CN104672070A - 一种3,3,3-三氟丙醛的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，以1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷为原料，在氧化试剂作用下生成3,3,3-三氟丙醛。本发明提供的方法合成路线新颖、反应收率高、绿色环保，制备的3,3,3-三氟丙醛可用作医药和农药的中间体。

Description

一种3,3,3-三氟丙醛的生产工艺
技术领域
本发明涉及一种制备3,3,3-三氟丙醛的生产工艺。 
背景技术
3,3,3-三氟丙醛是一种非常有用的有机化工和生物化工试剂，可用作医药和农药的中间体以及高性能材料生产，例如含氟聚合物的原料或合成中间体，在含氟脂肪族化合物中占有重要地位。 
有关制备3,3,3-三氟丙醛的方法，现有技术中有以下报道： 
（1）三氟丙烯基醚为原料 
美国专利US6111139公开了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，该方法通过使用1-氯-3,3,3-三氟丙烯与金属醇盐在醇（ROH，R为C1-C4烷基）中反应，先得到中间产物含氟醚CF3CH=CH-OR和CF3CH2CH(OR)2，然后在酸性条件下回流、蒸馏后得到3,3,3-三氟丙醛。此方法产物收率低，合成工艺条件生成的中间产物基本上为CF3CH=CH-OR，从实施例数据可知其含量为84.3%，，且在水解步骤使用回流、蒸馏技术手段，能耗大。同时使用的催化剂酸不能重复使用，容易造成酸性废水，污染环境。 
文献J.Org.Chem.25,1238,1989报道了一种以3,3,3-三氟丙烯甲基醚为原料在10%的稀盐酸作用下水解成3,3,3-三氟丙醛的方法。该方法水解不完全，容易发生副反应导致3,3,3-三氟丙醛收率较低，且方法中使用的催化剂酸不能重复使用，容易造成酸性废水，污染环境。 
（2）三氟丙烯为原料 
日本专利JP63-63633公开了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，该方法通过在钯盐存在下使3,3,3-三氟丙烯与水反应制备而来。美国专利US5777184公开了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，该方法通过使用钯盐、醋酸钠和冰醋酸将转化为醋酸3,3,3-三氟丙烯酯，然后水解醋酸3,3,3-三氟丙烯酯得到3,3,3-三氟丙醛。该两种方法产物产率都较低，且必须使用大量昂贵的钯盐。 
文献J.F.Chem.30,153,1985报道了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，该方法通过使用硝酸汞和冰醋酸将3,3,3-三氟丙烯转化为3,3,3-三氟-1-丙醇，然后用铬酸钠氧化3,3,3-三氟-1-丙醇而制备。该方法必须使用有毒试剂汞和铬酸。 
（3）乙基乙烯基醚 
文献Zhurnal Organiccheskoi Khimii,25,1376,1989报道了一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，该方法通过将三氟甲基碘加成到乙基乙烯基醚并水解得到加成产物而制备。该方法中三氟甲基碘原料不易得、价格昂贵。 
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种合成路线新颖、反应收率高、三废排放少、绿色环保、适合工业化放大的3,3,3-三氟丙醛的制备方法。 
本发明的合成工艺路线为： 
为达到发明目的本发明采用的技术方案是： 
一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷在氧化试剂作用下生成3,3,3-三氟丙醛，所述氧化试剂按质量计含有1～10%酸、1～10%金属催化剂和80～98%氧化剂；所述酸选自盐酸和/或硫酸；所述金属催化剂选自Fe、FeCl3、Fe2O3、CuCl和V2O5中的一种、两种或三种以上组合；所述氧化试剂选自双氧水和/或次氯酸。 
作为优选的方式，所述氧化试剂中：所述酸优选为盐酸，进一步优选为10～35%质量浓度的盐酸；所述金属催化剂优选为选自Fe、FeCl3和V2O5中的一种、两种或三种以上组合；所述氧化剂优选为双氧水，进一步优选为20%～50%质量浓度的双氧水。所述氧化试剂优选为按质量计含有1～3%酸、1～3%金属催化剂和80～95%氧化剂。 
作为优选的方式，所述氧化试剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比优选为2:1～4:1，进一步优选为2:1～3:1；所述酸与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷摩尔比优选为0.5:1～2:1，进一步优选为0.5:1～1:1；所述金属催化剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比优选为0.001:1～0.1:1，进一步优选为0.001:1～0.05:1。 
本发明反应温度优选为60～120℃，进一步优选为80～100℃。 
在原料加料方式上，优选先加入1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，再滴加氧化试剂反应。 
本发明所述氧化试剂优选在-15℃～-10℃温度下制备。 
原料1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷优选由1-氯-3,3,3-三氟丙烯制备，进一步优选为：在碱存在下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯与甲醇反应先合成3，3,3-三氟甲基丙烯基甲基醚，然后在酸性条件下，回流得到1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷。 
作为示例，本发明所述3,3,3-三氟丙醛可以按照以下工艺制备： 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入10～35%质量浓度的盐酸，催化剂和20%～ 50%质量浓度的双氧水或次氯酸，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在60～120℃下，将该氧化试剂滴加到1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷中，或将1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷中滴加到该氧化试剂中，继续反应1～3个小时，控制双氧水或次氯酸与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为2:1～4:1，盐酸与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷摩尔比为0.5:1～2:1，催化剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为0.001:1～0.1:1，催化剂为选自Fe、FeCl3、Fe2O3、CuCl和V2O5中的一种、两种或三种以上组合。反应结束，经冷却，蒸出40-70℃左右馏分，再通过精馏得到3,3,3-三氟丙醛。 
本发明与现有技术相比，具有以下优点： 
（1）使用双氧水或次氯酸为原料，与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷反应后被还原成水，避免使用水而造成大量工业废水，合成路线绿色环保； 
（2）避免使用钯盐，不会产生污染环境的钯盐； 
（3）1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的转化率为100%，3,3,3-三氟丙醛的产率可达到95%； 
（4）使用廉价的双氧水或次氯酸为原料，降低了3,3,3-三氟丙醛的生产成本。 
具体实施方式
下面结合具体实试例来对本发明进行进一步说明，但并不能将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。 
实施例1 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸104g，铁粉5.6g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到100℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛78g，3,3,3-三氟丙醛的收率为69.6%。 
经核磁结构鉴定，制备的产物确实是3,3,3-三氟丙醛，数据如下： 
MS：m/z112（M+），64（100）。 
1HNMR(CDCl3):δ/ppm3.22(m,2H),9.72(m,1H)。 
实施例2 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸104g，V2O59g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到100℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛89g，3,3,3-三氟丙醛的收率为79.4%。 
实施例3 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸104g，FeCl38g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到100℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛96g，3,3,3-三氟丙醛的收率为85.7%。 
实施例4 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl38g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛100g，3,3,3-三氟丙醛的收率为89.2%。 
实施例5 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl34g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛107g，3,3,3-三氟丙醛的收率为95.5%。 
实施例6 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl34g，50%质量浓度的双氧水272g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加 完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛100g，3,3,3-三氟丙醛的收率为89.3%。 
实施例7 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl34g，30%质量浓度的双氧水227g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛104g，3,3,3-三氟丙醛的收率为92.8%。 
实施例8 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，CuCl5g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛97g，3,3,3-三氟丙醛的收率为86.6%。 
实施例9 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，Fe2O34g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到80℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛106g，3,3,3-三氟丙醛的收率为94.6%。 
实施例10 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl34g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到60℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛103g，3,3,3-三氟丙醛的收率为92%。 
实施例11 
将反应瓶温度降到-15℃到-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸52g，FeCl34g，40%质量浓度的次氯酸212g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到60℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛96g，3,3,3-三氟丙醛的收率为85.7%。 
对比实施例1 
将反应瓶温度降到-15℃～-10℃，搅拌下加入35%质量浓度的盐酸104g，30%质量浓度的双氧水453g，继续搅拌1个小时，制得氧化试剂。在另外一个反应瓶中加入158g1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，然后在搅拌下加热到100℃，慢慢滴加氧化试剂，滴加完毕，继续反应2个小时，反应结束，冷却，然后通过蒸馏蒸出40～70℃左右馏分，然后通过精馏收集56℃的馏分，得到3,3,3-三氟丙醛65g，3,3,3-三氟丙醛的收率为58%。 

Claims (11)

1.一种制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷在氧化试剂作用下生成3,3,3-三氟丙醛，所述氧化试剂按质量计含有1～10%酸、1～10%金属催化剂和80～98%氧化剂；所述酸选自盐酸和/或硫酸；所述金属催化剂选自Fe、FeCl3、Fe2O3、CuCl和V2O5中的一种、两种或三种以上组合；所述氧化剂选自双氧水和/或次氯酸。
2.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述：酸为10～35%质量浓度的盐酸，所述金属催化剂选自Fe、FeCl3和V2O5中的一种、两种或三种以上组合，所述氧化剂为20%～50%质量浓度的双氧水。
3.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述氧化试剂按质量计含有1～3%酸、1～3%金属催化剂和80～95%氧化剂。
4.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述氧化试剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为2:1～4:1，所述酸与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷摩尔比为0.5:1～2:1，所述金属催化剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为0.001:1～0.1:1。
5.按照权利要求4所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述氧化试剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为2:1～3:1，所述酸与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷摩尔比为0.5:1～1:1，所述金属催化剂与1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷的摩尔比为0.001:1～0.05:1。
6.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于反应温度为60～120℃。
7.按照权利要求6所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于反应温度为80～100℃。
8.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于先加入1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷，再滴加氧化试剂反应。
9.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述氧化试剂在-15℃～-10℃温度下制备。
10.按照权利要求1所述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷由1-氯-3,3,3-三氟丙烯制备。
11.按照权利要求10述的制备3,3,3-三氟丙醛的方法，其特征在于所述1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷由1-氯-3,3,3-三氟丙烯制备的条件为，在碱存在下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯与甲醇反应先合成3，3,3-三氟甲基丙烯基甲基醚，然后在酸性条件下，回流得到1,1,1-三氟-3,3-二甲氧基丙烷。
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