83(6H,m),2.67(2H,t),1.22(27H,m),0.63(2H,t)。
11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的合成:
取顺丁烯二酸酐(0.1g,1mmol)于25ml的两口烧瓶中,加入6ml干燥的甲苯使其溶解,氮气保护,搅拌。将11-氨基十一烷基三乙氧基硅烷(0.333g,0.001mol)溶于2ml干燥的甲苯中,加入反应体系,室温搅拌1h。取ZnCl2(0.14g,1mmol),立即加入到反应体系中,升温至80℃。将六甲基二硅亚胺(0.225g,1.5mmol)溶于20ml的甲苯中,逐滴加入到反应体系中,反应3.5h,冷却到室温,过滤除掉ZnCl2,旋蒸除去溶剂,层析柱分离,得到无色油状液体,产率为20%。1HNMR(400MHz;CDCl3):δ6.68(6H,m),3.82(2H,m),3.49(2H,t),1.26-1.20(27H,m)。13CNMR(400MHz;CDCl3):δ171.00,134.13,58.37,38.01,33.89,33.29,29.64,29.58,29.33,29.23,28.64,26.84,22.82,18.40,10.45。
实施例2:
(1)自组装膜的制备
步骤1:将尺寸为1cm×1cm的硅片用中性洗涤剂洗涤并用大量超纯水清洗;
步骤2:硅片依次用丙酮、乙醇、超纯水超声振荡10min并用N2吹干;
步骤3:将清洁的Si/SiO2基底浸入piranha溶液(H2SO4(conc.)/H2O2(30%)=5∶1)中浸泡24h,以在其表面形成羟基基团;
步骤4:将活化后的硅片浸在10ml的11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的甲苯(干燥)溶液中(10-3M),N2保护,加热到75℃,自组装48h,以在Si/SiO2衬底上自组装一层11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷的自组装膜。
(2)材料的表征
(a)X-射线光电子能谱(XPS)
图2为N1s的XPS示意图,图中结合能为398.5eV的峰为11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷中所含N元素的特征峰位置,这表明11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷在Si/SiO2表面自组装成功。
(b)水接触角
通过接触角测定,系统地表征了表面修饰引起的SiO2表面润湿性的变化。图3为SiO2表面的接触角为49.77°,图4为11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷自组装膜的表面接触角为84.27°,11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷自组装膜顶端基团马来酰亚胺含有亲水基团-羰基,但其亲水性较SiO2表面的羟基弱,所以水接触角增加,这也证明11-马来酰亚胺基十一烷基三乙氧基硅烷自组装膜成功制备。
Claims (4)
1.一种有效合成马来酰亚胺基三乙氧基硅烷(n=1-14)的方法,其特征在于:
其中,(a)温度为170-180℃,反应时间为4小时;(b)用LiAlH4还原,干燥的THF为溶剂,回流24小时;(c)用双环戊二烯氯化铂为催化剂,加入三乙氧基硅烷,130℃反应48h;(d)先以干燥甲苯为溶剂,加入顺丁烯二酸酐,室温搅拌1小时,然后加入ZnCl2和六甲基二硅亚胺,80℃下反应3.5小时;上述反应均在氮气保护条件下进行。
2.根据权利要求书1所述的马来酰亚胺基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于n=1-14中的任意一个。
3.一种有效在Si/SiO2表面制备马来酰亚胺基三乙氧基硅烷的自组装单分子膜的方法。
4.根据权利要求书3所述的马来酰亚胺基三乙氧基硅烷的自组装单分子膜的方法,其特征在于氧化物衬底为SiO2、TiO2、ITO、钙钛矿表面中的任意一个。
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