CN104905985A - 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用 - Google Patents

月桂酸修饰sod在化妆品中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104905985A
CN104905985A CN201510278701.6A CN201510278701A CN104905985A CN 104905985 A CN104905985 A CN 104905985A CN 201510278701 A CN201510278701 A CN 201510278701A CN 104905985 A CN104905985 A CN 104905985A
Authority
CN
China
Prior art keywords
lauric acid
sod
cosmetics
acid modification
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510278701.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104905985B (zh
Inventor
巫志鹏
王林
王建伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Qingdao Safety Engineering Institute
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Qingdao Safety Engineering Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Qingdao Safety Engineering Institute filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201510278701.6A priority Critical patent/CN104905985B/zh
Publication of CN104905985A publication Critical patent/CN104905985A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104905985B publication Critical patent/CN104905985B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/96—Stabilising an enzyme by forming an adduct or a composition; Forming enzyme conjugates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/43—Enzymes; Proenzymes; Derivatives thereof
    • A61K38/44—Oxidoreductases (1)
    • A61K38/446—Superoxide dismutase (1.15)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0089—Oxidoreductases (1.) acting on superoxide as acceptor (1.15)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y115/00—Oxidoreductases acting on superoxide as acceptor (1.15)
    • C12Y115/01—Oxidoreductases acting on superoxide as acceptor (1.15) with NAD or NADP as acceptor (1.15.1)
    • C12Y115/01001—Superoxide dismutase (1.15.1.1)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，所述月桂酸修饰SOD的制备包括以下步骤：(1)活化月桂酸修饰剂的合成：月桂酸和氯化亚砜在50～140℃下反应，待至少80％的月桂酸转化后稳定回流，然后通过减压蒸馏收集到124～127℃的馏分，即为活化月桂酸修饰剂；(2)月桂酸修饰SOD的制备：将牛血SOD溶于缓冲液中，配制成SOD溶液，加入活化月桂酸修饰剂，在30～50℃下搅拌反应后急冷终止反应，得到月桂酸修饰SOD产品。本发明制备的月桂酸修饰SOD达到了比天然SOD易于透过皮肤与细胞膜，室温下存放保存活性时间长、耐热性较好，比起现有技术淘汰了有毒催化剂吡啶，适宜应用在化妆品中，具有较好的技术效果。

Description

月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用
技术领域
本发明涉及一种月桂酸修饰SOD的应用方法，具体地说是涉及一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用。
背景技术
一、SOD应用于化妆品的背景技术
超氧化物歧化酶(Superoxide Dismutase，简称SOD)是一类广泛存在于生物体内的金属酶，是催化超氧阴离子自由基(O· 2 -)歧化反应的酶类，是超氧阴离子自由基(O· 2 -)的清除剂，也是一种具有重要临床应用价值的药用酶，它能治疗被超氧阴离子自由基(O· 2 -)伤害的有关疾病。临床上用于治疗氧自由基诱发的肿瘤，炎症，缺血-再灌注损伤，氧中毒、帕金斯综合症，老年痴呆症，类风湿关节炎、衰老、多种皮肤病等。
天然的SOD存在着半衰期短、稳定性较差、长期存放失活、遇热失活、具有免疫原性等问题。天然SOD从动物血中提取，不易常温保存(见百度百科：SOD)，上述问题国内外均主要通过对SOD进行化学修饰解决。主要修饰剂为聚乙二醇、多糖类物质、小分子脂肪酸等，但大分子修饰的SOD不易透过皮肤与细胞膜。
目前化妆品市场上投入应用的SOD，据厂家的宣传介绍，不加以特殊声明的应为天然的SOD，为非经过化学修饰的产品。因为经过化学修饰的SOD必须说明是用什么化学物质或方法修饰的。
有关SOD产品介绍可参见国内某厂的“××SOD蜜”的介绍(见百度百科：大宝SOD蜜)。
二、月桂酸修饰SOD的背景技术
(1)阎家麒等(阎家麒，谢文正,月桂酸修饰超氧化物歧化酶的制备及其性质研究，生物化学与生物物理进展，1994，21(2)：154-157)报道采用月桂酸修饰牛血SOD的方法，采用氯化亚砜作为活化剂，使用了催化剂吡啶DMF活化月桂酸，活性回收率为93％，修饰率为80％。但吡啶属于有毒类物质，体系中尽量不要引入这种物质。
(2)目前，尚未见月桂酸修饰SOD应用于化妆品的报道。采用SOD应用于化妆品中必须解决SOD能够长期放置、耐热、易于透过皮肤等问题，且修饰剂及修饰过程采用的催化剂必须无毒。
发明内容
基于上述技术问题，本发明提供一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用方法。
其技术解决方案是：
一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，所述月桂酸修饰SOD的制备包括以下步骤：(1)活化月桂酸修饰剂的合成：月桂酸和氯化亚砜在50～140℃下反应，待至少80％的月桂酸转化后稳定回流，然后通过减压蒸馏收集到124～127℃的馏分，即为活化月桂酸修饰剂；(2)月桂酸修饰SOD的制备：将牛血SOD溶于缓冲液中，配制成SOD溶液，加入活化月桂酸修饰剂，在30～50℃下搅拌反应后急冷终止反应，得到月桂酸修饰SOD产品。
上述的化妆品的型式包括膏剂、霜剂、粉剂、喷剂和水剂。
上述的化妆品包括护肤类及抗皱产品、清洁类化妆品、功能性化妆品和美容化妆品；所述的护肤类及抗皱产品包括润肤霜、冷霜、雪花膏、乳液、眼霜、护手霜、日霜、晚霜、防裂膏、花露水、收缩水和化妆水；所述的清洁类化妆品包括清洁霜、洗面乳、沐浴液和剃须用品；所述的功能性化妆品包括美白护肤品、抗皱护肤品、保湿护肤品、祛痘护肤品和抗汗护肤品；所述的美容化妆品包括粉底霜、香粉、面膜、唇膏和胭脂。
上述月桂酸修饰SOD的比活为2910U/mg-2950U/mg，修饰率为80％-81％，月桂酸修饰SOD溶液在20℃条件下，酶活性至少可保存2.5年。
优选的，所述月桂酸修饰SOD的用量为110～170u/g。
优选的，所述月桂酸在50～60℃水浴中溶化后加入氯化亚砜，在65～135℃下反应，待80％～90％月桂酸已转化后，再稳定回流1～2.5h。
优选的，步骤(1)中通过减压蒸馏，蒸去多余的未反应物，然后继续蒸馏，收集110～134℃馏分，通过蒸馏在110～134℃馏分中进一步提取124～127℃的馏分，得到活化月桂酸。
优选的，步骤(2)中所述缓冲液为磷酸氢钾或四硼酸钠中的至少一种，所述SOD溶液中的SOD浓度为2～5mg/ml。
优选的，月桂酸与氯化亚砜的重量比为1～10：1，活化月桂酸修饰剂与SOD的重量比为1～20：1。
优选的，所述步骤(2)中用冷水浴终止反应；步骤(1)的反应压力为常压，步骤(2)的反应压力为常压。
本发明的有益技术效果是：
本发明所述的月桂酸修饰SOD的制备过程没有采用有毒的催化剂，制备的月桂酸修饰SOD比活达到2950U/mg，修饰率为80％左右(采用三硝基苯磺酸TNBS法测定)，月桂酸修饰SOD溶液在20℃条件下，酶活性至少可保存2.5年(根据60℃、70℃及室温保存数据，用分数有效期法推算出)。该新的月桂酸修饰SOD达到了比天然SOD易于透过皮肤与细胞膜，室温下存放保存活性时间长、耐热性较好，比起现有技术淘汰了有毒催化剂吡啶，适宜应用在化妆品中，具有制备过程无有毒物质掺入、耐热性好、长期放置保持活性时间长的优点。
具体实施方式
本发明以一种新的月桂酸修饰SOD的制备方法为基础，将该方法制备得到的月桂酸修饰SOD用于化妆品中，获得了较好的效果。下面通过具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
(1)活化月桂酸修饰剂的合成
取月桂酸，在50℃水浴中溶化，加入氯化亚砜，月桂酸与氯化亚砜的重量比为5：1，反应压力为常压，滴加氯化亚砜速率控制在2.5小时滴加25％的总量，反应温度为65℃，待90％月桂酸已转化后，再稳定回流1小时。然后减压蒸馏，蒸去多余的未反应物质。然后继续蒸馏，收集110～134℃馏分，馏出速度0.7～0.8滴/秒。共需40分钟，留下140℃以上的馏分，弃去。再重蒸馏110～134℃馏分两次，收集124～127℃馏分，得到高纯的活化月桂酸修饰剂，置冰箱中保存待用。
(2)月桂酸修饰SOD的制备
将牛血SOD溶于缓冲液中，配制成3.17mg/ml SOD溶液，缓冲液为磷酸氢钾，按SOD：活化月桂酸修饰剂＝1：6.1的重量比加入活化月桂酸，在39℃水浴中搅拌1小时，反应压力为常压，用冷水浴终止反应。用TNBS法测定修饰率。
经检测，制备得到的月桂酸修饰SOD比活为2950U/mg，修饰率为80％，月桂酸修饰SOD溶液在20℃条件下，酶活性至少可保存2.5年，并有很好的耐热性。
实施例2
(1)活化月桂酸修饰剂的合成
取月桂酸，在60℃水浴中溶化，加入氯化亚砜，月桂酸与氯化亚砜的重量比为7：1，反应压力为常压，滴加氯化亚砜速率控制在2.5小时滴加25％的总量，反应温度为135℃，待80％月桂酸已转化后，再稳定回流2.5小时。然后减压蒸馏，蒸去多余的未反应物质。然后继续蒸馏，收集110～134℃馏分，馏出速度0.7～0.8滴/秒。共需35分钟，留下140℃以上的馏分，弃去。再重蒸馏110～134℃馏分两次，收集124～127℃馏分，得到高纯的活化月桂酸修饰剂，置冰箱中保存待用。
(2)月桂酸修饰SOD的制备
将牛血SOD溶于缓冲液中，配制成2.1mg/ml SOD溶液，缓冲液为四硼酸钠，按SOD∶活化月桂酸修饰剂＝1∶8.4的重量比加入活化月桂酸，在35℃水浴中搅拌1.5小时，反应压力为常压，用冷水浴终止反应。用TNBS法测定修饰率。
经检测，制备得到的月桂酸修饰SOD比活为2910U/mg，修饰率为81％，月桂酸修饰SOD溶液在20℃条件下，酶活性至少可保存2.5年，并有很好的耐热性。
将实施例1、2制备的月桂酸修饰SOD与天然SOD进行耐热性对比，结果如下：月桂酸修饰SOD与天然SOD同在70℃水浴中保温1小时后测其酶活性，天然SOD酶活性保存率：47.2％，月桂酸修饰SOD酶活性保存率：91.5％。
上述实施例1、2制备得到的月桂酸修饰SOD比天然SOD易于透过皮肤与细胞膜，室温下存放保存活性时间长、耐热性较好，比起现有技术淘汰了有毒催化剂吡啶，适宜应用在化妆品中，并具有较好的技术效果。
上述月桂酸修饰SOD应用于化妆品中，其添加量可按常规量添加，具体添加量可为110～170u/g。
上述月桂酸修饰SOD用于化妆品中，可以制备成所有化妆品剂型或型式(可按常规方法制备)，如膏剂、霜剂、粉剂、喷剂、水剂等，以涂擦、喷洒或者其他类似的方法，散布于人体表面任何部位(皮肤、毛发、指甲、口唇等)，以达到保留SOD具有的活性、清洁、护肤、美容、防晒目的。
将制备的月桂酸修饰SOD添加至膏剂型式的化妆品中，用于皮肤的护肤、防晒。应用结果表明，使用本发明月桂酸修饰SOD的112人中，未发现一例全身或局部不良反应。
小结：月桂酸修饰SOD是超氧阴离子自由基(O· 2 -)的清除剂，且具有易于透过皮肤与细胞膜，室温下存放保存活性时间长、耐热性较好，无毒等优点，因此非常适合在化妆品中使用。上述应用试验结果也证明了月桂酸修饰SOD在化妆品中应用时无毒无不良反应。综上所述，月桂酸修饰SOD应用于化妆品行业解决了背景技术中所要解决的技术问题。

Claims (10)

1.一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，所述月桂酸修饰SOD采用下述步骤制备：(1)活化月桂酸修饰剂的合成：月桂酸和氯化亚砜在50～140℃下反应，待至少80％的月桂酸转化后稳定回流，然后通过减压蒸馏收集到124～127℃的馏分，即为活化月桂酸修饰剂；(2)月桂酸修饰SOD的制备：将牛血SOD溶于缓冲液中，配制成SOD溶液，加入活化月桂酸修饰剂，在30～50℃下搅拌反应后急冷终止反应，得到月桂酸修饰SOD产品。
2.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述的化妆品的型式包括膏剂、霜剂、粉剂、喷剂和水剂。
3.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述的化妆品包括护肤类及抗皱产品、清洁类化妆品、功能性化妆品和美容化妆品；所述的护肤类及抗皱产品包括润肤霜、冷霜、雪花膏、乳液、眼霜、护手霜、日霜、晚霜、防裂膏、花露水、收缩水和化妆水；所述的清洁类化妆品包括清洁霜、洗面乳、沐浴液和剃须用品；所述的功能性化妆品包括美白护肤品、抗皱护肤品、保湿护肤品、祛痘护肤品和抗汗护肤品；所述的美容化妆品包括粉底霜、香粉、面膜、唇膏和胭脂。
4.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述月桂酸修饰SOD的比活为2910U/mg-2950U/mg，修饰率为80％-81％，月桂酸修饰SOD溶液在20℃条件下，酶活性至少可保存2.5年。
5.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述月桂酸修饰SOD的用量为110～170u/g。
6.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述月桂酸在50～60℃水浴中溶化后加入氯化亚砜，在65～135℃下反应，待80％～90％月桂酸已转化后，再稳定回流1～2.5h。
7.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：步骤(1)中通过减压蒸馏，蒸去多余的未反应物，然后继续蒸馏，收集110～134℃馏分，通过蒸馏在110～134℃馏分中进一步提取124～127℃的馏分，得到活化月桂酸。
8.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：步骤(2)中所述缓冲液为磷酸氢钾或四硼酸钠中的至少一种，所述SOD溶液中的SOD浓度为2～5mg/ml。
9.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：月桂酸与氯化亚砜的重量比为1～10：1，活化月桂酸修饰剂与SOD的重量比为1～20：1。
10.根据权利要求1所述的一种月桂酸修饰SOD在化妆品中的应用，其特征在于：所述步骤(2)中用冷水浴终止反应；步骤(1)的反应压力为常压，步骤(2)的反应压力为常压。
CN201510278701.6A 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用 Active CN104905985B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510278701.6A CN104905985B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410241137 2014-05-30
CN201410241200 2014-05-30
CN2014102411376 2014-05-30
CN2014102412006 2014-05-30
CN201510278701.6A CN104905985B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104905985A true CN104905985A (zh) 2015-09-16
CN104905985B CN104905985B (zh) 2017-12-29

Family

ID=54075720

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278847.0A Active CN104911170B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在染料行业、印染行业劳动保护方面的应用
CN201510278839.6A Active CN104906561B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化工行业劳动保护方面的应用
CN201510278701.6A Active CN104905985B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用
CN201510278883.7A Active CN104906562B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在慢性放射性皮肤损伤防护方面的应用

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278847.0A Active CN104911170B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在染料行业、印染行业劳动保护方面的应用
CN201510278839.6A Active CN104906561B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在化工行业劳动保护方面的应用

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278883.7A Active CN104906562B (zh) 2014-05-30 2015-05-27 月桂酸修饰sod在慢性放射性皮肤损伤防护方面的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (4) CN104911170B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106236602A (zh) * 2016-07-29 2016-12-21 连云港利丰医用氧产品有限公司 一种含有月桂酸修饰sod的护肤品及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108379563A (zh) * 2018-05-14 2018-08-10 青岛琛蓝海洋生物工程有限公司 一种射线防护组合物及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0195774A (ja) * 1987-10-07 1989-04-13 Tosoh Corp 修飾スーパーオキサイド・ジスムターゼ
CN1103780A (zh) * 1993-12-17 1995-06-21 龚建平 合椰子瓤乙醇提取物的抗衰老护肤类化妆品
CN102764227A (zh) * 2012-08-01 2012-11-07 蔡剑波 一种用于女性乳晕的红润霜及其制备方法
CN102935055A (zh) * 2012-12-04 2013-02-20 深圳市妍倩科技有限公司 一种纯露保湿面膜

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103805588A (zh) * 2013-02-28 2014-05-21 无锡华奇生物科技有限公司 一种月桂酸修饰超氧化物歧化酶的方法
CN104152421B (zh) * 2014-05-30 2016-12-07 中国石油化工股份有限公司青岛安全工程研究院 月桂酸修饰sod的应用方法
CN104195126B (zh) * 2014-05-30 2017-04-05 中国石油化工股份有限公司 月桂酸修饰sod的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0195774A (ja) * 1987-10-07 1989-04-13 Tosoh Corp 修飾スーパーオキサイド・ジスムターゼ
CN1103780A (zh) * 1993-12-17 1995-06-21 龚建平 合椰子瓤乙醇提取物的抗衰老护肤类化妆品
CN102764227A (zh) * 2012-08-01 2012-11-07 蔡剑波 一种用于女性乳晕的红润霜及其制备方法
CN102935055A (zh) * 2012-12-04 2013-02-20 深圳市妍倩科技有限公司 一种纯露保湿面膜

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
高巍: "《羊血超氧化物歧化酶(SOD)的分离纯化及化学修饰研究》", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库.基础科学辑》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106236602A (zh) * 2016-07-29 2016-12-21 连云港利丰医用氧产品有限公司 一种含有月桂酸修饰sod的护肤品及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104906562A (zh) 2015-09-16
CN104906562B (zh) 2017-12-26
CN104905985B (zh) 2017-12-29
CN104906561A (zh) 2015-09-16
CN104911170A (zh) 2015-09-16
CN104911170B (zh) 2018-01-19
CN104906561B (zh) 2017-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11759414B2 (en) Yeast-based masks for improved skin, hair and scalp health
JPH0587482B2 (zh)
CN103547250A (zh) 黄酮类化合物的新用途
CN107837214A (zh) 海藻水润亮肤面膜及其面膜液的制备方法
WO2017197688A1 (zh) 人体清洁剂及其制备方法
CN104905985A (zh) 月桂酸修饰sod在化妆品中的应用
KR102011669B1 (ko) 항균펩타이드를 이용한 여드름 개선용 화장료 조성물
CN109330902A (zh) 一种保湿喷雾及其制备方法
CN110063916A (zh) 可淡化黑眼圈、祛眼袋和眼纹的组合物
CN111405890A (zh) 包含芍药苷或芍药内酯苷的内因性老化预防或改善用组合物
KR101971291B1 (ko) 어피 단백질 가수분해물을 유효성분으로 포함하는 피부 보습 및 탄력 개선용 화장료 조성물
CN106333874A (zh) 燕麦补水保湿睡眠面膜
JPS59130207A (ja) 真皮および毛包の発育促進用化粧組成物
CN107137328A (zh) 裸妆透白珍珠水及其制备方法
CN104152421B (zh) 月桂酸修饰sod的应用方法
CN104195126A (zh) 月桂酸修饰sod的制备方法
JPS5948808B2 (ja) 化粧料
JP2004035425A (ja) むくみ改善剤
CN110755347A (zh) 一种润肤保湿剂及其制备方法和用途
JP2005179219A (ja) 皮膚外用剤
CN109939090A (zh) 新颖的用途
CN115590798A (zh) 一种具有抗敏和嫩肤功效的双组分沐浴露及其制备方法
CN117883301A (zh) 一种具有促渗透作用的植物精油组合物及制备方法和应用
JP2005179218A (ja) メルカプトインドール誘導体含有皮膚外用剤
SK6882Y1 (sk) Kozmetický prípravok s kmeňovými bunkami v kombinácii s peptidmi

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Yanan City, Shandong province Qingdao City three road 266071 No. 218

Applicant after: Qingdao Safety Engineering Research Institute of Sinopec Co., Ltd.

Applicant after: Sinopec Corp.

Address before: 100728 Chaoyangmen street, Beijing, No. 22, No.

Applicant before: Sinopec Corp.

Applicant before: Qingdao Safety Engineering Research Institute of Sinopec Co., Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant