CN105111121A - 一种含硒烷基叔胺化合物及其制备方法 - Google Patents

一种含硒烷基叔胺化合物及其制备方法 Download PDF

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张永民
孔伟伟
黎俊
卢晓东
任笑菲
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Abstract

本发明公开了一种含硒烷基叔胺化合物及其制备方法，属于精细化工领域。其中所制备的含硒烷基叔胺化合物具有式1所示的结构。该含硒烷基叔胺化合物可作为制备终端含硒精细化学品(包括但不限于含硒表面活性剂、含硒食品乳化剂、含硒化妆品添加剂等)的中间体，具有广阔的应用潜力。本发明所述制备含硒烷基叔胺化合物的方法工艺简单、副反应少、产率高。

Description

一种含硒烷基叔胺化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种疏水尾链含有微量元素硒的新型的烷基叔胺化合物，N,N-二烷基-N-烷基叔胺化合物的制备方法，属于精细化工技术领域。
技术背景
硒(Se)，是人体必需的微量矿物质营养素之一，在人体内许多关键的新陈代谢过程中发挥着重要作用，它一直被看作是重要的食物源抗氧化剂，不仅可以作为硒酶或硒蛋白的活性成分，清除自由基，保护细胞膜免于氧化，增强机体免疫力，而且还能拮抗汞、砷、镉、铊的毒性，同时具有降低血糖和调控胰岛素介导的代谢过程等拟胰岛素作用。因此，如何利用硒的营养性提高改善人类的生活质量一直是人们努力追求的目标。
叔胺是许多终端精细化学品制备所必须用到的关键中间体，在工业上占有极为重要的地位。近年来随着人们对含硒化妆品、食品、保健品的需求日益旺盛，含硒精细化学品的需求量也大幅上升。
发明内容
本发明的目的在于合成一种新型含硒烷基叔胺化合物，可用于制备含硒表面活性剂等精细化工产品。为此，本发明提出了一种含硒烷基叔胺化合物，具体结构式如下：
其中所述基团R1和R2为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃；R3为碳原子总数为1～5的饱和或不饱和烷烃或羟基取代烷烃。
按照本发明提出的技术方案：一种含硒烷基叔胺化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将卤代烷烃与亚硒化钠接触，以便获得式2所示化合物。
式2所示化合物中R1为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃。
(2)将式2所示化合物与式3所示化合物接触，以便获得式4所示化合物。
其中式3中R2为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃，X为卤素原子。式4所示化合物中R1和R2为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃。
(3)将式4所示化合物与卤化试剂接触，以便获得式5所示化合物。
其中所述卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、三苯基膦—四溴化碳、溴化氢等。式5所示化合物中R1和R2为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃。
(4)将式5所示化合物与胺化试剂接触，以便获得式1所示化合物。
其中所述胺化试剂包括但不限于N,N-二烷基胺、N,N-二烷基胺盐酸盐、N,N-二羟烷基胺或N,N-二羟烷基胺盐酸盐中的一种。
本发明具有如下优点：
1、本发明所制备的含硒烷基叔胺化合物是一种全新类型的叔胺化合物，未见有文献报道。
2、硒是人体不可或缺的微量元素，本发明所制备的含硒叔胺化合物可以广泛用于各种终端含硒功能分子的中间体，尤其是含硒表面活性剂、含硒食品乳化剂、含硒化妆品添加剂等。
4、本发明实施例的制备含硒烷基叔胺化合物的方法，工艺简单，合成效率高，纯度也高。
5、本发明实施例的制备含硒烷基叔胺化合物的方法中所用原料和试剂均可从市场中购买得到，有利于降低生产成本。
附图说明
图1实施例1所制备的含硒叔胺化合物的红外谱图。
图2实施例1所制备的含硒叔胺化合物的核磁谱图。
具体实施方式
下面通过实施例更为详细的描述本发明，但是这些实施例不以任何方式限定本发明的范围。
实施例1
第一步，N2保护下，将9.0g硒粉分散于25mL水中；将溶有4.4gNaBH4的25mL溶液滴加入上述悬浊液中，室温反应20min，微白色浊液；再加入9.0g硒粉，搅拌15min，得红褐色溶液。将上述溶液冷却至室温，滴加入(30g苯乙基溴)，50℃下反应18h。经萃取、重结晶获得二苯乙基二硒醚，收率81.0％
第二步，将0.8g二苯乙基二硒醚与1.2g溴代癸醇混合，以1gNaBH4作催化剂，50℃下反应15h。经提纯后可得白色固体，苯乙基硒癸醇，收率83％。
第三步，将2.6g苯乙基硒癸醇溶于二氯甲烷，向其中滴加2gPBr3，室温反应3h。加水猝灭反应，经萃取、结晶、干燥处理后可获得苯乙基硒癸基溴，收率89％。
第四步，将所获得的苯乙基硒癸基溴溶于50mL乙醇，滴加入4.0gN,N-二甲胺水溶液，回流反应12h。除去溶剂后，用水再次溶解，并用Na2CO3调pH～9，再用二氯甲烷萃取，无水MgSO4干燥，旋干溶剂得到苯乙基硒癸基叔胺固体，收率可到95％。

Claims (4)

1.一种含硒烷基叔胺化合物，具有如式1所示的结构通式：
其中所述基团R1和R2为碳原子总数为1～20的饱和或不饱和烷烃、芳烃；R3为碳原子总数为1～5的饱和或不饱和烷烃或羟基取代烷烃。
2.权利要求1所述的一种制备含硒烷基叔胺化合物的方法，其特征在于，包括：
(1)将卤代烷烃与亚硒化钠接触，以便获得式2所示化合物；
(2)将式2所示化合物与式3所示化合物接触，以便获得式4所示化合物；
(3)将式4所示化合物与卤化试剂接触，以便获得式5所示化合物；
(4)将式5所示化合物与胺化试剂接触，以便获得式1所示化合物；
R1-SeSe-R1HO-R2-XR1-Se-R2-OH
234
R1-Se-R2-X
5
3.权利要求2所述的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、三苯基膦—四溴化碳、溴化氢等。
4.权利要求2所述的胺化试剂包括但不限于N,N-二甲基胺、N,N-羟乙基胺、二乙胺等。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108940116A (zh) * 2018-07-04 2018-12-07 江南大学 一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其制备方法
CN111514107A (zh) * 2020-04-30 2020-08-11 江南大学 一种活性氧响应型囊泡及其制备方法

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