CN104650153A - 一种含咪唑盐的离子型铱配合物及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含咪唑盐基团的离子型铱配合物的制备方法与应用，该铱配合物由环金属配体与含有活泼氮氢结构的辅助配体构成。本发明的咪唑盐离子型铱配合物发光性能优良，色纯度高，通过改变抗衡离子或在电场的刺激作用下，可实现从红光到蓝绿光的调节，本发明所述的配合物可以应用在传感器件、电致发光器件中。材料结构通式如下。

Description

一种含咪唑盐的离子型铱配合物及其制备和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种新型咪唑盐离子型铱配合物的制备方法及应用领域。
背景技术
自1998年，Thompson和Forrest他们报道了将磷光金属配合物八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂到八羟基喹啉铝(AlQ)中同时兼作发光层的电致发光器件(器件的外量子效率达4％)，首先开启了有机电致磷光领域的大门，到2001年，Adachi实现了配合物内量子效率100％，将配合物发光效率提升到了前所未有的高度，有机电致磷光领域得到了全世界科研工作者越来越多的重视，同时也被寄予厚望。
过渡金属配合物由于过渡金属的引入，模糊了单线态激子和三线态激子间的区别，三线态激发态表现出部分的单线态激发态性质，到单线态基态的辐射跃迁变快而发射出效率较高的磷光；同时单线态也带有某些三线态的性质，辐射跃迁变慢，提高了从单线态到三线态系间窜跃(ISC)的效率，进而提高磷光发射效率。磷光重金属配合物通常由铱(III)、铂(II)、钌(II)、锇(II)，等重金属充当中心原子，在众多的磷光重金属配合物中,铱配合物具有相对较短的三线态寿命、发光颜色易调节和较高的发光效率,成为目前研究得最多的磷光材料。
铱配合物发光通常可以由三种方法来调节1)改变主配体的结构；2)改变辅助配体的结构或对辅助配体进行修饰；3)改变抗衡离子。氢键作为一类弱的化学键作用，在化学、物理、生物等领域都十分普遍，有重要的研究意义，电场作用导致氢键强弱变化作为调节铱配合物发光颜色的诱因目前还是一个比较 新的领域，更是一个新的发现有重要的研究意义。铱配合物应用在电致器件通常需要相对较高的驱动电压，同时电致变色发光范围相对窄。
发明内容
本发明的目的是：提供一种咪唑盐铱配合物的制备方法。提供一种利用电场作用调节配合物发光的方法。提供一种咪唑盐铱配合物在电致变色器件中的应用。
技术方案： 
该系列咪唑盐铱配合物光电材料具有铱离子Ir(Ⅲ)中心，该铱配合物由环金属配体、咪唑盐单元与含有活泼氮氢结构的N^N辅助配体构成。本发明的咪唑盐离子型铱配合物发光性能优良，色纯度高，通过改变抗衡离子或在电场作用下，可实现从红光到蓝绿光的多元光色的过度调节。在电场作用下抗衡离子和辅助配体上氢原子在两极形成强弱不定的氢键，从而导致发光颜色变化，目前有类似的Ir(Ⅲ)配合物但是驱动电压相对较高，通过引入咪唑盐单元，可以显著地降低驱动电压。本发明所述的含有咪唑盐离子型铱配合物可以应用在传感器件、电致发光器件中。所述含有咪唑盐离子型铱配合物具有如下结构通式：
其中，n为小于10的正整数； 
其中，R1、R2、为直链或支化的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢基、和C1-C6烷 氧基中任一种；Ar为芳香环。
本发明的咪唑盐离子型铱配合物制备方法如下：
S1、首先由咔唑制备3-(2-吡啶基)咔唑；
S2、接着在3-(2-吡啶基)咔唑的9位接上溴烷烃；
S3、由上步原料制作桥环化合物，然后用桥环化合物与含有活泼氮氢结构的N^N辅助配体配位制成离子型铱配合物；
S3、最后接上咪唑形成咪唑盐。
实验路线如下：
本发明含有咪唑盐的离子型铱配合物应用于有机电致发光器件，器件为单层或多层结构。所述的有机电致发光器件，通过旋涂加工方式制备。
本发明的的含有咪唑盐离子型铱配合物应用于发光电化学池、有机发光二 极管或电致变色器件，器件为单层或多层结构。
制备发光电化学池器件采用结构ITO/PEDOT:PSS/铱配合物:BMIM+PF6 -(1:1)/Al(其中，PEDOT为聚3,4-乙烯二氧噻吩，PSS为聚苯乙烯磺酸盐，BMIM+PF6 -为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐)。将PEDOT:PSS通过真空蒸镀的方法在ITO导电玻璃上蒸镀一层薄膜，铱配合物：BMIM+PF6 -离子液体＝1:1溶解在乙腈中通过旋涂的方法旋在PEDOT:PSS层上，最后通过阴罩遮掩模方式在铱配合物表面蒸镀出Al电极阵列。
有益效果： 
1、拓宽了带活泼氢键的铱配合物的研究领域。
2、在于提供一种带咪唑盐离子型铱配合物的制备和提纯方法。
3、提供了一种利用电场作用调节配合物发光的方法。
附图说明
图1本发明实施例1中含有咪唑盐离子型铱配合物在乙腈中的发射光谱。
图2含有咪唑盐离子型铱配合物在乙腈溶液中经电场刺激后效果图。
图3含有咪唑盐离子型铱配合物在乙腈溶液中经电场刺激后阴极和阳极的发射光谱。
图4本发明实施例3中器件的效果图。
具体实施方法：
为了更好的理解本发明所描述的咪唑盐离子型铱配合物，下面通过具体的实施例来说明本发明的技术方案。具体实施例是对本发明的解释、描述并不限制本发明。
实施例1
3-溴咔唑的合成：
首先称取咔唑(16.7g，100.0mmol)放在250mL外接恒压滴液漏斗的单口瓶A中，抽真空、充氮气循环三次，之后加入50mLDMF溶解，将单口瓶A置于冰盐浴中(体积比冰：盐水饱和溶液＝10:1，温度约为-10℃)，充分冷却后，将NBS(17.7g，100.0mmol)的DMF溶液通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到咔唑溶液中。滴加过程中适当搅拌冰盐浴，保持低温。装置放置不动，反应18-24h。反应完毕后，倒入大量水中沉降，过滤后取固体，乙醇重结晶。(将固体与少量乙醇加热至沸腾，若仍有大量固体，则继续加乙醇，直至完全溶解-此时直接放置冷却重结晶或只有少量固体-此时趁热过滤后冷却重结晶，重结晶可以加入2/3量的水)产率：95％。
序号 咔唑(g) NBS(g) 时间1中(h) 产率(产物)
1 16.7 17.7 2 95％
2 16.7 17.7 1 80％
3 16.7 17.7 3 90％
咔唑硼酸脂的合成：
称取单溴咔唑(1g，5.98mmol)，双联频哪醇硼酸酯(1.52g，5.98mmol)于100mL双口瓶中，加入1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯二氯甲烷络合物(0.2g，0.25mmol)，醋酸钾1.5g，1,4–二氧六环40mL，加入磁子，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，80℃，反应24h，反应结束用二氯甲烷和水萃取两次，取有机相，旋干有机相，用石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯＝20： 2：1柱层析提纯，产率：99％。
3-(2-吡啶)咔唑的合成： 
称取咔唑硼酸脂(1g，3.41mmol)，2–溴吡啶(0.54g，3.41mmol)于100mL双口瓶中，加入四三苯基膦钯0.1g，1mol/LK2CO310mL，甲苯30mL，加入磁子，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，80℃，反应24h，反应结束用二氯甲烷和水萃取两次，取有机相，旋干有机相，用石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯＝10：2：3柱层析提纯，产率：70％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝11.40(s,1H),8.87(s,1H),8.65(d,J＝3.9,1H),8.24–8.14(m,2H),8.04(d,J＝8.0,1H),7.85(td,J＝7.8,1.8,1H),7.55(d,J＝8.6,1H),7.50(d,J＝8.1,1H),7.39(t,J＝7.2,1H),7.27(dd,J＝6.8,4.9,1H),7.18(t,J＝7.5,1H)。
序号 咔唑硼酸脂(g) 2–溴吡啶(g) 时间(h) 产率(产物)
1 1 0.54 24 70％
2 1 0.54 30 65％
3 1 0.54 12 40％
3-(2-吡啶)咔唑接溴己烷的合成：
称取3-(2-吡啶)咔唑(1g，4.1mmol)，1,6–二溴己烷(6g，24.6mmol)于100mL双口瓶中，8.2mol 0.46gKOH溶解在3mL水中15mL苯，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，50℃，反应48h，反应结束用二氯甲烷和水萃取两次，取有机相，旋干有机相，用石油醚柱层析提纯，产率：80％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.80(d,J＝1.5,1H),8.74(ddd,J＝4.8,1.8,0.9,1H),8.21(d,J＝7.6,1H),8.13(dd,J＝8.6,1.8,1H),7.84(dt,J＝8.0,0.9,1H),7.74(td,J＝7.7,1.8,1H),7.49(ddd,J＝8.2,7.1,1.1,1H),7.44(t,J＝6.0,1H),7.40(d,J＝8.2,1H),7.31–7.26(m,1H),7.19(ddd,J＝7.4,4.8,1.1,1H),4.33–4.25(m,2H),3.34(dd,J＝8.7,4.7,2H),1.88(dt,J＝14.6,7.1,2H),1.82–1.74(m,2H),1.47–1.41(m,2H),1.41–1.35(m,2H)
二氯桥的合成：
称取3-(2-吡啶)-9-(6-溴己烷)咔唑(280mg，0.688mmol)，IrCl3·3H2O(110mg，0.313mmol)于100mL双口瓶中，加入9mL，2-乙氧基乙醇，3mL水，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，110℃，反应24h，反应结束用水和乙醇洗涤，抽滤，取固体，产率：80％。
咪唑盐离子型铱配合物的前中间体合成：
称取3-(2-吡啶)-9-(6-溴己烷)咔唑桥环化合物(500mg，0.24mmol)，2-吡啶基苯并咪唑(100mg，0.51mmol)于50mL双口瓶中，加入9mL二氯甲烷，3mL甲醇，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，50℃，反应8h后加入过量六氟磷酸钾，25℃反应。反应结束用二氯甲烷和水萃取两次，取有机相，旋干有机相，用二氯甲烷：乙酸乙酯：甲醇＝35：10：3柱层析提纯产率60％。
咪唑盐离子型铱配合物的合成：
称取咪唑盐离子型铱配合物的前中间体(500mg，4.16mmol)，甲基咪唑(0.68g，8.33mmol)于50mL双口瓶中，加入15mL氯仿，接上回流管，抽真空、充氮气循环三次，60℃，反应12h后加入过量六氟磷酸钾，25℃反应。反应结束用二氯甲烷和水萃取两次，取有机相，旋干有机相，用乙酸乙酯洗固体最后得到暗黄色固体产物，产率75％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝9.10(s,1H),9.04(s,1H),8.79(d,J＝4.2,2H),8.75(s,1H),8.38(dd,J＝15.5,8.5,2H),8.16(s,1H),8.10(t,J＝8.1,2H),7.93(dd,J＝19.6,7.4,2H),7.80(d,J＝5.0,1H),7.72–7.56(m,7H),7.45(s,1H),7.42–7.37(m,2H),7.32(dd,J＝11.6,7.1,2H),7.11(dt,J＝21.2,7.0,4H),7.05–6.95(m,1H),6.62(s,1H),6.29(s,1H),6.22(s,1H),6.11(d,J＝8.3,1H),4.01(ddd,J＝34.5,20.2,12.9,8H),3.80(d,J＝3.8,6H),1.68–1.41(m,8H),1.13–0.9(m,8H)。
序号 前中间体(mg) 甲基咪唑(mg) 时间(h) 产率(产物)
1 500 0.68 10 45％
2 500 0.68 11 50％
3 500 0.68 12 75％
含有咪唑盐离子型铱配合物的发射光谱如图1。
实施例2，将此合成的配合物溶解于乙腈中形成10-4M的溶液，取两毫升此溶液于比色皿中，在比色皿两端加上铂片电极并连接导线，通4V电压，可见在365nm的紫外光激发下配合物颜色实现从橙黄到绿和红的变化(阴极变成绿色阳极变成红色)效果如图2，发射光谱如图3。
实施例3，制作单层柔性信息记录与存储器件。将合成的配合物溶解在适量的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，再参入200——300目的硅胶固化，形成准固体。将此准固体旋涂在柔性ITO/PET电极上，连上导线此极做阳极，阴极连上导电的针做可移动的“手写笔”在3V电压下用“手写笔”在膜上写“IAM”可见绿色的字很快的显现出来，可实现信息的记录和读取，效果如图4。

Claims (7)

1.一种含咪唑盐的离子型铱配合物，其特征在于该铱配合物由环金属配体和含有活泼氮氢结构的N^N辅助配体构成，所述含有咪唑盐离子型铱配合物具有如下结构通式：
其中，n为小于10的正整数；
其中，R1、R2为直链或支化的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氢基中任一种；Ar为芳香环。
2.根据权利要求1所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物，其特征在于R1、R2相同或不同。
3.权利要求1所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物，其特征在于其N^N辅助配体含有活泼的氮氢。
4.权利要求1所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物制备方法，其特征在于，合成过程如下：
a)首先由咔唑制备3-(2-吡啶基)咔唑；
b)接着在3-(2-吡啶基)咔唑的9位接上溴烷烃；
c)由上步原料制作桥环化合物，然后用桥环化合物与含有活泼氮氢结构的N^N辅助配体配位制成离子型铱配合物；
d)最后接上咪唑形成盐。实验路线如下：
5.权利要求1或2或3所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物用途，其特征在于，用于发光器件或信息存储器件。
6.根据权利要求5所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物用途，其特征在于，用于发光器件上，其单层结构制备方法具体步骤为：为将PEDOT:PSS通过真空蒸镀的方法在ITO导电玻璃上蒸镀一层薄膜，铱配合物和BMIM+PF6 -离子液体溶解在乙腈中通过旋涂的方法旋在PEDOT:PSS层上，最后通过阴罩遮掩模方式在铱配合物表面蒸镀出Al电极阵列。
7.根据权利要求5所述的一种新型咪唑盐离子型铱配合物用途，其特征在于，制备信息存储器件为柔性显色器件，其单层结构制备方法为：将配合物溶解在BMIM+PF6 -离子液体中，参杂200-300目硅胶形成准固体，再将此准固体旋涂在ITO/PET电极上，此电极做阳极，再接一个导电的针做阴极，可实现3V电压下在准固体薄膜上实现信息的记录可显示。
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