CN104628701A - 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及用途 - Google Patents

一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种吡唑酰胺化合物及其制备方法，具有结构式（E）：

Description

一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一类新的吡唑酰胺衍生物、制备方法和作为农用化学杀线虫剂的用途。
背景技术
专利文献WO2005028485、WO2007065661、WO2007000462、WO2008014905,WO2007003540、WO2006120219、WO2007031323、US2009176844报导了一类具有高效杀菌活性的化合物,具有以下结构通式（I）：
专利文献WO2007141009、WO2007144174、WO2007134799、WO2008151828、WO2008148570、WO2009024342、WO2009003672、WO2009/127726、WO2009/127722、WO2009/127718报导了一类相似的杀菌化合物,具有以下结构通式（II）：
在上述两类结构中，Ｑ代表取代的芳基。
在“农药学学报”2012年第14卷第三期P346-348，我们也报道了一类化合物具有弱的杀菌活性，具有以下结构通式（III）：
商品农药杀虫剂氯虫酰胺和众多的结构改造文献WO200325000、WO2006040113等报导了吡啶连吡唑酰胺结构，具有以下结构式（V）:
但现有技术中没有关于本发明所述的化合物结构式及其用于杀线虫的报道。
发明内容
本发明提供一种吡唑酰胺化合物，具有以下结构式（E）：
其中：
A1、A2、A3独立地选自N或者C，且至少一个为N；
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C20烷基或C1－C20卤代烷基，R11、R12和R13可以位于环的任何一个可能位置；
R2选自卤素、C1－C20烷基、C1－C20卤代烷基，C1－C20烷氧基或C1－C20卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C20烷基或C1－C20卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C20烷基、C1－C20卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C20烷基、C2－C20烯基、C2－C20炔基、C1－C20卤代烷基、C1－C20烷氧基、C1－C20烷硫基、苯氧基、C1－C20卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～20烷基酯、羧基C1～20卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1～20烷基，R8、R9和R10可以位于苯环上任何一个可能位置。
作为优选的方式，上述结构式（E）中，各取代基为：
A1为N；
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C10烷基、C2－C10烯基、C2－C10炔基、C1－C10卤代烷基、C1－C10烷氧基、C1－C10烷硫基、苯氧基、C1－C10卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C10烷基酯、羧基C1－C10卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1～10烷基。
作为进一步优选的方式，上述结构式（E）中，各取代基为：
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C6烷基或C2－C6卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6烷基、C2－C6烯基、C2－C6炔基、C1－C6卤代烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6烷硫基、苯氧基、C1－C6卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C6烷基酯、羧基C1－C6卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1－C6烷基。
作为再进一步优选的方式，上述结构式（E）中，各取代基为：
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C4烷基或C2－C4卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基，C1－C4烷氧基或C1－C4卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4烷基、C2－C4烯基、C2－C4炔基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、C1－C4卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C4烷基酯、羧基C1－C4卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1－C4烷基。
作为最优选的方式，上述结构式（E）中，各取代基为：
A2和A3为碳原子；
R11、R12、R13独立地选自氢、氯、甲基或三氟甲基；
R2选自二氟甲基、三氟甲基或甲基；
R3为氢；
R4、R5独立地选自氢或甲基；
R6、R7为氢；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲酸C1～4烷基酯、甲酸C1～4卤代烷基酯。
本发明所述的吡唑酰胺化合物结构式（E）中，R4、R5和R6、R7所连接碳为手性异构体和/或者旋光异构体。
本发明所述的具有下述（E-a）结构通式的典型化合物列于表1。
表1:结构式[E-a]所涉及的典型化合物
本发明所述的具有下述（E-b）结构通式的典型化合物列于表2。
表2:结构式[E-b]所涉及的典型化合物
本发明所述的吡唑酰胺化合物可以用如下的反应步骤合成：
其中A1、A2、A3、R11、R12、R13、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义及优选如前所述。
作为示例，上述制备方法中，由R2、R11、R12、R13、A1、A2和A3取代的吡唑苯甲酰氯（A）、R3-R7取代的胺基乙醇（B）和缚酸剂（如三乙胺、无水碳酸钾）在氯代烷烃或者醚类（如乙醚、四氢呋喃、二氧六环）溶剂中，在0摄氏度到溶剂回流温度下反应0.5～24小时得到中间体（C）；中间体（C）和R8-R10取代的苯基异氰酸酯（D）在氯代烷烃或者醚类溶剂中，在0摄氏度到溶剂回流温度下反应0.5～24小时得到目标化合物（E）。
本发明提供的吡唑酰胺化合物（E）能够用于防治农用化学杀线虫，特别适合用于防治农作物和松树杀线虫。当用于配制农用化学杀线虫剂时，吡唑酰胺化合物（E）的用量为1～99%质量百分含量，其余为农业上可接受的载体。可以被配制成各种液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、水乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂、水分散型颗粒剂或胶囊剂。载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
这些制剂可由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
具体实施方式
下面的实施例为用来说明本发明的几个具体实施方式，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
（一）、化合物制备
实施例1中间体（C）的制备
干燥反应装置，单口烧瓶内投入3.75克（r,s混旋）-2-氨基-1-丙醇（B）,6.3克三乙胺，100ml二氯甲烷，冰浴下缓慢滴入和B等当量的3-二氟甲基-1-(3-氯-吡啶-2-)-1H-吡唑-4-甲酰氯(A)的30ml二氯甲烷溶液，滴完后室温搅拌1小时，放置3小时，脱溶后TLC分离（展开剂：乙酸乙酯）,得到白色固体3.50克(C-1)。
上述（B）还可换成2-氨基-1-丙醇（r或者s构型），2-氨基-2-甲基-1-丙醇，氨基乙醇等制得相应中间体(C)。
实施例2目标化合物(E-4)的制备
称取10mmol中间体(C-1)与20ml四氢呋喃做溶剂，加入10mmol2-二氟甲氧基苯基异氰酸酯(D),室温下搅拌过夜，浓缩，TLC分离(展开剂为V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)＝4:1的混合液)，得到目标产物0.22克(E-4)。经测试，E-4核磁数据：δ8.52(d,J=4.6Hz,1H),8.19(d,J=8.9Hz,2H),8.03(s,1H),7.97(d,J=7.9Hz,1H),7.60–7.40(m,4H),7.27(s,1H),6.24(s,1H),4.63–4.52(m,1H),4.30(ddd,J=15.1,11.4,5.8Hz,2H),1.33(d,J=6.9Hz,3H)。
按照上述实施例1和2的方法，还可以合成其他所有的目标化合物E。
（二）、化合物制剂
实施例3可湿性粉剂
按质量百分比，将15%的化合物（E）、5%的木质素磺酸盐（Mq）、1%的月桂醇聚氧乙烯醚（JFC）、40%的硅藻土和44%的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
实施例4乳油
按质量百分比，将10%的化合物（E）、5%的农乳500号（钙盐）、5%的农乳602号、5%的N-甲基-2-吡咯烷酮和75%的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
实施例5颗粒剂
按质量百分比，将5%的化合物（E）、1%的聚乙烯醇（PVA）、4%的萘磺酸钠甲醛缩合物（NMO）和90%粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤压成粒机，制成14－32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
（三）、生物活性测定
杀线虫活性评价试验根据下列方法进行：
试管中配制化合物E试验浓度为50ppm的水溶液体系，其中加入植物生长营养素，番茄苗在其中生长，接种根结线虫和孢囊线虫，观察番茄根部的根结数目。
调查方法和分级标准
分级：0：0-5个根结；
5：6-10个根结；
10：11-20个根结；
20：多于20个根结。
抑制率%=（CK分级平均数-样品分级平均数）/CK分级平均数×100%
活性评价结果表明：本发明化合物（E）具有良好的杀线虫活性，特别是对根结线虫和孢囊线虫具有很好的活性，“mg/L”均指每毫克活性物/升。
在50mg/L浓度下,E-1、E-7、E-8、E-10、E-14、E-17、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-29、E-30、E-38、E-41、E-45、E-51、E-60、E-61、E-81、E-97、E-98、E-99、E-107、E-115、E-116对根结线虫和孢囊线虫的抑制率都大于80％。

Claims (9)

1.一种吡唑酰胺化合物，具有以下结构式（E）：
其中：
A1、A2、A3独立地选自N或者C，且至少一个为N；
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C20烷基或C1－C20卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C20烷基、C1－C20卤代烷基，C1－C20烷氧基或C1－C20卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C20烷基或C1－C20卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C20烷基、C1－C20卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C20烷基、C2－C20烯基、C2－C20炔基、C1－C20卤代烷基、C1－C20烷氧基、C1－C20烷硫基、苯氧基、C1－C20卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～20烷基酯、羧基C1～20卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1～20烷基。
2.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
A1为N；
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C10烷基、C2－C10烯基、C2－C10炔基、C1－C10卤代烷基、C1－C10烷氧基、C1－C10烷硫基、苯氧基、C1－C10卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C10烷基酯、羧基C1－C10卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1～10烷基。
3.按照权利要求2所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R11、R12、R13独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1－C6烷基或C2－C6卤代烷基；
R2选自卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6烷基、C2－C6烯基、C2－C6炔基、C1－C6卤代烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6烷硫基、苯氧基、C1－C6卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C6烷基酯、羧基C1－C6卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1－C6烷基。
4.按照权利要求3所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R11、R12、R13独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、腈基、C1－C4烷基或C2－C4卤代烷基；
R2选自氟、氯、溴、碘、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基，C1－C4烷氧基或C1－C4卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4烷基、C2－C4烯基、C2－C4炔基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、C1－C4卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1－C4烷基酯、羧基C1－C4卤代烷基酯、甲酰胺基、苯基取代甲酰胺基或N－C1－C4烷基。
5.按照权利要求4所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
A2和A3为碳原子；
R11、R12、R13独立地选自氢、氯、甲基或三氟甲基；
R2选自二氟甲基、三氟甲基或甲基；
R3为氢；
R4、R5独立地选自氢或甲基；
R6、R7为氢；
R8、R9、R10独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲酸C1～4烷基酯、甲酸C1～4卤代烷基酯。
6.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述结构式（E）中R4、R5和R6、R7所连接碳为手性异构体和/或者旋光异构体。
7.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物按照以下方法制备：
其中A1、A2、A3、R11、R12、R13、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如权利要求1。
8.按照权利要求1-7之一所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物用于防治农作物和松树杀线虫。
9.一种农用化学杀线虫剂，其特征在于含有1～99%质量百分含量的权利要求1所述的吡唑酰胺化合物。
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