CN104628499A - 一种制备2′-溴-2-羟基联苯类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法。该方法以溴代芳烃和邻羟基苯硼酸为原料，在Pd(PPh3)4为催化剂，K2CO3为碱，甲苯/乙醇/水作溶剂，反应温度85-90摄氏度，氮气保护体系下，反应8小时，合成目标化合物，该合成方法简单、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。

Description

一种制备2′-溴-2-羟基联苯类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种高效、简便的化学反应，在较温和的反应条件下，通过Suzuki偶联反应，合成2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法。
背景技术
联苯类化合物是许多生物活性物质、农用化学品、功能性配体以及功能材料的重要骨架(Drugs 1997,299-311；J Org.Chem.2000,65,5334-5341；Org.Lett.2009,11,2121-2124)，并且在染料工业、药物中间体、半导体以及液晶材料等领域同样具有广泛的应用(有机化学2011,31,784-790)。而Suzuki偶联反应是这类化合物合成的重要方法之一(Chem.Rev.1995,2457-2483；J Org.Chem.1999,147-168)，尤其是在钯催化剂作用下，苯硼酸与卤代芳烃发生交叉偶联，构建新的碳-碳键结构。该反应具有反应条件温和，底物普适性广以及官能团耐酸碱性好，醛、酮、酯、羟基等官能团均不受影响的特点。因此通过进一步优化Suzuki反应来合成一系列官能团化的联苯类化合物就显得尤为重要。
近年来，许多科研工作者致力于官能团化的联苯化合物的合成研究。2008年，姬相玲团队以对、邻甲氧基溴苯和取代苯硼酸为原料，Pd-M-T-S为催化剂，碳酸钾为碱，通过Suzuki反应合成得到一系列有两个甲氧基取代的联苯类化合物，反应收率较高(J Mol.Catal.A:Chem.2008,295,57-67)。2013年，VladimirGevorgyan等报道了以邻碘苯甲酸甲酯、对卤代苯硼酸为原料，Pd(PPh3)2Cl2为催化剂，通过Suzuki偶联反应以及酸化水解得到一系列官能团化的4'-卤代-2-甲酸联苯类化合物(Chem.Eur.J 2013,19,15836-15840)，并且用这类化合物进一步合成了一系列含氧杂环化合物。
基于联苯类化合物具有广泛应用等特点，为了进一步扩大该类化合物的合成，我们发明了一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法。
发明内容
本发明是以溴代芳烃和邻羟基苯硼酸为起始反应原料，在氮气保护体系下，反应8小时，合成目标化合物，为联苯类化合物的合成提供一种高效的合成方法。
根据本发明，所述的2'-溴-2-羟基联苯类化合物的反应，其主要的合成步骤为以溴代芳烃和邻羟基苯硼酸为反应起始原料，在Pd(PPh3)4为催化剂，K2CO3为碱，甲苯/乙醇/水作溶剂，反应温度85-90摄氏度，氮气保护体系下，反应8小时，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
上述反应中溴代芳烃与邻羟基苯硼酸投料摩尔比为1：1.1，溴代芳烃与Pd(PPh3)4投料摩尔比为10：1，溴代芳烃与K2CO3投料摩尔比为1：2，以甲苯/乙醇/水(1：1：1)作为溶剂，氮气保护体系下，反应时间为8小时，反应温度为85-90度。
通过上述合成方法，合成了2'-溴-2-羟基联苯、2-(3-溴-2-吡啶基)苯酚、2-(3-溴-4-吡啶基)苯酚、4',5'-二甲氧基-2'-溴-2-羟基联苯、4',5'-二氟-2'-溴-2-羟基联苯、4',5'-二甲基-2'-溴-2-羟基联苯、2-(3-溴-4-噻吩基)苯酚、2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯、4',5'-二甲基-2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯、2'-溴-2-羟基-5-氟联苯10个化合物。
上述反应结束后，在室温中冷却，加少量水溶解，然后用二氯甲烷萃取3次，合并萃取出的有机溶剂，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩有机溶剂，通过柱色谱进一步纯化，得到目标产物。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，邻二溴苯(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率96％。
2'-溴-2-羟基联苯
1H NMRδ:4.72(s,1H,OH),6.98～7.04(m,2H,ArH),7.13～7.16(m,1H,ArH),7.30～7.32(m,2H,ArH),7.35(dd,J＝7.6Hz,1.8Hz,1H,ArH),7.42(m,1H,ArH)7.74(dd,J＝8.0Hz,1.2Hz,1H,ArH)；13C NMRδ:115.4,120.2,120.8,124.4,128.0,129.5,129.6,130.7,132.0,133.0,138.4,152.8；ESI-MS m/z:249{[M+H]+}。
实施例2
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，2,3-二溴吡啶(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率90％。
2-(3-溴-2-吡啶基)苯酚
1H NMRδ:4.72(s,1H,OH),6.91～7.00(m,1H,ArH),7.05(dd,J＝8.0Hz,0.8Hz,1H,ArH),7.13(dd,J＝8.0Hz,4.4Hz,1H,ArH),7.30～7.35(m,1H,ArH),8.05～8.10(m,2H,ArH),8.52(dd,J＝4.8Hz,1.6Hz,1H,ArH)；13C NMRδ:118.0,118.5,118.9,121.0,123.0,130.4,131.6,144.0,145.9,156.0,156.9；ESI-MS m/z:251{[M+H]+}。
实施例3
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二溴吡啶(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率89％。
2-(3-溴-4-吡啶基)苯酚
1H NMRδ:4.43(s,1H,OH),6.87～6.91(m,1H,ArH),6.97(d,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.08(dd,J＝7.6Hz,1.6Hz,1H,ArH),7.238～7.261(m,1H,ArH),7.35(d,J＝4.8Hz,1H,ArH),8.53(d,J＝4.8Hz,1H,ArH),8.77(s,1H,ArH)；13C NMRδ:116.3,119.2,122.7,125.6,127.2,130.3,130.4,148.1,148.3,151.6,154.4；ESI-MS m/z:251{[M+H]+}。
实施例4
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二甲氧基-1,2-二溴苯(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率92％。
4',5'-二甲氧基-2'-溴-2-羟基联苯
1H NMRδ:3.85(s,3H,CH3),3.93(s,3H,CH3),4.88(s,1H,OH),6.82(s,1H,ArH),6.93～7.80(m,2H,ArH),7.11～7.19(m,2H,ArH),7.26～7.37(m,1H,ArH)；13CNMRδ:56.1,56.3,114.3,114.8,115.6,115.8,120.4,127.5,129.2,129.7,130.6,148.8,149.6,152.6；ESI-MS m/z:310{[M+H]+}。
实施例5
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二氟-1,2-二溴苯(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率89％。
4',5'-二氟-2'-溴-2-羟基联苯
1H NMRδ:4.93(s,1H,OH),6.83(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),6.88～6.92(m,1H,ArH),7.02(dd,J＝8.0Hz,6.8Hz,1H,ArH),7.06～7.11(m,1H,ArH),7.18～7.23(m,1H,ArH),7.40～7.44(m,1H,ArH)；13C NMRδ:115.0,119.2,119.4,119.7,120.7,120.9,125.3,129.2,129.6,131.0,147.2,151.3；ESI-MS m/z:286{[M+H]+}。
实施例6
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二甲基-1,2-二溴苯(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率95％。
4',5'-二甲基-2'-溴-2-羟基联苯
1H NMRδ:2.23(s,3H,CH3),2.28(s,3H,CH3),4.92(s,1H,OH),7.03～6.93(m,2H,ArH),7.16～7.07(m,2H,ArH),7.33～7.22(m,1H,ArH),7.47(d,J＝8.0Hz,1H,ArH)；13C NMRδ:19.2,19.5,115.7,120.4,120.9,127.6,129.6,130.0,133.0,134.0,134.7,136.9,139.0,152.5；ESI-MS m/z:278{[M+H]+}。
实施例7
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二溴噻吩(1mmol)，邻羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率87％。
2-(3-溴-4-噻吩基)苯酚
1H NMRδ:4.96(s,1H,OH),6.92～6.99(m,2H,ArH),7.19(dd,J＝9.6Hz,6.0Hz,1H,ArH),7.24～7.32(m,2H,ArH),7.38(d,J＝3.6Hz,1H,ArH)；13C NMRδ:112.8,116.0,120.5,124.5,125.3,129.70,130.0,131.4,137.4,153.4；ESI-MS m/z:256{[M+H]+}。
实施例8
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，邻二溴苯(1mmol)，3-甲基-2-羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率93％。
2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯
1H NMRδ:2.30(s,3H,CH3),4.72(s,1H,OH),6.86～6.90(m,1H,ArH),6.96(dd,J＝7.6Hz,1.6Hz,1H,ArH),7.16(d,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.21～7.25(m,1H,ArH),7.31(dd,J＝7.6Hz,2.0Hz,1H,CH),7.35～7.39(m,1H,CH),7.69(dd,J＝8.0Hz,1.2Hz,1H,CH)；13C NMRδ:16.2,115.3,120.0,124.6,124.8,127.2,128.0,129.8,131.1,132.1,133.4,138.3,150.5；ESI-MS m/z:264{[M+H]+}。
实施例9
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，3,4-二甲基-1,2-二溴苯(1mmol)，3-甲基-2-羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率94％。
4',5'-二甲基-2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯
1H NMRδ:2.22(s,3H,CH3),2.29(d,J＝6.8Hz,6H,CH3),4.95(s,1H,OH),6.86(t,J＝7.2Hz,1H,CH),6.95(d,J＝7.2Hz,1H,CH),7.09(s,1H,CH),7.15(d,J＝7.2Hz,1H,CH),7.48(s,1H,CH)；13C NMRδ:16.2,19.3,19.5,119.8,121.0,124.5,127.1,128.1,130.8,133.0,134.1,134.9,136.7,138.9,150.7；ESI-MS m/z:292{[M+H]+}。
实施例10
在20mL干燥的反应管中，依次加入K2CO3(2mmol)，邻二溴苯(1mmol)，5-氟-2-羟基苯硼酸(1.1mmol)，Pd(pph3)4(0.1mmol)，甲苯/乙醇/水(1：1：1)的混合溶液(2mL)，氮气保护下，反应温度85-90摄氏度，搅拌8小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率89％。
2'-溴-2-羟基-5-氟联苯
1H NMRδ:4.91(s,1H,OH),6.85～6.93(m,2H,CH),7.98～7.03(m,1H,CH),7.25～7.33(m,2H,CH),7.39～7.43(m,1H,CH),7.71(d,J＝8.0Hz,1H,CH)；13Cδ:116.1,116.3,116.7,116.8,116.9,128.0,130.1,131.8,133.4,136.9,148.5,155.5；ESI-MS m/z:268{[M+H]+}。
需要说明的是，上述发明内容及具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。本领域技术人员在本发明的精神和原理内，当可作各种修改、等同替换、或改进。本发明的保护范围以所附权利要求书为准。

Claims (8)

1.一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，所述的方法以溴代芳烃和邻羟基苯硼酸为原料，在Pd(PPh3)4为催化剂，K2CO3为碱，甲苯/乙醇/水作溶剂，反应温度85-90摄氏度，氮气保护体系下，反应8小时，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
2.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，所述原料溴代芳烃与邻羟基苯硼酸投料摩尔比为1：1.1。
3.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，所述反应以甲苯/乙醇/水(1：1：1)作为溶剂。
4.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，反应在Pd(PPh3)4为催化剂，溴代芳烃与Pd(PPh3)4投料摩尔比为10：1。
5.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，反应在K2CO3为碱，溴代芳烃与K2CO3投料摩尔比为1：2。
6.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，反应在85-90摄氏度下进行。
7.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，反应时间为8小时。
8.如权利要求1所述的一种制备2'-溴-2-羟基联苯类化合物的方法，其特征在于，所述的合成目标化合物为2'-溴-2-羟基联苯、2-(3-溴-2-吡啶基)苯酚、2-(3-溴-4-吡啶基)苯酚、4',5'-二甲氧基-2'-溴-2-羟基联苯、4',5'-二氟-2'-溴-2-羟基联苯、4',5'-二甲基-2'-溴-2-羟基联苯、2-(3-溴-4-噻吩基)苯酚、2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯、4',5'-二甲基-2'-溴-3-甲基-2-羟基联苯、2'-溴-2-羟基-5-氟联苯。
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