CN105037199A - 一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 - Google Patents
一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105037199A CN105037199A CN201510402943.1A CN201510402943A CN105037199A CN 105037199 A CN105037199 A CN 105037199A CN 201510402943 A CN201510402943 A CN 201510402943A CN 105037199 A CN105037199 A CN 105037199A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bromo
- preparation
- sodium
- reaction
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明涉及化合物制备技术领域,具体公开了一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法,所述溴代偶氮苯化合物的化学结构式为:所述溴代偶氮苯化合物光致变色性能显著,热稳定性良好,同时顺、反两种异构体也较为稳定,可望应用于光响应存储器件、非线性光学材料等领域。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备技术领域,更具体地,涉及一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法。
背景技术
偶氮的基本结构为A—N=N—B,是一类典型的具有顺反几何异构体的光致变色分子,室温条件下,偶氮化合物大都以稳定的反式构型存在,在紫外光照(约360nm)的作用下发生光异构反应,转变为顺式的亚稳定态偶氮苯。亚稳定态偶氮化合物一般较不稳定,在可见光(>470nm)或者加热的条件下很容易回复到反式构型。由于偶氮化合物具有高光学活性和存储密度以及较短的开关时间等特点,被认为是很有发展前途的光学记录介质,从而在光信息储存、分子开关、电光调制、集成光学等方面具有广泛的应用前景。
含有偶氮基团的化合物合成与光致变色性能是目前研究的热点,专利号为201410589529.1的中国专利公开了一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法,专利号为201110437954.5的中国专利公开了一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物及其制备方法,专利号为200910047192.0的中国专利公开了含L-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法,专利号为200510038187.5的中国专利公开了含偶氮苯的端炔化合物及其衍生物、用途。然而,偶氮化合物在光信息储存、分子开关等领域的应用要求其光响应性能灵敏,热稳定性良好的同时,还要具有双稳态,这成为许多偶氮功能材料产品化的瓶颈问题,现有技术中缺乏一种双稳态的光致变色材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术所存在的上述缺陷,提供一种溴代偶氮苯化合物。
本发明的第二个目的是提供上述溴代偶氮苯化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是上述溴代偶氮苯化合物的应用。
本发明的目的是通过以下技术方案予以实现的:
一种溴代偶氮苯化合物,其化学结构式为:
本发明所述溴代偶氮苯化合物不仅响应灵敏,热稳定性好,而且在顺式结构和反式结构稳定性良好。
本发明还提供上述溴代偶氮苯化合物的制备方法,包括以下步骤:
S1.重氮盐的制备:3,5-二溴苯胺和亚硝酸钠在酸性条件下反应后,消除过量亚硝酸,调节pH值为5~6得溴代苯胺重氮盐;
S2.苯胺基甲磺酸钠的制备:向亚硫酸氢钠溶液中加入多聚甲醛或甲醛水溶液,60~65℃反应后,再加入苯胺反应获得苯胺基甲磺酸钠;
S3.将苯胺基甲磺酸钠溶液加入到溴代苯胺重氮盐中,0~5℃反应5~7h,加碱进行热水解制得3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯;
S4.3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯经桑德迈尔反应制得3’,5’,4-三溴偶氮苯。
重氮化反应是一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应,芳香伯胺为重氮组分,亚硝酸为重氮化剂,偶氮苯是重氮盐再与偶合组分反应后生成的,一般含有强的吸电子取代基的芳香伯胺与偶合组分较容易进行反应得到偶氮苯,发明人在实验过程中发现,利用溴代苯胺为原料,与本专利中的偶合组分反应生成偶氮苯产率极低,后期分析原因为:偶合反应是遵循取代反应的机理,一方面,重氮盐正电性越强,越有利于偶合反应;另一方面,偶合组分含有供电子基团,使得苯环电子云密度增加,从而有利于偶合反应。本专利中的重氮组分苯环上取代基是溴原子,它是一种较弱吸电子基团,导致重氮盐氮原子的正电性很弱,因此偶合反应活性较低。
因此,本发明对以溴代苯胺作为原料反应得到偶氮苯的过程进行了改进,即在合成偶氮苯之前,对苯胺中的伯胺进行保护,原因是芳香胺直接偶合反应时,芳香胺的胺基邻位和对位的碳原子均可作为反应的位点,此外,胺基氮原子也会与重氮盐反应生成三氮化合物,进行胺基保护后,由于保护基亚甲基苯磺酸钠的体积较大,产生的空间位阻效应能使得胺基的氮原子和邻位碳原子的反应几率大大地降低,从而有利于胺基对位碳原子与重氮盐的偶合反应,本发明所述进行胺基保护的方法是利用亚硫酸氢钠、多聚甲醛(或者甲醛水溶液)、苯胺制备苯胺基甲磺酸钠,再利用苯胺基甲磺酸钠与偶合组分反应获得偶氮苯;进一步地,发明人在得到3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯后,再通过桑德迈尔反应获得了3’,5’,4-三溴偶氮苯。
优选地,S4所述桑德迈尔反应过程为:3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯溶解于氢溴酸水溶液中,0~5℃滴入亚硝酸钠水溶液,消除过量亚硝酸,制备出重氮盐溶液,再加入溴化亚铜-氢溴酸溶液反应后,90~100℃回流,减压抽滤、薄层层析后得3’,5’,4-三溴偶氮苯。
优选地,S2所述苯胺、多聚甲醛和亚硫酸氢钠的质量比为3.0~3.3:1.0~1.2:3.4~3.8;所述芳香胺、甲醛水溶液和亚硫酸氢钠的摩尔比为1.0:1.0~1.2:1.0~1.1。
优选地,S3所述的苯胺基甲磺酸钠与溴代苯胺重氮盐的摩尔比为1.0~1.2:1.0~1.1。
优选地,所述3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯与亚硝酸钠的摩尔比为2.5~2.8:1。
优选地,所述3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯与溴化亚铜的摩尔比为1:3~3.2。
具体地,上述制备方法包括以下步骤:
(1)加入3,5-二溴苯胺和20%盐酸水溶液,0~5℃下缓慢滴入亚硝酸钠水溶液,反应完后加入尿素消除过量亚硝酸,醋酸钠固体调节pH值至5,澄清重氮盐溶液置冰水中备用。圆底烧瓶中加入亚硫酸氢钠并用水溶解,再加入多聚甲醛,60℃反应35min后滴入重蒸馏过的苯胺,反应2~3h后停止加热。冷却至室温后,剧烈搅拌下将其缓慢滴入上述的重氮盐溶液中,控温在0~5℃反应5~7h后结束反应。加入30%NaOH水溶液,氮气保护下45℃水解6~8h,结束反应后用盐酸调节pH值约为8,粗产品经薄层色谱分离,得3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯。
(2)3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯逐批加入到48%氢溴酸水溶液中,待其完溶解后冷却至室温,冰浴下逐步滴加入亚硝酸钠水溶液,搅拌反应2h后,过量亚硝酸钠用尿素除去,再缓慢加入溴化亚铜-48%氢溴酸溶液,反应0.5~1h后,90~100℃回流4~5h,冷却至室温,用二氯甲烷萃取3~4次,合并有机层,无水硫酸镁干燥,旋干得粗产品,薄层色谱分离得浅黄色固体,即为3’,5’,4-三溴偶氮苯。
优选地,S1所述3,5-二溴苯胺是以4-氨基硝基苯为原料,通过溴代、重氮化去氨基、硝基还原制得,具体地,包括以下步骤:
(1)对硝基苯胺溶于冰醋酸,加热至65℃,搅拌滴加液溴冰醋酸溶液,滴加完毕,有大量固体析出,TLC跟踪反应至原料点完全消失后停止反应,加入冰水,抽滤得黄色粉末,即二溴-6-硝基苯胺。
(2)二溴-6-硝基苯胺加入溶解于无水乙醇中,再滴加浓硫酸,加热至溶解,再分多次加入亚硝酸钠,恒温90℃搅拌,TLC跟踪至产物点消失时终止反应,旋干溶剂后加入冰水,抽滤,粗产物用冰醋酸-水重结晶,得淡黄色晶体,即3,5-二溴硝基苯。
(3)3,5-二溴硝基苯和氯化亚锡二水合物加入三颈烧瓶中,用无水乙醇和四氢呋喃溶解,氮气保护下70℃反应,结束后改用减压蒸馏蒸出无水乙醇,加入30%氢氧化钠溶液,常温下搅拌,抽滤,饱和食盐水洗涤,再用二氯甲烷萃取,旋蒸溶剂,薄层色谱分离得淡黄色固体,即3,5-二溴苯胺。
本发明还提供所述溴代偶氮苯化合物在光响应存储器件、非线性光学材料领域中的应用。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明提供了一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法,所述溴代偶氮苯化合物为3’,5’,4-三溴偶氮苯,光致变色性能显著,热稳定性良好,同时顺、反两种异构体也较为稳定,可望应用于光响应存储器件、非线性光学材料等领域。
附图说明
图1为本发明实施例1获得的溴代偶氮苯化合物的KBr压片红外光谱。
图2为本发明实施例1获得的溴代偶氮苯化合物在二氯甲烷中紫外光照和可见光回复各个时刻的紫外可见光谱图。
具体实施方式
下面结合说明书附图和具体实施例进一步说明本发明的内容,但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明精神和实质的情况下,对本发明方法、步骤或条件所作的简单修改或替换,均属于本发明的范围;若未特别指明,实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
本实施例为溴代偶氮苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)20.26g对硝基苯胺溶于180mL冰醋酸,加热至65℃,搅拌滴加15mL液溴,110mL冰醋酸溶液,约5h滴加完毕。有大量固体析出,TLC跟踪反应至原料点完全消失后停止反应,加入冰水,抽滤得42.54g黄色粉末,即3,5-二溴-6-硝基苯胺,m.p.208.4~209.1℃。
(2)21.04g3,5-二溴-6-硝基苯胺加入220mL无水乙醇,再滴加22mL浓硫酸,加热至溶解,再加入14.47g亚硝酸钠,恒温90℃搅拌,TLC跟踪至产物点消失时终止反应,旋干溶剂后加入冰水,抽滤,粗产物用冰醋酸-水重结晶,得18.34g淡黄色晶体,即3,5-二溴硝基苯,m.p.103.4~103.7℃。
(3)10.4g3,5-二溴硝基苯和41.3g氯化亚锡二水合物加入40mL无水乙醇和40mL四氢呋喃溶解,氮气保护下70℃反应3h,改用减压蒸馏蒸出无水乙醇,加入30%氢氧化钠溶液,常温下搅拌2小时,抽滤,饱和食盐水洗涤,再用二氯甲烷萃取,旋蒸溶剂,薄层色谱分离得6.72g淡黄色固体,m.p.51.9~52.5℃。
(4)100mL烧杯中加入5.0175g3,5-二溴苯胺和8mL20%盐酸,0~5℃下缓慢滴加1.5201g亚硝酸钠水溶液,2h后加入尿素消除过量亚硝酸,醋酸钠固体调节pH值至5,获得重氮盐澄清液置冰水中备用。
(5)50mL圆底烧瓶中加入10mL水和2.3505g亚硫酸氢钠,亚硫酸氢钠溶解后加入0.7251g多聚甲醛,60℃反应35min后滴入1.8611g重蒸馏过的苯胺,反应2h后停止加热,得苯胺基甲磺酸钠混合液。
(6)将步骤(5)得到的溶液冷却至室温后,剧烈搅拌下缓慢滴入步骤(4)制备的重氮盐中,澄清重氮盐溶液逐渐变暗红粘稠液,控温在0~5℃反应6h后结束反应。加入50mL30%氢氧化钠水溶液,暗红粘稠液变为黄色浑浊液,氮气保护下45℃水解7h,结束反应后用盐酸调节pH值约为8,粗产品经薄层色谱分离,得3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯,m.p.138.4~139.2℃。
(7)0.9405g亚硝酸钠溶于14mL水中置于冰水备用。1.7750g3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯逐批加入到60mL48%溴化氢和30mL蒸馏水的混合液中,待其完溶解后冷却至室温,冰浴下逐滴加入亚硝酸钠水溶液,得棕色粘稠物,搅拌反应2h后,过量亚硝酸钠用尿素除去,再缓慢加入溴化亚铜-氢溴酸溶液(2.29g溴化亚铜溶于8mL48%氢溴酸),反应30min后,90~100℃回流4h,冷却至室温,用50mL二氯甲烷萃取3~4次,合并有机层,无水硫酸镁干燥,旋干得粗产品,薄层色谱分离得0.7133g(39%)浅黄色固体,化学式如式1所示,1HNMR(CDCl3-TMS,400MHz):8.00(s,2H),7.77~780(m,3H),7.66~7.68(d,J=8.00Hz,2H)。
将上述所制备的溴代偶氮苯化合物配置成5.0×10-5mol/L二氯甲烷溶液,取适量于带圆塞石英比色皿中,用365nm紫外光(24W)照射溶液,每次照射时间为1min,用紫外可见分分光光度计扫描不同光照时间的紫外可见光谱,直到光稳态,结果如图2a所示。紧接着改用可见光(λ>470nm,40W)对已经达到光稳态的溴代偶氮苯化合物溶液进行光回复,每次照射时间为1min,每次照射后立即扫描紫外可见光谱,直到稳定态,结果如附图2b所示。结果表明:334nm处出现一个强吸收峰,为反式偶氮苯π-π*跃迁吸收峰,400~500nm范围内有一个肩峰,为顺式偶氮苯n-π*跃迁吸收峰。紫外光照射过程中,334nm处吸光度明显下降,最大吸收波长蓝移,400~500nm处吸收峰值略上升,说明经紫外光激发,偶氮化合物发生反-顺异构转化,光照22min达到光稳态。达到光稳态后,用可见光(λ>470nm)进行回复,334nm处吸收峰逐渐上升,400~500nm处吸光度略微下降,说明溴代偶氮化合物发生顺-反异构转化,光照8min后达到光稳态。
实施例2
本实施例为溴代偶氮苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)20.26g对硝基苯胺溶于180mL冰醋酸,加热至65℃,搅拌滴加15mL液溴,110mL冰醋酸溶液,约5h滴加完毕。有大量固体析出,TLC跟踪反应至原料点完全消失后停止反应,加入冰水,抽滤得42.54g黄色粉末,即3,5-二溴-6-硝基苯胺。
(2)21.04g3,5-二溴-6-硝基苯胺加入220mL无水乙醇,再滴加22mL浓硫酸,加热至溶解,再加入14.47g亚硝酸钠,恒温90℃搅拌,TLC跟踪至产物点消失时终止反应,旋干溶剂后加入冰水,抽滤,粗产物用冰醋酸-水重结晶,得18.34g淡黄色晶体,即3,5-二溴硝基苯。
(3)10.4g3,5-二溴硝基苯和41.3g氯化亚锡二水合物加入40mL无水乙醇和40mL四氢呋喃溶解,氮气保护下70℃反应3h,改用减压蒸馏蒸出无水乙醇,加入30%氢氧化钠溶液,常温下搅拌2小时,抽滤,饱和食盐水洗涤,再用二氯甲烷萃取,旋蒸溶剂,薄层色谱分离得6.72g淡黄色固体,m.p.51.9~52.5℃。
(4)100mL烧杯中加入5.0167g3,5-二溴苯胺和8mL20%盐酸,0~5℃下缓慢滴加1.5128g亚硝酸钠水溶液,2h后加入尿素消除过量亚硝酸,醋酸钠固体调节pH值至6,获得重氮盐澄清液置冰水中备用。
(5)50mL圆底烧瓶中加入10mL水和2.0843g亚硫酸氢钠,亚硫酸氢钠溶解后加入0.6138g多聚甲醛,65℃反应35min后滴入1.8703g重蒸馏过的苯胺,反应2h后停止加热,得苯胺基甲磺酸钠混合液。
(6)将步骤(5)得到的溶液冷却至室温后,剧烈搅拌下缓慢滴入步骤(4)制备的重氮盐中,澄清重氮盐溶液逐渐变暗红粘稠液,控温在0~5℃反应6h后结束反应。加入50mL30%氢氧化钠水溶液,暗红粘稠液变为黄色浑浊液,氮气保护下45℃水解7h,结束反应后用盐酸调节pH值约为8,粗产品经薄层色谱分离,得3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯。
(7)0.9405g亚硝酸钠溶于14mL水中置于冰水备用。1.7729g3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯逐批加入到60mL48%溴化氢和30mL蒸馏水的混合液中,待其完溶解后冷却至室温,冰浴下逐滴加入亚硝酸钠水溶液,得棕色粘稠物,搅拌反应2h后,过量亚硝酸钠用尿素除去,再缓慢加入溴化亚铜-氢溴酸溶液(2.29g溴化亚铜溶于8mL48%氢溴酸),反应30min后,90~100℃回流4h,冷却至室温,用50mL二氯甲烷萃取3~4次,合并有机层,无水硫酸镁干燥,旋干得粗产品,薄层色谱分离得0.6418g(35%)浅黄色固体。
实施例3
本实施例为溴代偶氮苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)20.26g对硝基苯胺溶于180mL冰醋酸,加热至65℃,搅拌滴加15mL液溴,110mL冰醋酸溶液,约5h滴加完毕。有大量固体析出,TLC跟踪反应至原料点完全消失后停止反应,加入冰水,抽滤得42.54g黄色粉末,即3,5-二溴-6-硝基苯胺。
(2)21.04g3,5-二溴-6-硝基苯胺加入220mL无水乙醇,再滴加22mL浓硫酸,加热至溶解,再加入14.47g亚硝酸钠,恒温90℃搅拌,TLC跟踪至产物点消失时终止反应,旋干溶剂后加入冰水,抽滤,粗产物用冰醋酸-水重结晶,得18.34g淡黄色晶体,即3,5-二溴硝基苯。
(3)10.4g3,5-二溴硝基苯和41.3g氯化亚锡二水合物加入40mL无水乙醇和40mL四氢呋喃溶解,氮气保护下70℃反应3h,改用减压蒸馏蒸出无水乙醇,加入30%氢氧化钠溶液,常温下搅拌2小时,抽滤,饱和食盐水洗涤,再用二氯甲烷萃取,旋蒸溶剂,薄层色谱分离得6.72g淡黄色固体,m.p.51.9~52.5℃。
(4)100mL烧杯中加入5.0167g3,5-二溴苯胺和8mL20%盐酸,0~5℃下缓慢滴加1.5128g亚硝酸钠水溶液,2h后加入尿素消除过量亚硝酸,醋酸钠固体调节pH值至6,获得重氮盐澄清液置冰水中备用。
(5)50mL圆底烧瓶中加入10mL水和2.0843g亚硫酸氢钠,亚硫酸氢钠溶解后加入0.6138g多聚甲醛,65℃反应35min后滴入1.8703g重蒸馏过的苯胺,反应2h后停止加热,得苯胺基甲磺酸钠混合液。
(6)将步骤(5)得到的溶液冷却至室温后,剧烈搅拌下缓慢滴入步骤(4)制备的重氮盐中,澄清重氮盐溶液逐渐变暗红粘稠液,控温在0~5℃反应6h后结束反应。加入50mL30%氢氧化钠水溶液,暗红粘稠液变为黄色浑浊液,氮气保护下45℃水解7h,结束反应后用盐酸调节pH值约为8,粗产品经薄层色谱分离,得3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯。
(7)在100mL三颈烧瓶中加入50mL48%溴化氢,然后将0.8551g3?,5?-二溴-4-胺基偶氮苯逐批加入烧瓶中,待其完全溶解后,在-10℃回流条件下加入3mL液溴,加完后保持反应温度在0~5℃并缓慢加入0.5670g粉末状的NaNO2固体,搅拌反应2h,接着加入NaOH水溶液调节pH值为8~9,控温在-10℃反应5h,停止反应减压抽滤,经薄层色谱分离得0.2563g(14%)浅黄色固体。
Claims (9)
1.一种溴代偶氮苯化合物,其特征在于,其化学结构式为:
。
2.权利要求1所述溴代偶氮苯化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.重氮盐的制备:3,5-二溴苯胺和亚硝酸钠在酸性条件下反应后,消除过量亚硝酸,调节pH值为5~6得溴代苯胺重氮盐;
S2.苯胺基甲磺酸钠的制备:向亚硫酸氢钠溶液中加入多聚甲醛或甲醛水溶液,60~65℃反应后,再加入苯胺反应获得苯胺基甲磺酸钠;
S3.将苯胺基甲磺酸钠溶液加入到溴代苯胺重氮盐中,0~5℃反应5~7h,加碱进行热水解制得3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯;
S4.3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯经桑德迈尔反应制得3’,5’,4-三溴偶氮苯。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S4所述桑德迈尔反应过程为:3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯溶解于氢溴酸水溶液中,0~5℃滴入亚硝酸钠水溶液,消除过量亚硝酸,制备出重氮盐溶液,再加入溴化亚铜-氢溴酸溶液反应后,90~100℃回流,减压抽滤、薄层层析后得3’,5’,4-三溴偶氮苯。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S2所述苯胺、多聚甲醛和亚硫酸氢钠的质量比为3.0~3.3:1.0~1.2:3.4~3.8;所述芳香胺、甲醛水溶液和亚硫酸氢钠的摩尔比为1.0:1.0~1.2:1.0~1.1。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S3所述的苯胺基甲磺酸钠与溴代苯胺重氮盐的摩尔比为1.0~1.2:1.0~1.1。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯与亚硝酸钠的摩尔比为2.5~2.8:1。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述3’,5’-二溴-4-氨基偶氮苯与溴化亚铜的摩尔比为1:3~3.2。
8.根据权利要求2至7任一项所述的制备方法,其特征在于,S1所述3,5-二溴苯胺是以4-氨基硝基苯为原料,通过溴代、重氮化去氨基、硝基还原制得。
9.权利要求1所述溴代偶氮苯化合物在光响应存储器件、非线性光学材料领域中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510402943.1A CN105037199A (zh) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510402943.1A CN105037199A (zh) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105037199A true CN105037199A (zh) | 2015-11-11 |
Family
ID=54444245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510402943.1A Pending CN105037199A (zh) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105037199A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105859576A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-17 | 成都中恒华铁科技有限公司 | 一种苯基丁氮酮药物中间体偶氮苯的合成方法 |
CN113773311A (zh) * | 2021-09-01 | 2021-12-10 | 岭南师范学院 | 一种二噻吩乙烯化合物及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130059899A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-07 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitat Bonn | Methods of identifying modulators of gpr17 |
-
2015
- 2015-07-10 CN CN201510402943.1A patent/CN105037199A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130059899A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-07 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitat Bonn | Methods of identifying modulators of gpr17 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
刘福德等: "共轭链含偶氮苯聚噻吩衍生物的合成及光电性能", 《高分子材料科学与工程》 * |
宋秀美等: "D-π-A型偶氮苯衍生物合成、标注及其光致变色性能", 《功能材料》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105859576A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-17 | 成都中恒华铁科技有限公司 | 一种苯基丁氮酮药物中间体偶氮苯的合成方法 |
CN113773311A (zh) * | 2021-09-01 | 2021-12-10 | 岭南师范学院 | 一种二噻吩乙烯化合物及其制备方法和应用 |
CN113773311B (zh) * | 2021-09-01 | 2023-09-26 | 岭南师范学院 | 一种二噻吩乙烯化合物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Lee et al. | Triphenylamine-cored bifunctional organic molecules for two-photon absorption and photorefraction | |
Khanmohammadi et al. | Thermally stable water insoluble azo-azomethine dyes: Synthesis, characterization and solvatochromic properties | |
Geng et al. | 2-Amino-4-chloro-5-formylthiophene-3-carbonitrile derived azo dyes | |
Hrozhyk et al. | Systematic study of absorption spectra of donor–acceptor azobenzene mesogenic structures | |
CN105037199A (zh) | 一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法 | |
CN103193967B (zh) | 一种超支化偶氮聚合物的制备方法及其应用 | |
Manohara et al. | Synthesis, optical and electrochemical properties of new cyanopyridine derivatives | |
Paul et al. | Synthesis and mesomorphic behaviour of achiral four-ring unsymmetrical bent-core liquid crystals: Nematic phases | |
Guo et al. | Ionic liquid crystals with circularly polarized luminescence | |
Koh et al. | Synthesis, optical spectroscopy and laser potential of pyrylium tosylates | |
CN108863840A (zh) | 基于偶氮苯的氟化衍生物及其制备方法 | |
Zhang et al. | Synthesis and characterisation of liquid crystalline anthraquinone dyes with excellent dichroism and solubility | |
Qin et al. | Efficient visible-light full-color tuning of self-organized helical superstructures enabled by fluorinated chiral switches | |
CN109232428B (zh) | 一种吡唑基偶氮苯酚化合物及其合成、衍生 | |
CN111004146A (zh) | 一种液态偶氮苯基“分子太阳能热燃料”及其合成方法和应用 | |
Mahesha et al. | Synthesis, DFT, and photophysical studies of substituted pyridine carbonitrile derivatives | |
CN106699750B (zh) | 吩噻嗪-三芳基吡啶有机黄绿发光化合物及其制备与应用 | |
Patel et al. | Synthesis, characterization and dyeing performance of new bisazo–bisazomethine disperse dyes | |
US7205347B2 (en) | Substituted-polyaryl chromophoric compounds | |
CN104402759B (zh) | 一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚及其制备方法 | |
Gao et al. | Synthesis and investigation of nonlinear optical properties of biphenyl ethylene derivatives with different substituents | |
Rameshbabu et al. | Studies on thermotropic liquid crystalline polyphosphates containing photoreactive dual mesogens | |
Zheng et al. | Synthesis of Multiring Azo-Benzoic Acid Liquid Crystalline Molecules and Their Special Photosensitive Property | |
Zhang et al. | Photorefractive effect in triphenylamine-based monolithic molecular glasses with low Tg | |
CN112940527B (zh) | 一种非对称型偶氮染料及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151111 |