CN104628603A - 苯基氨基甲酸酯化合物及含有苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛剂 - Google Patents

苯基氨基甲酸酯化合物及含有苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛剂 Download PDF

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Abstract

提供了一种新颖的苯基氨基甲酸酯化合物及含有其的药物组合物。更具体地，提供了新颖的苯基氨基甲酸酯化合物、含有苯基氨基甲酸酯化合物作为活性成分的用于肌肉松弛的组合物，及包括施用治疗有效量的苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛的方法。

Description

苯基氨基甲酸酯化合物及含有苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛剂
本申请是申请日为2011年7月1日，申请号为201180032939.0，发明名称为“苯基氨基甲酸酯化合物及含有苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛剂”的申请的分案申请。
发明背景
(a)发明领域
本发明涉及新颖的苯基氨基甲酸酯化合物及含有该化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及苯基氨基甲酸酯化合物及其药学上可接受的盐(所述苯基氨基甲酸酯化合物具有相当高的肌肉松弛效果和低毒性)，及含有该化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分的用于肌肉松弛的组合物。
(b)相关技术的描述
肌强直或痉挛通常被观察为脑血管疾患诸如中风的后遗症或颅脑损伤的后遗症，并且不易于治疗。
肌强直或痉挛是由于肌肉紧张度增强而导致的骨骼肌功能障碍疾病中的一种，并且由多种原因诸如外部损伤、脑血管意外及类似原因导致的中枢神经系统损坏而引起。肌张力由多种原因引起，例如，由异常姿势、疲劳、年龄相关的脊椎畸形及类似情况引起的颈臂综合征，并且引起颈部、肩部、臂部、腰部和背部的骨骼肌处于强直状态或疼痛；由中枢神经系统的疾患诸如脑血管疾患导致的四肢的肌张力亢进引起不能随意运动的痉挛性麻痹；及其组合，从而对正常生活造成严重的阻碍。
具体地，痉挛性麻痹是伴随有包括肌张力和/或四肢的肌强直、行走困难及类似情况的症状的严重的疾患，从而对正常生活造成严重的阻碍。中枢作用的肌肉松弛剂通过阻断与刺激肌肉功能相关的受体或刺激与抑制肌肉功能相关的受体，或减少过度地激活反射功能来缓解肌张力。
这种中枢作用的肌肉松弛剂可包括美索巴莫、Chlormezanon、卡立普多、乙哌立松、Phenprobamide及类似物。然而，这些药物作用于脊髓的中间神经元，从而抑制单突触反射和多突触反射，且因此可引起副作用，诸如中枢神经抑制、肌无力及类似情况。
美国专利第3,313,692号公开了与胆碱能剂相比具有降低的副作用的可用作用于中枢神经系统的治疗剂的外消旋的氨基甲酸酯类化合物。美国专利第2,884,444号、第2,937,119号和第3,265,727号提出可用作用于中枢神经系统疾患的治疗剂的二氨基甲酸酯类化合物，并且美国专利第2,937,119号公开了作为肌肉松弛剂以商标Soma发布的N-异丙基-2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇二氨基甲酸酯。
肌肉松弛剂被用于改善多种症状，诸如颈臂综合征(肩部-臂部-颈部综合征)、腰痛(下背痛)、椎间盘突出、脑血管疾患、脊髓的血管疾患、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤(脊髓损伤、颅脑损伤)的后遗症、脊髓小脑变性、多发性硬化、肌萎缩侧索硬化及类似症状，这些症状与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关，并且还被用作麻醉剂的佐剂。
考虑到如前所述的肌肉松弛剂的多种且有价值的用途，需要开发更有效的肌肉松弛剂。
发明概述
为了满足这种需求，本发明的实施方案提供了由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐：
[化学式1]
其中，
X是卤素，例如，氯、氟、碘或溴，
n是从1至5的整数，例如，1或2，
R1是C1-C4直链或支链的烷基，例如，甲基、乙基、异丙基或丁基，
A是氢或者
B是氢或者
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
R2和R3可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4例如C1-C3的直链或支链的烷基，C3-C8例如C3-C7的环烷基，及苄基，且更具体地，R2和R3可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基。
另一个实施方案提供了含有由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。
另一个实施方案提供了含有由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分的肌肉松弛剂。
另一个实施方案提供了含有由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分的用于治疗和/或预防与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物。
另一个实施方案提供了肌肉松弛的方法，包括：
向需要肌肉松弛的受治疗者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
另一个实施方案提供了治疗和/或预防与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关的疾病的方法：
向需要治疗和/或预防与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关的疾病的受治疗者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
另一个实施方案提供了由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐，其用于肌肉松弛或肌肉松弛剂的制造。
另一个实施方案提供了由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐，其用于治疗和/或预防与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关的疾病，或制造用于治疗和/或预防与涉及肌骨骼疾病的肌肉痉挛相关的疾病的组合物。
实施方案详述
在试图开发具有更优良的效力以及降低的副作用的肌肉松弛剂时，本发明人发现，由以下化学式1代表的取代的苯基氨基甲酸酯化合物展示出相当优良的肌肉松弛活性和极低的毒性，进而完成本发明。
因此，实施方案提供了由以下化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物：
[化学式1]
其中，
X是卤素，例如，氯、氟、碘或溴，
n是从1至5的整数，例如，1或2，
R1是C1-C4直链或支链的烷基，例如，甲基、乙基、异丙基或丁基，
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物，
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物，
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
R2和R3可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4例如C1-C3的直链或支链的烷基，C3-C8例如C3-C7的环烷基，及苄基，且更具体地，R2和R3可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基。
在具体的实施方案中，当X是氯且n是1时，A和B可以不同时是氢，或者R1可以不是甲基，或R2可以不是氢。
在另一个具体的实施方案中，当X是氯且n是1时，A和B可以不同时是氢，或者R1可以不是甲基或者不是乙基，或R2可以不是氢，并且当X是氯且n是2时，R1可以不是乙基，或R2可以不是氢。
因为该化合物在距离X取代的苯基的1位和2位上具有两个手性碳，所以它们可以是外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物的形式。
可选择地，该化合物可以是药学上可接受的盐的形式。该药学上可接受的盐可包括酸或碱的加成盐，及其立体化学异构体。例如，该化合物可以是有机酸或无机酸的加成盐的形式。盐可以不被特别地限制，并包括维持其母体化合物的活性且将其施用给受治疗者时对受治疗者没有不期望的作用的任何盐。这样的盐可包括无机盐和有机盐，诸如以下酸的盐：乙酸、硝酸、天冬氨酸、磺酸、硫酸、马来酸、谷氨酸、甲酸、琥珀酸、磷酸、邻苯二甲酸、丹宁酸、酒石酸、氢溴酸、丙酸、苯磺酸、苯甲酸、硬脂酸、乳酸、重碳酸、重硫酸(bisulfuric acid)、重酒石酸、草酸、丁酸、乙二胺四乙酸钙、碳酸、氯苯甲酸、柠檬酸、依地酸、甲苯磺酸、富马酸、葡庚糖酸(gluceptic acid)、乙磺酸(esilic acid)、巴莫酸、葡萄糖酸、甲基硝酸、丙二酸、氢氯酸、氢碘酸、羟萘甲酸、羟乙磺酸、乳糖醛酸、扁桃酸、粘酸、萘二甲酸、粘康酸、对硝基甲磺酸、环己磺酸、泛酸、一氢磷酸、二氢磷酸、水杨酸、氨基磺酸、磺胺酸、甲磺酸及类似物。碱的加成盐可包括碱金属或碱土金属的盐，诸如铵、锂、钠、钾、镁、钙及类似物的盐；具有有机碱的盐，诸如苄星(benzathine)、N-甲基-D-葡糖胺、海巴明(hydrabamine)及类似物；以及具有氨基酸诸如精氨酸、赖氨酸及类似物的盐。另外，这些盐可通过用适当的碱或酸进行处理而转化成释放形式。
如以下实验性实施例中所说明的，化学式1的化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐对肌肉松弛展示出良好的效果。
因此，另一个实施方案提供了含有由化学式1的化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。
药物组合物可以是肌肉松弛剂。
另外，因为肌肉松弛剂可被用于改善和/或治疗与肌肉痉挛相关的疾病的症状，所以能够作为肌肉松弛剂的药物组合物还可被用作用于预防和/或治疗如下与肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物：例如，颈臂综合征(肩部-臂部-颈部综合征)、腰痛(下背痛)、椎间盘突出、脑血管疾患、脊髓的血管疾患、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤(脊髓损伤、颅脑损伤)的后遗症、脊髓小脑变性、多发性硬化、肌萎缩侧索硬化及类似症状。
因此，另一个实施方案提供了含有由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分的用于肌肉松弛的药物组合物，或者用于治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物。
药物组合物可被配制成用于口服或肠胃外施用的多种形式。例如，药物组合物可被配置成口服施用形式，诸如片剂、丸剂、软胶囊或硬胶囊、液体、悬浮液、乳液、糖浆、颗剂、酏剂及类似形式。除活性成分以外，口服施用形式还可包括药学上可接受的且常规的组分，例如，稀释剂诸如乳糖、右旋糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇、纤维素、甘氨酸，及类似物；润滑剂诸如二氧化硅、滑石、硬脂酸、其镁盐或钙盐、聚乙二醇，及类似物。
在口服施用形式是片剂的情况下，其还可包括结合剂诸如硅酸镁铝、淀粉糊、明胶、黄蓍胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、聚乙烯吡咯烷酮，及类似物；并且任选地包括选自由以下组成的组的一种或多种添加剂：崩解剂诸如淀粉、琼脂、海藻酸或其钠盐，吸收剂、着色剂、调味剂、增甜剂，及类似物。
可选择地，药物组合物也可被配制成肠胃外施用形式，其可通过皮下注射、静脉注射、肌内注射、注射到胸腔中及类似施用方式来施用。为了配制肠胃外施用形式，药物组合物可被制备为溶液或悬浮液，其中活性成分与稳定剂和/或缓冲剂一起溶解于水中，并且这样的溶液或悬浮液制剂可被制备在安瓿或管瓶中的剂型。
药物组合物可以被灭菌，和/或包括另外的添加剂诸如防腐剂、稳定剂、保湿剂(hydrating agent)、乳化促进剂、用于渗透调节的盐和/或缓冲剂及类似物，和/或另外的治疗有效成分。药物组合物可通过用于混合、粒化、包衣及类似操作的任何常规方法来配制。
可将药物组合物以每天基于活性成分的0.01至750mg/kg(体重)，优选地0.1至500mg/kg(体重)的治疗有效量施用给哺乳动物(包括人)。可通过口服或肠胃外途径每天一次或两次或更多次地施用治疗有效量。
考虑到受治疗者(患者)的状况、期望的效果及类似情况，相关领域的技术人员可适当地调节该药物组合物的治疗有效量和施用途径。
另一个实施方案提供了肌肉松弛的方法，包括：
向需要肌肉松弛的受治疗者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
肌肉松弛的方法还可包括在施用步骤之前鉴别需要肌肉松弛的受治疗者的步骤。
另一个实施方案提供了治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的方法，包括：
向需要治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的受治疗者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的方法还可包括在施用步骤之前鉴别需要治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的受治疗者的步骤。
另一个实施方案提供了由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物，或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐，其用于肌肉松弛，或治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病；以及由化学式1代表的苯基氨基甲酸酯化合物的用途；以及制备用于治疗和/或预防与肌肉痉挛相关的疾病的肌肉松弛剂或药物组合物的用途。
用该化合物治疗的受治疗者可以是任何哺乳动物，优选地是人。
本发明的氨基甲酸酯化合物可通过以下反应式来制备。
反应式I：顺式-加成(syn-addition)二醇
在氨基甲酸酯化合物的合成中使用的顺式二醇化合物可通过反式烯烃化合物的二羟基化来合成。具有旋光性的二醇化合物可利用沙普利斯不对称二羟基化催化剂(sharpless asymmetric dihydroxylation catalyst)来合成。
反应式II：反式-加成(anti-addition)二醇
在利用卤代-扁桃酸合成羟基-酮化合物之后，可利用反式-还原试剂来合成反式-二醇的光学活性物质。
反应式III：氨基甲酸酯化反应
在反应式III中，R4和R5可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4例如C1-C3的直链或支链的烷基，C3-C8例如C3-C7的环烷基，及苄基，且更具体地，R4和R5可以彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基。
在苯环上具有卤素取代基的二醇的单氨基甲酸酯的区域异构体(regioisomer)的形式的两种物质可通过快速柱色谱法分离以获得两种单氨基甲酸酯化合物。
实施例
参照以下实施例更加详细地进一步说明本发明。然而，这些实施例不应被理解为以任何方式限制本发明的范围。
制备实施例1：1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯的合成
在烧瓶中将48ml的2-氯苯甲醛(0.42mol)和49.7ml的3-戊酮(0.47mol)溶解于600mL的己烷中，然后随着温度的升高进行搅拌。在回流条件下向生成物中加入53.6ml的三氟化硼醚化物(BF3OEt2，0.42mol)。当反应完成时，向其中加入水。层分离之后，将所获得的有机层用1M的氢氧化钠溶液(1M NaOH)洗涤两次，然后用水洗涤分离的有机层。将分离的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(38g，收率58％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11～7.51(m，4H)
制备实施例2：1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯的合成
除利用3-庚酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.9g，收率83％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)
制备实施例3：1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成
除利用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(8.0g，收率50～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.12～7.54(m，4H)
制备实施例4：1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯的合成
除利用6-十一烷酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(10g，收率85％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)
制备实施例5：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成
除利用2，4-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.4g，收率57％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.44(m，3H)
制备实施例6：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯的合成
除利用3-庚酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例5中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.1g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.20～2.33(m，2H)，6.26(dt，J＝16Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例7：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成
除利用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例5中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例8：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-己烯的合成
除利用6-十一烷酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例5中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.2g，收率40～80％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.38～1.52(m，4H)，2.25～2.31(m，2H)，6.22(dt，J＝15.6Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例9：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成
除利用2，6-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.4g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.98(d，J＝8Hz，3H)，6.23～6.31(m，1H)，6.40(d，J＝16Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例10：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯的合成
除利用3-庚酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例9中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.2g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.17(t，J＝7.6Hz，3H)，2.30～2.37(m，2H)，6.29(dt，J＝16.4Hz，6Hz，1H)，6.37(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例11：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成
除利用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例9中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例12：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯的合成
除利用6-十一烷酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例9中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.2g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.99(t，J＝7.2Hz，3H)，1.14～1.59(m，4H)，2.30～2.36(m，2H)，6.24(dt，J＝16Hz，6.6Hz，1H)，6.38(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.33(m，3H)
制备实施例13：1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成
除利用2，3-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.2g，收率10～40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11～7.51(m，3H)
制备实施例14：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
将1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(1.5g，制备实施例1)溶解于30mL的t-BuOH/H2O(1∶1(V/V))的混合物中。在0℃下，向其中加入AD-混合物-α(Aldrich，U.S.A.)(13.7g)和甲磺酰胺(CH3SO2NH2，0.76g，0.0080mol)并搅拌过夜。当反应完成时，将获得的产物用亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(1.65g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
13CNMR(100MHz，CDCl3)δ18.8，71.5，74.4，127.1，128.1，128.9，129.5，132.6，138.9
制备实施例15：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
将1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(2.5g，制备实施例1)溶解于50mL的t-BuOH/H2O(1∶1(V/V))的混合物中。在0℃下，向其中加入AD-混合物-α(Aldrich，U.S.A.)(23.5g)和甲磺酰胺(CH3SO2NH2，1.27g，0.013mol)并搅拌过夜。当反应完成时，将获得的产物用亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(2.96g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
制备实施例16：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成
将1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(6.53g，制备实施例1)溶解于45mL的丙酮/t-BuOH/H2O(5∶1∶1V/V)的混合物中。在室温下，向其中加入N-甲基吗啉-N-氧化物(7.51g)和OsO4(0.54g)并搅拌2-3小时。当反应完成时，将获得的产物用水和二氯甲烷(MC)洗涤。然后，将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(6.42g，收率80％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
制备实施例17：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.36g，收率95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例18：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.84g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例19：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(5.1g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例20：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.96g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
制备实施例21：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(4.2g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.82～1.90(m，1H)，1.93(d，J＝5.6Hz，1H)，2.79(d，J＝6Hz，1H)，3.53～3.57(m，1H)，5.23～5.25(m，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例22：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.8g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.90(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
制备实施例23：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.37g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.53(m，4H)
制备实施例24：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(4.2g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝6.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.8Hz，1H)，2.70(d，J＝5.2Hz，1H)，3.80～3.83(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.24～7.56(m，4H)
制备实施例25：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成
除利用1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(7.9g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.26～1.55(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.6Hz，1H)，3.78～3.84(m，1H)，5.04(t，J＝3.2Hz，1H)，7.24～7.55(m，4H)
制备实施例26：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.33g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31(dd，J＝2.0Hz，J＝8.0Hz，1H)，7.40(d，J＝2.0Hz，1H)，7.49(d，J＝8.4Hz，1H)
制备实施例27：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.45g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例28：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.45g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例29：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.32g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例30：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.43g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例31：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.33g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例32：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.25g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例33：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.36g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例34：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.26g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例35：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.1g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例36：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.2g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例37：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成
除利用1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.67g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例38：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.9g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例39：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.84g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例40：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.91g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例41：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.23g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例42：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.96g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例43：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.86g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例44：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.25g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例45：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.37g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例46：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.47g，收率60～95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例47：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.36g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例48：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.58g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例49：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成
除利用1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.62g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例50：2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸甲酯的合成
在室温下通过利用磁力搅拌器搅拌将15g的(R)-2-氯扁桃酸与甲醇(CH3OH，150ml)和三氯氧磷(POCl3，0.76ml)在烧瓶中混合6小时。当反应完成时，将获得的产物用亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(15.64g，收率95％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.59(d，J＝5.2，1H)，3.79(t，J＝6.0，3H)，5.59(d，J＝5.2，1H)，7.28～7.43(m，4H)
制备实施例51：2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的合成
将N，O-二甲基羟胺盐酸盐(N，O-二甲基羟胺.HCl，15.2g)溶解于二氯甲烷(DCM，150ml)中，并利用冰浴冷却至0℃。然后，以滴加方式向其中缓慢加入77.7ml的在己烷中的2.0M三甲基铝，持续30分钟。其后，移除冰浴，并将获得的产物在室温下搅拌2小时。在室温下在30分钟内以滴加方式向其中加入溶解于二氯甲烷(DCM，150ml)中的2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸甲酯(15.64g)，并经受回流12小时。当反应完成时，将获得的产物冷却至0℃，并通过缓慢滴加加入盐酸(HCl，200ml)来洗涤。将获得的有机层用蒸馏水和盐水洗涤，用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(14.68g，收率82％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.23(s，3H)，3.28(s，3H)，4.33(d，J＝6.0Hz，1H)，5.81(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.42(m，4H)
制备实施例52：2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺的合成
将在制备实施例51中获得的2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺(14.68g)溶解于二氯甲烷(DCM，140ml)中，并冷却至0℃。以滴加方式向其中缓慢加入二异丙基乙胺(55.67ml)，并搅拌10分钟。在30分钟内以滴加方式向其中缓慢加入氯甲基甲基醚(25.25ml)。30分钟之后，移除冰浴并将获得的产物在室温下搅拌30分钟。当反应完成时，将获得的产物冷却至0℃。然后，以滴加方式向获得的产物中加入1M氢氧化钠溶液(1M NaOH，20ml)，并注入二氯甲烷(DCM)。然后，用水洗涤获得的产物。将获得的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(15.57g，收率89％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.19(s，3H)，3.42(s，3H)，3.47(s，3H)，4.75(d，J＝6.8，1H)，4.81(d，J＝6.8，1H)，6.07(s，1H)，7.27～7.58(m，4H)
制备实施例53：1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙烷-2-酮的合成
将在制备实施例52中获得的2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺(15.57g)溶解于四氢呋喃(THF，150ml)中，并冷却至0℃。在30分钟内以滴加方式向其中加入3.0M甲基溴化镁(MeMgBr)在醚中的溶液，并将获得的产物在0℃下搅拌1小时。当反应完成时，向其中加入乙醚(100ml)。将获得的产物用10％(w/v)硫酸氢钾(KHSO4，100ml)洗涤，然后再用盐水洗涤。将获得的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(11.83g，收率90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.18(s，3H)，3.39(s，3H)，4.65(d，J＝6.8，1H)，4.74(d，J＝6.8，1H)，5.63(s，1H)，7.30～7.45(m，4H)
制备实施例54：1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇的合成
将在制备实施例53中获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙烷-2-酮(11.83g)溶解于甲苯(110ml)中，并冷却至-40℃。在30分钟内向其中缓慢加入双(2-甲氧基甲氧基)氢化铝钠在甲苯中的溶液(15.7ml)，然后，将获得的产物搅拌1小时。当反应完成时，通过缓慢滴加酒石酸钾钠(100ml)来洗涤获得的产物。将获得的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(10.38g，收率87％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.4，3H)，2.33(d，J＝7.2，1H)，3.44(s，3H)，4.10～4.18(m，1H)，4.61(d，J＝6.4，1H)，4.69(d，J＝6.8，1H)，5.14(d，J＝3.6，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例55：1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇的合成
将在制备实施例54中获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇(10.38g)溶解于甲醇(CH3OH，100ml)中，然后冷却至0℃。以滴加方式缓慢加入8M盐酸(HCl，56.2ml)以获得产物，然后，将获得的产物温至室温，并搅拌15小时。当反应完成时，将获得的产物冷却至0℃。向其中缓慢加入5N氢氧化钠(NaOH，30ml)，且使获得的产物经受真空浓缩。将获得的产物用乙酸乙酯稀释。将获得的有机层用蒸馏水洗涤，用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以产生标题化合物(7.05g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.01(d，J＝5.6，1H)，2.61(s，1H)，4.21～4.27(m，1H)，5.24(d，J＝3.6，1H)，7.22～7.64(m，4H)
制备实施例56：1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用(S)-2-氯扁桃酸代替(R)-2-氯扁桃酸以外，进行与制备实施例50-55中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(5.04g，收率84％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.00(d，J＝5.6，1H)，2.54(d，J＝3.6，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.25(t，J＝3.2，1H)，7.22～7.65(m，4H)
制备实施例57：1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.9g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例58：1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.84g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例59：1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成
除利用1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例16中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.91g，收率60～90％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例60：1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯的合成
除利用2-氟苯甲醛代替2-氯苯甲醛以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(6.67g，收率61％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝6.8Hz，3H)，6.30～6.38(m，1H)，6.57(d，J＝16Hz，1H)，7.00～7.41(m，4H)
制备实施例61：1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例60)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(6.46g，收率78％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)
制备实施例62：1-(2-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例60)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.29g，收率79％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)
制备实施例63：2-碘苯甲醛的合成
在烧瓶中，将2-碘苄醇(4g，17.09mmol)溶解于二氯甲烷(MC，85ml)中，然后，向其中加入氧化锰(MnO2，14.86g，170.92mmol)。在回流条件下搅拌获得的反应产物。当反应完成时，将获得的反应产物冷却至室温，然后，利用硅藻土(celite)过滤并浓缩以获得标题化合物(3.6g，收率91％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.30～7.99(m，4H)，10.10(s，1H)
制备实施例64：1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯的合成
除利用2-碘苯甲醛(制备实施例63)代替2-氯苯甲醛以外，进行与制备实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.4g，收率65％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.09～6.18(m，1H)，6.60(dd，J＝15.66Hz，1.8Hz，1H)，6.89～7.84(m，4H)
制备实施例65：1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯的合成
除利用3-庚酮代替3-戊酮以外，进行与制备实施例64中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(8.5g，收率75％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.46(t，J＝7.6Hz，3H)，2.26～2.34(m，2H)，6.17(dt，J＝15.6Hz，6.6Hz 1H)，6.57(d，J＝15.6Hz，1H)，6.89～7.85(m，4H)
制备实施例66：1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.4g，收率88％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(br s，1H)，2.74(brs，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)
制备实施例67：1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
除利用1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例15中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(7.4g，收率84％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.26(d，J＝6.4Hz，3H)，2.35(br s，1H)，2.85(brd，J＝4.0Hz，1H)，3.98(t，J＝6.2Hz，1H)，4.80(dd，J＝5.0，4.4Hz，1H)，7.00～7.87(m，4H)
制备实施例68：1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
除利用1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例65)代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)以外，进行与制备实施例14中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(9.5g，收率84％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)
实施例1：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(1)的合成
将在制备实施例14中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(2.33g)、四氢呋喃(THF，12ml)和羰二咪唑(CDI，3.04g)放入烧瓶中并在室温下搅拌。大约3小时后，向其中加入氨溶液(NH4OH，4ml)。当反应完成时，将获得的产物用1M HCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。将分离的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的剩余物以获得标题化合物(1.40g，收率49％)。
M.P.83～84℃
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.91(d，J＝4.8Hz，1H)，4.68(br s，2H)，5.06～5.09(m，1H)，5.18～5.21(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ16.4，73.1，75.0，127.0，128.4，129.1，129.5，132.7，138.0，156.6
实施例2：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(2)的合成
除利用在制备实施例15中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.74g，收率50％)。
M.P.85～86℃
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.98(d，J＝4.0Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.04～5.10(m，1H)，5.18～5.20(m，1H)，7.24～7.55(m，4H)
实施例3：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯(3)的合成
除利用在制备实施例16中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.41g，收率38％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，3H)，3.34(d，J＝3.2Hz，1H)，5.06(brs，2H)，5.09～5.15(m，1H)，5.31(br t，J＝2.4Hz，1H)，7.18～7.59(m，4H)
实施例4：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(4)的合成
除利用在制备实施例55中获得的1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.7g，收率50％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8，3H)，2.68(s，1H)，4.67(s，2H)，5.16～5.22(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.61(m，4H)
实施例5：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(5)的合成
除利用在制备实施例56中获得的1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.74g，收率50％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4，3H)，2.83(d，J＝3.6，1H)，4.78(s，2H)，5.15～5.21(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.63(m，4H)
实施例6：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(6)的合成
除利用在制备实施例17中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.0g，收率45％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.57～1.73(m，2H)，3.01(d，J＝5.6Hz，1H)，4.74(br s，2H)，4.95(dt，J＝7.2，8.8Hz，1H)，5.23(t，J＝5.6Hz，1H)，7.22～7.54(m，4H)
实施例7：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(7)的合成
除利用在制备实施例18中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.5g，收率25％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，2.92(s，1H)，4.78(br s，2H)，4.91～4.96(m，1H)，5.22(d，J＝5.5Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)
实施例8：1-(2-氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯(8)的合成
除利用在制备实施例19中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.8g，收率30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.94(d，J＝6Hz，1H)，4.69(br s，2H)，4.94～4.99(m，1H)，5.24(t，J＝6Hz，1H)，7.23～7.56(m，4H)
实施例9：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(9)的合成
除利用在制备实施例20中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.72g，收率48％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.75(d，J＝6.8Hz，1H)，4.58(br s，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.22～7.33(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)
实施例10：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(10)的合成
除利用在制备实施例21中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.56g，收率43％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.73(d，J＝6.8Hz，1H)，4.57(br s，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)
实施例11：1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯(11)的合成
除利用在制备实施例22中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.5g，收率23％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.4Hz，3H)，2.08(m，1H)，2.76(d，J＝6.0Hz，1H)，4.59(br s，2H)，4.87(dd，J＝7.2Hz，4.4Hz，1H)，5.36(t，J＝4.6，1H)，7.23～7.54(m，4H)
实施例12：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯(12)的合成
除利用在制备实施例23中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.24g，收率49％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(t，J＝7Hz，3H)，1.33～1.42(m，4H)，1.53～1.71(m，2H)，2.89(d，J＝5.6Hz，1H)4.64(br s，2H)，5.04(dt，J＝5.0，9.0Hz，1H)，5.20(t，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.55(m，4H)
实施例13：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯(13)的合成
除利用在制备实施例24中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.2g，收率44％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(dd，J＝5Hz，3H)，1.28～1.43(m，4H)，1.52～1.58(m，1H)，1.65～1.72(m，1H)，2.90(d，J＝6Hz，1H)，4.64(br s，2H)，5.01～5.06(m，1H)，5.22(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
实施例14：1-(2-氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯(14)的合成
除利用在制备实施例25中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.6g，收率34％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(dd，J＝5Hz，3H)，1.31～1.43(m，4H)，1.63～1.70(m，1H)，1.52～1.60(m，1H)，3.06(d，J＝6Hz，1H)，4.75(br s，2H)，5.00～5.05(m，1H)，5.21(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例15：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯(15)的合成
除利用甲胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.6g，收率51％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.20～7.53(m，4H)
实施例16：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯(16)的合成
除利用丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.79g，收率25％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.22～7.53(m，4H)
实施例17：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯(17)的合成
除利用异丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.5g，收率41％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)
实施例18：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯(18)的合成
除利用环丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.2g，收率43％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.23～7.54(m，4H)
实施例19：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(R)-2-N-环己基氨基甲酸酯(19)的合成
除利用环己胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.1g，收率26％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.20～7.53(m，4H)
实施例20：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯(20)的合成
除利用苄胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.2g，收率18％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.15～7.56(m，9H)
实施例21：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯(21)的合成
除利用2-氨基降冰片烷代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.7g，收率32％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例22：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-甲基氨基甲酸酯(22)的合成
除利用甲胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.36g，收率60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.20(d，J＝4.4Hz，1H)，4.75(br s，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例23：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-丙基氨基甲酸酯(23)的合成
除利用丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.1g，收率53％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.6Hz，3H)，1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，1.51(m，2H)，3.09～3.14(m，2H)，3.28(d，J＝4.4Hz，1H)，4.82(br s，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m.4H)
实施例24：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯(24)的合成
除利用异丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.16g，收率27％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88～1.16(m，6H)，1.19～1.26(m，3H)，3.34(s，1H)，3.71～3.78(m，1H)，4.62(br s，1H)，5.03(t，J＝5.8Hz，1H)，5.13(d，J＝4.9Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)
实施例25：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯(25)的合成
除利用环丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.7g，收率60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.49～0.54(m，2H)，0.74(d，J＝7.2Hz，2H)，1.22(s，3H)，2.55～2.60(m，1H)，3.16(s，1H)，5.00(s，1H)，5.04～5.11(m，1H)，5.16(s，1H)，7.23～7.54(m，4H)
实施例26：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-环己基氨基甲酸酯(26)的合成
除利用环己胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.9g，收率28％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.05～1.38(m，8H)，1.58～1.70(m，3H)，1.85～1.95(m，2H)，3.39～3.47(m，1H)，3.56(s，1H)，4.79(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.2Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)
实施例27：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-苄基氨基甲酸酯(27)的合成
除利用苄胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.52g，收率19％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，1.64(s，1H)，3.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.37(d，J＝5.6Hz，2H)，5.12～5.19(m，2H)，7.23～7.55(m，9H)
实施例28：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯(28)的合成
除利用2-氨基降冰片烷代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例2中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.7g，收率20～50％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例29：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯(29)的合成
除利用甲胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.6g，收率45％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6Hz，3H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，3.14(d，J＝4Hz，1H)，4.72(br s，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
实施例30：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯(30)的合成
除利用丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.0g，收率17％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7Hz，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.53(dd，J＝7Hz，2H)，3.13(dd，J＝7Hz，2H)，3.28(d，1H)，4.82(S，1H)，5.06(dd，J＝7Hz，1H)，5.16(t，J＝5Hz，1H)，7.21～7.56(m，4H)
实施例31：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯(31)的合成
除利用异丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.54g，收率16％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(dd，J＝6Hz，6H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，3.23(d，J＝6Hz，1H)，3.75～3.84(m，1H)，4.61(br s，1H)，5.06(t，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
实施例32：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯(32)的合成
除利用环丙胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.0g，收率17％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50(t，J＝6Hz，2H)，0.77(t，J＝3Hz，2H)，1.12(d，J＝7Hz，3H)，2.53～2.59(m，1H)，3.22(d，J＝4Hz，1H)，5.08(dd，J＝6Hz，1H)，5.15(S，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例33：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯(33)的合成
除利用环己胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.2g，收率33％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07～1.17(m，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.29～1.42(m，3H)，1.72(dd，J＝6Hz，2H)，1.92(dd，J＝6Hz，2H)，3.26(d，J＝4Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.68(d，J＝6Hz，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例34：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯(34)的合成
除利用苄胺代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.3g，收率19％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，3.16(d，J＝4Hz，1H)，4.36(d，J＝6Hz，2H)，5.14(dd，J＝6Hz，3H)，7.23～7.56(m，9H)，收率：19％(1.3g)
实施例35：1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯(35)的合成
除利用2-氨基降冰片烷代替氨溶液(NH4OH)以外，进行与实施例3中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(1.7g，收率20～50％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
实施例36：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(36)的合成
除利用在制备实施例26中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.14g，收率34％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
实施例37：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(37)的合成
除利用在制备实施例38中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.22g，收率49％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例38：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(38)的合成
除利用在制备实施例57中获得的1-(2，3-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.21g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例39：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(39)的合成
除利用在制备实施例29中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率52％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例40：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(40)的合成
除利用在制备实施例41中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.49g，收率34％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
实施例41：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(41)的合成
除利用在制备实施例32中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.13g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例42：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(42)的合成
除利用在制备实施例44中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.12g，收率20％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
实施例43：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯(43)的合成
除利用在制备实施例35中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.94g，收率81％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m 3H)
实施例44：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯(44)的合成
除利用在制备实施例47中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.15g，收率31％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
实施例45：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(45)的合成
除利用在制备实施例27中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.14g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
实施例46：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(46)的合成
除利用在制备实施例39中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.21g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例47：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(47)的合成
除利用在制备实施例58中获得的1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.08g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例48：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(48)的合成
除利用在制备实施例30中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例49：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(49)的合成
除利用在制备实施例42中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.49g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
实施例50：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(50)的合成
除利用在制备实施例33中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例51：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯(51)的合成
除利用在制备实施例45中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.14g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
实施例52：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯(52)的合成
除利用在制备实施例36中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.84g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)
实施例53：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯(53)的合成
除利用在制备实施例48中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.15g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
实施例54：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯(54)的合成
除利用在制备实施例28中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.14g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
实施例55：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯(55)的合成
除利用在制备实施例40中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.19g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例56：1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯(56)的合成
除利用在制备实施例59中获得的1-(2，3-二氯苯基)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.21g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例57：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯(57)的合成
除利用在制备实施例31中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.23g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例58：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯(58)的合成
除利用在制备实施例43中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.49g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
实施例59：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯(59)的合成
除利用在制备实施例34中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.13g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例60：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯(60)的合成
除利用在制备实施例46中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.13g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
实施例61：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯(61)的合成
除利用在制备实施例37中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.94g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)
实施例62：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯(62)的合成
除利用在制备实施例49中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-己二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(0.15g，收率20～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
实施例63：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(63)的合成
除利用在制备实施例61中获得的1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(12.23g)代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(6.11g，收率40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(br s，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)
实施例64：1-(2-氟苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(64)的合成
除利用在制备实施例62中获得的1-(2-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇(6.26g)代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.13g，收率40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(br s，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)
实施例65：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(65)的合成
除利用在制备实施例66中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(2.2g，收率30～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)
实施例66：1-(2-碘苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯(66)的合成
除利用在制备实施例67中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.13g，收率30～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.95(d，J＝3.6Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.01～5.11(m，2H)，7.01～7.86(m，4H)
实施例67：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯(67)的合成
除利用在制备实施例68中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇以外，进行与实施例1中描述的大体相同的方法以获得标题化合物(3.6g，收率30～60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)
实施例68：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-氨基甲酸酯(68)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例1中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.34g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.8Hz，3H)，2.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.12～4.16(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.98(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
实施例69：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(69)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例2中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.77g，收率16％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(br s，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
实施例70：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯(70)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例3中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.16g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(br s，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
实施例71：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-甲基氨基甲酸酯(71)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例15中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.70g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(br s，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
实施例72：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-甲基氨基甲酸酯(72)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例22中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.69g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(br s，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
实施例73：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯(73)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例29中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.73g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6Hz，3H)，2.15(d，J＝4Hz，1H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，4.12(dd，J＝6Hz，1H)，4.83(br s，1H)，6.00(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
实施例74：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-丙基氨基甲酸酯(74)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例16中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.15g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
实施例75：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-丙基氨基甲酸酯(75)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例23中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.04g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
实施例76：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯(76)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例30中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.15g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
实施例77：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-异丙基氨基甲酸酯(77)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例17中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.42g，收率28％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.0Hz，3H)，1.15～1.19(m，6H)，2.41(s，1H)，3.76～4.08(m，1H)，4.34(s，1H)，4.83(br s 1H)，5.95(d，J＝5.3Hz，1H)，7.19～7.39(m，4H)
实施例78：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-异丙基氨基甲酸酯(78)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例24中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.5g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6Hz，3H)，1.20(dd，J＝9.2Hz，6H)，2.23(s，1H)，3.77～3.82(m，1H)，4.10(s，1H)，4.76(br s，1H)，5.9g(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
实施例79：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-异丙基氨基甲酸酯(79)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例31中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.09g，收率40％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6Hz，3H)，1.21(dd，J＝6Hz，6H)，2.16(d，J＝5Hz，1H)，3.81(t，J＝6Hz，1H)，4.11(d，J＝5Hz，1H)，4.73(br s，1H)，5.98(d，J＝5Hz，1H)，7.24～7.41(m，4H)
实施例80：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-环丙基氨基甲酸酯(80)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例18中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.53g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(br s，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
实施例81：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-环丙基氨基甲酸酯(81)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例25中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.58g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(br s，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
实施例82：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环丙基氨基甲酸酯(82)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例32中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.38g，收率14％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.71(s，2H)，1.19(d，J＝6Hz，3H)，2.45(S，1H)，2.57(S，1H)，4.08～4.12(m，1H)，5.26(s，1H)，5.97(d，J＝4Hz，1H)，7.22～7.54(m，4H)
实施例83：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-环己基氨基甲酸酯(83)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例19中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.24g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(br s 1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
实施例84：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-环己基氨基甲酸酯(84)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例26中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.35g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(br s 1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
实施例85：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环己基氨基甲酸酯(85)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例33中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.26g，收率10％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.12～1.19(m，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.27～1.37(m，1H)，1.71(t，J＝6Hz，2H)，1.86～1.88(m，1H)，1.97～2.00(m，1H)，2.18(d，J＝4Hz，1H)，3.47(S，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.78(S，1H)，5.97(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
实施例86：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-N-苄基氨基甲酸酯(86)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例20中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.19g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
实施例87：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-N-苄基氨基甲酸酯(87)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例27中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.07g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
实施例88：1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-苄基氨基甲酸酯(88)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例34中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.21g，收率14％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
实施例89：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-氨基甲酸酯(89)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例36中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.05g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30(d，J＝8.4Hz，1H)，7.39(d，J＝2.0Hz，2H)，7.50(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，1H)
实施例90：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-氨基甲酸酯(90)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例37中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.07g，收率24％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例91：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-1-氨基甲酸酯(91)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例38中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.08g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例92：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟丁基-(S)-1-氨基甲酸酯(92)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例39中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.07g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例93：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟丁基-(S)-1-氨基甲酸酯(93)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例40中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.11g，收率29％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例94：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-1-氨基甲酸酯(94)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例41中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.01g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例95：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-1-氨基甲酸酯(95)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例42中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.03g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例96：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟己基-(S)-1-氨基甲酸酯(96)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例43中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.21g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例97：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟己基-(S)-1-氨基甲酸酯(97)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例44中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.06g，收率29％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
实施例98：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(98)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例45中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.04g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例99：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(99)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例46中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.09g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例100：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(100)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例47中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.25g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例101：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟丁基-(R)-1-氨基甲酸酯(101)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例48中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.08g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例102：1.(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟丁基-(R)-1-氨基甲酸酯(102)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例49中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.09g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例103：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-1-氨基甲酸酯(103)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例50中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.01g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例104：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-1-氨基甲酸酯(104)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例51中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.01g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例105：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟己基-(R)-1-氨基甲酸酯(105)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例52中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.21g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例106：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟己基-(R)-1-氨基甲酸酯(106)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例53中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.12g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
实施例107：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯(107)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例54中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.05g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例108：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯(108)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例55中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.06g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例109：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(109)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例56中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.02g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
实施例110：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯(110)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例57中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.07g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例111：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯(111)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例58中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.10g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例112：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯(112)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例59中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.04g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例113：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯(113)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例60中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.01g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)
实施例114：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯(114)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例61中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.21g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
实施例115：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯(115)的合成
通过进行硅胶柱色谱法来分离和纯化如实施例62中所描述的单氨基甲酸酯的区域异构体，以获得标题化合物(0.12g，收率10～30％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
实施例1至实施例115中产生的化合物1至化合物115被概括在以下表1和表2中。
[表1]具有化学式1的结构的化合物1至化合物67，其中‘A’是氨基甲酰基衍生物且‘B’是H。
[表2]具有化学式1的结构的化合物68至化合物115，其中‘A’是H且‘B’是氨基甲酰基衍生物。
[动物测试实施例]
为了测试，将从ORIENT BIO INC.(Korea)购买的雄性小鼠(ICR)分成若干组，其中每组中6只小鼠，并且使雄性小鼠适应4-5天。具有在19g至26g的范围内的重量的小鼠被用于试验。通过转棒试验(rotarod test)、握力试验和肌力(线挂)试验来评价试验化合物对肌肉松弛的药理作用。在开始试验之前1小时使所有小鼠适应于试验环境。通过经小鼠的腹膜腔施用(10ul/g，bw)来评价所有测试化合物的药理作用。
实验性实施例1：通过在以加速速度旋转的转棒的持续时间上测量肌肉松弛活性
在测试前的24小时，将待测试的小鼠在以6转/分钟的速率旋转的棒上预先训练5分钟。通过对在棒上的小鼠观察5分钟来评价试验化合物对肌肉松弛的药理作用，其中在试验时间内棒从4转/分钟加速至40转/分钟。记录每个小鼠持续在加速旋转的棒上而不从棒上落下的持续时间。如用于评价的试验时间，应用5分钟的最大限度。在小鼠在测试时间内不从棒上落下的情况下，持续时间被记录为5分钟。在测试之前的15分钟、30分钟、1小时和2小时将所有试验化合物腹腔内施用(10ul/g，bw)给小鼠，并且在药物展示出其最大药理作用时确定半数有效浓度(ED50)。获得的结果显示于以下表3中。这个实验根据根据描述于以下参考文献中的方法来进行：‘Monville等人(2006)Comparison of incremental and acceleratingprotocol of the rotarod test for the assessment of motor deficits in the 6-OHDAmodel.J.Neurosci.Meth.158：219-223’。
实验性实施例2：通过在以固定速度旋转的转棒上的停留时间测量肌肉松弛活性
将待测试的所有小鼠在以15转/分钟的速率旋转的棒上预先训练5分钟。将在2分钟的最低限度内不能够保持在棒上而不从其落下的小鼠从该测试中排除。训练后，允许所有小鼠休息45-60分钟。在施用测试化合物之前，使小鼠在相同的条件下旋转的棒上经受另外的训练，持续1分钟，其中从棒上落下的小鼠从该实验中排除。在测试之前的15分钟、30分钟、1小时和2小时将所有试验化合物腹腔内施用(10ul/g，bw)给小鼠，并且在化合物展示出其最大药理作用时(通常是15分钟、30分钟或60分钟)确定半数有效浓度(ED50)。在小鼠持续在棒上直到试验结束的情况下，时间被记录为10分钟。如用于评价的试验时间，应用10分钟的最大限度。获得的结果显示于以下表3中。这个实验根据根据描述于以下参考文献中的方法来进行：‘Yasuda等人(2005)Antipyretic，analgesic and musclerelaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Puerarialobata Ohwi-a traditional Chinese drug.Biol.Pharm.Bull.28：1224-1228’。
实验性实施例3：通过握力测量肌肉松弛活性
利用由Ugo Basile Inc.(Ugo Basile，Mode147106，Italy)制造的装备有三角环并被设计为易于由实验动物的前肢紧握的装置来进行利用试验动物的前肢的握力试验。在施用化合物之前和之后进行该测试以评价其效果。在测试之前的15分钟、30分钟、1小时和2小时腹腔内施用(10ul/g，bw)所有试验化合物，并且在化合物展示出其最大药理作用时(通常是15分钟、30分钟或60分钟)确定半数有效浓度(ED50)。使小鼠用其前肢紧握棒，并拉住其尾巴，其中记录小鼠与棒分离时的力。该装置以克来指示力。所有小鼠均被给予3次试验机会，并选择试验机会中的3个最高值，且平均值被用作试验结果。获得的结果显示于表3中。这个实验根据根据描述于以下参考文献中的方法来进行：‘Nevins等人(1993)Quantitativegrip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice.Psychopharmacol.110：92-96’。
实验性实施例4：通过线挂测量肌肉松弛活性
这个实验利用30cm长度的金属线来进行，该金属线悬挂在离覆盖有软垫的底部约40cm高度的两个柱子之间。在测试之前的15分钟、30分钟、1小时和2小时将所有试验化合物通过腹膜腔施用给小鼠(10ul/g，bw)，并且在化合物展示出其最大药理作用时确定半数有效浓度(ED50)。使每只小鼠利用两个前肢紧握线，并且以秒记录在小鼠从线上落下至底部的垫上之前经过的时间。每只小鼠以2分钟的时间间隔给予5次试验机会。选择试验机会中的最高的3个且平均值被用作试验结果。获得的结果显示于表3中。这个实验根据根据描述于以下参考文献中的方法来进行：‘Jacqueline N.Crawley(1999)Behavioral phenotyping of transgenic andknockout mice：experimental design and evaluation of general health，sensoryfunctions，motor abilities，and specific behavioral tests.Brain Res.835：18-26’。
[统计分析]
获得的结果显示被显示为平均值±标准差。通过ANOVA来统计分析各组之间的差异，然后，通过邓奈特氏检验或Bonferroni检验进一步检测。如果p小于0.05，则确定各组之间的差异具有统计学显著性。
[结果]
在以上实验性实施例1至4中测量的苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛活性的结果显示于以下表3中。在表3中，ED50由浓度表示，其中与仅有的载体(100％)相比，化合物显示出50％的肌肉松弛活性。
[表3]苯基氨基甲酸酯化合物的肌肉松弛活性的测量结果
I＝加速转棒(加速旋转的转棒试验；实验性实施例1)，
II＝固定的15r.p.m.转棒(恒定旋转的转棒试验；实验性实施例2)，
III＝握力(实验性实施例3)，
IV＝线挂(实验性实施例4)
a＝施用的浓度以及与仅用载体处理的对照相比的效果(％)
对照1：仅施用载体(载体1：30％PEG400(聚乙二醇400))
对照2：仅施用载体(载体2：20％吐温80)

Claims (17)

1.一种由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐：
[化学式1]
其中
X是卤素；
n是从1至5的整数；
R1是C1-C4直链或支链的烷基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物，
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物，
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4直链或支链的烷基、C3-C8环烷基，及苄基，并且
条件是：
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基或不是乙基，或者R2不是氢；并且
当X是氯且n是2时，R1不是乙基，或者R2不是氢。
2.根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中
X是氯、氟、碘或溴；
n是1或2；
R1是甲基、乙基、异丙基或丁基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基，并且
条件是：
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基或不是乙基，或者R2不是氢；并且
当X是氯且n是2时，R1不是乙基，或者R2不是氢。
3.根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述化合物选自由以下组成的组：
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氟苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯，及
1-(2，3-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯。
4.根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述化合物是外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物的形式。
5.一种含有由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物：
[化学式1]
其中
X是卤素；
n是从1至5的整数；
R1是C1-C4直链或支链的烷基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4直链或支链的烷基、C3-C8环烷基，及苄基；并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
6.根据权利要求5所述的药物组合物，其中
X是氯、氟、碘或溴；
n是1或2；
R1是甲基、乙基、异丙基或丁基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基，并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
7.根据权利要求5所述的药物组合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氟苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯，及
1-(2，3-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯。
8.根据权利要求5所述的药物组合物，其中所述化合物是外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物的形式。
9.一种含有由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的用于肌肉松弛的药物组合物：
[化学式1]
其中
X是卤素；
n是从1至5的整数；
R1是C1-C4直链或支链的烷基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4直链或支链的烷基、C3-C8环烷基，及苄基；并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
10.根据权利要求9所述的药物组合物，其中
X是氯、氟、碘或溴；
n是1或2；
R1是甲基、乙基、异丙基或丁基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基，并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
11.根据权利要求9所述的药物组合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氟苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯，及
1-(2，3-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯。
12.根据权利要求9所述的药物组合物，其中所述化合物是外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物的形式。
13.一种包含由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的用于治疗或预防与肌肉痉挛相关的疾病的组合物：
[化学式1]
其中
X是卤素；
n是从1至5的整数；
R1是C1-C4直链或支链的烷基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4直链或支链的烷基、C3-C8环烷基，及苄基；并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
14.根据权利要求13所述的组合物，其中
X是氯、氟、碘或溴；
n是1或2；
R1是甲基、乙基、异丙基或丁基；
A是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
B是氢或由代表的氨基甲酰基衍生物；
R2和R3彼此相同或不同，且独立地选自由以下组成的组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、双环庚烷基，及苄基，并且
条件是
A和B不同时是氨基甲酰基衍生物，且
当X是氯且n是1时，A和B不同时是氢，或者R1不是甲基，或者R2不是氢。
15.根据权利要求13所述的组合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-1-羟己基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-异丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环丙基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-环己基氨基甲酸酯、
1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-1-N-苄基氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯、
1-(2-氟苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯、
1-(2-碘苯基)-1-羟丁基-2-氨基甲酸酯、
1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯，及
1-(2，3-二氯苯基)-2-羟丙基-1-氨基甲酸酯。
16.根据权利要求13所述的组合物，其中所述化合物是外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物的形式。
17.根据权利要求13所述的组合物，其中所述与肌肉痉挛相关的疾病选自由以下组成的组：颈臂综合征、腰痛、椎间盘突出、脑血管疾患、脊髓的血管疾患、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症、脊髓小脑变性、多发性硬化，及肌萎缩侧索硬化。
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