CN104961648A - 含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用。选择以取代苯甲酸为原料，设计、合成了一系列含有蒽、1,10-邻菲罗啉的酰腙类衍生物。本发明化合物对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果显著，而对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抑制效果较差。本发明合成路线合理可行，步骤简单，条件温和，收率较高，且对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好。蒽、邻菲罗啉及其衍生物含有较大的刚性芳香环，具有独特的稳定性、氧化还原性、荧光寿命及与DNA极好的作用，因其是良好的荧光基团，主客体的相互作用可伴随明显的荧光响应。

Description

含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
酰腙类化合物由于分子结构中含有一类很好的活性亚结构基团(－CONHN＝CH－)，因而表现出良好的除草、杀菌和杀虫、消炎等生物活性。酰腙类化合物分子中由于同时含有氧原子与氮原子因而可以参与生物体中氢键的形成，增加受体之间的亲和性，进而可以抑制生物体内诸多生理化学过程。尽管研究人员已经报道了不少具有高活性的酰腙类化合物，但是如何应用于医药与农药是研究者们面临的重要问题，因此加大酰腙类化合物的性质研究力度，开发酰腙类化合物在农药和医药方面的实际应用价值将成为未来的研究重点。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供了含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物及其制备方法和应用。
本发明的具体方案是：含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其结构如下式I所示：
其中R是H、Br或NO2；所述R可位于邻位、间位或对位。
本发明的进一步改进包括：
所述的含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其选自：
9-(苯甲酰腙)-蒽；
9-(4’-硝基苯甲酰腙)-蒽；
9-(3’,5’-二硝基苯甲酰腙)-蒽；
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-苯甲酰肼；
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-4-硝基苯甲酰肼；或
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-3,5-二硝基苯甲酰肼。
本发明的另一目的在于提供一种制备所述含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物的方法，包括以下步骤：
其中R是H、Br或NO2，所述R可位于邻位、间位或对位。
所述的制备方法，具体包括：由化合物Ⅳ制备化合物Ⅲ时，化合物Ⅳ在甲醇溶剂中加热回流反应2-4小时得到化合物Ⅲ，化合物Ⅳ与甲醇的投料摩尔比为1:4-5；由化合物Ⅲ制备化合物Ⅱ时，化合物Ⅲ在乙醇溶剂中和水合肼加热回流反应6-8小时得到化合物Ⅱ，其中水合肼过量；由化合物Ⅱ制备化合物Ⅰ时，化合物Ⅱ在乙醇中与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮加热回流反应8-10小时得到化合物Ⅰ，化合物Ⅱ与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的投料摩尔比为1：0.9～1。
本发明还提供了所述的通式I化合物的抗菌用途。尤其是所述通式I化合物用于抑制大肠杆菌、伤寒杆菌或绿脓杆菌。进一步地提出了所述通式I化合物用于制备抑制大肠杆菌、伤寒杆菌或绿脓杆菌的药物用途。本发明采用滤纸片法研究了其对大肠杆菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抗菌活性。其中，化合物Ⅰ对大肠杆菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌的抑制效果显著，对枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制效果较差。
通式I化合物的抗菌用途，对于同一种菌种，在取代基相同的条件下，化合物I中含有9-蒽醛的酰腙衍生物的抑菌效果强于含有1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的酰腙衍生物。
本发明选择以取代苯甲酸为原料，设计、合成了一系列含有蒽、1,10-邻菲罗啉的酰腙类衍生物。经初步试验显示，本发明化合物对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果显著，而对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抑制效果较差。本发明合成路线合理可行，步骤简单，条件温和，收率较高，且对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好。
蒽、邻菲罗啉及其衍生物含有较大的刚性芳香环，具有独特的稳定性、氧化还原性、荧光寿命及与DNA极好的作用，因其是良好的荧光基团，主客体的相互作用可伴随明显的荧光响应。因此，将荧光响应良好的蒽、邻菲罗啉与酰肼偶合，进一步合成出新型酰腙类衍生物对于抗菌药物先导化合物的筛选具有更好发展意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做详细说明。
实施例1
含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其结构如下式I所示：
其中R是H、Br或NO2；所述R可位于邻位、间位或对位。
实施例2
含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其结构如下式I所示：
其中R是H、Br或NO2；所述R可位于邻位、间位或对位。所述的含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其选自：9-(苯甲酰腙)-蒽；9-(4’-硝基苯甲酰腙)-蒽；9-(3’,5’-二硝基苯甲酰腙)-蒽；N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-苯甲酰肼；N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-4-硝基苯甲酰肼；或N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-3,5-二硝基苯甲酰肼。
实施例3
制备所述含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物的方法，包括以下步骤：
其中R是H、Br或NO2，所述R可位于邻位、间位或对位。
所述的制备方法，具体包括：由化合物Ⅳ制备化合物Ⅲ时，化合物Ⅳ在甲醇溶剂中加热回流反应2-4小时得到化合物Ⅲ，化合物Ⅳ与甲醇的投料摩尔比为1:4-5；由化合物Ⅲ制备化合物Ⅱ时，化合物Ⅲ在乙醇溶剂中和水合肼加热回流反应6-8小时得到化合物Ⅱ，其中水合肼过量；由化合物Ⅱ制备化合物Ⅰ时，化合物Ⅱ在乙醇中与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮加热回流反应8-10小时得到化合物Ⅰ，化合物Ⅱ与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的投料摩尔比为1：0.9～1。
实施例4
对硝基苯甲酸甲酯的合成
向100mL单口圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸(10mmol，1.67g)和甲醇(20mL)，在0.5mL浓硫酸存在下反应液加热回流3小时，冷却、抽滤，无水乙醇洗，无水乙醇重结晶，真空干燥得到对硝基苯甲酸甲酯(1.48g)。1H NMR(CDCl3):δ8.31-8.21(dd,4H,ph-H),3.98(s,3H,-OCH3)。
对硝基苯甲酰肼的合成
向100mL单口圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸甲酯(10mmol，1.81g)、水合肼(2mL，80％)和无水乙醇(30mL)，混合液加热回流反应8小时，冷却、抽滤，无水乙醇洗，无水乙醇重结晶，真空干燥得到对硝基苯甲酰肼(1.23g)。1H NMR(DMSO-d6):δ10.11(s,1H,-NH),8.29-8.27(dd,2H,ph-H),8.04-8.01(dd,2H,ph-H),4.76(m,2H,-NH2)。
9-(4’-硝基苯甲酰腙)-蒽的合成
向100mL单口圆底烧瓶中加入9-蒽醛(1mmol，206mg)、对硝基苯甲酰肼(1.1mmol，199mg)和无水乙醇(30mL)，混合液加热回流反应10小时，冷却、抽滤，无水乙醇洗，无水乙醇和N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥得到9-(4’-硝基苯甲酰腙)-蒽(263mg)。1H NMR(DMSO-d6):δ12.37(s,1H,NH),9.68(s,1H,-CH),8.75(d,3H,anthracene-H),8.44(d,2H,anthracene-H),8.25(d,2H,anthracene-H),8.18(d,2H,anthracene-H),7.69-7.57(m,4H,phen-H)。元素分析：计算值C22H15N3O3:C,71.54；H,4.09；N,11.38；实验值：C,71.42；H,4.31；N,11.56。ESI-MS(m/z):368.2(M-H)-。
实施例5
抗菌活性实验采用滤纸片法进行，受试菌种为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌和枯草杆菌，以二甲亚砜为溶剂。将9-(3’,5’-二硝基苯甲酰腙)-蒽化合物配成500μg/mL的母液，实验用浓度0.01mol/L。将直径为6mm的滤纸片放在测试液中浸泡2h。在无菌条件下，温度为37℃，在培养皿中培养24h后，然后测定抑菌圈直径，每组实验平行测定5次，抑菌实验结果见表1。结果表明：9-(3’,5’-二硝基苯甲酰腙)-蒽具有较好的抗菌活性，其中对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好，对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制效果较差。
表1抑菌实验(mm)
与枯草杆菌比：P<0.01
实施例6
抗菌活性实验采用滤纸片法进行，受试菌种为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌和枯草杆菌，以二甲亚砜为溶剂。将N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-4-硝基苯甲酰肼化合物配成500μg/mL的母液，实验用浓度0.01mol/L。将直径为6mm的滤纸片放在测试液中浸泡2h。在无菌条件下，温度为37℃，在培养皿中培养24h后，然后测定抑菌圈直径，每组实验平行测定5次，抑菌实验结果见表2。结果表明：5-(3’,5’-二硝基苯甲酰肼)-5,6-二酮-1,10-邻菲罗啉具有较好的抗菌活性，其中对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好，对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制效果较差。对比表1和表2的抑菌实验结果：对于同一种菌种，在取代基相同的条件下，化合物I中含有9-蒽醛的酰腙衍生物的抑菌效果强于含有1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的酰腙衍生物。
表2抑菌实验(mm)
与枯草杆菌比：P<0.01
抗菌活性实验采用滤纸片法进行，受试菌种为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌和枯草杆菌，以二甲亚砜为溶剂。将通式Ⅰ化合物配成500μg/mL的母液，实验用浓度0.01mol/L。将直径为6mm的滤纸片放在测试液中浸泡2h。在无菌条件下，温度为37℃，在培养皿中培养24h后，然后测定抑菌圈直径，每组实验平行测定5次；同样方法测试细菌不生长的最低药物浓度，即为化合物对该菌的最低抑菌浓度。抑菌圈直径越大，浓度越低，化合物抑菌活性越强。结果表明：化合物Ⅰ具有较好的抗菌活性，其中对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好，对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制效果较差。
本发明选择以取代苯甲酸为原料，设计、合成了一系列含有蒽、1,10-邻菲罗啉的酰腙类衍生物。经初步试验显示，本发明化合物对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果显著，而对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抑制效果较差。本发明合成路线合理可行，步骤简单，条件温和，收率较高，且对大肠杆菌、伤寒杆菌和绿脓杆菌的抑制效果较好。
蒽、邻菲罗啉及其衍生物含有较大的刚性芳香环，具有独特的稳定性、氧化还原性、荧光寿命及与DNA极好的作用，因其是良好的荧光基团，主客体的相互作用可伴随明显的荧光响应。因此，将荧光响应良好的蒽、邻菲罗啉与酰肼偶合，进一步合成出新型酰腙类衍生物对于抗菌药物先导化合物的筛选具有更好发展意义。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其特征在于，其结构如下式I所示：
其中R是H、Br或NO2；所述R可位于邻位、间位或对位。
2.根据权利要求1所述的含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物，其特征在于，其选自：
9-(苯甲酰腙)-蒽；
9-(4’-硝基苯甲酰腙)-蒽；
9-(3’,5’-二硝基苯甲酰腙)-蒽；
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-苯甲酰肼；
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-4-硝基苯甲酰肼；或
N’-(5’-亚氨基-6’-酮-1’,10’-邻菲啰啉)-3,5-二硝基苯甲酰肼。
3.一种制备如权利要求1所述含有蒽、邻菲罗啉的新型酰腙类衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
其中R是H、Br或NO2，所述R可位于邻位、间位或对位。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，由化合物Ⅳ制备化合物Ⅲ时，化合物Ⅳ在甲醇溶剂中加热回流反应2-4小时得到化合物Ⅲ，化合物Ⅳ与甲醇的投料摩尔比为1:4-5；由化合物Ⅲ制备化合物Ⅱ时，化合物Ⅲ在乙醇溶剂中和水合肼加热回流反应6-8小时得到化合物Ⅱ，其中水合肼过量；由化合物Ⅱ制备化合物Ⅰ时，化合物Ⅱ在乙醇中与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮加热回流反应8-10小时得到化合物Ⅰ，化合物Ⅱ与9-蒽醛或1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的投料摩尔比为1：0.9～1。
5.权利要求1所述的通式I化合物的抗菌用途。
6.根据权利要求5所述的通式I化合物的抗菌用途，其特征在于，所述通式I化合物用于抑制大肠杆菌、伤寒杆菌或绿脓杆菌。
7.根据权利要求5所述的通式I化合物的抗菌用途，所述通式I化合物用于制备抑制大肠杆菌、伤寒杆菌或绿脓杆菌的药物用途。
8.权利要求5所述的通式I化合物的抗菌用途，其特征在于，对于同一种菌种，在取代基相同的条件下，化合物I中含有9-蒽醛的酰腙衍生物的抑菌效果强于含有1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮的酰腙衍生物。
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